close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

2512.ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

код для вставкиСкачать
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
Методические указания
Иваново
2011
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Министерство образования и науки Российской Федерации
Ивановский государственный химико-технологический университет
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
Методические указания
Составители:
О.В. Шухто
В.Г. Андрианов
Иваново 2011
2
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Составители: О.В. Шухто, В.Г. Андрианов
УДК 547.542.95
Лабораторный практикум по органической химии: методические указания /
сост. О.В. Шухто, В.Г. Андрианов; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. – Иваново, 2011.
– 68 с.
Методические указания являются руководством при организации и
проведении лабораторных работ по органической химии учащимися школ с
профильным и углубленным изучением естественнонаучных дисциплин.
Содержат основные правила техники безопасности в лаборатории органической
химии, руководства по выполнению синтезов и описание наиболее важных
методов работы в лаборатории.
Предназначены для старшеклассников и учителей.
Печатается по решению редакционно-издательского совета Ивановского
государственного химико-технологического университета.
Рецензент
доктор химических наук М.В. Клюев
(Ивановский государственный университет)
3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Часть I
ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ В ЛАБОРАТОРИИ
ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Распорядок работы в лаборатории
1. За соблюдение правил по технике безопасности при работе в учебной
лаборатории отвечает преподаватель.
2. Работа учащихся и студентов в лаборатории разрешается в часы,
отведенные по расписанию. Работа в дополнительное время допускается с
разрешения и под наблюдением преподавателя. Посторонние лица в лабораторию
не допускаются.
3. При нарушении правил техники безопасности преподаватель обязан
отстранить учащегося от работы. При неоднократном нарушении техники
безопасности о нарушителях сообщается заведующему кафедрой для принятия
конкретных мер.
4. Не разрешается в лабораторию входить в верхней одежде, принимать
пищу и курить. Запрещается держать на лабораторных столах портфели, сумки и
другие посторонние предметы.
5. Все учащиеся должны уметь пользоваться средствами индивидуальной
защиты,
средствами
пожаротушения
и
уметь
оказать
первую
помощь
пострадавшему. В каждой лаборатории должна иметься аптечка с необходимым
набором медикаментов и противогазы марок А и В.
6. После работы каждый учащийся должен убрать свое рабочее место и
протереть лабораторный стол.
7. В лаборатории нельзя работать без халата.
Хранение веществ
В целях безопасности хранение реактивов в лаборатории допускается по
принципу совместимости. Не допускается совместное хранение щелочей и
кислот, окислителей с восстановителями и другими органическими веществами.
ЛВЖ хранятся в отдельном металлическом ящике. Рядом с концентрированными
3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
кислотами
(азотной,
соляной,
серной)
не
должно
находиться
легко
воспламеняющихся предметов: дерева, стружек, опилок, бумаги и т. д.
Концентрированные кислоты и соли кислотного типа хранятся на
отдельном металлическом поддоне под тягой.
Учащиеся хранят реактивы в закрытой посуде в выделенных им столах. На
склянках с реактивами должны иметься этикетки с четкой надписью названия
реагентов. Емкость посуды для реактивов не должна превышать одного литра.
Запрещается хранить в столах ЛВЖ, концентрированные кислоты и другие
сильно
действующие
ядовитые
вещества.
Их
необходимо
получать
непосредственно перед выполнением синтеза.
Общие правила обращения с ядовитыми и едкими веществами при работе
в лаборатории
1. Соблюдать при всех работах максимальную осторожность, имея в виду,
что несчастный случай всегда результат технической неосведомленности или
невнимательности и небрежности работающего. Поэтому перед началом работы с
ЛВЖ, ядовитыми и едкими веществами преподаватель должен убедиться в знании
студентами необходимых мер по технике безопасности при работе с этими
веществами (фенол, бром, эфир, нитро- и аминосоединениями и др.).
2. Химические опыты выполняются с количествами реактивов, указанными
преподавателем. Концентрации исходных веществ и условия проведения опыта
также согласуются с ним.
3. Не ставить ни одного опыта и не включать в работу ни одной установки
без предварительной проверки ее преподавателем.
4. Беря вещество для опыта, следует внимательно читать этикетку.
Необходимо также проверять содержимое по качественным признакам (цвет,
запах, консистенция, плотность вес и др.) прежде чем использовать его для
реакции.
4
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
5. При отмеривании кислот, растворов щелочей и солей из склянок общего
пользования следует пользоваться чистыми и сухими мерными цилиндрами,
предназначенными для данного реактива.
6. Концентрированную серную кислоту, олеум, хлорсульфоновую кислоту,
нитросмеси наливают только в сухую посуду. Посуду из-под олеума и
хлорсульфоновой
кислоты
нельзя
мыть
водой.
Ее
ополаскивают
концентрированной, 60 -90% - й серной кислотой, а затем уже водой.
7. При смешении кислот следует приливать более концентрированную к
менее концентрированной кислоте и воде, а не наоборот. При растворении серной
концентрированной кислоты в воде, при смешении концентрированных серной и
азотной кислот и вообще при смешении веществ, сопровождающемся выделением
большого количества тепла, следует пользоваться тонкостенной посудой, так как
толстостенная посуда от разогревания может треснуть. Посуда для смешения
должна находиться на поддоне (кристаллизатор, пустая баня и т. д.).
8. При попадании на кожу концентрированных минеральных кислот их
быстро смывают большим количеством воды, а затем 3%-м раствором
бикарбоната натрия. При попадании большого количества кислоты на одежду ее
следует быстро снять, а затем уже принять меры для удаления кислоты с кожного
покрова и обратиться к врачу.
9. При измельчении едких щелочей, натронной извести, сернистого натрия,
солей хромовой кислоты и других едких веществ, необходимо принять меры для
предотвращения попадания пыли в дыхательные органы и глаза. Измельчение
едких веществ следует производить под тягой в защитных очках типа 033-7 и
резиновых перчатках марки Щ 50, КК. Малые количества измельчать в глубокой
ступке или измельчаемые куски завернуть в тряпку.
10. При попадании на кожу щелочи ее смывают большим количеством воды
и далее нейтрализуют слабым раствором (не более 5%) уксусной кислоты. При
попадании щелочи в глаза их промывают водой, а затем 2 % раствором борной
кислоты. Необходимо помнить, что при попадании на кожу твердой щелочи или
5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ее концентрированного раствора болевые ощущения наступают при разрушении
кожного покрова, т.е. когда уже образовалась язва.
11. Нельзя брать руками без защитных перчаток едкие вещества: щелочи,
щелочные металлы и другие, которые могут причинить ожоги. Следует избегать
попадания на кожу органических веществ, т.к. многие их них могут причинить
серьезные ожоги (фенол и его производные) или вызвать раздражение кожного
покрова (нитросоединения).
12. При попадании на кожу жидких или легкоплавких органических
веществ (нитросоединений, аминов, фенолов, альдегидов и др.) их смывают
тампоном, смоченным этиловым спиртом. Работу с сильно действующими
ядовитыми веществами (нитро-, амино- и др. соединениями) следует проводить в
вытяжном шкафу.
13.
Работу
с
металлическим
натрием
следует
проводить
в
предохранительных очках и резиновых перчатках: а) приступая к работе с
металлическим натрием, следует тщательно вытереть место, чтобы избежать
контакта натрия с водой; б) перед разрезанием натрия и срезанием с него окисных
пленок взятый пинцетом кусок вытирают фильтровальной бумагой. Разрезать
куски также следует на фильтровальной бумаге, придерживая пинцетом;
в) окисную пленку металлического натрия и металлические его кусочки
тщательно собирают в банку с керосином. Нельзя бумагу, на которой
производилось разрезание натрия и окисной корки, выбрасывать в раковины и
сборники мусора и отходов. Ее следует перенести в колбу со спиртом для
растворения остатков натрия;
г) колбу, в которой производилась работа с металлическим натрием, нельзя
сразу мыть водой. Остатки натрия следует растворить в спирте;
д) при работе со щелочными металлами не разрешается пользоваться
водяной баней, т.к. при переносе металла в колбу он может попасть в воду.
14. Особую осторожность следует проявлять при работе с бромом, который
при вдыхании паров вызывает общее отравление, а при попадании на кожу долго незаживающие язвы.
6
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
а) при попадании брома на поверхность кожи его следует быстро удалить
тряпкой или фильтровальной бумагой и обожженное место тщательно промыть
раствором восстановителя (тиосульфат, бисульфит, сульфит);
б) пролитый бром нельзя собирать тряпкой, а следует залить раствором
восстановителя (тиосульфат, бисульфит, сульфит);
в) при отравлении парами брома для уменьшения раздражения слизистых
оболочек дыхательных путей следует нюхать разбавленный раствор аммиака и
выйти на свежий воздух. Рот промыть 2 % раствором бикарбоната натрия.
15. Все процессы, сопровождающиеся выделением вредных газов или
паров, следует проводить в вытяжном шкафу.
16. Наблюдение за операциями, в которых возможны выбросы или
разбрызгивание, проводится через защитные очки типа 033-7 или через
опущенное стекло вытяжного шкафа. Запрещается просовывать голову в шкаф и
наклоняться над реакционным сосудом.
17. Чтобы установить запах вещества в реакционном сосуде, надо
осторожно движением ладони направить к себе газы или пары, но не вдыхать их
полной грудью.
18. Пробирку, в которой нагревается жидкость, держать отверстием в
сторону, а не к себе или соседу, т.к. жидкость вследствие перегревания нередко
выбрасывается из пробирки; во избежание выброса, пробирку не следует греть
только снизу, а подогревать при встряхивании все ее содержимое.
19. Если в помещении по какой-либо случайности создается высокая
концентрация ядовитого газа или паров (например, разбилась большая склянка с
бромом, выброс сероводорода) поступают следующим образом:
а) преподаватель должен приказать присутствующим, задержав дыхание,
немедленно, но спокойно покинуть помещение;
б) надеть противогаз марки В и ликвидировать источник поступления
ядовитых газов, предварительно открыв окна, устроив, если это возможно,
сквозняк. На рабочем столе или вблизи него должен находиться дегазатор (30 % ный раствор бисульфита натрия).
7
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
20. Работа с приборами с ртутным заполнением разрешается только на
специальном поддоне (нитромер Лунге и др. приборы). Случайно пролитые капли
ртути (из разбитого термометра) следует тщательно собрать для предотвращения
хронического отравления лиц, работающих в помещении. Для сбора капель ртути
используется цинковая пластинка, предварительно смоченная в соляной кислоте.
Собранную ртуть вместе с обломками термометра следует сдать дежурному
лаборанту. Место, где была пролита ртуть, тщательно обрабатывают 20 %
раствором треххлористого железа или присыпают серным порошком, или
используют 3 % раствор перманганата калия, подкисленный соляной кислотой.
21. Категорически запрещается выносить химические реактивы из
лаборатории, из стен университета.
22.
Средствами
индивидуальной
защиты,
которые
применяются
в
необходимых случаях, являются резиновые перчатки, фартук, очки, маски из
органического стекла, респираторы типа «Лепесток» и противогазы различных
марок. В зависимости от назначения фильтрующей коробки противогазы
выпускаются следующих типов:
Тип противогаза и
От чего защищает
цвет коробки
БКФ, защитный
КД, серый
В, желтый
Кислые газы и пары, пары органических веществ,
мышьякосвистый и фосфористый водород.
Аммиак, сероводород и их смеси.
Кислые газы, сернистый газ, хлор, сероводород,
окислы азота, хлористый водород.
Органические пары, ацетон, бензол, ксилол, толуол,
А, коричневый
спирты, эфиры, амины, нитросоединения,
галоидорганические соединения, фосфор и
хлорорганические вещества.
В учебной лаборатории кафедры органической химии используются в
основном противогазы марок А и В.
8
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Правила при работе с горючими веществами. Противопожарные меры
1. При работе с легко воспламеняющимися веществами (ЛВЖ) всегда
нужно
помнить
о
возможности
возникновения
пожара
и
принимать
предупредительные меры. В лаборатории имеются противопожарные средства:
огнетушитель, ящик с песком, одеяло. ЛВЖ хранятся в отдельных склянках
емкостью не более 1 литра, которые помещаются в металлический ящик с
крышкой, выложенный асбестом, в количествах согласно списку суточной
потребности ЛВЖ и ГЖ, утвержденного заведующим кафедрой. На ящике должна
иметься четкая надпись «ЛВЖ», а также ярлычок с перечислением реактивов,
хранящихся внутри ящика.
2. Для нагревания органических жидкостей выбирать, в зависимости от их
температуры кипения, подходящий источник тепла: водяная баня, электроплитка
или газовая горелка.
3. Нельзя упаривать растворы веществ в органических растворителях нагреванием их в стаканах или фарфоровых чашках и колбах.
4. Не оставлять без постоянного наблюдения нагреваемые органические
растворители.
5. Отгонку диэтилового эфира - вещества особо пожароопасного производить вдали от огня, подставляя под перегонную колбу заранее нагретую
на другом столе водяную баню. На столе, где идет работа с эфиром, запрещается
зажигать горелки или включать плитки.
6. Горючие жидкости не держать вблизи от зажженных горелок.
7.
Переливание
горючих
жидкостей
производить
при
отсутствии
зажженных горелок.
8. Не выливать в раковину нерастворимые в воде горючие жидкости.
9. При проливании значительных количеств воспламеняющейся жидкости
необходимо погасить горелки, собрать жидкость, либо предварительно засыпав
место песком, либо тряпкой, отжимая последнюю в какой-либо сосуд, и затем
проветрить помещение. Тряпку поместить в вытяжной шкаф или вынести во двор
для естественного выветривания ЛВЖ.
9
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
10. В случае воспламенения горючей жидкости во время работы следует:
а) погасить горелку; если горелка окружена огнем, выключить газ общим
краном лабораторного стола;
б) убрать сосуды с огнеопасными веществами;
в) очаг огня изолировать от воздуха, плотно закрыв его полотенцем,
одеялом,
засыпав
песком.
В
опасных
случаях
следует
непременно
воспользоваться огнетушителем и вызвать пожарную команду. Окна при пожаре
не открывать.
11. Если загорится платье:
не бежать!, постараться сбросить горящие предметы;
гасить пламя путем завертывания в одеяло.
Правила при работе, которая может сопровождаться взрывом или выбросом
вещества
1. При проведении работ под вакуумом с водоструйным насосом следует
пользоваться защитными очками. В особо опасных случаях следует защищаться
экраном из органического стекла. Пользоваться лишь круглодонными колбами
емкостью не более 0,5 литра. Для предохранения от осколков стекла при аварии
колбы и другие объемистые части должны быть обшиты прочной материей или
металлической сеткой. Собранную установку для перегонки под вакуумом до
начала работы испытать на прочность к разряжению. По окончании вакуумной
перегонки содержимое перегонной колбы охладить, а затем отключить установку.
Отключение производится одновременно открыванием кранов или зажимов со
стороны капилляра и со стороны приемника отгона для того, чтобы не было
переброса жидкости. Краны и зажимы следует вращать медленно, не применяя
больших усилий. При фильтровании веществ с использованием колбы Бунзена
последовательно
необходимо
завернуть
в
полотенце
или
поместить
в
предохранительный ящик (баню). Если требуется фильтровать горячие жидкости,
колбу Бунзена следует предварительно прогреть, например, в сушильном шкафу.
10
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
При работе с вакуум - эксикатором нужно убедиться вначале в отсутствии
повреждений у него (трещин и т.д.). Перед работой необходимо испытать
эксикатор на прочность, для чего надо, обернув его полотенцем, дать полное
разряжение. При создании вакуума также следует всегда закрывать эксикатор
полотенцем.
2. Окислители, такие как перманганат калия, бихромат, следует измельчать
в чистой и сухой ступке.
3. При работах с масляными банями остерегаться попадания в них воды.
Небольшое количество воды при нагревании под слоем масла перегревается и
происходит энергичное разбрызгивание горячей жидкости. Работу на масляных
банях вести под тягой.
4.
Нельзя
нагревать
вещества
в
герметически
закрытых,
не
предназначенных для этих целей сосудах, вести химические реакции и перегонку
в герметически закрытых системах.
5. Нельзя при экстрагировании смешивать горячую реакционную смесь с
экстрагирующим растворителем во избежание испарения последнего, которое
может сопровождаться взрывом и пожаром.
6. При нагревании с обратным холодильником или при перегонках веществ,
затвердевающих при обычной температуре, следить за тем, чтобы трубка
холодильника не забивалась, ибо это может привести к разрыву реакционного
сосуда.
7. Меры предохранения. Работы производить под тягой при опущенных
шторах. Надеть очки или маску. Перед проведением работ внимательно
ознакомиться с инструкцией по данному методу работ. Знать местонахождение
средств пожаротушения и индивидуальной аптечки.
В
необходимых
случаях
пользоваться
и
другими
индивидуальной защиты: перчатки, фартук, экран, противогаз и др.
Правила обращения со стеклом
11
средствами
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1. При разламывании надрезанных стеклянных трубок и палочек
необходимо растягивать трубку в стороны, стремясь как бы разорвать ее, обернув
при этом руки полотенцем.
2. Вставляя стеклянную трубку в пробку или надевая на нее каучук, держать
трубку как можно ближе к вставляемому концу. Концы стеклянных трубок
обязательно опаливать.
3. Вставляя трубку в колбу, нельзя ставить ее на стол, а следует держать
колбу за горло, как можно ближе к месту, куда вставляется пробка.
4. Растворы в стеклянной посуде нельзя нагревать на открытом огне,
потому что стекло не выдерживает резких колебаний температур.
5. Большие колбы и стаканы с нагретой жидкостью нельзя ставить
непосредственно на стол и особенно на металлические или керамические
поверхности. Необходимо подкладывать под сосуд асбест или бумагу.
6. Нельзя охлаждать нагретые стеклянные сосуды с концентрированными
кислотами под краном (например, колбу с нитросмесью после завершения
процесса
нитрования, нагретых
приборов для определения
температуры
плавления и др.).
Правила работы с сильнодействующими ядовитыми веществами
Перед началом работ, связанных с сульфированием, нитрованием,
восстановлением нитросоединений, диазотированием, галогенированием, ацилированием, этерификацией органических соединений следует изучать и затем
соблюдать правила, изложенные в «Инструкции по технике безопасности при
выполнении работ с сильно действующими ядовитыми веществами в учебном
практикуме кафедры органической химии».
12
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Часть II
СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Лабораторная работа № 1
Определение углерода, водорода и галогенов – элементов, входящих
в состав органического соединения
Реактивы и посуда: оксид меди CuO, глюкоза, безводный сульфат меди
CuSO4 белого цвета, водный раствор Ba(OH)2, медная проволока, хлороформ или
четыреххлористый углерод CCl4, толуол, пробирки, газоотводная трубка, вата,
газовая горелка.
Ход работы:
В сухую пробирку помещают оксид меди (CuО) так, чтобы слой порошка
был высотой около 5 мм. Добавляют приблизительно 0,1 г глюкозы (так же
можно исследовать лактозу, крахмал, сахар и т.п.). Тщательно перемешивают
содержимое пробирки.
В верхней части пробирки
помещают небольшой комок ваты,
на
который
насыпают
немного
безводного сульфата меди CuSO4.
Пробирку закрывают пробкой с
газоотводной
трубкой,
верхний
конец которой должен почти упираться в вату с порошком CuSO4. Вторую
пробирку заполняют на 2/3 объема баритовой водой. Нижний конец газоотводной
трубки опускают в пробирку с баритовой водой. Пробирку с исследуемым
органическим соединением нагревают в пламени горелки. Из газоотводной
трубки начинают выходить пузырьки газа, и баритовая вода мутнеет в результате
образования осадка углекислого бария.
13
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Пробирку с баритовой водой удаляют. Продолжают нагревать пробирку с
исследуемым органическим соединением. Пары воды достигают порошка
безводного сульфата меди, вызывая его посинение вследствие образования
кристаллогидрата CuSO4⋅5Н2О.
Уравнения реакций:
C6H12O6 + 12 CuO → 6 CO2↑ + 6 H2O + 12 Cu
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ + H2O
CuSO4 безв. + 5 H2O → CuSO4⋅5Н2О
белый
голубой
Определение хлора по зеленой окраске пламени
Галогены проще всего открываются по Бейльштейну - прокаливанием
органического вещества с оксидом меди (CuO) в пламени горелки. При
прокаливании кислород оксида меди окисляет углерод и водород органического
вещества в углекислый газ и воду, а медь образует с галогеном летучие
соединения, которые окрашивают пламя горелки в зеленый цвет. Химизм
процесса (на примере испытания хлороформа СНС13):
2 СНС13 + 5 CuO → CuCl2 + 4 CuCl + 2 СО2 + Н2О
Медную проволоку диаметром около 1 мм и длиной 10 см с петлей на конце
прокаливают на пламени горелки до исчезновения посторонней окраски пламени.
Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди, опускают в
пробирку с несколькими каплями испытуемого вещества, например хлороформа,
и вновь вносят в пламя горелки. Немедленно появляется характерная ярко-зеленая
окраска пламени, указывающая на присутствие в органическом соединении
галогена. Для очистки проволоку прокаливают. Для сравнения аналогичный опыт
проделывают с органическим соединением, не содержащим атомов галогенов.
14
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 2
Синтез и свойства метана
Реактивы и посуда: для получения метана используется смесь, состоящая из
безводного ацетата натрия и прокаленной натронной извести (1:2); разбавленный
раствор перманганата калия, бромная вода (насыщенная), пробирки, газоотводная
трубка, газовая горелка.
Ход работы:
В сухую пробирку насыпают смесь для
получения
метана
(на
1/3
часть
объема
пробирки), размещая ее таким образом, чтобы
метан мог свободно выходить из пробирки.
Пробирку закрывают пробкой с газоотводной
трубкой и закрепляют ее в лапке штатива с
небольшим наклоном в сторону пробки.
В штатив ставят две пробирки: в первую наливают разбавленный раствор
перманганата калия, во вторую – 3–4 мл насыщенной бромной воды.
Равномерно прогревают всю пробирку, в которой находится смесь для
получения метана, затем сильно нагревают ее нижнюю часть. Сначала из
пробирки вытесняется воздух, потом начинает выделяться метан:
CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3
Метан поджигают у конца газоотводной трубки, он горит несветящимся
голубоватым пламенем:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
Газоотводную
трубку
опускают
в
пробирку
с водным
раствором
перманганата калия таким образом, чтобы нижний ее конец был погружен в
жидкость, и пропускают метан в течение 1 мин. Затем ту же процедуру повторяют
с бромной водой. Растворы не изменяют своей окраски, что свидетельствует о
15
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
том, что метан в данных условиях не взаимодействует с водным раствором
перманганата калия и бромной водой.
Лабораторная работа № 3
Получение и свойства этилена
Реактивы и посуда: смесь для получения этилена, состоящая из 96%-го
этилового спирта и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении
1:2, бромная вода (насыщенная), 2%-й раствор перманганата калия, 1%-й раствор
перманганата калия, концентрированная серная кислота; прибор для получения
этилена, газоотводные трубки, пробирки.
Ход работы:
В сухую пробирку наливают 4–5 мл смеси для получения этилена. При
смешивании этанола с серной кислотой образуется этилсерная кислота (кислый
сложный эфир):
Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой.
Перед получением этилена в штатив ставят три пробирки с реактивами: в
первую наливают 3 – 4 мл бромной воды, во вторую – столько же 2%-го раствора
перманганата калия, а в третью – 1%-й раствора перманганата калия и 1 каплю
концентрированной серной кислоты.
Пробирку
с
реакционной
смесью
для
получения этилена закрепляют в лапке штатива и
осторожно
нагревают
таким
образом,
чтобы
кипящую жидкость не перебросило в газоотводную
трубку. При нагревании из этилсерной кислоты
образуется этилен:
t
СН3–СН2–OSO3H → CH2=CH2↑ + H2SO4
16
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Реакция этилена с бромной водой
Выделяющийся
этилен
пропускают
через
бромную
воду,
которая
моментально обесцвечивается (качественная реакция на кратные связи):
→
Кроме основной реакции, при получении этилена протекают побочные
реакции. Так, концентрированная серная кислота при высокой температуре
окисляет органическое вещество до углерода и оксида углерода (IV), в результате
чего смесь чернеет, а сама кислота восстанавливается до оксида серы (IV).
Взаимодействие этилена с водным раствором перманганата калия (реакция
Вагнера)
Этилен пропускают через 2%-й раствор перманганата калия. Наблюдают
исчезновение фиолетовой окраски перманганата калия и образование бурого
хлопьевидного осадка (качественная реакция на кратные связи):
→
Окисление этилена в кислой среде
Через подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия
пропускают этилен. В результате реакции происходит его обесцвечивание, при
этом бурые хлопья не образуются, так как окисление происходит более глубоко с
образованием щавелевой кислоты.
Дальнейшее окисление щавелевой кислоты в этих условиях ведет к
образованию муравьиной кислоты и СО2.
17
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Горение этилена
После проведения вышеперечисленных реакций этилен поджигают у конца
газоотводной трубки. Он горит светящимся пламенем:
CH2=CH2 + O2 → 2CO2 + 2H2O
Лабораторная работа № 4
Деполимеризация полиметилметакрилата и свойства метилового эфира
метакриловой кислоты
Реактивы и посуда: кусочки органического стекла, бромная вода, водный
раствор KMnO4, пробирки, газоотводная трубка, стаканчики.
Ход работы:
Метакриловая кислота СН2=С(СН3)СООН – органическое соединение,
бесцветная жидкость с резким запахом; tпл.=16°С, tкип.=162-163°С, при хранении
полимеризуется. Соли и эфиры метакриловой кислоты называют метакрилатами.
Метиловый эфир метакриловой кислоты известен тем, что может образовывать
аморфный
полимер
(полиметилметакрилат),
бесцветный,
прозрачный,
с
молекулярной массой от десятков тысяч до нескольких миллионов, называемый в
просторечии “органическим стеклом”.
n CH2
C C
CH3
COOCH3
O
O CH3
CH2
C
CH3
В составе этого полимера нет кратных
углерод–углеродных
образцом
позволяющие
связей.
полимера
получить
Проведите
с
превращения,
некоторую
информацию о строении мономеров в его
составе.
1. В пробирку с газоотводной трубкой
18
n
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
помещают несколько кусочков органического стекла (полиметилметакрилата).
Газоотводную трубку опускают в пробирку-приемник, охлаждаемую в стаканчике
с холодной водой. Затем первую пробирку нагревают в пламени горелки до
полной деполимеризации полиметилметакрилата. В приемнике собирается
желтоватая жидкость – метилметакрилат. Эта реакция интересна тем, что
полиметилметакрилат
–
один
из
немногих
полимеров,
дающий
при
термодеструкции мономер с количественным выходом.
Схема деполимеризации полиметилметакрилата:
COOCH3
CH2
C
CH3
t
n
n
C C
CH2
CH3
O
O CH3
2. Содержимое пробирки-приемника делят на две части. К первой
прибавляют немного бромной воды, ко второй – равный объем водного раствора
перманганата калия.
Метиловый эфир метакриловой кислоты вступает во взаимодействие с
водными растворами KMnO4 и Br2 (обесцвечивание):
+ Br2
CH2
C C
CH3
O
O CH3
Br
Br
CH2
C C
CH3
+ KMnO4 OH
H2O
CH2
OH
C C
CH3
O
O CH3
O
O CH3
В первом случае образование дибромпроизводного, во втором – окисление с
образованием гликоля.
Лабораторная работа № 5
Гидролиз алифатических и ароматических галогенопроизводных
Реактивы и посуда: хлорбензол, бензилхлорид, 1%-й водный раствор
нитрата серебра, пробирки, газовая горелка.
19
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Ход работы:
В одну пробирку помещают 2 капли хлорбензола, в другую – 2 капли
бензилхлорида и приливают в каждую из них по 6-8 капель воды. Нагревают до
кипения и добавляют в обе пробирки 1-2 капли 1%-го раствора нитрата серебра.
Ароматические и алифатические галогенопроизводные углеводородов
проявляют различные свойства. Из-за действия положительного эффекта
сопряжения (+С-эффекта) атома галогена в хлорбензоле гидролиз с образованием
фенола не протекает, а бензилхлорид гидролизуется очень легко:
Cl
t
+ H2O
CH2OH
CH2Cl
+ H2O
t
+
-
-
+ H + Cl , AgNO3 + Cl
AgCl + NO3
-
Выделяющиеся при гидролизе в растворе ионы Cl- дают в присутствии
нитрата серебра осадок хлорида серебра.
Лабораторная работа № 6
Свойства двухатомных фенолов
Реактивы и посуда: водные растворы пирокатехина, резорцина и
гидрохинона,
водный
раствор
FeCl3,
водный
раствор
ацетата
натрия
(уксуснокислый натрий CH3COONa), 10% водный раствор NaOH, водный раствор
нитрата серебра, водный раствор аммиака, реактив Фелинга, пробирки, газовая
горелка.
Ход работы:
Для выполнения лабораторной работы берут водные растворы изомерных
двухатомных фенолов: пирокатехина (1,2-дигидроксибензола), резорцина (1,3-
20
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
дигидроксибензола) и гидрохинона (1,4-дигидроксибензола) общей бруттоформулы С6Н6О2.
1. В пробирку с растворами пирокатехина и резорцина добавляют по
несколько капель водного раствора FeCl3. Фиксируют изменения. Затем в каждую
пробирку прибавляют несколько капель концентрированного водного раствора
уксуснокислого натрия. Что наблюдается? Пробирку с раствором гидрохинона
нагревают в пламени горелки до закипания жидкости и также прибавляют FeCl3.
Наблюдают изменения, происходящие в растворе при стоянии.
Пирокатехин дает темно-зеленое окрашивание, при добавлении ацетата
натрия переходящее в фиолетовое, резорцин – фиолетовый цвет раствора, при
добавлении ацетата натрия происходит обесцвечивание. Гидрохинон, как
наиболее легко окисляющийся из двухатомных фенолов при взаимодействии с
FeCl3 дает хингидрон – темно-зеленые кристаллы:
(хингидрон)
2. В чистую пробирку помещают 1 мл водного раствора нитрата серебра и 1
мл водного раствора NaOH. В смесь по каплям вносят раствор аммиака до
растворения выпавшего осадка гидроксида серебра (при перемешивании).
Полученный раствор используют для проведения реакций с водными растворами
двухатомных фенолов. Для этого к небольшому их количеству (1-2 мл), взятому в
пробирках, по каплям добавляют приготовленный раствор. В каких случаях
реакция протекает на холоду, а в каких необходимо нагревание?
Двухатомные фенолы исследуются на способность к окислению. Для этого
готовится аммиачный раствор гидроксида серебра [Ag(NH3)2]OH. Пирокатехин и
гидрохинон легко окисляются до хинонной формы с выделением серебра
(«реакция серебряного зеркала»), а резорцин окисляется только при нагревании.
21
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
3. К водному раствору гидрохинона прибавляют по каплям реактив
Фелинга1. Наблюдают изменения. Затем нагревают пробирку в пламени горелки.
Проводится реакция гидрохинона, как самого подверженного окислению
соединения из трех представленных, с реактивом Фелинга. Гидрохинон
окисляется реактивом Фелинга на холоду с образованием одновалентной меди
(темно-зеленое окрашивание), а при нагревании идет интенсивное выделение
закиси меди (коричневый осадок).
Лабораторная работа № 7
Синтез и свойства ацетона
Реактивы и посуда: твердый ацетат кальция Ca(CH3COO)2, бромная вода,
10% водный раствор NaOH, водный раствор KMnO4, пробирки, газоотводная
трубка, штатив, стаканчик, газовая горелка.
Ход работы:
В
пробирку,
снабженную
газоотводной трубкой, помещают сухой
ацетат кальция слоем высотой около 2 см.
Газоотводную трубку опускают в пробирку
с водой (∼1 мл), при этом прогреваемая
пробирка с солью закреплена в штативе, а
приемная пробирка с водой помещена в
стаканчик, в котором находится холодная вода (как показано на рисунке).
Сначала осторожно, а потом интенсивно прогревают пробирку с солью
пламенем горелки в течение 5-7 минут. Происходит пиролиз ацетата кальция, при
котором в пробирке остается CaCO3, а по газоотводной трубке в приемник
собираются пары ацетона:
1
Реактив Фелинга: раствор 8 г CuSO4, 30 г NaOH и 40 г сегнетовой соли (Na, K виннокислый) в
400 мл воды.
22
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
CH3
C
C
O
O
O
t
Ca
C CH3 + CaCO3
CH3
O
O
Объем жидкости в приемной пробирке должен увеличиться в 2-3 раза.
Полученный раствор (А) разделяют на 3 равные части, разливая его по
пробиркам.
1.
К одной части раствора А прибавляют равное количество раствора
брома в воде. Уравнение реакции бромирования ацетона:
CH3
C CH3
CH2
C CH3
O
2.
Br2
OH
Br
Br
CH2
C CH3
OH
Br
- HBr
CH2
C CH3
O
К другой части исходного раствора А прибавляют 0,5 мл 10% NaOH,
перемешивают и наблюдают изменения, происходящие при прогревании
пробирки. Происходит альдольная конденсация ацетона с образованием 4-метил4-гидроксипентанона-2:
CH3
C CH3
O
CH3
1
O
NaOH CH3
C CH3
O
2
3
C CH2
CH3
4
5
C CH3
OH
Полученное соединение, относящееся к альдегидоспиртам (альдолям),
имеет сладковатый запах (обратите внимание на верхний маслянистый слой
желтоватого оттенка).
3.
В третью пробирку с раствором А добавляют по каплям водный
раствор перманганата калия.
Ацетон окисляется перманганатом калия с разрывом углерод – углеродных
связей с образованием уксусной кислоты, углекислого газа и воды:
23
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
CH3
C CH3 + KMnO4
C OH +
H C OH + MnO2 + KOH
O
O
O
H2O
CO2
Лабораторная работа № 8
Альдольная и кротоновая конденсация бутаналя
Реактивы и посуда: бутаналь, 10% водный раствор NaOH, водный раствор
нитрата серебра, водный раствор аммиака, бромная вода,
водный раствор KMnO4, концентрированная серная кислота,
пробирки, штатив, газовая горелка.
Ход работы:
1 мл бутаналя смешивают в большой пробирке с 1 мл
воды и 3 мл 10% раствора NaOH. Пробирку нагревают в
пламени горелки. Осторожно кипятят раствор, не допуская
выплескивания жидкости, в течение нескольких минут. В процессе нагревания
фиксируют изменение запаха раствора. Затем в пробирку добавляют 1 каплю
серной кислоты и продолжают нагревание до появления резкого неприятного
запаха (осторожно, работа проводится под тягой!).
Протекают реакции альдольной и кротоновой конденсации. Бутаналь в
реакции с NaOH выступает как СН-кислота и, отщепляя воду, дает:
δ-
O
H + NaOH
CH3 CH2 CH2 C
-
CH2
-H2O
CH3 CH2 CH C
+
O Na
CH3
δ’
CH2 C CH C
O
-
H
CH3 CH2 CH2 C
Na+
t
OH
O
H2O
H
-NaOH
O
CH3
H CH2 CH3
CH2
CH2 C CH C
H
H CH2 CH3
альдоль, приятный яблочный запах
24
O
H
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H2SO4
O
CH3
- H2O
CH2
CH2 CH C C
CH2
H
CH3
неприятный запах кротонового альдегида
Пробирку с реакционной смесью охлаждают и разделяют содержимое на
три равные части.
1. К первой прибавляют несколько капель раствора [Ag(NH3)2]OH. Для его
приготовления в чистую пробирку помещают 1 мл водного раствора нитрата
серебра и 1 мл водного раствора NaOH. В смесь по каплям вносят раствор
аммиака
до
растворения
выпавшего
осадка
гидроксида
серебра
(при
перемешивании).
Таким образом готовится аммиачный раствор гидроксида серебра –
комплексного соединения:
AgNO3 + NaOH → AgOH↓ + NaNO3
AgOH + 2 NH3 →[Ag(NH3)2]OH,
с которым полученный вами непредельный альдегид дает реакцию
«серебряного зеркала»:
+ 2Ag↓ +
+ 3NH3 + H2O
Протекание этой реакции заметно по выделению осадка серебра на стенках
пробирки.
2. Ко второй части добавляют несколько капель бромной воды.
Бромная вода – это раствор брома в H2O. Молекула Br2 присоединяется по
двойной связи полученного непредельного альдегида, вследствие чего бромная
вода обесцвечивается:
CH3 CH2 CH2 CH C C
O
Br
+ Br2
Br
CH3 CH2 CH2 CH C C
O
H
CH2 CH3
H
CH2 CH3
25
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
3. К третьей части добавляют несколько капель водного раствора KMnO4.
Водный раствор перманганата калия по отношению к двойной связи
является мягким окислителем. На холоду быстро происходит обесцвечивание окисление двойной связи и образование двухатомного спирта, а при стоянии
появляется зеленая окраска раствора, связанная с окислением альдегидной
группы до карбоксильной:
CH3 CH2 CH2 CH C C
O
H
CH2 CH3
+ KMnO4
H2O
OH OH
CH3 CH2 CH2 CH C C
O
OH OH
[O]
CH3 CH2 CH2 CH C C
H
CH2 CH3
- MnO2
- KOH
O
OH
CH2 CH3
Лабораторная работа № 9
Получение и свойства акролеина
Реактивы и посуда: безводный глицерин, сухой бисульфат натрия, бромная
вода, водный раствор KMnO4, 10% раствор AgNO3, 2М раствор NaOH, 25%
раствор аммиака, пробирки, штатив, газоотводная трубка, газовая горелка.
Ход работы:
В пробирке с газоотводной трубкой осторожно нагревают 4-5 мл безводного
глицерина с небольшим количеством бисульфата натрия в течение 1-2 минут.
При
этом
протекает
реакция
дегидратации
многоатомного
спирта
(глицерина):
CH2 CH CH2
OH OH OH
- H2O
Бисульфат
отнимающее
CH2 C CH2
OHOH
натрия
средство.
- H2O
используется
В
результате
CH2 C CH
OH
как
водо-
двукратного
отщепления воды от молекулы глицерина образуется
ненасыщенный альдегид – акролеин (пропеналь). В его
молекуле существует 2 реакционных центра – двойная
связь и альдегидная группа.
26
CH2 CH C
O
H
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
В две пробирки помещают раствор бромной воды (пробирка 1) и водный
раствор перманганата калия (пробирка 2). Выделяющиеся из газоотводной трубки
пары акролеина (работа выполняется под тягой) пропускают через растворы:
1. Бромной воды:
CH2 CH C
O
H
+ Br2
CH2 CH C
Br
Br
O
H
Происходит обесцвечивание раствора, молекула Br2 присоединяется по
кратной связи в молекуле акролеина.
2. Водного раствора KMnO4:
CH2 CH C
O
H
+ KMnO4
H2O
CH2 CH C
OH OH
O
H
+ MnO2 + KOH
Раствор перманганата калия обесцвечивается, происходит окисление
кратной связи молекулы акролеина с образованием двухатомного спирта.
Альдегидная группа при таком окислении не затрагивается.
3. В третьей пробирке готовят аммиачный раствор гидроксида серебра. Для
этого в пробирке смешивают 1 мл 10% раствора AgNO3 с 1 мл 2М раствора
NaOH, в смесь по каплям вносят 25% раствор аммиака до растворения осадка.
CH2 CH C
O
H
+ Ag(NH3)2OH
CH2 CH C
O
δ- δ+ + Ag↓+ H2O + NH3 ↑
ONH4
В этом опыте проводится реакция серебряного зеркала. Акролеин как
альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра с образованием
аммонийной соли карбоновой кислоты и выделением чистого серебра.
Лабораторная работа № 10
Щелочной гидролиз хлороформа и свойства муравьиной кислоты
Реактивы и посуда: хлороформ, водный раствор йода в йодиде калия
(раствор Люголя), 10% раствор NaOH, 2% раствор AgNO3, 5% водный раствор
27
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
аммиака, 10% раствор серной кислоты, 5% раствор KMnO4, водный раствор
Ba(OH)2, пробирки, газоотводная трубка, стеклянные палочки, газовые горелки.
Ход работы:
Хлороформ – органическое соединение, имеющее в своем составе полярные
ковалентные связи, однако при этом являющееся слабополярным растворителем.
Помещают в пробирку несколько капель хлороформа и равный объем воды.
Интенсивно встряхивают пробирку.
В другую пробирку помещают приблизительно 1 мл хлороформа и
добавляют несколько капель раствора йода в йодиде калия (раствор Люголя).
Смесь интенсивно встряхивают. Хлороформ не смешивается с водой; хорошо
растворяет йод; при встряхивании йод переходит из водного слоя в хлороформ,
окрашивая его в розовый цвет.
Щелочной гидролиз хлороформа
В пробирку наливают около 2 мл хлороформа и
добавляют 3-4 мл 10% раствора NaOH. Закрывают
пробкой с газоотводной трубкой и осторожно при
встряхивании нагревают на газовой горелке 3-4 мин, не
допуская кипения смеси (газ при этом не выделяется,
трубка служит в качестве обратного холодильника). В результате щелочного
гидролиза хлороформа образуется муравьиная кислота:
Полученный таким образом в пробирке раствор муравьиной кислоты делят
на 2 равные части и проводят следующие опыты.
1. В чистую пробирку к 2-3 мл 2% раствора AgNO3 добавляют 1-2 капли
10% раствора NaOH. Образовавшийся осадок растворяют, добавляя по каплям 5%
раствор аммиака. Таким образом готовят аммиачный раствор гидроксида серебра:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
28
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2AgOH → Ag2O + H2O
Ag2O + 4 NH4OH → 2 [Ag(NH3)2]OH + 3 H2O
К приготовленному раствору гидроксида серебра прибавляют около 1 мл
раствора муравьиной кислоты и осторожно нагревают в пламени горелки.
Муравьиная кислота, являясь карбоновой кислотой, одновременно может
проявлять некоторые свойства альдегида, поэтому вступает в реакцию
серебряного зеркала:
O
H C
OH
+ 2 [Ag(NH3)2]OH
+ NH4 O
O
C
OH
NH3 2 H2O
+ 2 Ag + 3 NH3
CO 2
2. В пробирку помещают около 1 мл полученного раствора муравьиной
кислоты, 1 мл 10% раствора серной кислоты и 2 мл 5% раствора KMnO4.
Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в
пробирку с баритовой водой. Реакционную смесь нагревают в пламени горелки.
Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия в кислой среде:
HCOOH + KMnO4 + H2SO4 → CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Баритовая вода в пробирке мутнеет (за счет выпадения в осадок карбоната
бария), т.к. муравьиная кислота окисляется до СО2:
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ + H2O
29
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 11
Окисление 1-пропанола до пропионовой кислоты и образование
пропионатов
Реактивы и посуда: водный раствор 1-пропанола, свежеприготовленная
смесь K2Cr2O7 + H2SO4, 5% водный раствор NaOH, пробирки, штатив,
газоотводная трубка, газовая горелка.
Ход работы:
В пробирку 1 наливают 1 мл смеси, приготовленой из 30 г K2Cr2O7 и 50 г
H2SO4, и приливают по каплям 1 мл раствора н-пропилового спирта (10 мл) в воде
(50 мл). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно
нагревают. Через газоотводную трубку выделяются пары пропионовой кислоты:
3СН3CH2CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3СН3CH2COOH + 2K2SO4 +
2Cr2(SO4)3 + 11H2O
Образующиеся пары пропускают через 5%
раствор NaOH, находящийся в пробирке 2. Образуется
натриевая соль пропионовой кислоты:
СН3CH2COOH + NaOH → СН3CH2COONa + H2O
Лабораторная работа № 12
Синтез бензойной кислоты из бензилового спирта
Реактивы и посуда: круглодонная колба емкостью 150 - 200 мл, обратный
холодильник, 2,5 г перманганата калия, 1,5 мл бензилового спирта, несколько
небольших осколков фарфора в качестве кипелок, фильтровальная бумага,
30
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
воронка Бюхнера, фарфоровая чашка или химический стакан, концентрированная
соляная кислота, штатив, треножник, сетка, газовая горелка, водоструйный насос.
Уравнение реакции:
Ход работы:
В круглодонную колбу емкостью 150 - 200 мл,
снабженную обратным холодильником, помещают 100 мл воды,
2,5 г перманганата калия и после полного растворения
добавляют 1,5 мл бензилового спирта. В колбу вносят
несколько небольших кусочков фарфора в качестве кипелок.
Смесь доводят до слабого кипения и кипятят 40 - 50 мин. Конец
реакции окисления определяют по исчезновению малиновой
окраски перманганата калия. Для этого каплю реакционной
смеси при помощи стеклянной палочки наносят на фильтровальную бумагу. Если
весь перманганат прореагировал, в месте нанесения капли остается черное пятно
МnО2, а растекающийся водный раствор бесцветен.
Черный осадок диоксида марганца отфильтровывают на воронке Бюхнера.
Фильтрат переносят в фарфоровую чашку или химический стакан и упаривают
раствор на водяной бане до 25 - 30 мл. К охлажденному упаренному раствору
прибавляют соляную кислоту до кислой реакции по индикаторной бумажке.
Выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера и
промывают на фильтре 10 - 15 мл ледяной воды. Выход 80 %, tпл. = 121° С.
31
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 13
Синтез н-бутилацетата
Реактивы и посуда: 10 мл уксусной кислоты, 12 мл н-бутилового спирта, 5
капель концентрированной серной кислоты, круглодонная колба вместимостью
100 мл, ловушка для отделения воды, обратный холодильник, осколки фарфора
("кипелки"), треножник, сетка, газовая горелка.
Уравнение реакции:
CH3
C
O
OH
+ н-C4H9OH
H2SO4
CH3
C
O
O-C4H9
+ H2O
Ход работы:
В круглодонную колбу вместимостью 100 мл, снабженную
ловушкой для отделения воды и обратным холодильником,
помещают 10 мл уксусной кислоты, 12 мл н-бутилового спирта, 5
капель концентрированной серной кислоты и несколько небольших
осколков фарфора, которые будут служить в качестве "кипелок".
Нагревают колбу на горелке. Жидкость должна кипеть достаточно
интенсивно,
однако
обратный
холодильник
не
должен
"захлебываться".
Вода, образующаяся в процессе реакции, отгоняется из
реакционной колбы вместе с парами спирта и сложного эфира.
Смесь паров конденсируется в обратном холодильнике, конденсат
попадает из него в ловушку и в ней расслаивается. Верхний более легкий
органический слой, в котором содержатся образовавшийся сложный эфир и
бутиловый спирт, возвращается (перетекает) в колбу, а нижний слой воды
постепенно увеличивается.
После того, как количество воды в ловушке перестанет увеличиваться,
колбе дают охладиться и реакционную смесь вместе с содержимым ловушки
переносят в делительную воронку, нижний слой отделяют, а верхний промывают
32
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
вначале водой, затем 5 % раствором соды и вновь водой. Сложные эфиры при
энергичном встряхивании с промывными жидкостями дают стойкие эмульсии; во
избежание этого делительную воронку целесообразно не встряхивать, а
совершать ею движение, подобное "восьмерке".
После промывки н-бутилацетат обезвоживают прокаленным сульфатом
натрия не менее 6 час, затем подвергают перегонке с дефлегматором, собирая
фракцию 124 - 126° С.
Лабораторная работа № 14
Свойства ароматических карбоновых кислот
Реактивы и посуда: насыщенные водные растворы бензойной, салициловой
и коричной кислот (сосуды I, II, III), раствор бромной воды, водный раствор
KMnO4, 1%-й водный раствор FeCl3, пробирки, стеклянные палочки.
Ход работы:
В сосудах I, II и III находятся насыщенные водные растворы бензойной,
салициловой и коричной кислот:
I бензойная
кислота
II салициловая
кислота
III коричная
кислота
1. В три пробирки наливают по 1-2 мл насыщенных водных растворов I, II и
III. В каждую пробирку добавляют по несколько капель насыщенной бромной
воды.
Насыщенная бромная вода реагирует с салициловой и коричной кислотами:
33
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C
а)
HO
O
C
OH
Br2
H2O
CH CH C
HO
OH
Br
Br
Br
O
O
осадок, обесцвечивание
Br
O
CH CH C
OH
OH
Br2
б)
H2O
обесцвечивание
в) бензойная кислота с бромной водой не взаимодействует
2. В три пробирки наливают по 1-2 мл насыщенных водных растворов I, II и
III. При перемешивании в каждую пробирку приливают равный объем водного
раствора KMnO4.
С водным раствором перманганата реагирует только коричная кислота:
CH CH C
OH OH
O
OH
KMnO4
CH CH C
O
OH
H2O
3. В три пробирки наливают по 1-2 мл насыщенных водных растворов I, II и
III, прибавляют к ним равный объем воды, затем по 1-2 капли 1%-го раствора
хлорида железа (III). С FeCl3 реагирует только салициловая кислота:
C
HO
O
C
OH
FeCl3
Fe O
O
OH
3
34
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 15
Свойства многоосновных карбоновых кислот
Реактивы и посуда: сухой порошок лимонной кислоты, концентрированная
серная кислота, водный раствор гидроксида бария,
водный раствор J2/KJ, пробирки, штатив, газоотводная
трубка, газовая горелка.
Ход работы:
В сухую пробирку 1 с газоотводной трубкой
помещают лимонную кислоту слоем высотой ∼1,5–2 см
и 3–4 капли концентрированной серной кислоты.
Осторожно нагревают реакционную смесь над пламенем горелки. Через
некоторое время поджигают у отверстия газоотводной трубки выделяющийся газ.
Он горит характерным голубоватым пламенем.
При нагревании лимонной кислоты в присутствии H2SO4 происходит
декарбоксилирование с образованием промежуточного соединения, которое при
дальнейшем
нагревании
снова
подвергается
декарбоксилированию
с
образованием ацетона:
CH2COOH
HO C COOH
CH2COOH
H2SO4
CH2COOH
t
-CO2
-H2O
C O
CH2COOH
t
-2CO2
CH3
C O
CH3
Продолжая нагревать первую пробирку, опускают конец газоотводной
трубки в пробирку 2, содержащую 1-2 мл насыщенного раствора гидроксида
бария. Отмечают наблюдения.
Выделяющийся СО2 проходит через газоотводную трубку и вызывает
помутнение баритовой воды (образование карбоната бария):
СО2 + Ba(OH)2 → BaCO3 + H2O
35
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Затем, не переставая нагревать пробирку 1, переносят конец газоотводной
трубки в пробирку 3, в которую предварительно помещают 3 капли раствора йода
в йодиде калия.
При пропускании паров, содержащих ацетон и углекислый газ, через
раствор J2/KJ происходит обесцвечивание раствора и образование очень мелких
желтоватых кристаллов с характерным запахом йодоформа (йодоформная проба):
3 NaOJ + 3 NaJ + 3 H2O
3 J2 + 6 NaOH
H3C C CH3 + 3 NaOJ
J3C C CH3 + 3 NaOH
O
O
J3C C CH3 + NaOH
CHJ3 + NaO C CH3
O
O
ацетат натрия
йодоформ
Лабораторная работа № 16
Свойства салициловой кислоты
Реактивы и посуда: кристаллическая салициловая кислота, водный раствор
FeCl3,
водный
раствор
Ba(OH)2,
бромная
вода,
уксусный
ангидрид,
концентрированная серная кислота, изопропиловый спирт, 10% водный раствор
NaOH, универсальная индикаторная бумажка, пробирки, газоотводная трубка,
стеклянные палочки, газовые горелки.
Ход работы:
C
O
1. Растворяют небольшое количество салициловой кислоты
(взятой на кончике шпателя) в воде. Проверяют рН содержимого
OH
OH
пробирки, нанося испытуемый раствор при помощи стеклянной
палочки на универсальную индикаторную бумажку. Салициловая
кислота растворима в воде, на индикаторной бумажке показывает кислую
реакцию.
36
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. К водному раствору салициловой кислоты добавляют
несколько
капель
раствора FeCl3. В водном растворе
салициловая кислота взаимодействует с FeCl3 с образованием
соли железа по группе –ОН бензольного кольца (образуется
C
O
OH
O
Fe
3
фенолят железа красного цвета).
3. В сухой пробирке с газоотводной трубкой нагревают приблизительно 2-3
г салициловой кислоты, пропуская выделяющийся газ через раствор Ba(OH)2.
Проверяют рН содержимого пробирки с газоотводной трубкой, нанося небольшое
количество плава при помощи стеклянной
палочки
на
универсальную
индикаторную
бумажку. В пробирку с газоотводной трубкой
добавляют немного бромной воды.
Ароматические
легко
карбоновые
декарбоксилируются
с
кислоты
отщеплением
карбоксильной группы:
C
O
OH
OH
OH
t
- CO2
При декарбоксилировании выделяется СО2, который при пропускании его
через бромную воду дает осадок карбоната бария белого цвета:
СО2 + Ba(OH)2 = BaCO3 + H2O
В пробирке с газоотводной трубкой остается фенол. При этом рН
содержимого пробирки с газоотводной трубкой становится нейтральным,
добавление бромной воды приводит к образованию 2,4,6-трибромфенола,
который выпадает в виде осадка белого цвета:
Br
OH
OH
+ 3 Br2
+ 3 HBr
Br
Br
37
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4. В пробирке с газоотводной трубкой растворяют приблизительно 2-3 г
салициловой кислоты (слой высотой около 2 см) в уксусном ангидриде (около 4
мл), добавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты, встряхивают.
Нагревают смесь, не допуская выплескивания содержимого пробирки, используя
газоотводную трубку в качестве обратного холодильника, в течение 5 минут.
Затем охлаждают, добавляют 2-3 мл холодной воды, перемешивают стеклянной
палочкой, дают отстояться, воду декантируют (сливают), осадок растворяют в
изопропиловом спирте и делят содержимое пробирки на 2 части. К первой
прибавляют несколько капель водного раствора
FeCl3, ко второй – несколько капель 10%
NaOH, затем раствор нагревают до кипения,
охлаждают и также добавляют водный раствор
FeCl3.
При нагревании салициловой кислоты с
уксусным
ангидридом
происходит
ацилирование по группе –ОН бензольного кольца:
C
O
C
O
OH
OH
+
CH3
C
CH3
C
O
O
OH
O
O C
CH3
O
+
CH3
C
OH
O
При добавлении холодной воды выпадает осадок ацетилсалициловой
кислоты. Осадок растворяется в изопропиловом спирте, раствор делят на 2 части.
К одной части добавляют раствор FeCl3, реакция не идет, т.к. нет свободной
группы –ОН; вторая часть нагревается с 10% NaOH (гидролиз ацильного
производного), после чего в молекуле появляется незамещенная группа –ОН,
которая реагирует с FeCl3, образуя соль – фенолят железа (красноватого оттенка):
C
O
OH
O
O C
CH3
+ FeCl 3
H2O
OH-
- CH3COOH
C
O
C
OH
OH
+ FeCl3
O
OH
O
Fe
3
38
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 17
Свойства гидроксикислот
Реактивы и посуда: молочная кислота, концентрированная серная кислота,
водный раствор J2/KJ, пробирки, штатив, газоотводная трубка, газовая горелка.
Ход работы:
Молочная кислота СН3-СН(ОН)-СООН относится к гомологическому ряду
α-гидроксикислот.
Накопление молочной кислоты в мышцах человека после интенсивной
физической нагрузки ведет к появлению болевых ощущений как результата
нерегулярных спортивных тренировок.
1. В сухую пробирку помещают 2 капли воды и по 1 капле молочной и
концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку газоотводной трубкой
и нагревают над пламенем горелки. Жидкость при этом темнеет и пенится. При
поджигании выделяющегося газа у отверстия трубки пламя приобретает
характерный оттенок.
α-Гидроксикислоты
под
действием
серной
кислоты (в зависимости от строения) расщепляются на
муравьиную кислоту и альдегид (или кетон):
2. Газоотводную трубку убирают, пробирку немного охлаждают и
добавляют в нее несколько капель раствора йода в йодиде калия. Продолжают
нагревание в пламени горелки в течение 2 минут, затем пробирку снова
охлаждают. Появляется желтоватый осадок йодоформа:
39
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 18
Свойства аминокислот
Реактивы и посуда: 1% водный раствор глицина; 0,1%-й водный раствор
соляной кислоты, подкрашенный индикатором метилоранж; 0,1%-й водный
раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином; водный раствор
индикатора метилового оранжевого; формалин; 5% водный раствор сульфата
меди; 5% раствор нитрита натрия; концентрированная соляная кислота; пробирки;
газовая горелка.
Ход работы:
1. В две пробирки помещают по 5 капель 1% водного раствора глицина. В
первую пробирку добавляют по каплям 0,1%-ю соляную кислоту, подкрашенную
индикатором метилоранж, во вторую пробирку добавляют по каплям 0,1%-й
раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином.
Глицин проявляет амфотерные свойства. При добавлении подкрашенной
метилоранжем
соляной
кислоты
(раствор
розового
цвета)
происходит
протонирование аминогруппы глицина, и раствор становится красным:
CH2 C
NH2
При
O
OH
+ HCl
добавлении
CH2 C
NH3
O
OH
подкрашенного
-
Cl
фенолфталеином
раствора
щелочи
происходит образование карбоксилат-иона, раствор теряет фиолетовую окраску:
40
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH2 C
NH2
O
OH
+ NaOH
CH2 COO Na+
NH2
2. В пробирку помещают 5 капель 1% водного раствора глицина и
добавляют 1 каплю индикатора метилового оранжевого. Отмечают изменение
окраски раствора. Добавьте к нему равный объем формалина.
В этой части работы проводится реакция α-аминокислот с формальдегидом
(формольное титрование). Происходит присоединение аминогруппы глицина по
С=О связи формальдегида:
Вследствие
протекания
реакции
исчезают
основные
свойства
аминокислоты, раствор меняет окраску.
3. В пробирку помещают около 1 мл 5% водного раствора сульфата меди.
Добавляют равный объем 1% водного раствора глицина и встряхивают пробирку.
Осторожно нагревают ее в пламени горелки.
Раствор приобретает синюю окраску вследствие образования комплексной
соли меди(II) с глицином.
4. В пробирку помещают по 5 капель 1% водного раствора NH2-CH2-COOH
и 5% раствора нитрита натрия. Добавляют 2 капли концентрированной соляной
кислоты и осторожно взбалтывают.
Протекает диазотирование аминогруппы. Образующиеся алифатические
соли диазония очень неустойчивы, гидролизуются до спиртов:
NaNO2 + HCl
HNO2 + NaCl,
41
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
NaNO2 + HCl + NH2-CH2-COOH
Н2О
Cl- [N≡N+-CH2-COOH] → HO-CH2-COOH
-НCl
+ N2↑
Лабораторная работа № 19
Гидролиз жиров. Получение и свойства мыла.
Реактивы и посуда: жидкое масло, 10%-й водный раствор NaOH, сухая соль
NaCl, 10%-й водный раствор серной кислоты, 5%-й водный раствор хлорида
кальция, 5%-й водный раствор ацетата свинца, 5%-й водный раствор сульфата
меди (II), пробирки, стеклянные палочки, газовые горелки.
Ход работы:
В большую пробирку наливают около 2 мл растительного масла и равный
объем 10%-го раствора гидроксида натрия, тщательно перемешивают и нагревают
в верхней части пламени горелки 4-5 минут, не допуская выплескивания
жидкости.
Растительное масло представляет собой смесь различных жиров – сложных
эфиров глицерина и высших ненасыщенных карбоновых кислот. Щелочной
гидролиз жиров протекает необратимо с образованием солей карбоновых кислот:
,
где R – остаток ненасыщенной карбоновой кислоты с числом атомов
углерода > 10
После помутнения добавляют несколько капель воды, затем порциями при
перемешивании сухой NaCl до образования насыщенного раствора.
42
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
В результате гидролиза образуются мыла (натриевые соли высших
карбоновых кислот). Добавление к полученному раствору мыла NaCl ведет к
высаливанию, т.е. более полному осаждению солей карбоновых кислот.
Содержимое пробирки делят поровну на 4 части. Используют их для
следующих опытов:
1. В пробирку 1 добавляют несколько капель воды, перемешивают при
помощи стеклянной палочки. К полученной смеси добавляют 2-3 мл серной
кислоты. Отмечают наблюдения. Пробирку нагревают почти до кипения, затем
охлаждают.
При добавлении серной кислоты к раствору мыла он мутнеет вследствие
выпадения нерастворимых в воде высших жирных кислот:
R-COONa + H2SO4 → R-COOH↓ + NaHSO4
Расплавившиеся жирные кислоты всплывают в виде слоя, который
затвердевает при охлаждении.
2. В пробирку 2 прибавляют 1 мл 5%-го раствора хлорида кальция, в
пробирку 3 – 1 мл 5%-го раствора ацетата свинца, в пробирку 4 – 1 мл 5%-го
раствора сульфата меди (II).
Происходит образование нерастворимых солей высших жирных кислот.
Пробирка 2 – кальциевое мыло: 2 R-COONa + СaCl2 → (R-COO)2Ca↓ + NaCl
белый осадок
Пробирка 3 – свинцовое мыло:
2 R-COONa + (СH3COO)2Pb → (R-COO)2Pb ↓+ СH3COONa;
белый осадок
Пробирка 4 – медное мыло: 2 R-COONa + CuSO4 → (R-COO)2Cu↓ + Na2SO4
голубой осадок
43
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 20
Свойства сахарозы
Реактивы и посуда: свежеприготовленный водный раствор сахарозы,
бромная вода, 4М водный раствор HCl, 2М водный раствор NaOH, универсальная
индикаторная бумага, 5% водный раствор CuSO4, 2 пробирки, штатив, газовая
горелка.
Ход работы:
В две пробирки наливают по 1 мл водного раствора
сахарозы.
1. В первую пробирку добавляют равный объем 4М
раствора HCl. Закрепляют пробирку в лапке штатива и
осторожно нагревают в пламени горелки до кипения (не
допускать перегрева и выплескивания жидкости!) в течение 2х минут. Затем пробирку охлаждают и добавляют по каплям
2М раствор NaOH до сильнощелочной реакции по универсальной индикаторной
бумажке. При этом возможно выпадение осадка, никак не влияющего на ход
опыта. К полученному раствору прибавляют несколько капель 5% раствора
CuSO4. Нагревают верхнюю часть пробирки до начала кипения жидкости и
охлаждают.
2. Во вторую пробирку приливают 1 мл 2М раствора NaOH, проверяют по
универсальной индикаторной бумажке рН среды. Затем добавляют несколько
капель 5% раствора СuSO4. Как и в первом случае, отмечают изменения.
Пробирку нагревают в пламени горелки.
Сравнивают полученные в двух пробирках результаты.
В первой пробирке происходит кислотный гидролиз сахарозы:
44
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
+
HCl
При гидролизе образуются циклические формы глюкозы и фруктозы,
причем в растворе частично содержится и открытая форма:
Во второй пробирке, где
гидролиз
не
проводился,
находится исходный раствор
сахарозы. При добавлении в
обе пробирки растворов NaOH
и CuSO4 (образуется Cu(OH)2) происходит образование
хелатного комплекса меди с гидроксильными группами
сахарозы и глюкозы (раствор окрашивается в темно-
CH 2OH
O
H
H
OH
H
HO
O
H
O
синий цвет).
H
В первой пробирке, где находится образовавшаяся
при гидролизе сахарозы глюкоза – восстанавливающий
углевод – при нагревании происходит окисление
альдегидной группы линейной формы, и выпадает
красно-коричневый осадок Cu2O:
45
H
Cu
O
O
H
H
H
H
O
OH
H
HO
H
CH2OH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 21
Свойства крахмала и целлюлозы
Реактивы и посуда: водный раствор крахмала, вата, водный раствор
йодистого калия, раствор хлорного железа, концентрированная соляная кислота,
10% раствор NaOH, универсальная индикаторная бумажка, 5% раствор CuSO4,
концентрированная серная кислота, 2% раствор AgNO3, 5% водный раствор
аммиака, пробирки, газоотводная трубка, стеклянные палочки, газовые горелки.
Ход работы:
В органической химии имеет значение не только элементный состав
соединения, но и его пространственное строение, изучением которого занимается
стереохимия.
Отличия в свойствах крахмала и целлюлозы обусловлены именно
различным пространственным строением молекул этих полимеров.
1. В пробирку помещают несколько капель водного раствора йодистого
калия, затем добавляют небольшое количество водного раствора крахмала и
несколько капель хлорного железа. Встряхивают и наблюдают постепенное
изменение окраски. Аналогичный опыт проделывают, поместив в пробирку
небольшой кусочек ваты (целлюлоза).
Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков
α-глюкозы в циклической форме.
В его состав входят:
•
амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) - 10-20%;
•
амилопектин (оболочка крахмального зерна) - 80-90%.
46
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Цепь амилозы включает 200 - 1000 остатков α-глюкозы (средняя
молекулярная масса 160000) и имеет неразветвленное строение:
Макромолекула
амилозы
представляет собой спираль, каждый
виток которой состоит из 6 звеньев αглюкозы.
При взаимодействии амилозы с
йодом в водном растворе молекулы йода встраиваются во внутренний канал
спирали, образуя так называемое соединение включения, или клатрат.
Соединение амилозы и йода имеет характерный синий цвет. Данная реакция
используется в аналитических целях для обнаружения как крахмала, так и йода
(йодкрахмальная проба).
Целлюлоза, вследствие особенностей своего пространственного строения,
таких соединений не образует.
2. Кислотный гидролиз полисахаридов.
А. Крахмал.
В пробирки I и II помещают равные объемы (около 1
мл) водного раствора крахмала. В I добавляют несколько
капель концентрированной соляной кислоты, II оставляют в
качестве контрольной. Пробирку I закрывают пробкой с
газоотводной трубкой и нагревают в пламени горелки,
следя за тем, чтобы жидкость кипела не слишком бурно, в
47
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
течение 5-6 минут. Затем пробирку I охлаждают и добавляют по каплям 10%
раствор NaOH до сильнощелочной реакции по универсальной индикаторной
бумажке. К полученному раствору прибавляют несколько капель 5% раствора
CuSO4. Нагревают верхнюю часть пробирки до начала кипения жидкости и
охлаждают.
Аналогичный опыт проводят с содержимым контрольной пробирки II
(добавляют в пробирку II по каплям 10% раствор NaOH до сильнощелочной
реакции по универсальной индикаторной бумажке и прибавляют несколько
капель 5% раствора CuSO4, затем нагревают).
Пояснения к работе:
Кислотный гидролиз крахмала приводит к образованию декстринов,
которые, в свою очередь, гидролизуются до α-глюкозы, которая в открытой
форме является восстанавливающим моносахаридом (образуется в пробирке I).
При добавлении в обе пробирки (I и II) растворов NaOH и CuSO4
(образуется Cu(OH)2) происходит образование хелатного комплекса меди с
гидроксильными группами сахарозы и глюкозы (раствор окрашивается в темносиний цвет). В пробирке I, где находится глюкоза – восстанавливающий углевод при нагревании происходит окисление альдегидной группы линейной формы, и
выпадает красно-коричневый осадок Cu2O:
Сам
по
себе
крахмал
(контрольная
пробирка
II)
не
является
восстанавливающим
углеводом, поэтому такую реакцию
не дает, во второй пробирке Cu2O
не образуется.
Б. Целлюлоза (клетчатка)
В чистую пробирку помещают небольшое количество ваты (целлюлоза) и
добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки
тщательно перемешивают до образования бесцветного вязкого раствора. После
48
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
этого к нему осторожно при перемешивании по каплям добавляют 1 мл воды.
Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Содержимое пробирки
нагревают в пламени горелки 5-6 минут при регулярном перемешивании, следя за
тем, чтобы не происходило бурного кипения жидкости. После охлаждения
проводят с полученным раствором реакцию на обнаружение в продуктах
гидролиза восстанавливающих сахаров. Для этого в чистую пробирку к 2-3 мл 1%
раствора AgNO3 добавляют 1-2 капли 10% раствора NaOH. Образовавшийся
осадок растворяют, добавляя по каплям 5% раствор аммиака. К приготовленному
таким образом раствору прибавляют около 1 мл испытуемого раствора и
осторожно нагревают в пламени горелки.
Гидролиз целлюлозы протекает сложнее, но с образованием той же глюкозы
в β форме.
В открытой форме глюкоза способна давать реакцию серебряного зеркала:
Лабораторная работа № 22
Свойства алифатических нитросоединений
Реактивы
и
посуда:
нитрометан,
10%
водный
раствор
NaOH,
концентрированная соляная кислота, водный раствор FeCl3, пробирки, баня со
льдом.
Ход работы:
В 2 пробирки помещают равные объемы (по 1 мл) нитрометана
(осторожно, ядовит!). В первую пробирку добавляют равный объем 10 %
49
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
раствора NaOH, другую оставляют в качестве контрольной. Пробирки охлаждают
в бане со льдом в течение 5 минут и добавляют в первую 1 мл соляной кислоты
(при встряхивании). Наблюдают изменения. Затем в обе пробирки прибавляют по
несколько капель водного раствора FeCl3 и сравнивают результаты.
В контрольной пробирке находится нитро-форма нитрометана. При
добавлении NaOH нитрометан проявляет свойства кислоты, отщепляя протон,
переходит в анион нитрометана:
нитро-форма
аци-форма
Образуется так называемая нитроновая кислота (аци-нитроформа), которая
является ОН-кислотой средней силы и реагирует с FeCl3 с потемнением раствора.
Лабораторная работа № 23
Синтез нитротолуолов
Реактивы и посуда: 9 мл концентрированной азотной кислоты, 11 мл
концентрированной серной кислоты, 13,5 мл толуола, трехгорлая колба, обратный
воздушный холодильник, термометр, водяная баня, делительная воронка,
коническая колба.
Уравнение реакции:
CH3
2
CH3
CH3
+ 2 HNO3
NO2
H2SO4
+ 2 H2O
+
o
60 C
NO2
50
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Ход работы:
1. Приготовление нитрующей смеси
В колбу вносят 9 мл концентрированной азотной кислоты плотностью 1,4
г/см3 и постепенно небольшими порциями при перемешивании приливают 11 мл
концентрированной серной кислоты. Полученную смесь охлаждают до комнатной
температуры.
2. Получение нитротолуолов
В трехгорлую колбу, снабженную обратным воздушным холодильником и
термометром, помещают 13,5 мл толуола. Открыв пробку, приливают в колбу
через горло около 3 мл нитрующей смеси. Плотно закрывают пробку и вручную
энергично встряхивают содержимое колбы. Повторяют несколько раз операцию
добавления нитрующей смеси и энергичного встряхивания, постоянно наблюдая
за показаниями термометра. Если термометр показывает температуру выше 60° С,
то колбу охлаждают до этой температуры (но не ниже) в бане с водой. После
прибавления всей нитрующей смеси колбу нагревают при 60° С в течение 30 мин,
периодически встряхивая. Определяют конец реакции по пробе реакционной
смеси: капля органического слоя должна полностью утонуть в воде.
Далее реакционную смесь переносят в делительную воронку.
Дают жидкостям расслоиться и отделяют нижний слой отработанных
кислот.
Затем
верхний
органический
слой
промывают
последовательно водой, разбавленным (~5 %) раствором соды и снова
водой. При промывке обратите внимание, что органический слой
всегда
оказывается
нижним,
т.к.
плотность
смеси
изомеров
нитротолуолов выше единицы. После последней промывки и
отстаивания нижний слой сливают в сухую колбу, как можно тщательнее отделяя
его от воды. К органической жидкости прибавляют осушитель – прокаленный
хлористый кальций.
Дальнейшая
очистка
смеси
изомеров
нитротолуолов
использованием простой перегонки при атмосферном давлении.
51
проводится
с
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лабораторная работа № 24
Синтез мета-динитробензола
Реактивы и посуда: колба на 100 мл, термометр, 8,3 мл нитробензола, 25 мл
концентрированной серной кислоты (d = 1,84 г/см3), 12,5 г тонко растертого
нитрата натрия, химический стакан, тонко измельченный лед, воронка Бюхнера,
5% раствор соды, штатив, треножник, сетка, газовая горелка.
Уравнение реакции:
Ход работы:
В вытяжном шкафу собирают установку, состоящую из колбы на 100 мл
(желательно с широким горлом) и термометра, укрепленного таким образом,
чтобы его шарик был приближен ко дну колбы, но не касался его. Должна быть
предусмотрена возможность нагревания колбы на сетке.
Смешивают в колбе 8,3 мл нитробензола с 25
мл концентрированной серной кислоты (d = 1,84
г/см3) и нагревают до 80 - 90° С. Горелку
выключают и небольшими порциями прибавляют
12,5 г тонко растертого нитрата натрия, следя за тем,
чтобы температура не поднималась выше 130° С.
Содержимое
колбы
постоянно
перемешивают,
покачивая установку вместе со штативом, на
котором укреплена колба. Не должно наблюдаться
сильного выделения оксидов азота. Образующийся по реакции м-динитробензол
всплывает в виде маслянистого слоя. После добавки всего нитрата включают
газовую горелку и продолжают нагревание при 130°С еще 30 минут.
52
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Затем содержимому колбы дают охладиться до 70°С и при энергичном
перемешивании выливают в стакан, в котором находится приблизительно 100 г
измельченного льда. м-Динитробензол выделяется в виде желтого осадка. Его
отфильтровывают на воронке Бюхнера, сначала промывают на фильтре водой,
затем слабым (5%) раствором соды и снова водой до нейтральной реакции
промывных вод. Кристаллы сушат на воздухе до постоянной массы. Полученный
продукт взвешивают и определяют его температуру плавления. Выход 70 %, tпл. =
90° С.
Лабораторная работа № 25
Синтез азокрасителя кислотного оранжевого
Реактивы и посуда: 3 химических стакана, 2,3 г сульфаниловокислого
натрия, 0,7 г нитрита натрия, лед, 10 мл 4М раствора соляной кислоты,
йодкрахмальная бумажка, 1,4 г тонко растертого β-нафтола, 20 мл 2М раствора
едкого натра, 3 г тонко растертого NaCl, воронка Бюхнера, стеклянные палочки,
газовая горелка.
1 стадия – получение соли диазония (п-диазобензолсульфоната)
Уравнение реакции:
Ход работы:
В стакане растворяют 2,3 г сульфаниловокислого натрия в 5 мл воды. Во
втором стакане растворяют 0,7 г нитрита натрия (NaNO2) в 10 мл воды.
Содержимое второго стакана приливают к раствору сульфаниловокислого натрия
53
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
в воде. При охлаждении льдом или снегом и размешивании полученный раствор
добавляют к 10 мл охлажденного во льду 4М раствора соляной кислоты. Не ранее,
чем через 5 мин после сливания растворов, пробу реакционной смеси испытывают
на присутствие в ней некоторого избытка азотистой кислоты по йодкрахмальной
бумажке. Если в реакционной смеси присутствует азотистая кислота, то на
йодкрахмальной бумажке образуется пятно темно-синего цвета.
В
процессе
диазотирования
образуется
белая
суспензия
п-
диазобензолсульфоната, которую, не отфильтровывая осадок, используют для
получения
водорастворимого
азокрасителя
кислотного
оранжевого
(β-
нафтолоранжа). До проведения азосочетания стаканчик с суспензией пдиазобензолсульфоната следует держать в смеси воды со льдом или снегом.
В сухом виде п-диазобензолсульфонат взрывчат, поэтому его осадок не
отфильтровывать! Полученную суспензию нельзя оставлять на продолжительный
срок, ее следует использовать в день получения.
2 стадия – получение азокрасителя
Уравнение реакции:
Ход работы:
Растворяют 1,4 г тонко растертого β-нафтола в 20 мл 2М раствора едкого
натра при слабом нагревании. Раствор нафтолята натрия охлаждают в смеси воды
со льдом или снегом и приливают к нему охлажденную суспензию пдиазобензолсульфоната. Спустя некоторое время начинается кристаллизация
оранжево-желтых листочков натриевой соли красителя.
54
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Для уменьшения растворимости β-нафтолоранжа в смесь вносят 3 г тонко
растертого NaCl, нагревают до растворения солей (не выше 60оС!) и дают
раствору охладиться. Выпавший краситель отфильтровывают на небольшой
воронке Бюхнера и сушат до постоянного веса.
Лабораторная работа № 26
Определение сульфаниламидных препаратов
Реактивы и посуда: порошок белого стрептоцида, 2М водный раствор
соляной кислоты, 0,5М водный раствор нитрита натрия NaNO2, йодкрахмальная
бумага (полоски фильтровальной бумаги, пропитанные раствором KJ и крахмала),
β-нафтол,
10%
водный
раствор
NaOH,
пробирки,
стеклянная
палочка,
йодкрахмальная бумажка.
Ход работы:
Сульфаниламидные препараты, в том числе белый стрептоцид, являются
лекарственными средствами антимикробного действия.
Все
сульфаниламиды
являются
производными
сульфаниловой кислоты:
Помещают белый стрептоцид в пробирку слоем
высотой приблизительно 0,5 см, добавляют 3-4 капли
2М соляной кислоты и перемешивают до полного растворения. Затем вносят 1-2
капли 0,5М раствора нитрита натрия. Пробирку охлаждают водой. Чистой
стеклянной палочкой наносят каплю содержимого пробирки на йодкрахмальную
бумажку.
Протекает
реакция
диазотирования,
приводящая
к
образованию
ароматической соли диазония, существующей только при низких температурах:
55
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Проба
на
йодкрахмальной
бумажке
(ярко-синее
окрашивание)
свидетельствует об окончании диазотирования и наличии избытка азотистой
кислоты в растворе.
Во вторую пробирку помещают несколько крупинок β-нафтола и
растворяют его в 2-3 каплях 10%-го раствора гидроксида натрия. Соединяют
содержимое обеих пробирок. Отмечают наблюдения.
Таким образом проводят азосочетание с β-нафтолом в слабощелочной
среде:
Полученный азокраситель имеет ярко-красную окраску.
56
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Часть III
МЕТОДЫ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Лабораторная работа № 27
Перекристаллизация ацетанилида
Очистка твердых органических веществ обычно осуществляется путем их
перекристаллизации из подходящего растворителя или смеси растворителей (доля
примесей в очищаемом веществе не должна превышать 10%). Удаление примесей
при перекристаллизации основано на том, что разные вещества имеют разную
растворимость при высоких и низких температурах.
Например, ацетанилид малорастворим в воде при комнатной температуре, с
повышением температуры растворимость увеличивается, достигая максимума при
100оС. Примеси, содержащиеся в неочищенном ацетанилиде, нерастворимы ни
при комнатной температуре, ни при кипячении.
В
простейшем
виде
процесс
перекристаллизации
заключается
в
последовательном проведении ряда операций.
1. Растворение загрязненного вещества до получения насыщенного раствора
при температуре кипения растворителя.
2. Фильтрование горячего насыщенного раствора от нерастворенных частиц
и пыли.
3. Охлаждение фильтрата, в результате чего из него выпадают кристаллы
очищенного вещества.
4. Отделение кристаллов от раствора.
Реактивы и посуда: неочищенный ацетанилид, активированный уголь,
химический стакан, коническая колба, стеклянная коническая воронка, воронка
57
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Бюхнера, колба Бунзена, водоструйный насос, треножники, сетки, газовые
горелки.
Ход работы:
Навеску 5 граммов сухого неочищенного ацетанилида помещают в сосуд
для растворения (химический стакан).
К
веществу
растворитель
(воду)
прибавляют
в
количестве
несколько меньшем, чем это требуется
для
его
полного
растворения
при
кипении. Объем воды, добавленный на
этом этапе, обычно не превышает 100
мл.
Параллельно в конической колбе нагревают до кипения воду (100 – 150 мл).
После того, как оба раствора закипят, из конической колбы в стакан
небольшими порциями при перемешивании добавляют кипящую воду до полного
растворения осадка. Приготовленный таким образом раствор называется
насыщенным.
В горячем насыщенном растворе могут содержаться нерастворимые
примеси, а также окрашенные вещества. Для их удаления к раствору ацетанилида
необходимо добавить 0,3 – 0,5 г активированного угля. Прежде чем добавлять
уголь, необходимо убрать горелку и дождаться прекращения кипения раствора.
Для того чтобы отфильтровать горячий насыщенный раствор, воронку с
фильтром необходимо все время поддерживать в нагретом состоянии.
Насыщенные водные растворы обычно фильтруют через стеклянные
воронки со складчатыми фильтрами. Наружную поверхность воронки при этом
обогревают паром, образующимся при кипячении фильтрата. Легколетучие
растворители таким способом фильтровать нельзя.
С активированным углем насыщенный раствор ацетанилида кипятят около
5 минут, на это время в коническую колбу помещают стеклянную воронку со
складчатым фильтром, который обогревается парами воды. После приготовления
58
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
насыщенного раствора часть воды из конической колбы выливают, оставляя не
более 15 – 20 мл.
Кипящий раствор ацетанилида с углем фильтруют в горячем состоянии
через складчатый фильтр в коническую колбу. После добавления каждой
очередной порции насыщенного раствора на фильтр стакан возвращают на
горелку и вновь нагревают раствор до кипения. Необходимо следить за тем,
чтобы складчатый фильтр не был заполнен раствором более чем на 2/3.
После того, как весь насыщенный раствор будет отфильтрован, воронку с
фильтром
охлаждении
снимают,
а
выпадают
содержимое
конической
кристаллы
колбы
чистого
охлаждают.
ацетанилида,
При
которые
отфильтровывают на воронке Бюхнера.
Фильтрование под вакуумом
Схема установки для фильтрования под вакуумом (приведена ниже)
включает в себя саму воронку, плотно соединенную с помощью резиновой пробки
с толстостенной приемной колбой Бунзена. В системе создается пониженное
давление с помощью водоструйного насоса.
На перфорированное днище
воронки
Бюхнера
кладут
бумажный
свободно
фильтр,
который вырезают в виде круга с
диаметром,
немного
меньшим
размера
воронки.
внутреннего
Края
фильтра
загибаться
внутреннюю
и
не
должны
"налезать"
боковую
на
стенку
воронки, но при этом закрывать все отверстия.
Фильтр смачивают несколькими каплями воды. Затем необходимо
включить водоструйный насос, проверить наличие вакуума, соединить шлангом
отводную трубку колбы Бунзена с водоструйным насосом. Охлажденное
59
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
содержимое конической колбы выливают на воронку. Осадок на фильтре
промывают несколькими порциями (∼20 мл) холодной воды, для чего используют
колбу,
в
которой
находились
кристаллы
ацетанилида.
По
окончании
фильтрования сначала отсоединяют шланг водоструйного насоса от колбы
Бунзена, затем выключают насос.
Полученный таким образом чистый ацетанилид снимают с воронки
Бюхнера, высушивают до постоянной массы и определяют его температуру
плавления.
Лабораторная работа № 28
Определение температуры плавления кристаллического вещества
Реактивы и посуда: навеска кристаллического органического соединения с
известной температурой плавления (например, ацетанилид, tпл. = 114,5оС), прибор
для определения температуры плавления, газовая горелка, стеклянная трубка.
Ход работы:
Наиболее удобно (и обычно принято) определять температуру плавления в
капилляре.
С одного конца капилляр запаивают, для чего его вводят в пламя горелки и,
вращая, нагревают в течение непродолжительного времени.
Для заполнения капилляра его погружают открытым концом в исследуемое
вещество; при этом некоторое количество последнего попадает в капилляр.
Вещество перемещают на дно капилляра следующим образом. Берут тонкую
стеклянную трубку (длиной 20-30 см) и ставят ее в вертикальном положении на
стол. В верхний конец трубки вносят капилляр запаянным концом вниз и
отпускают его. Падая, капилляр ударяется о крышку стола, в результате чего
вещество спадает на дно и уплотняется там. Такой прием повторяют несколько
раз. Для определения температуры плавления вещество должно заполнять
капилляр слоем высотой в 3-4 мм.
60
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Капилляр прикрепляют к термометру при помощи отрезка резиновой
трубки шириной в ∼2 мм. Столбик вещества должен находиться на уровне
середины шарика термометра; резиновое кольцо должно охватывать верхний
конец капилляра.
Термометр с капилляром при помощи пробки с прорезом укрепляют в
двустенном стеклянном сосуде, внутри которого налита концентрированная
серная кислота. Так как горячая серная кислота может причинить тяжелые ожоги,
то при работе с ней надо соблюдать осторожность. Отводная трубка (сообщение с
атмосферой) должна быть направлена вдоль лабораторного стола.
Прибор нагревают на сетке с небольшим пламенем горелки так, чтобы
температура повышалась медленно. Если температура плавления вещества
известна и определение производят с целью установления степени чистоты
вещества, то сначала быстро нагревают прибор до температуры, лежащей
примерно на 10° ниже ожидаемой температуры плавления; затем пламя горелки
уменьшают и далее поднимают температуру очень медленно (не более чем на 1° в
минуту).
Температурой плавления считается интервал температур, в котором
происходит полный переход из твердой фазы в жидкую (от образования первой
капли жидкости в капилляре до полного превращения всего твердого вещества в
жидкость). Если вещество чистое, то оно плавится при температуре, указанной в
61
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
справочнике, с отклонением 0,5-1,0°. Примеси обычно понижают температуру
плавления.
Определение температуры плавления производят не только с целью
установления чистоты известного продукта, но и для идентификации вещества, т.
е. установления тождества исследуемого соединения с каким-либо известным
(описанным в литературе) веществом.
ПЕРЕГОНКА ОРГАНИЧЕСКИХ ЖИДКОСТЕЙ
При очистке жидких соединений применяют метод перегонки: при этом
вещество превращается в парообразное состояние и в результате последующего
охлаждения паров в другом месте вновь возвращается в жидкое состояние.
Необходимым условием для применения этого метода очистки является
стойкость вещества при его температуре кипения.
Перегонка имеет целью не только отделение очищаемого продукта от
нелетучих примесей, но и служит для разделения смесей летучих веществ, для
чего пользуются различием температур кипения.
Лабораторная работа № 29
Простая перегонка при атмосферном давлении
Сосудом для перегонки служит простая круглодонная колба с наклоненной
вниз отводной трубкой (колба Вюрца). Термометр укрепляется в шейке колбы
при помощи просверленной пробки; шарик ртути должен полностью находиться в
парах вещества, для чего его опускают на 5 - 10 мм ниже отводной трубки, т.к.
необходимо измерять температуру тех паров, которые поступают в холодильник.
Величина перегонной колбы выбирается таким образом, чтобы от половины до
двух третей ее шарообразной части было наполнено жидкостью. Во избежание
неравномерного кипения и перегревания жидкости в колбу перед перегонкой
62
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
помещают "кипелки" - несколько тонких капилляров или мелкие осколки
фарфора. После постепенного нагревания колбы, когда появляются внешние
признаки кипения и граница конденсации паров достигает уровня шарика
термометра, ртутный столбик быстро поднимается вверх и останавливается при
определенной температуре - температуре кипения. Когда Tкип установится в
пределах одного градуса, приемник с первой фракцией заменяют другим, чистым
и сухим, предназначенным для сбора ожидаемого вещества, и продолжают
нагревать так, чтобы в секунду в приемник падала примерно одна капля.
Необходимо
все
время
следить
за
показанием
термометра.
Перегонку
заканчивают, оставляя в перегонной колбе ~10 % от исходного количества
жидкости (перегонять досуха категорически запрещается!).
Перегонка смеси изомеров нитротолуолов
Для перегонки смеси изомеров
нитротолуолов собирают установку
для простой перегонки с водяным
холодильником и термометром до
250° С. Фильтруют жидкость от
хлористого
кальция
через
складчатый фильтр в перегонную
колбу.
Нагревая
начинают
колбу
разгонку
на
сетке,
жидкостей.
Вначале собирают фракцию, перегоняющуюся до 150°С. Она состоит главным
образом из непрореагировавшего толуола. Отогнанный толуол сливают в склянку
для отходов растворителей. После отгонки толуола в качестве приемника для
второй основной фракции подставляют сухую взвешенную колбу. Температура
паров быстро поднимается до 200 - 220° С, при которой обычно начинает
отгоняться основная масса смеси изомерных нитротолуолов. По мере перегонки
63
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
температура кипения может постепенно повышаться. После окончания перегонки
приемную колбу с нитротолуолами взвешивают.
Лабораторная работа № 30
Перегонка с водяным паром
Для выделения аминов из реакционной массы и для отгонки других
органических соединений, которые не смешиваются с водой, широко пользуются
перегонкой с водяным паром. Этот прием применим, когда требуется отогнать
нерастворимые в воде органические вещества от неорганических солей или
отделить летучие с парами воды соединения от нелетучих. Установка для
перегонки с паром изображена на рисунке:
Н2О
Колба-парогенератор должна быть заполнена водой на 2/3. Нижний конец
предохранительной трубки должен быть погружен в воду.
В качестве перегонной обычно используют круглодонную колбу емкостью
не менее 250 мл. Она должна быть поставлена наклонно и заполнена не более чем
на 1/3 своего объема. Перед началом отгонки перегонную колбу осторожно
подогревают горелкой, чтобы избежать накопления в ней конденсата. Трубка, по
которой водяной пар поступает в перегонную колбу, доходит почти до дна колбы.
Вводимый в колбу водяной пар все время увлекает с собой образующиеся над
поверхностью жидкости
пары органического
64
вещества и уносит их в
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
холодильник. В холодильнике пары конденсируются, и жидкость через алонж
стекает в приемник.
Отгонку ведут до тех пор, пока стекающий дистиллят не становится
прозрачным.
Лабораторная работа № 31
Перегонка с дефлегматором
Дефлегматор — это стеклянная
трубка,
внутренняя
которой
покрыта
поверхность
выступами
для
увеличения площади контакта паров
жидкости, поднимающихся из колбы, с
конденсатом,
стекающим
обратно.
(Конденсат в данном случае называется
флегмой,
откуда
и
название
"дефлегматор"). В дефлегматоре пары
Н2О
(предпочтительно компонент с высокой
температурой кипения) конденсируются
в более холодной жидкости. При этом
выделяется
теплота,
которая
расходуется на повторное испарение
конденсата, причем предпочтительно
его
компонента
с
меньшей
температурой кипения. Этот процесс
конденсации-испарения
повторяется,
и
из
многократно
дефлегматора
в
холодильник поступает пар, обогащенный легко летучим компонентом.
65
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Следует отметить, что эффективность работы дефлегматора тем выше, чем
он длиннее, лучше термоизолирован и чем медленнее осуществляется перегонка.
Установлено, что перегонка с дефлегматором длиной 1 м соответствует обычной
двукратной перегонке. Практически используемые дефлегматоры в два - три раза
короче, поэтому для удовлетворительного разделения компонентов жидкости
перегонку приходится повторять.
Список литературы
1. Свойства органических соединений: справочник / под ред. А. А.
Потехина. - Л.: Химия, 1984. - 520 с.
2. Практикум по органической химии: Синтез и идентификация
органических соединений / под ред. О. Ф. Гинзбурга. А. А. Петрова. - М.:
Высш. шк., 1989. - 318с.
3. Гнедин, Б.Г. Синтезы органических соединений / Б.Г. Гнедин, Р.А.
Петрова, О.А. Голубчиков. – СПб., 2002. - 178 с.
4. Справочник химика. Т. I - VI / под ред. Б. П. Никольского. - Л.: Химия,
1965. - 1966.
5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: учеб.
пособие для вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2003. - 384 с.
6. Грандберг, И. И. Органическая химия. Практические работы и
семинарские занятия / И. И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2001. - 352 с.
7. Гева, О.Н. Практикум по органической химии / О. Н. Гева, В.Г. Иванов,
Ю.Г. Гаверова - М.: Academia, 2000. - 288 с.
66
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Оглавление
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
Часть I
Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза
Часть II
Синтез и исследование свойств органических соединений
Лабораторные работы:
Определение углерода, водорода и галогенов – элементов, входящих в
состав органического соединения
Синтез и свойства метана
Получение и свойства этилена
Деполимеризация полиметилметакрилата и свойства метилового эфира
метакриловой кислоты
Гидролиз алифатических и ароматических галогенопроизводных
Свойства двухатомных фенолов
Синтез и свойства ацетона
Альдольная и кротоновая конденсация бутаналя
Получение и свойства акролеина
Щелочной гидролиз хлороформа и свойства муравьиной кислоты
Окисление 1-пропанола до пропионовой кислоты и образование
пропионатов
Синтез бензойной кислоты из бензилового спирта
Синтез н-бутилацетата
Свойства ароматических карбоновых кислот
Свойства многоосновных карбоновых кислот
Свойства салициловой кислоты
Свойства гидроксикислот
Свойства аминокислот
Гидролиз жиров. Получение и свойства мыла.
Свойства сахарозы
Свойства крахмала и целлюлозы
Свойства алифатических нитросоединений
Синтез нитротолуолов
Синтез мета-динитробензола
Синтез азокрасителя кислотного оранжевого
Определение сульфаниламидных препаратов
Часть III
Методы работы в лаборатории органической химии
Лабораторные работы:
Перекристаллизация ацетанилида
Определение температуры плавления кристаллического вещества
Простая перегонка при атмосферном давлении
Перегонка с водяным паром
Перегонка с дефлегматором
Список литературы
67
3
13
13
15
16
18
19
20
22
24
26
27
30
30
32
33
35
36
39
40
42
44
46
49
50
52
53
55
57
57
60
62
64
65
66
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Составители:
Шухто Ольга Владимировна
Андрианов Владимир Геннадьевич
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Методические указания
Редактор В. Л. Родичева
Подписано в печать 1.03.2011. Формат 60х84 1/16.
Бумага писчая. Усл.п.л. 3,83 Уч.-изд.л. 4,39
Тираж 100 экз. Заказ
ГОУВПО Ивановский государственный химико-технологический университет
Отпечатано на полиграфическом оборудовании кафедры
экономики и финансов ГОУ ВПО «ИГХТУ»
153000, г. Иваново, пр. Ф. Энгельса, 7.
68
Документ
Категория
ГОСТ Р
Просмотров
8
Размер файла
1 366 Кб
Теги
практикум, органических, химия, 2512, лабораторная
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа