close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Органическая химия. Основной курс. 79

код для вставкиСкачать
79
3.1. Конформации и конформеры
а
H
H
H
H
H
H
б
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
в
HH
H
H
H
H
перспективные
проекции
H
H
H
H
H
H
проекции
Ньюмена
Рис. 3.1. Конформации этана:
а — заторможенная; б — заслоненная; в — торсионный угол в молекуле этана
Заторможенная конформация этана (рис. 3.1, а) обладает наименьшей
энергией, поскольку при таком расположении атомов величина торсионного угла q = 60° и электроны связей С–Н максимально удалены друг от друга.
При повороте связей С–Н на 60° в любую сторону возникает заслоненная
конформация (рис. 3.1, б), которая энергетически менее выгодна. Более высокий уровень энергии в данном случае обусловлен отталкиванием электронов связей С–Н у соседних атомов углерода (величина торсионного угла
равна 0°).
Следует отметить, что разность энергий этих конформаций невысока
(12–14 кДж/моль), а значит, энергии теплового движения молекул достаточно для преодоления такого низкого энергетического барьера. Именно
поэтому конформации легко и быстро переходят друг в друга. Вместе с тем
в каждый данный момент времени для большей части молекул характерна
наиболее энергетически выгодная заторможенная конформация. В следующий момент молекулы могут изменить пространственную форму, но процентное соотношение различных конформаций остается прежним.
Для более сложных молекулярных структур характерно большее количество конформаций, чем для этана. Так, в случае молекулы н-бу­та­на при
MeMe
H
H
H
H
Ме СН3
заслоненная
цис 0
I
Me
Me H
H
Me
H
H
H
заторможенная
гош 60
II
Me
H
H
H
H
H
Me
частично
заслоненная
120
III
Рис. 3.2. Конформации н-бутана
H
H
Me
заторможенная
транс- (анти-)
180
IV
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
2
Размер файла
189 Кб
Теги
органических, основной, химия, курс
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа