close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Нуклеиновые кислоты - LiveInternet

код для вставкиСкачать
Нуклеиновые кислоты
План лекции
Сформировать представление о
взаимосвязи химического строения
и биологической роли
нуклеиновых кислот
План лекции
1. Структурные компоненты нуклеиновых кислот;
2. Строение нуклеиновых оснований. Лактимлактамная таутомерия;
3. Строение и химические свойства нуклеозидов;
4. Строение и химические свойства нуклеотидов;
5. Строение и биологическая роль АТФ, АДФ,
АМФ;
6. Виды структур нуклеиновых кислот;
7. Медико-биологические свойства нуклеиновых
кислот.
гетероциклическое
основание
(нуклеиновое)
гетероциклическое
основание
(нуклеиновое)
O-P-O
сахар
O
сахар
OH
нуклеотид
Структура нуклеиновых кислот
Классификация нуклеиновых
оснований по характеру
гетероцикла
пиримидиновые
•Урацил (У)
•Цитозин (Ц)
•Тимин (Т)
пуриновые
•Аденин (А)
•Гуанин (Г)
Пиримидиновые основания
O
NH
O
NH
N
H
урацил
O
H3C
N
NH
N
H
тимин
O
2
N
H
O
цитозин
Пуриновые основания
NH
N
O
2
N
N
H
N
аденин
N
NH
N
H
N
гуанин
NH
2
Классификация таутомерии
нуклеиновых оснований
Лактам-лактимная
Амино-иминная
Азольная
Лактам-лактимная
таутомерия
O:
OH
N
H
4
6
N
O:
H
лактамная форма
урацила
N3
5
1
N
2
OH
2,4-дигидроксипиримидин
лактимная форма
урацила
Минорные основания
O
O
4
5
4
3
NH
5
N-C H3
2
2
6
N1
H
3
O
Дигидроурацил
6
N1
H
O
3-N-метилурацил
Минорные основания
O
O
6
1
5
C H 3- N
H 2N
2
N
3
4
N
H
1-N-метилгуанин
8
7
5
N
N
9
6
1
7
O
N
9
C H 3-N
2
N
CH3
3
4
6
1
7
5
HN
N
9
8
N
H
2-N,N-диметилгуанин
2
N
3
4
8
N
H
гипоксантин
Лактам-лактимная
таутомерия
O
OH
5
7
N
N
H
N
NH
лактамная форма
гуанина
6
N
NH
8
2
9
N
H
4
3
N
N1
2
NH
лактимная форма
гуанина
2-амино-6-гидроксипурин
2
Таутомерия нуклеиновых оснований.
1) лактим-лактамная таутомерия урацила
O
4
5
O
..
4
3
NH
5
N1
H
4
3
NH
2
6
OH
5
N
2
.O.
лактамная
форма
2
6
N1
3
OH
неполная
лактимная
форма
6
N1
OH
лактимная
форма
2,4-дигидроксипиримидин
Таутомерия нуклеиновых оснований.
1) лактим-лактамная таутомерия цитозина
NH2
NH2
4
5
N3
5
4
N
2
6
N1
H
3
2
O
..
лактамная
форма
6
N1
OH
лактимная
форма
4-амино-2-гидроксипиримидин
Таутомерия нуклеиновых оснований.
2) амино-иминная таутомерия цитозина
..
NH2
5
4
3
NH
..
4
N
5
NH
2
6
N1
H
O
амино-форма
3
2
6
N1
H
O
имино-форма
Таутомерия нуклеиновых оснований.
3) Азольная таутомерия
O
O
6
1
7
5
HN
H 2N
2
N
N
3
4
9
..
6
1
HN
NH
8
N
H
9-Н гуанин
7
5
H 2N
2
N
3
4
9
8
N
..
7-Н-гуанин
SH2
NH
O
H
F
4
5
6
3NH
N
H
N7
8
1 2
O
5-фторурацил
5
9
N
H
4
6
N1
3
2
N
6-меркаптопурин
Нуклеозиды – это N-гликозиды,
образованные нуклеиновыми основаниями и
пентозой (рибозой или дезоксирибозой).
Классификация нуклеозидов
(в зависимости от природы углеводного остатка):
рибонуклеозиды
(в РНК)
дезоксирибонуклеозиды
(в ДНК)
Общая структурная формула нуклеозидов
н ук л еиновое
основа-
пентоза в
фуранозной
форме
H O -H 2C
ние
O
N-гликозидная
связь
Н- у дезоксирибозы
OH
R
НО – у рибозы
Пиримидиновые основания образуют нуклеозиды по положению 1.
Пуриновые основания образуют нуклеозиды по положению 9.
O
5
6 1
урацил
HO-CH
2
4
+
O
O
3NH
5
2
N
H
OH
O
N
2
- H2O
O
1'
4'
3'
OH
OH
β-D-рибофураноза
3NH
6 1
5'
HO-CH
4
OH
2'
OH
уридин
2
O
NH
N
аденин
HO-CH
NH
2
7
N
N
9
+
N
H
2
O
OH
N
8 9
5'
HO-CH
- H2O
N
β-D-дезоксирибофураноза
4
6
3
N
2
O
1'
4'
3'
OH
5
2'
OH
дезоксиаденозин
2
1N
2
Гидролиз нуклеозидов
проходит по N-гликозидной связи.
N-Гликозидная связь устойчива в щелочной среде
и гидролизуется только в кислой среде.
Продукты гидролиза – нуклеиновое основание и моносахарид.
NH2
N
H O -H 2C
O
N
NH2
O
+
H2O, H
H O -H 2C
N
N
H
OH
+
O
OH OH
цитидин
O
цитозин
OH OH
b-D-рибофураноза
O
H3C
O
H3C
HO-CH
NH
NH
N
2
O
O
N
H
O
H2O,
H+
тимин
HO-CH
+
2
O
OH
OH
тимидин
OH
дезоксирибоза
NH
N
HO-CH
2
N
N
N
2
O
HO
OH
арабинозид аденина
O
H3C
HO-CH
NH
N
2
O
N3
азидотимидин
O
Нуклеозид с минорным основанием.
O
HN
N
9
N
H O -H 2C
b-D-рибофураноза
N
O
OH OH
ИНОЗИН
гипоксантин
аденин
NH2
N
N
NH2
N
N
9
9
N
H O -H 2C
b-D-3-дезоксирибофураноза
N
N
H O -H 2C
O
b-D-арабиноза
3’
OH
кордицепин
Антибиотик,
получаемый из грибницы
Cordyceps militaris
N
O
HO
2’
OH
противовирусное
средство
Нуклеотиды – сложные эфиры
нуклеозидов и фосфорной кислоты
(фосфаты нуклеозидов)
O
NH
O
5'
HO-CH
N
2
O
H3PO4
5
O
1'
4'
3'
OH
HO
2'
OH
уридин
N
2
O
2
HO
O
3NH
6 1
5'
P-O-CH
4
O
1'
4'
3'
OH
2'
OH
уридин-5’-фосфат
5’-уридиловая кислота
O
N
5'
HO-CH
NH
N
N
NH
2
O
1'
4'
3'
2'
O
OH
O= P
OH
дезоксигуанозин-3’-фосфат
3’-дезоксигуаниловая кислота
2
NH
N
5'
O-CH
N
N
N
2
O
HO
P
3'
O
2
OH
O
аденозинозин-3’,5’-циклофосфат
3’,5’-циклоадениловая кислота
ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ
1.Щелочной гидролиз (неполный) – только по
сложно-эфирной связи. Образуются нуклеозид и
соль фосфорной кислоты.
O
CH3
CH3
NH
OH
O = P - O -H 2C
O
O
OH
N
O
H O -H 2C
NH
O
N
NaOH
OH H
Тимидин-5’-фосфат
5’-тимидиловая кислота
O
+ NaH2PO4
OH H
Тимидин
Дигидрофосфат
натрия
ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ
2.Кислотный гидролиз (полный)– по сложно-эфирной и
гликозидной связям. Образуются фосфорная кислота,
пентоза и нуклеиновое основание.
O
CH3
NH
OH
O =P
O -H 2C
O
O
N
O
CH3
H O -H 2C
O
H2O, H+
OH
OH H
OH
+
OH H
+
NH
N
H
O
тимин
H3PO4
Тимидин-5’-фосфат
b-D-дезоксирибоФосфорная
фураноза
5’-тимидиловая кислота
кислота
NH
OH OH
OH OH
OH
N
OH
2
N N
N
OO
OO
OH
OH
NH
H33PO44
OH
АДФ
АТФ(аденозинмонофосфат)
(аденозиндифосфат
(аденозинтрифосфат
) )
АМФ
OH
2
N
N
O
OO
OH
OH
2
N
N H
N
NN
P-O-CH
HO-PO-P-OHO-P-O-CH
P-O-CH
HO-P-O2
2
2
O
O
NH
N
сложноэфирная
связь
NH
N
OH
OH
O
N
OH
HO-P- O-P-O- P-O-CH
O
2
N
2
N-гликозидная
связь
O
O
OH
ангидридные
связи (макроэргические)
N
OH
Биологическая роль АТФ
1. Участвует в реакциях фосфорелирования как
источник фосфатных групп.
2. Источник энергии для биохимических процессов.
3. Активация аминокислот при биосинтезе белка.
CH 2 OH
O
OH
OH
+ АТФ
HO
OH
глюкоза
HO
O=P-O-CH
2
O
HO
OH
OH
+ АДФ
HO
OH
глюкозо-6-фосфат
CH 3 -CH-COOH
NH
+
NH
N
2
аланин
OH
OH
O
O
N
OH
HO-P- O-P-O- P-O-CH
N
2
O
O
OH
АТФ
2
OH
N
ангидридная
связь
NH
N
2
N
OH
CH 3 -CH-C-ONH
2
O
P-O-CH
N
N
2
+
O
O
OH
OH
OH
OH
HO-P-O-P-OH
аминоациладенилат
O
O
пирофосфорная
кислота
никотинамид
аденин
O
NH
C
NH
+
N
2
N
O
OH
HO
OH
N
O
CH 2 -O-P-O-P-O-CH
N
2
O
OH
O
OH
OH
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)
2
N
Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные
полимеры, мономерами которых являются
нуклеотиды.
Первичная структура нуклеиновой кислотыэто последовательность нуклеотидных звеньев,
связанных ковалентными связями в непрерывную
цепочку полинуклеотида.
Её определяют две характеристики:
1.Нуклеотидный состав -набор и соотношение нуклеотидов.
2.Нуклеотидная последовательность -порядок чередования
нуклеотидных звеньев.
O
NH
У
O
N
-O-CH
2
NH
O
3'
N
2
N
OH
O
N
5'
HO-P-O-CH
A
N
2
O
NH
O
3'
2
N
OH
O
5'
HO-P-O-CH
N
O
2
Ц
O
O
3'
O
HO-P-OO
OH
Вторичная структура нуклеиновых кислот –
пространственная
организация
полинуклеотидных цепей, т.е. определенное
расположение полинуклеотидной цепи в
пространстве
Пары комплементарных оснований
NH
:O
2
N:
N
N
H
N
А
CH
H N
O
N
H
Т
3
Пары комплементарных оснований
H2N
O:
N
:N
NH
N
H
N
Г
NH
2
:O
N
H
Ц
NH
N
OH
2
N
N
HNO2
N
N
N
N
аденозин
N
O
N
NH
N
N
инозин
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
382
Размер файла
880 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа