close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Кислородсод. орг. соед.

код для вставкиСкачать
Кислородсодержащие органические соединения.
Спирты. Фенолы. Спирты
Спирты
-
производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (
-
ОН).
Общая формула
C
n
H
2
n
+1
OH
Номенклатура:
образуется от названий алканов, добавляя суффикс –
ол.
Допускаются также названия, образованные из названий углеводородных радикалов и слова «спирт».
Формула спирта
Заместительная номенклатура
Рационально
-
функциональная номенклатура
СН
3
ОН
Метанол
Метиловый спирт
С
2
Н
5
ОН
Этанол
Этиловый спирт
С
3
Н
7
ОН
Пропанол
Пропиловый спирт
С
4
Н
9
ОН
Бутанол
Бутиловый спирт
С
5
Н
11
ОН
Пентанол
Амиловый спирт
Изомерия
. Метанол и этанол не имеют изомеров. Для остальных алканолов возможны 3 типа изомерии:
1.
Изомерия углеродного скелета
CH
3
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
2
OH бутанол
-
1 2
-
метилпропанол
-
1 2
. Изомерия положения функцион. группы –
ОН
CH
3
-
CH
2
-
CH
2
OH
пропанол
-
1 пропанол
-
2
3. Межклассовая изомерия
I
.По числу гидроксильных групп,
содержащихся в молекуле, спирты делятся на -
одноатомные
(с одним гидроксилом),
С
2
Н
5
ОН
-
этанол (этиловый спирт)
-
двухатомные
(с двумя гидроксилами), этандиол
-
1,2 (этиленгликоль)
-
трехатомные
(с тремя гидроксилами),
пропантриол
-
1,2,3 (глицерин)
-
многоатомные
(более трех -
ОН групп).
4 атома С –
эритриты, 6 атомов С -
гекситы
5 атомов С –
пентиты,
II
. По расположению –
ОН
в молекуле спирты подразделяются на
-
первичные
(гидроксил при первичном атоме углерода); CH
3
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
2
OH бутанол
-
1 (первичный бутиловый спирт)
-
вторичные (гидроксил при вторичном атоме углерода);
бутанол
-
2 (вторичный бутиловый спирт)
-
третичные
(гидроксил при третичном атоме углерода). 2
-
метилпропанол
-
2 (третичный бутиловый спирт)
III
. По строению радикала
спирты (
R
-
CH
2
-
OH)
делятся на
-
предельные
(алканолы)
СН
3
-
ОН –
метанол (метиловый спирт)
-
непредельные
(алкенолы, алкинолы)
СН
2
=СН
-
СН
2
ОН пропен
-
2
-
ол
-
1(аллиловый спирт)
НС
≡С
-
СН
2
-
ОН пропин
-
2
-
ол
-
1 (пропаргиловый спирт)
-
ароматические
(
R=C
6
H
5
-
)
фенилметанол (бензиловый спирт)
Физические свойства
.
Спирты
представляют
собой
бесцветные
нейтральные
соединения
;
низшие
члены
гомологического
ряда
жгучи
на
вкус
.
Растворимость
спиртов
в
воде
убывает
по
мере
возрастания
молекулярной
массы
:
метанол,
этанол
и
пропанол
с
водой
смешиваются
в
любых
соотношениях,
тогда
как
бутиловый,
амиловый
и
др
.
спирты
ограниченно
растворимы
в
воде
.
Высшие
спирты
нерастворимы
в
воде
.
Спирты
так
же
как
вода,
образуют
высококипящие
ассоциаты,
что
обусловлено
наличием
водородных
связей
между
молекулами
.
Способы получения:
I.
Природное сырье
Схема получения пищевого спирта
II
. Лабораторные синтезы
Химические свойства
Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или
основ
-
ными свойствами. Как сами спирты, так и их водные растворы не
проводят электрического тока в заметной степени. Благодаря доступности и способности вступать в многочисленные химические реакции спирты играют громадную роль в различных, в том числе и промышленных, синтезах.
Реакции, в которые вступают спирты, можно разбить на следующие группы:
I
.Реакции, идущие с участием только атома водорода –
ОН группы.
II
.Реакции, происходящие с участием всей гидроксильнои группы.
III
.Реакции окисления, в которых одновременно принимают
участие как гидроксил, так и атомы водорода радикала, а в некоторых случаях и атомы углерода (у третичных спиртов).
I
.Реакции, идущие с участием атома водорода -
ОН группы.
II
.Реакции, происходящие с участием всей гидроксильнои группы.
III
. Реакции окисления
IV.
Реакции горения
Двухатомные спирты (диолы)
Этандиол
-
1,2 (этиленгликоль) -
простейший устойчивый двухатомный спирт. Получение: 1.прямое гидроксилирование этилена
Химические свойства:
гликоли дают все реакции одноатомных спиртов с тем лишь различием, что в реакции могут участвовать как одна, так и две гидроксильные группы. Поэтому для гликолей известны два ряда производных –
полные и неполные.
1.
Взаимодействие с металлами
2. Взаимодействие с гидроксидом меди (
II
)
Трехатомные спирты (триолы)
Пропантриол
-
1
,
2
,
3
(глицерин)
–
производное
пропана,
в
котором
3
атома
углерода
замещены
на
-
ОН
группы
.
Получение
:
1
.
гидролиз
жиров
Химические свойства
: глицерин может давать три ряда производных: моно
-
, ди
-
и трипроизводные.
1.
Взаимодействие глицерина с азотной кислотой
Нитроглицерин –
сильно взрывчатое вещество, применяется в смеси с SiO
2 или другими пористыми веществами. Такой состав называется динамитом (Нобель, 1866)
2. Взаимодействие с Cu(OH)
2
–
образование комплекса -
глицерата меди (
II
), окрашенного в ярко
-
синий цвет.
Отдельные представители спиртов и их значение в медицине
Метанол
–
бесцветная
жидкость
с
характерным
запахом
и
температурой
кипения
64
,
7
С
.
Горит
чуть
голубоватым
пламенем
.
Метанол
очень
ядовит
.
Он
требует
осторожного
обращения
при
работе
с
ним
.
Под
действием
ферментов
он
превращается
в
организме
в
формальдегид
и
муравьиную
кислоту,
которые
повреждают
сетчатку
глаза,
вызывают
гибель
зрительного
нерва
и
полную
потерю
зрения
.
Попадание
в
организм
более
50
мл
метанола
вызывает
смерть
.
Этанол
–
бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков, красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт -
важнейшее дезинфицирующее средство. При приеме внутрь этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных покровах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывает нарушение координации движения. Промежуточный продукт окисления этанола в организме –
ацетальдегид –
крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.
Этиленгликоль
–
бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах ниже 0 С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей –
антифризов.
Глицерин
–
сладкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части входит в состав жиров и масел. Широко применяется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности. Нитрование глицерина приводит к образованию нитроглицерина, 1 % раствор которого является мощным средством для расширения кровеносных сосудов.
Фенолы
Фенолы
-
это
производные
ароматических
углеводородов,
содержащие
одну
или
несколько
гидроксильных
групп
у
атомов
углерода
бензольного
кольца
.
Общая
формула
:
А
r
-
ОН
Номенклатура,
изомерия
.
Для
фенолов
широко
применяются
тривиальные
названия,
которые
сохраняются
в
правилах
ИЮПАК
.
Изомерия
в
ряду
фенолов
обусловлена
различным
строением
боковых
цепей,
а
также
взаимным
расположением
в
бензольном
кольце
гидроксильных
групп
и
других
заместителей
.
Классификация:
-
Одноатомные фенолы (одна –
ОН группа)
о
-
гидрокситолуол м
-
гидрокситолуол п
-
гидрокситолуол
-
Двухатомные фенолы (две –
ОН группы)
-
Трехатомные фенолы (три –
ОН группы)
1,2,3
-
тригидрокси
-
1,3,5
-
тригидрокси
-
1,2,4
-
тригидрокси
-
бензол бензол бензол
Физические свойства:
Фенол (карболовая кислота)
представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде растворяется в соотношении 1:15. Кристаллогидрат имеет температуру плавления 16 С. Хорошо растворяется в органических растворителях. Кристаллы фенола на воздухе вследствие окисления розовеют. Фенол ядовит. При попадании на кожу вызывает ожоги.
Получение фенола:
1.Фенол и его гомологи в значительных количествах содержатся в каменноугольной смоле и добываются из нее.
2. Сплавление натриевой соли бензолсульфокислоты с едким натром
Химические свойства
1
.
Взаимодействие
со
щелочами
2. галогенирование
3. Нитрование пикриновая кислота
Медико
-
биологическое значение отдельных представителей фенолов
Фенол
-
обладает
сильной
бактерицидной
активностью
в
отношении
вегетативных
форм
микробов,
но
слабо
действует
на
споры
.
3
-
5
%
растворы
фенола
применяются
для
дезинфекции
больничных
предметов
обихода,
белья,
а
для
дезинфекции
помещений
используют
мыльно
-
карболовый
раствор
.
В
фармацевтической
практике
используют
0
,
1
-
0
,
5
%
растворы
фенола
для
консервирования
лекарственных
веществ
.
Фенол
входит
в
состав
препарата
«Фукорцин»,
который
используется
как
антигрибковое
средство
.
Трикрезол
–
смесь о
-
,м
-
,
п
-
крезолов используют как дезинфицирующее средство и консервант инъекционных растворов.
Фенилсалицилат
–
фениловый эфир салициловой кислоты (салол) и его многочисленные производные (бесалол, уробесал) используют при лечении колитов, циститов, пиелонефритов.
Резорцин
–
в виде 2 -
5% водных растворов и 5
-
20% мазей применяют при кожных заболеваниях (экзема, себорея)
.
Салициловая кислота –
в виде метилового эфира содержится во многих эфирных маслах. При ацетилировании салициловой кислоты по гидроксильной группе образуется ее сложный эфир –
ацетилсалициловая кислота, широко используемый как жаропонижающее средство под названием аспирин
.
Задания для самостоятельной работы
1
.
Напишите
структурные
формулы
следующих
спиртов
:
а)
3
-
метилпентанол
-
2
,
б)
2
,
3
-
диметилбутанол
-
2
,
в)
2
-
метилбутандиол
-
2
,
3
2
.
Напишите
реакции
окисления
следующих
спиртов
:
а)
пропанол
-
1
,
б)
бутанол
-
2
3
. Напишите уравнения реакций получения алкоголята, гликолята и глицерата
4
.
Напишите
уравнение
реакции
взаимодействия
уксусной
кислоты
и
пропилового
спирта
.
5
.
Напишите
уравнение
реакции
образования
нейтрального
жира
из
глицерина
и
трех
молекул
стеариновой
кислоты
.
6
.
В
чем
отличие
одноатомных
спиртов
от
многоатомных?
Напишите
уравнение
взаимодействия
глицерина
с
водным
раствором
гидроксида
меди
(
II
)
.
7
.
Напишите
уравнение
образования
простого
эфира
из
2
-
х
молекул
2
-
метилпропанол
-
2
.
Автор
svetak27
Документ
Категория
Органическая
Просмотров
806
Размер файла
356 Кб
Теги
кислородсодержащие органические соединения
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа