close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

341.Тестовые задания и ситуационные задачи по фармацевтической химии (Лекарственные вещества с гетероциклической структурой)

код для вставкиСкачать
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ
УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
И СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ
ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
(ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА
С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЙ СТРУКТУРОЙ)
Методическое пособие
Издательско-полиграфический центр
Воронежского государственного университета
2009
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Утверждено научно-методическим советом фармацевтического факультета
30 сентября 2008 г., протокол № 1500-07.
Составители: Д.В. Крыльский, Е.Ф. Сафонова, О.В. Чечета, А.И. Сливкин
Научный редактор: доктор фармацевтических наук, профессор А.И. Сливкин
Рецензент: профессор кафедры управления и экономики фармации и фармакогнозии ВГУ кандидат фармацевтических наук Т.Г. Афанасьева
Методическое пособие подготовлено на кафедре фармацевтической химии
и фармацевтической технологии фармацевтического факультета Воронежского государственного университета.
Рекомендовано для студентов 4 курса дневного отделения и 5 курса вечернего и заочного отделений ВПО фармацевтического факультета.
Для специальности:
060108 (040500) – Фармация
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
СОДЕРЖАНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ .............................................................................................. 4
ЧАСТЬ 1. ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ................................................................. 5
ЧАСТЬ 2. СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ ....................................................... 31
ЛИТЕРАТУРА.................................................................................................. 40
3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ПРЕДИСЛОВИЕ
Одним из обязательных видов учебной подготовки студентов, изучающих фармацевтическую химию, является решение тестовых заданий и
ситуационных задач. Данный вид учебной деятельности способствует укреплению и совершенствованию теоретических знаний, приобретению
практических навыков ведения расчетов в наиболее часто встречающихся
в работе провизора-аналитика ситуациях. К ним относятся вопросы количественного определения лекарственных веществ методами титриметрии,
спектрофотометрии, рефрактометрии, поляриметрии, гравиметрии.
В методическом пособии собран материал, относящийся к наиболее
сложному разделу фармацевтической химии – химии лекарственных
средств, являющихся производными гетероциклических соединений. Настоящий раздел изучается студентами 4 курса дневного отделения, 5 курса
вечернего и заочного отделений.
4
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ЧАСТЬ 1
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
1. Для характеристики подлинности рутина использовать реакцию образования азокрасителя
а) возможно
б) невозможно
2. Общим продуктом гидролитического расщепления анальгина и гексаметилентетрамина является:
а) аммиак
б) диоксид серы
в) азот
г) формальдегид
д) углекислый газ
3. Отличить рутин от кверцетина можно
а) раствором натрия гидроксида
б) получением азокрасителя
в) цианидиновой пробой
г) раствором Фелинга
д) раствором железа (III) хлорида
4. Идентифицировать одновременно оба компонента смеси, содержащие
кодеин и натрия гидрокарбонат реактивом Марки
а) возможно
б) невозможно
5. Для лекарственных веществ химической структуры
H2C SO3Na
CH3
H3C N
OH
H3C
O
и
HO
N
N CH
3
CH3
общей реакцией является образование
а) азокрасителя
г) бромпроизводного
б) периодида
д) гидроксамата железа (III)
в) ауринового красителя
5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
6. Проведение реакции комплексообразования с катионами Cu2+ на барбитал в спиртовой среде с добавлением СаСl2
а) целесообразно
б) нецелесообразно
7. Для характеристики подлинности нитразепама использовать реакцию
образования азокрасителя
а) возможно
б) невозможно
8. Кофеин образует осадок с раствором йода
а) в нейтральной среде
б) в щелочной среде
в) в кислой среде
9. При добавлении к водному раствору папаверина гидрохлорида 10 %-го
раствора натрия гидроксида выпадение осадка
а) наблюдается
б) не наблюдается
10. Если при неводном титровании фенобарбитала заменить титрант – 0,1
н раствор натрия гидроксида в смеси метанол + бензол на 0,1 н раствор метилата натрия, то точность количественного определения
а) повышается
б) не изменяется
в) снижается
11. Применение метабисульфита натрия для стабилизации инъекционного
раствора никотиновой кислоты
а) целесообразно
б) нецелесообразно
12. Нитрогруппа в структуре фурацилина его кислотные свойства
а) понижает
б) повышает
в) не изменяет
13. Групповым реагентом для производных 5-нитрофурана является
а) раствор йода
б) концентрированная серная кислота
в) раствор аммиака
г) концентрированная азотная кислота
д) раствор натрия гидроксида
6
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
14. Реагентом, позволяющим дифференцировать производные 5-нитрофурана, является
а) раствор йода
б) раствор железа (III) хлорида
в) нитрат серебра
г) концентрированная серная кислота
д) спиртовой раствор калия гидроксида в ДМФА
15. Наиболее сильным восстановителем является
а) бутадион
в) антипирин
б) амидопирин
г) анальгин
16. Применение нитрата серебра как дифференцирующего реагента для
барбитуратов
а) целесообразно
б) нецелесообразно
17. Тип реакции взаимодействия лекарственного вещества с 1 %-м раствором натрия нитрита в кислой среде
H2C SO3Na
CH3
H3C N
O
N
N CH
3
а) окисление
б) осаждение
в) диазотирование
г) солеобразование
д) электрофильное замещение
18. Тип реакции взаимодействия лекарственного вещества с 1 %-м раствором натрия нитрита в кислой среде
HO
O
N CH3
а) окисление
б) осаждение
в) диазотирование
г) солеобразование
д) электрофильное замещение
HO
19. При взаимодействии изониазида с катионами меди (II) идут реакции
а) комплексообразование
в) гидролиз
б) окисление
г) все вышеперечисленные
7
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
20. Количественное определение кофеина методом кислотно-основного
титрования в среде протофильных растворителей
а) возможно
б) невозможно
21. В основе количественного определения анальгина йодометрическим
методом лежит реакция
а) комплексообразования
г) окисление формальдегида
б) электрофильнго замещения
д) окисление пиразолонового цикла
+4
+6
в) окисления S до S
22. Химическое название неодикумарина
OH
O
O
O O
OEt
OH
O
а) 3-α-фенил-β-пропионилэтил-4-оксикумарин
б) этиловый эфир ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусной кислоты
в) ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусная кислота
г) 3-(α-пара-нитрофенил-β-пропионилэтил)-4-оксикумарин
23. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое
название 1,2-дифенил-4-бутилпиразолидиндион-3,5
а) анальгин
б) бутадион
в) диэтиламид никотиновой кислоты
г) фенобарбитал
24. Назовите лекарственное вещество, имеющее слабый запах ванилина
а) амидопирин
б) кислота никотиновая
в) папаверина гидрохлорид
г) фтивазид
25. Укажите лекарственное вещество, водный раствор которого имеет зеленовато-желтую окраску с зеленой флуоресценцией
а) этилморфина гидрохлорид
б) рибофлавин
в) нозепам
г) аминазин
8
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
26. Укажите вещество, производное пурина, обладающее слабым аммиачным запахом
O
O
CH3
N
HN
H3C
N
N
CH3
O
N
б
O
O
CH3
N
N
O
CO2Na
*·
N
N
CH3
O
а
H3C
CH3
N
N
N
CH3
H3C
*· Н
H22О
O
O
H
N
N
N
N
CH3
*·
NH2
NH2
г
в
27. Укажите реактив, позволяющий отличить изониазид от фтивазида
а) 2,4-динитрохлорбензол
б) фосфорномолибденовая кислота
в) бромродановый реактив
г) хлористоводородная кислота (при нагревании)
28. Укажите структурную формулу гексамидина
O
H
N
C2H5
C2H5
O
N
H
а
N
H
O
O
H
N
C2H5
C6H5
N
O
б
O
O
C2H5
C6H5
O
O
H
N
O
H
N
C2H5
C6H5
N
H
O
O
C6H5
г
в
9
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
29. Укажите структурную формулу кокарбоксилазы
O
H
N
S
N
Br
O
N
O
Cl
OC2H5 * •НС1
N
HCl
H
N(CH3)2
б
а а
N
N
H3 C
N
+
O
H
N
CH3
NaO
OPO 3H-PO3HO- *•НС1
HCl
NH2 S
CH3
N
H O
г
в
30. Гетероциклы хинолин и хинуклидин содержатся в химической структуре лекарственного вещества
а) кодеина
в) резерпина
б) хинина гидрохлорида
г) этилморфина гидрохлорида
31. Назовите лекарственное вещество, которое представляет собой слабожелтую маслянистую жидкость с характерным запахом
а) изониазид
б) кислота никотиновая
в) пиридоксина гидрохлорид
г) диэтиламид никотиновой кислоты
32. На рисунке изображена структура
а) кумарина
б) флавоноида
в) антрацена
г) сапонина
33. На рисунке изображена формула
O
O
N CH3
OH
O
10
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
а) эфедрина
б) анабазина
в) атропина
г) скополамина
34. Соединение, относящееся к классу кумаринов, изображено на рисунке
COOH
OH
OH
OMe
N
O
O
O
HO
CH3
O
N
H
а
OH
б
OH
в
35. На рисунке изображена структура
N
H
а) изохинолина
б) индола
в) пирролидина
г) хинолизидина
36. При получении лекарственных веществ, производных фурана, 5-нитрофурфурол конденсируют с соответствующим аминопроизводным (установите
соответствие).
O 2N
CHO
O
+
1) фурацилин
O
H2C
N
H
N
NH
O
а) 1-виниламиногидантоин
2) фурадонин
H2 N
N
O
O
б) 3-аминооксазолидон-2
3) фуразолидон
O
H2 N
N
NH
O
в) 1-аминогидантоин
11
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4) фурагин
H2N
H
N
NH2
O
г) семикарбазид
37. Фурагин можно идентифицировать по следующим физико-химическим
показателям (выберите все правильные ответы):
O2 N
N
O
N
O
N
H
O
1) температура плавления
2) УФ-спектр поглощения
3) ИК-спектр
4) показатель преломления
Правильный ответ:
а) 1, 2, 4
б) 2, 3, 4
в) 1, 3, 4
г) 1, 2, 3
д) 1, 2, 3, 4
38. Согласно НД амидопирин идентифицируют по реакции с солями железа
(III) и других металлов. При этом идут реакции (выберите один правильный
ответ):
а) комплексообразования с образованием окрашенных продуктов реакции
H3C
H3C N
3
O
H3C
C N
HH3C
3
CH3
N
3
N CH + 2 FeCl3
3
12
3
O
CH3
N
N CH
3
• 2 FeC13
FeCl3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
б) окисления амидопирина и восстановления катиона металла
CH 3
H3 C N
O
N
CH 3 FeCl
3
N CH
3
O
H3 C
O
N
H3 C
O
CH3 + Fe
N
N
CH3
[O]
2+
OH -
Fe(OH)3
бурые хлопья
бурые хлоп
сине-фиолетовое
сине-фиолетовое
окрашивание
окрашивание
39. Неодикумарин сохраняют по списку «А» в хорошо укупоренной таре,
предохраняющей от действия света и влаги, т. к. он (выберите все правильные ответы):
1)изменяет свертываемость крови при длительном применении
2)повышает проницаемость капилляров
3)вызывает кровотечения
4)под действием влаги и света гидролизуется
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3 б) 2, 3, 4 в) 1, 2, 4
г) 1, 3, 4
40. Составьте пары:
Лекарственное вещество
1) Antipyrinum
CH3
O
N
а) фенил-2,3-диметил-4диметиламинопиразолон-5
N CH
3
2) Amidopyrinum
H3C
H3C N
O
Химическое название
CH3
N
б) 1,2-дифенил – 4-нбутилпиразолидиндион-3,5
N CH
3
3) Analginum
в) 1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5
H2C SO3Na
CH3
H3C N
O
N
N CH
3
13
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4) Butadionum
O
г) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-N-метилсернистокислый натрий, моногидрат
O
C4H9
N
N
41. Фурацилин, фурадонин, фуразолидон относятся к группе химиотерапевтических лекарственных средств, потому что (выберите один правильный ответ):
а) в основе структуры лежит гетероциклическая система фурана
б) они получены путем синтеза
в) они оказывают максимальное воздействие на микроорганизм – возбудитель болезни и минимальное – на организм больного.
42. С раствором хлорида железа (III) образуют окрашенные продукты реакции указанные лекарственные вещества, кроме:
а) антипирина
CH3
O
N
N CH
3
б) кверцетина
OH
O
OH
HO
OH
O
OH
в) неодикумарина
O
OEt
OH
OH
O
O O
O
14
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
г) фурацилина
O
O2N
O
N N
H
NH2
43. Содержание фурацилина, при использовании для количественного определения метода иодометрии по приведенной ниже схеме и проведении
контрольного опыта на титрованный раствор, расчитывают по формуле
O
+ 2 I2 + 6 NaOH
N N NH2
O2N
H
O
N2 + NH3 + Na2CO3 + 4NaI + 4 H2O + O N
2
O
O
I2 + Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6
а) g% = [(V0 – Vk)·K·T·100]/a
б) g% = [(Vk – V0)·K·T·100]/a
в) g% = [V·K·T·100]/a
44. Количественное определение резерпина в лекарственной форме:
Резерпина 0,0001,
Сахара 0,3
можно выполнить методами (выбрать все правильные ответы):
OMe
OMe
OMe
O
O
OMe
MeO
O
H
N
MeO
N
1) нейтрализации в присутствии хлороформа (ацидиметрия)
2) спектрофотометрии
3) Кьельдаля
4) неводного титрования (в среде ледяной уксусной кислоты)
5) неводного титрования (в среде ДМФА)
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3, 4, 5
г) 2, 3, 4
б) 1, 3, 5
д) 1, 2, 4
в) 1, 2, 3, 4
е) 3, 4, 5
15
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
45. При злокачественной анемии и циррозе печени применяют перечисленные лекарственные вещества, кроме
а) кобамамида
в) цианокобаламина
б) оксикобаламина
г) токоферола ацетата
46. Укажите структурную формулу токоферола ацетата:
а)
O
N N
O2N
O
NH
O
б)
OH
O
OH
HO
OH
O
OH
в)
H3C
CH3
O
O
C16H35
H3C
O
CH3
CH3
г)
OH
O
O
O O
OEt
OH
O
47. Перечисленные лекарственные вещества – окрашенные кристаллические порошки, кроме:
а) фурацилина
б) рутина
в) цианокобаламина
г) анальгина
16
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
48. Бутадион проявляет слабые кислотные свойств за счет (выберите один
правильный ответ):
O
C4H9
O
N
OH
C4H9
N
O
а) кето-енольной таутомерии
б) лактим-лактамной таутомерии
N
N
в) бензольного кольца
г) бутильного радикала
49. Продукт реакции формальдегида с хромотроповой кислотой окрашен в
фиолетовый цвет. Какое лекарственное вещество можно идентифицировать по этой реакции?
б) анальгин
а) фуразолидон
H2C SO3Na
CH3
O
H3C N
N N
O2N
O
N CH
O
O
3
N
в) бутадион
O
O
C4H9
O
г) фурацилин
N
O2N
N
O
N N
H
NH2
50. Количественное определение фурадонина в субстанции проводят методом
кислотно-основного титрования в неводной среде с использованием в качестве
растворителя, титранта, индикатора (выберите все правильные ответы):
17
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
O2 N
N
N
NH
O
O
ледяная уксусная кислота, 0,1 М р-р хлорной кислоты, кристаллический
фиолетовый
1) диметилформамид, 0,1 М р-р метилата натрия, тимолфталеин
2) спирт этиловый, 0,1 М р-р гидроксида натрия, тимоловый синий
3) диметилформамид, 0,1 М р-р гидроксида натрия, тимолфталеин
Правильный ответ:
а) 1, 3
в) 2, 4
б) 1, 2
г) 1, 4
51. При определении фурацилина методом иодиметрии происходит следующая химическая реакция:
O
N H2 + 2 I2 + 6 N a O H
N N
O2N
H
O
N 2 + N H 3 + N a 2 C O 3 + 4N a I + 4 H 2 O +
O2N
O
O
При этом фактор эквивалентности фурацилина равен:
а) 1
б) 1/2
в) 1/4
г) 1/6
52. Количественное определение бутадиона методом неводного титрования идет по следующей схеме химической реакции (выберите все
правильные ответы):
1)
OH
C4H9
OH
C4H9
CH3COOH
*2•2ClO
+
С1О4-4
N
+ 2 HClO4
NH
O
N
O HN+
18
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2)
C 4 H9
O
H3 C
OH
N
N
+ NaOH
O
N
H3 C
ONa
C4H9
H
O
N
+ H2O
N
3)
OH
C4H9
O
N
+ CH3ONa
N
H3C
N
H3C
O
ONa
C4H9
H
O
N
+ CH3OH
N
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3
б) 1, 2
в)1, 3
г) 2, 3
53. Фурацилин, фурадонин, фуразолидон являются производными фурана:
O
аа
N
H
N
H
бб
N
вв
S
O
гг
дд
54. Составьте пары:
Условия выполнения качественныхреакций
1. Растворение фурацилина в а)
растворе натрия гидроксида при
комнатной температуре
Уравнение химической реакции
O
O2 N
O
O 2N
O
19
N N
H
C
H
O
NH2 + 2 NaOH
to
+ H2N-NH2 + Na2CO3 + NH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. Нагревание фурацилина с рас- б)
твором натрия гидроксида
O
O2N
NH2 + NaOH
N N
H
O
O
NaO
N
NH2 + H2O
N N
+
O
O
3. Взаимодействие раствора фу- в)
рацилина в ДМФА со спиртовым
раствором калия гидроксида
O
O2N
NN
H
O
ДМФА KO
NH2
O
+
N
OH
+ KOH
O
N N
H
NH2
O
55. Укажите возможные способы идентификации резерпина (выберите все
правильные ответы):
O Me
O Me
O Me
O
O
MeO
O Me
O
MeO
H
N
N
1) удельное вращение
2) удельный показатель преломления
3) гидроксамовая проба
4) реакция с общеалкалоидными реактивами
Правильный ответ:
а) 3, 4
б) 2, 3, 4
в) 1, 3, 4
г) 1, 2, 3, 4
56. Количественное определение антипирина проводят методом обратной
иодиметрии (с проведением контрольного опыта) по следующей схеме:
20
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
O
CH3
I
CH3COONa
N CH
3
+
I
N
2
CHCl3
O
N
N CH
3
+ HI
I2 + Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6
Для расчета содержания антипирина (g%) используют значение фактора
эквивалентности (fэкв) и формулу
1) fэкв = 1;
2) fэкв = 1/2
4) g% = [(Vk – V0)·K·T·100]/a
3) g% = [V0·K·T·100]/a
5) g% = [Vk·K·T·100]/a
Правильный ответ:
а) 1, 3
в) 1, 5
д) 2, 4
б) 1, 4
г) 2, 3
е) 2, 5
57. Указанные лекарственные вещества представляют собой кристаллические порошки желтого, зеленовато-желтого или оранжево-желтого цвета,
кроме:
а) фурадонина
в) фуразолидона
б) фурацилина
г) цианокобаламина
58. Амидопирин и анальгин способны легко окисляться, т. к. их окислительно-восстановительные свойства обусловлены (выберите все правильные ответы):
R2
R1
N
O
1) наличием пиразолиновой системы
2) характером заместителя у С4
3) наличием бензольного кольца
4) наличием кето-группы
Правильный ответ:
а) 1, 3 б) 2, 3, 4
в) 1, 2 г) 1, 3, 4
д) 2, 4 е) 1, 2, 4
21
CH 3
N
N CH
3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
59. Идентификацию рутина можно выполнить с помощью (выберите все
правильные ответы):
OH
O
O
HO
Сахар
OH
O
OH
1) УФ-спектра поглощения
2) реактива Фелинга
3) цианидиновой реакции
4) образования халкона по реакции с гидроксидом натрия
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3, 4
б) 1, 2, 3
в) 2, 3, 4
г) 1, 2, 3
60. Составьте пары:
Формула лекарственного вещества
Определяемая примесь
а) аминоантипирин
1) рутин
OH
O
Сахар
O
HO
OH
O
OH
2) амидопирин
H3C
H3C N
O
б) ди-(4-оксикумаринил-3-)-уксусная кислота
CH3
N
N CH
3
3) неодикумарин
OH
O
O
в) кверцетин
OEt
O O
OH
O
4) фурацилин
г) семикарбазид
O
O2N
O
N N
H
NH2
22
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
61. Для фурадонина характерны кето-енольная и лактим-лактамная таутомерии. Составьте пары:
Вид таутомерии
1) кето-енольная
Таутомерные формы
а)
O
O2N
O2N
2) лактим-лактамная
N
N
NH
O
O
N
N
O
OH
NH
O
б)
O
O2N
O2N
N
N
O
NH
O
N
O
N
O
N
OH
62. Назовите лекарственное вещество из указанных ниже, которое дает положительную качественную реакцию на ион натрия, а при нагревании с
минеральными кислотами выделяет диоксид серы и формальдегид:
а) амидопирин
H3C
H3C N
O
в) нитрофарин
O
CH3
N
N CH
3
O
б) анальгин
NO2
O
г) фепромарон
H2C SO3Na
CH3
H3C N
O
C2H5
OH
N
O
C2H5
OH
N CH
3
O
23
O
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
63. Для идентификации рутина в лекарственной форме:
Рутина 0,02
Сахара 0,3
провизор-аналитик использовал реакцию образования халкона в результате
растворения пробы в 1 М растворе натрия гидроксида. Укажите структурную формулу халкона:
в)
а)
OH
O
OH
O
OR
OR
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
OH
б)
г)
OH
O
OH
OR
OH
HO
OH
O
HO
+
O
Cl-
OH
OH
OH
64. Укажите правильную последовательность химических реакций, происходящих при иодиметрическом количественном определении фурацилина
в лекарственной форме:
Раствор фурацилина 0,02 % – 200 мл
Новокаина 0,5:
а) NaOJ + NaJ + H2SO4 → J2 + Na2SO4 + H2O
б) J2 + 2 NaOH ↔ NaOJ + NaJ + H2O
в) J2 + Na2S2O3 → 2 NaJ + Na2S4O6
г)
O
O2 N
O2N
N N
H
O
C
H
O
O
NH2 + 2 NaOJ + 2 NaOH
+ N2 + Na2CO3 + 2 NaJ + H2O + NH3
65. Фурадонин растворим в щелочах, т. к.
O
O2N
N
N
NH
O
O
а) является производным фурана
24
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
б) обладает кислотными свойствами
в) получен синтетическим путем
г) относится к химиотерапевтическим средствам
66. Для количественного определения фурадонина можно использовать
нижеперечисленные методы, кроме:
O
O2N
N N
O
NH
O
а) спектрофотометрии
б) фотоколориметрии
в) метод Кьельдаля
г) неводное титрование (ацидиметрия в среде ледяной уксусной кислоты)
д) неводное титрование (алкалиметрия в среде ДМФА)
67. Перечисленные лекарственные вещества являются производными соответстсвующих гетероциклов. Установите соответствие:
Гетероциклическая система
1) 1,2-бензопиран
Лекарственное вещество
а) рутин
O
2) фенилхроман
б) цианокобаламин
O
3) хроман
в) неодикумарин
O
4) пиррол
г) резерпин
N
H
5) индол
д) токоферол
N
H
25
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
68. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион являются производными
пиразола:
N
б)
а)
N
H
N
H
в)
N
H
N
г)
N
N
N
H
N
69. Составьте пары:
Лекарственное вещество
1) антипирин
Кислотно-основные свойства
а) слабое основание
CH3
O
N CH
3
N
б) слабая кислота
2) амидопирин
H3C
H3C N
O
CH3
N
N CH
3
в) амфотерное соединение
3) бутадион
O
C4H9
O
N
N
70. Для идентификации токоферола ацетата можно использовать следующие
физико-химические характеристики (выберите все правильные ответы):
H3C
CH3
O
O
C16H35
H3C
O
CH3
CH3
1) температура плавления
2) показатель преломления
3) удельный показатель поглощения в максимуме светопоглощения
26
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3
в) 1, 2
б) 2, 3
г) 1, 3
71. Количественное определение лекарственных веществ – производных
пиразолона проводят согласно НД приведенными ниже методами. Укажите факторы эквивалентности определяемых веществ (fэкв) в соответствующем методе:
а) fэкв = 1; б) fэкв = 1/2
1)
CH 3
O
2)
N
CH 3
I
CH 3 COONa
N CH
3 + I
2
CHCl 3
O
N CH
3
N
+ HI
I2 + Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6
CH 3
H3 C
H3 C N
O
CH 3
N
N CH
3
+ HClO 4
CH 3 COOH
H 3 C NH
+
O
кристалл.
кристалл.
фиолет.
фиолет.
CH 3
N
N CH
3
•С1О -4
3)
H2C SO3Na
CH3
H3C N
O
N
+
CH3
H3C NH2
+ J + 2 H2O
N CH 2
3
C2H5OH
O
N
N CH • J + НСНО + NaHSO
4
3
HCl
-
4)
O
N
N
ONa
C4H9
OH
C4H9
ацетон
ацетон
+ NaOH
фенолфенолфталеин
фталеин
27
O
N
N
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
72. Укажите лекарственные
4-аминоантипирина:
вещества,
которые
получают
из
CH3
H2N
O
N
N CH
3
1) бутадион
2) анальгин
3) антипирин
4) амидопирин
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3, 4
б) 1, 3, 4
в) 1, 2, 3
г) 1, 4
д) 2, 4
е) 1, 2, 4
73. При идентификации приведенных ниже лекарственных веществ в условиях контрольно-аналитических лабораторий используются следующие
реакции. Составьте пары:
1)
H3C
а) Реакция образования халкона
с раствором гидроксида натрия
CH3
O
O
C16H35
H3C
O
CH3
CH3
2)
OH
б) Реакция образования п-токоферилхинона
с
раствором
хлорида
железа (III)
O
OH
HO
OH
O
OH
3)
в) Реакция образования нитрозопроизводного с нитритом натрия в присутст
вии хлористоводородной кислоты
O
O2N
O
N N
H
NH2
28
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4)
г) Реакция выделения аммиака при
нагревании с раствором гидроксида
натрия
CH3
O
N
N CH
3
74. Количественное определение бутадиона можно выполнить следующими методами (выберите все правильные ответы):
1) Кислотно-основное титрование в среде ледяной уксусной кислоты
O
N
N
O
C 4H 9
O
C4H9
+ HClO4
CH3COOH
+
O
кристалличекристаллиский
фиолетовый
ческий
NH
N
•С1-4 *C
lO
фиолетовый
2) Кислотно-основное титрование в среде диметилформамида
O
C 4 H9
ONa
C 4H9
ДМФА
O
N
N
+ СH3ONa
метиленовый O
метиленовый
синий
N
N
+ СH3OH
синий
3) Алкалиметрия в среде ацетона
O
N
N
ONa
C4H9
OH
C4H9
+ NaOH
ацето н
ацетон
O
фенол-фталеин
фенолфталеин
N
N
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3
в) 2, 3
б) 1, 2
г) 1, 3
75. Установите соответствие: химическая формула – название гетероцикла:
29
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
N
O
N
1
2
N
H
3
N
4
N
H
N
8
7
N
N
9
N
10 N
N
N
13
12
N
6 H
N
N
S
N
5 H
N
H
11
N
N
N
14
N
H
15
N
S
16
N
H
NCH3
17
а) акридин, б) изохинолин, в) имидазол, г) индол, д) пиперидин, е) пиразин, ж) пиразол, з) тропан, и) хинолин, к) тиазол, л) пурин, м) фенотиазин,
н) пиридазин, о) пиримидин, п) пиррол, р) пиридин, с) фуран.
76. Производным изохинолина является:
а) аминазин
б) этилморфина гидрохлорид
в) кофеин
г) хинина дигидрохлорид
77. Гетероциклы хинолин и хинуклидин содержатся в химической структуре лекарственного вещества:
а) кодеина
б) хинина дигидрохлорид
в) резерпина
г) этилморфина гидрохлорид
78. Укажите химическое название, соответствующее рибофлавину
а) 6,7-диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин
б) 6-хлор-7-сульфамин-3,4-дигидро-1,2,4-бензотиадиазин-1.1-диоксид
в) 6-метил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин
г) диметилаллоксазин
30
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
79. Укажите лекарственные вещества, производные бензодиазепина, которые дают реакцию образования азокрасителя после гидролиза:
2) Нитразепам
1) Нозепам
O
H
N
O
H
N
OH
N
Cl
3) Феназепам
4) Диазепам
H3C
N
O
H
N
Br
N
O 2N
N
Cl
O
N
Cl
Правильный ответ:
а) 1, 2, 3, 4
г) 1, 3, 4
б) 1, 2, 3
д) 3, 4
в) 2, 3, 4
ЧАСТЬ 2
СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ
1. Рассчитайте объем раствора йода (0,01 моль/л) УЧ (1/2 I2 ) с К
1,0000, который свяжется, если 0,1000 г нитрофурала (фурацилина) растворили в воде в мерной колбе вместимостью 500 мл и на анализ взяли 5
мл полученного раствора. М.м. нитрофурала (фурацилина) 198,14.
2. Какой объем раствора натрия тиосульфата (0,01 моль/л) с К 1,0000
должен израсходоваться при количественном определении 0,1000 г нитрофурала (фурацилина), если навеску растворили в воде в мерной колбе вместимостью 100 мл и на анализ взяли 1 мл полученного раствора, а в реакцию взято 5,00 мл раствора йода (0,01 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000?
3. Сделайте заключение о качестве токоферола ацетата, если на навеску лекарственного средства 0,0615 г после проведения гидролиза израсходовалось 26,50 мл раствора титранта (0,01 моль/л) с К 1,0050. Согласно
ФС в лекарственном средстве должно быть не менее 95,0 % токоферола
ацетата. М.м. токоферола ацетата 472,80.
4. Сделайте заключение о качестве фуразолидона, если 0,1000 г лекарственного вещества растворили в диметилформамиде в мерной колбе
вместимостью 50 мл; 0,6 мл этого раствора поместили в мерную колбу
вместимостью 100 мл. Оптическая плотность полученного раствора составляет 0,300, толщина слоя – 0,5 см, а удельный показатель поглощения
31
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
равен 500. Согласно ФС, содержание фуразолидона в пересчете на сухое
вещество должно быть от 98,0 % до 102,0 %.
5. Таблетки нтрофурала (фурацилина) 0,02 г для наружного употребления. Сделайте заключение о качестве по содержанию действующего вещества, если при проведении анализа 0,8252 г порошка растертых таблеток растворяют в воде в мерной колбе вместимостью 100 мл, берут 5 мл полученного раствора и 5,00 мл раствора йода (0,01 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000. При
титровании израсходовалось 3,10 мл раствора натрия тиосульфата (0,01
моль/л) с К 1,000; на контрольный опыт – 4,95 мл. Средняя масса таблеток
составляет 0,831 г. Согласно ФС, содержание фурацилина в одной таблетке
должно быть от 0,018 до 0,022 г. М.м. нитрофурала (фурацилина) 198,14.
6. Раствор метамизола-натрия (анальгина) 25 % – 10,0 мл.
Рассчитайте содержание метамизола-натрия в препарате в процентах, если
на анализ взято 0,5 мл препарата, на титрование израсходовалось 7,00 мл
раствора йода (0,1 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000. М.м. метамизола-натрия
(анальгина) 351,36.
7. Таблетки фенилбутазона (бутадиона) 0,15.
Рассчитайте навеску порошка растертых таблеток, которую необходимо
взять для анализа, чтобы на ее титрование израсходовалось 10,00 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000. Средняя масса таблеток
0,260 г. М.м. фенилбутазона (бутадиона) 308,38.
8. Раствора пилокарпина гидрохлорида 1 % – 10,0 мл,
Натрия хлорида 0,068
Предложите методы количественного определения ингредиентов в препарате. Приведите формулы расчета ингредиентов.
9. Рассчитайте интервал объемов раствора йода (0,1 моль/л) УЧ
(1/2 I2) с К 1,0000, который обеспечит качество метамизола-натрия
(анальгина), если навеска лекарственного вещества 0,2000 г. Согласно
ФС, в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 99,0 % анальгина, потеря в массе при высушивании составляет 3,0%. М.м. метамизола-натрия (анальгина) водного 351,36. М.м. метамизола-натрия (анальгина) безводного 333,36.
10. Бендазола гидрохлорида (дибазола) 0,02
Сахара 0,3
Рассчитайте объем раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л) с К 1,0000,
который израсходуется на титрование 0,32 г препарата. М.м. бендазола
гидрохлорида (дибазола) 244,73.
11. Какую навеску изониазида следует взять, чтобы на титрование израсходовалось 8,10 мл титранта (0,1 моль/л) с К 1,0000. М.м. изониазида
137,14.
12. Предложите методы количественного определения ингредиентов
в препарате:
Кислоты аскорбиновой 0,05
32
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Кислоты никотиновой 0,02
Глюкозы 0,30
13. Сделайте заключение о качестве изготовления препарата (см. №
26), если на титрование 0,1 г порошка израсходовалось 1,50 мл раствора йода
(0,1 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000; при титровании второй навески 0,1 г израсходовалось 1,20 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000.
М.м. кислоты аскорбиновой 176,13. М.м. кислоты никотиновой 123,11.
14. Таблетки фтивазида 0,5 г
Рассчитайте объем раствора кислоты хлорной (0,1 моль/л) с К 1,0000, который израсходуется на титрование 0,1500 г порошка растертых таблеток.
Средняя масса таблеток 0,523 г. М.м. фтивазида водного 289,28.
15. Рассчитайте содержание никетамида (диэтиламида никотиновой
кислоты) в г в 1 мл, если n препарата – 1,3830; n воды – 1,3330. F водного
раствора диэтиламида никотиновой кислоты – 0,00200.
16. Сделайте заключение о качестве фтивазида, если при титровании
навески 0,1510 г израсходовалось 5,20 мл раствора кислоты хлорной (0,1
моль/л) с К 1,0000. Потеря в массе при высушивании составляет 6,25 %. Согласно НД, содержание фтивазида в пересчете на сухое вещество должно
быть не менее 98,0 %. М.м. фтивазида водного 289,28. М.м. фтивазида безводного 271,28.
17. Раствор изониазида 10 % – 100,0 мл
Рассчитайте навеску препарата, которую необходимо взять для анализа, чтобы на ее титрование израсходовалось 7,35 мл раствора натрия
нитрита (0,1 моль/л) с К 1,0040. М.м. изониазида 137,14.
18. 0,0500 г гидрокортизона ацетата растворили в 95 %-м спирте в
мерной колбе вместимостью 100 мл и довели спиртом до метки. 1 мл полученного раствора перенесли в мерную колбу вместимостью 50 мл и довели спиртом до метки. Оптическая плотность приготовленного раствора
при длине волны 240 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм составила 0,395.
Сделайте заключение о качестве лекарственною вещества, если, согласно
ФС, удельный показатель поглощения гидрокортизона ацетата должен
быть от 380 до 410.
19. Сделайте заключение о качестве преднизолона, если оптическая
плотность 0,001 % раствора в 95 %-м спирте при длине волны 241 нм составила 0,530; оптическая плотность стандартного раствора (0,001 %) при
той же длине волны – 0,520. Согласно ФС, содержание преднизолона
должно быть от 96,0 до 104,0 %.
20. Таблетки кортизона ацетата 0,025 г
Для количественного определения навеску порошка растертых таблеток
0,1103 г нагревали с 95 %-м спиртом в мерной колбе вместимостью 100 мл,
охлаждали и доводили объем раствора спиртом до метки. После отстаивания 5 мл раствора перенесли в другую мерную колбу вместимостью 100 мл
и довели спиртом до метки. (Оптическая плотность полученного раствора
33
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
при длине волны 238 нм и толщине слоя кюветы 1 см составила 0,480.
Удельный показатель поглощения равен 390. Средняя масса таблеток
0,112 г. По ФС в одной таблетке должно быть от 0,022 до 0,028 г кортизона
ацетата). Сделайте заключение о качестве таблеток.
21. На титрование 1 мл 50 %-го раствора хинина дигидрохлорида израсходовалось 25,00 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К
1,0000. Сделайте заключение о качестве раствора, если, согласно ФС, в 1
мл должно быть от 0,485 до 0,515 г хинина дигидрохлорида. М.м. хинина
дигидрохлорида 397,35.
22. Таблетки хинина сульфата 0,25 г
Рассчитайте объем раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000, который израсходуется на титрование 0,6001 г порошка растертых таблеток.
Средняя масса таблеток 0,300 г. М.м. хинина сульфата 783,00.
23. Хинина гидрохлорида 0,1
Натрия хлорида 0,076
Воды 10,0мл
При количественном определении на 1 мл препарата израсходовалось 1,20
мл раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л) с К 1,0000; при втором определении на такую же навеску – 7,70 мл раствора серебра нитрата
(0,02 моль/л) с К 1,0000, Сделайте заключение о качестве. М.м. натрия хлорида 58,44, М.м. хинина гидрохлорида 396,92.
24. Рассчитайте объем титрованного раствора (0,1 моль/л) с К 1,0000,
который израсходуется при количественном определении 0,2500 г нитроксолина по методу ФС. М.м. нитроксолина 190,16.
25. Раствор хинозола 1 % – 100,0 мл
Предложите способы доказательства подлинности и количественного определения хинозола в препарате. Рассчитайте объем раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000, который израсходуется на титрование 2 мл
препарата. М.м. хинозола 388,40.
26. Угол вращения 3 % раствора хинина гидрохлорида составляет – 13°.
Длина трубки поляриметра 20 см. Рассчитайте величину удельного вращения.
27. Раствор тримеперидина гидрохлорида (промедола) 1 %-го для
инъекций.
Рассчитайте интервал объемов раствора кислоты хлорной (0,1 моль/л) с К
1,0000, который обеспечит качество препарата по содержанию тримеперидина гидрохлорида (промедола), если навеска препарата 10 мл. Согласно ФС, в 1
мл раствора должно содержаться от 0,0097 до 0,0103 г тримеперидина гидрохлорида (промедола). М.м. тримеперидина гидрохлорида (промедола) 311,85.
28. Папаверина гидрохлорида 0,015
Натрия гидрокарбоната 0,25
Сделайте заключение о качестве, если на титрование 0,20 г препарата израсходовалось 1,60 мл раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л) с К
34
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
0,9997. М.м. папаверина гидрохлорида 375,86. М.м. натрия гидрокарбоната
84,01.
29. Таблетки дротаверина гидрохлорида 0,04 г.
Рассчитайте навеску порошка растертых таблеток, которую нужно взять,
чтобы на титрование израсходовалось 6,70 мл раствора натрия гидроксида
(0,02 моль/л) с К 1,0000. Средняя масса таблеток 0,138 г. М.м. дротаверина
гидрохлорида 433,85.
30. Кодеина фосфата 0,015
Этилморфина гидрохлорида 0,01
Сахара 0,1
Рассчитайте объем раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000, который израсходуется на титрование 1 порошка. М.м. кодеина фосфата
424,40. М.м. этилморфина гидрохлорида 385,89.
31. Таблетки тримеперидина гидрохлорида (промедола) 0,025.
Сделайте заключение о качестве таблеток, если на титрование 0,3820 г
порошка растертых таблеток израсходовалось 3,00 мл раствора кислоты
хлорной (0,1 моль/л) с К 1,0000. Средняя масса таблеток 0,098 г. Согласно ФС, в 1 таблетке должно содержаться от 0,0225 до 0,0275 г тримеперидина гидрохлорида (промедола). М.м. тримеперидина гидрохлорида
(промедола) 311,85.
32. Мазь этилморфиновая 1% – 10,0.
Какую навеску мази следует взять для определения, чтобы израсходовалось 1,30 мл раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л) с К 1,0000?
33. Атропина сульфата 0,1
Натрия хлорида 0,08
Воды 10,0 мл
Рассчитайте интервал объемов раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л) с
К 1,0000, обеспечивающий качество препарата по содержанию атропина
сульфата, если навеска – 1 мл. М.м. атропина сульфата 694,80.
34. Для каких лекарственных веществ возможна реакция образования
азокрасителя: морфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид, тримеперидина гидрохлорид (промедол)? Ответ обоснуйте и приведите уравнения реакций.
35. Для каких лекарственных веществ можно использовать алкалиметрический метод кислотно-основного титрования: морфина гидрохлорид, кодеин, кодеина фосфат? Ответ обоснуйте и приведите уравнения реакций.
36. Сделайте заключение о качестве скополамина гидробромида, если на титрование 0,2010 г высушенного до постоянной массы лекарственного вещества израсходовалось 5,40 мл раствора кислоты хлорной (0,1
моль/л) с К 1,0000, на контрольный опыт – 0,10 мл того же титранта. Согласно ФС в высушенном лекарственном веществе должно быть не менее
98,5 % скополамина гидробромида. М.м. скополамина гидробромида тригидрата 438,30; М.м, скополамина гидробромида безводного 384,30.
37. Таблетки тропацина 0,015 г
35
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Сделайте заключение о качестве, если на титрование 0,2511 г порошка растертых таблеток израсходовалось 1,05 мл раствора аммония тиоцианата
(0,02 моль/л) с К 1,0000, а на титрование контрольного опыта – 3,05 мл того
же титранта. Согласно ФС, в одной таблетке должно содержаться от 0,0135 до
0,0165 г тропацина. Средняя масса таблеток 0,253 г. М.м. тропацина 371,91.
38. Таблетки тропацина 0,01 г
Рассчитайте объем раствора аммония тиоцианата (0,02 моль/л) с К 1,0000,
который израсходуется на титрование навески порошка растертых таблеток 0,2530 г. Объем титранта, пошедшего на контрольный опыт – 3,00 мл.
Средняя масса таблеток 0,202 г.
39. Раствор апрофена 1 %-го для инъекций.
Рассчитайте интервал объемов раствора натрия гидроксида (0,05 моль/л) с
К 1,0000, обеспечивающий качество, если навеска препарата – 5 мл. Согласно ФС, в 1 мл раствора должно содержаться от 0,0097 до 0,0103 г апрофена, М.м. апрофена 361,92.
40. Рассчитайте удельное вращение 5 % раствора скополамина гидробромида, если угол вращения составляет – 1,1°, длина трубки 90 мм.
Сделайте заключение о качестве, если, согласно ФС, удельное вращение
должно быть от –22° до –26°.
41. Фенобарбитала 0,001 ; Глюкозы 0,1
Какую навеску препарата нужно взять для определения того, чтобы на титрование фенобарбитала израсходовалось 1,00 мл титрованного раствора
(0,02 моль/л) с К 1,0000. М.м. фенобарбитала 232,24.
42. Таблетки примидона (гексамидина) 0,15 г
Рассчитайте объем титрованного раствора (0,1 моль/л) с К 1,0000, который
израсходуется при анализе 0,1500 г порошка растертых таблеток. Средняя
масса таблеток 0,345 г, М.м. примидона (гексамидина) 218,26.
43. Таблетки примидона (гексамидина) 0,15 г
Какую навеску порошка растертых таблеток следует взять, чтобы на титрование израсходовалось 10,00 мл титрованного раствора (0,1 моль/л) с К
1,0000? Средняя масса таблеток 0,350 г.
44. При определении примеси свободной щелочи в гексобарбиталенатрии (гексенале) на титрование навески 0,5000 г израсходовалось 1,80
мл раствора кислоты хлороводородной (0,05 моль/л) с К 1,0000. Рассчитайте содержание примеси и сделайте заключение о качестве, если, согласно ФС, в лекарственном веществе должно быть не менее 0,05 и не более 0,25 % свободной щелочи. М.м. натрия гидроксида 40,00.
45. Таблетки барбитала-натрия 0,3 г, Рассчитайте навеску порошка
растертых таблеток, которую следует взять, чтобы на титрование израсходовалось 8,00 мл титрованного раствора (0,1 моль/л) с К 1,0000. Средняя
масса таблеток 0,400 г. М.м. барбитала-натрия 206,18.
46. Таблетки кофеина-бензоата натрия 0,1 г
36
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Рассчитайте навеску порошка растертых таблеток, которую следует взять,
чтобы с ней связалось 3,80 мл раствора йода (0,1 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000.
Средняя масса таблеток 0,120 г. М.м. кофеина 194,19, содержание в лекарственном веществе 40 %. М.м. натрия бензоата 144,11, содержание – 60 %.
47. Раствор кофеина-бензоата натрия 20 %-го для инъекций
Какую навеску следует взять, чтобы с ней связалось 16,50 мл раствора йода
(0,1 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000? М.м. кофеина 194,19, содержание в лекарственном веществе 40 %. М.м. натрия бензоата 144,11, содержание – 60 %.
48. Раствор кофеина-бензоата натрия 10 %-й для инъекций
На титрование 2 мл израсходовалось 8,30 мл раствора кислоты хлороводородной (0,1 моль/л) с К 1,0000. Сделайте заключение о качестве препарата
по содержанию натрия бензоата, если, согласно ФС, в 1 мл раствора должно быть от 0,058 до 0,062 г натрия бензоата.
49. Кофеина-бензоата натрия 1,0
Калия бромида 4,0 Воды до 120,0 мл
Рассчитайте объем раствора кислоты серной (0,1 моль/л) УЧ (1/2 H2SO4) с
К 1,0000, который свяжется с 10 мл препарата. Содержание натрия бензоата в лекарственном веществе – 61 %.
50. Раствора кофеина-бензоата натрия 0,5 %-го – 100,0 мл
Натрия бромида 2,0
Рассчитайте объем раствора йода (0,05 моль/л) УЧ (1/2 I2) с К 1,0000, который свяжется при титровании с 2 мл препарата. Содержание кофеина в лекарственном веществе – 38%, содержание натрия бензоата – 62 %.
51. Таблетки аминофиллина (эуфиллина) 0,15 г
Сделайте заключение о качестве таблеток по содержанию этилендиамина,
если на титрование 0,1000 г порошка растертых таблеток израсходовалось
3,35 мл раствора кислоты хлороводородной (0,1 моль/л) с К 1,0000. Согласно
ФС, в одной таблетке должно быть от 0,0200 до 0,0283 г этилендиамина.
Средняя масса таблеток 0,201 г. М.м. этилендиамина 60,10.
52. Раствор аминофиллина (эуфиллина) 2,4 %-го для инъекций
Сделайте заключение о качестве раствора по содержанию этилендиамина,
если на титрование 5 мл раствора израсходовалось 7,00 мл раствора кислоты
хлороводородной (0,1 моль/л) с К 1,0000. Согласно ФС, в 1 мл должно содержаться от 0,0042 до 0,0054 г этилендиамина.
53. Раствор аминофиллина (эуфиллина) 2,4 %-го для инъекций
Рассчитайте объем раствора кислоты хлороводородной (0,1 моль/л) с К 1,0000,
который свяжется с 5 мл раствора. М.м. этилендиамина 60,10, содержание в
лекарственном веществе – 20%. М.м, теофиллина 180,17, содержание – 80 %.
54. Аминофиллина (эуфиллина) 0,025
Сахара 0,1
Сделайте заключение о качестве препарата, если на титрование 0,15 г израсходовалось 1,40 мл раствора кислоты хлороводородной (0,1 моль/л) с К
37
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1,0000. М.м. этилендиамина 60,10, содержание в лекарственном веществе –
14 %. М.м. теофиллина 180,17, содержание – 86 %.
55. Рассчитайте объем раствора кислоты хлороводородной (0,1 моль/л)
с К 1,0000, который израсходуется на титрование 0,10 г лекарственного препарата (см. № 68).
56. Таблетки рибофлавина 0,005 г
Рассчитайте содержание рибофлавина в одной таблетке, если для определения по методу ФС навеску порошка растертых таблеток 0,8200 г растворили
в воде в мерной колбе вместимостью 500 мл, 10 мл полученного раствора перенесли в мерную колбу вместимостью 50 мл и довели объем раствора водой
до метки. Величина оптической плотности полученного раствора 0,510 при
толщине слоя 10 мм. Удельный показатель поглощения рибофлавина – 850.
Средняя масса таблеток 0,305 г.
57. Рассчитайте величину удельного вращения рибофлавина и сделайте
заключение о качестве, если угол вращения 0,5 % раствора в растворе натрия
гидроксида (0,05 моль/л) составил -1,2°, длина трубки поляриметра 20 см.
Согласно ФС, величина удельного вращения должна составлять от
-115° до -135°.
58. Тиамина бромида 0,01
Кислоты никотиновой 0,02
Глюкозы 0,1
Навеску порошка 0,10 г растворили в 3 мл воды и оттитровали раствором натрия гидроксида (0,02 моль/л) с К 1,0000 до оранжевого окрашивания (индикатор – фенолфталеин). К оттитрованной жидкости прибавили 1 мл кислоты
азотной разведенной, 1 мл раствора железоаммонийных квасцов, 0,20 мл раствора аммония тиоцианата (0,02 моль/л) с К 1,0000 и оттитровали раствором
серебра нитрата (0,02 моль/л) с К 1,0000 до перехода оранжевой окраски в
желтую. Сделайте предварительный расчет объемов титрантов.
М.м. тиамина бромида 435,20. М.м. кислоты никотиновой 123,10.
59. Тиамина бромида 0,005
Кислоты аскорбиновой 0,1
Глюкозы 0,2
Рассчитайте объем раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л) с К 1,0000, который израсходуется на титрование 0,10 г препарата. М.м. кислоты аскорбиновой 176,13. М.м. глюкозы 198,17.
60. Рассчитайте навеску кислоты фолиевой, которую следует взять для
количественного определения, чтобы с ней связалось 10,00 мл раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К 1,0000. М.м. кислоты фолиевой 441,40.
61. Рассчитайте величину удельного вращения метотрексата и сделайте
заключение о качестве, если угол вращения 1 % раствора в растворе натрия
карбоната составил +0,48°. Длина трубки поляриметра 190 мм. Согласно ФС,
величина удельного вращения должна составлять от +19° до +24°.
38
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
62. Рассчитайте навеску хлордиазепоксида (хлозепида), которую следует взять, чтобы на титрование израсходовалось 15,00 мл раствора кислоты
хлорной (0,1 моль/л) с К 1,0000. М.м. хлордиазепоксида (хлозепида) 299,75.
63. Сделайте заключение о качестве нитразепама, если на титрование
0,2501 г лекарственного вещества израсходовалось 8,80 мл раствора кислоты
хлорной (0,1 моль/л) с К 1,0000. Потеря в массе при высушивании составила
0,4 %. Содержание нитразепама в пересчете на сухое вещество должно быть
не менее 99,0 %. М.м. нитразепама 281,27.
64. Какую навеску хлорпромазина гидрохлорида (аминазина) следует
взять для определения, чтобы на титрование израсходовалось 10,00 мл раствора церия сульфата (0,1 моль/л) с К 1,0000? М.м. хлорпромазина гидрохлорида (аминазина) 355,33.
65. Сделайте заключение о качестве промазина гидрохлорида (пропазина), если на 0,3000 г лекарственного вещества израсходовалось 9,20 мл раствора кислоты хлорной (0,1 моль/л) с К 1,0102. В лекарственном веществе
должно быть от 99,0 до 101,0 % промазина гидрохлорида (пропазина). М.м.
промазина гидрохлорида (пропазина) 320,89.
66. Хинина гидрохлорида 0,1
Натрия хлорида 0,075
Воды для инъекций до 10,0 мл
Сделайте заключение о качестве препарата, если на титрование 1 мл израсходовалось 1,25 мл раствора натрия гидроксида (0,02 моль/л ) с К 1,0020, при
втором титровании на такую же навеску – 2,65 мл раствора серебра нитрата
(0,05 моль/л) с К 1,0025. М.м. хинина гидрохлорида 396,90. М.м. натрия хлорида 58,44.
39
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ЛИТЕРАТУРА
1. Фармацевтическая химия : учеб. пособие / под ред. А.П. Арзамасцева. – М. : ГЭОТАР-Мед, 2006. – 640 с.
2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия : учебник по фарм. химии
для студ. фарм. вузов и фак. : в 2 ч. / В.Г. Беликов. – Пятигорск : Пятигорская гос. фарм. акад., 2003. – 713 c.
3. Крыльский Д.В. Лекарственные вещества с гетероциклической структурой : учеб. пособие по фармацевтической химии / Д.В. Крыльский,
А.И. Сливкин. – Воронеж : Воронеж. гос. ун-т., 2007. – 234 с.
4. Руководство по решению практических задач фармацевтического
анализа / А.С. Саушкина. – Пятигорск : ПГФА, 1996. – 191 с.
5. Государственная фармакопея Союза Советских социалистических
республик / М-во здравоохранения СССР ; редкол. : М.Д. Машковский
(гл.ред.) и др. – 10-е изд. – М. : Медицина, 1968. – 1035 с.
6. Государственная фармакопея СССР / МЗ РФ. – Репр. воспроизведение изд. 1987–1990 гг. – М., 1998. – Вып. 1. – 333 с. ; Вып. 2. – 397 с.
7. Сливкин А.И. Контроль качества экстемпоральных лекарственных
форм : учеб. пособие / А.И. Сливкин, Н.П. Садчикова. – Воронеж : Изд-во
Воронеж. гос. ун-та, 2003. – 260 с.
8. Хомов Ю.А. Тестовые задания по фармацевтической химии /
Ю.А. Хомов, Н.Ф. Арефина. – Пермь : Б.и., 1999.
9. Типовые тестовые задания для итоговой государственной аттестации выпускников высших медицинских и фармацевтических учебных заведений по специальности 040500 «Фармация» / сост. А.П. Арзамасцев
[и др.]. – М. : ГОУ ВУНМЦ, 2004. – 202 с.
10. Типовые ситуационные задачи для итоговой государственной аттестации выпускников высших медицинских и фармацевтических учебных
заведений по специальности 040500 «Фармация» / сост. А.П. Арзамасцев
[и др.]. – М. : ГОУ ВУНМЦ, 2004. – 139 с.
11. Саушкина А.С. Руководство по решению практических задач
фармацевтического анализа : учеб. пособие / А.С. Саушкина. – Пятигорск :
Пятигорская гос. фарм. акад., 1996. – 194 с.
40
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Учебное издание
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ И СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ
ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
(ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА
С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЙ СТРУКТУРОЙ)
Методическое пособие
Составители:
Крыльский Дмитрий Вильямович
Сафонова Елена Федоровна
Чечета Ольга Валерьевна
Сливкин Алексей Иванович
Редактор Л.М. Носилова
Подписано в печать 03.02.2009. Формат 60×84/16. Усл. печ. л. 2,4.
Тираж 200 экз. Заказ 216.
Издательско-полиграфический центр
Воронежского государственного университета.
394000, г. Воронеж, пл. им. Ленина, 10. Тел. 208-298, 598-026 (факс)
http://www.ppc.vsu.ru; e-mail: pp_center@ppc.vsu.ru
Отпечатано в типографии Издательско-полиграфического центра
Воронежского государственного университета.
394000, г. Воронеж, ул. Пушкинская, 3. Тел. 204-133
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа