close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

466. Методические указания и контрольные задания по органической хим

код для вставкиСкачать
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Воронежский государственный
архитектурно – строительный университет
КАФЕДРА ХИМИИ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ И КОНТРОЛЬНЫЕ
ЗАДАНИЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ СТУДЕНТОВ II -ГО КУРСА ЗАОЧНОЙ ФОРМЫ ОБУЧЕНИЯ
СПЕЦИАЛЬНОСТИ 290600 (ПСК)
Воронеж 2005
2
Составители С.И. Тарановская, Л.Г. Барсукова, О.Б. Рудаков
УДК 547
Метод. указания и контрольные задания по органической химии для студ. II-го курса з/о специальности 290600 (ПСК) / Воронеж. гос. арх. – строит. ун –т.; Сост.: С. И. Тарановская,
Л. Г. Барсукова, О.Б. Рудаков /. - Воронеж, 2005. - 43 с.
Методические указания составлены в соответствии с программой
по органической химии для студентов II–го курса специальности
290600 (ПСК) и являются руководством к самостоятельному изучению
курса «Органическая химия» в межсессионный период и выполнению
контрольной работы.
Табл. 8.
Библиогр.: 2 назв.
Печатается по решению редакционно – издательского совета Воронежского государственного архитектурно – строительного
университета
Рецензент – И. И. Грекова, доцент кафедры химии ВГАСУ,
кандидат химических наук
3
Оглавление
Введение………………………………………………………..4
Тема 1. Теория строения органических соединений.
Органическое сырьё и пути его переработки………...5
Тема 2. Углеводороды…………………………………….…..9
2.1. Насыщенные углеводороды (алканы)………………..9
2.2.Ненасыщенные углеводороды (алкены, алкины)……11
2.3. Ароматические углеводороды……………………….15
Тема 3. Производные углеводородов…………………….….21
3.1.Спирты и фенолы……………………………………....21
3.2. Альдегиды и кетоны. Углеводы …………………….26
3.3. Карбоновые кислоты и их производные.
Поверхностно–активные вещества……………………….29
Тема 4. Высокомолекулярные соединения…………….…….33
Тема 5. Превращения органических соединений……………37
Библиографический список рекомендуемой литературы…..39
Приложение. Варианты контрольных заданий………………40
4
ВВЕДЕНИЕ
Органическая химия относится к числу общетеоретических
дисциплин в подготовке специалистов технологов производства строительных материалов и конструкций. Задача химической подготовки инженера-технолога заключается в формировании у него мышления, помогающего решать вопросы качества и надежности строительных материалов, а также решать многообразные частные проблемы в будущей
практической деятельности.
На основе теории Бутлерова и в соответствии с современными
электронными и квантово-механическими воззрениями рассмотрены
классы органических соединений, которые уже нашли широкое применение в строительной технике или имеют перспективу в создании строительных материалов (углеводороды и их производные, поверхностноактивные вещества, полимеры).
Почти все дисциплины специальности ПСК используют знания
о составе, строении и свойствах органических веществ.
Контрольные задания выполняются студентами в межсессионный период. Варианты задания соответствуют двум последним цифрам
студенческого билета (шифра). Например, номер студенческого билета
02-22-215, две последние цифры 15, им соответствуют вариант 15.
Каждый вариант содержит контрольную работу, которая выполняется в
тетради с обязательной записью условий задания и ответа на все поставленные вопросы. Ответы должны быть составлены четко, без
длинных описаний, с приведением формул, названий веществ или уравнений реакций с указанием механизма и условий приведения (температура, катализатор и т. д.).
В период сессии читаются лекции и проводятся лабораторные
работы. К зачету допускается студент, прослушавший лекции, выполнивший лабораторный практикум и имеющий зачтенную контрольную
работу.
5
Тема 1. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ. ОРГАНИЧЕСКОЕ СЫРЬЁ
И ПУТИ ЕГО ПЕРЕРАБОТКИ
Теория химического строения А. М. Бутлерова и ее современное
развитие на основе электронных и квантово – механических представлений. Валентные состояния атома углерода sp3-, sp2- и sp – гибридизация. Природа и основные характеристики ковалентной π- и σ – связи
(энергия, длина, валентный угол, полярность, поляризуемость).
Взаимное влияние атомов в молекулах. Электронные эффекты в
органических соединениях: индукционный, сопряжения. Основные
представления о механизмах органических реакций: гомолитический
(радикальный), гетеролитический (ионный).
Сырьевые источники органических соединений: уголь, нефть,
газ, торф, сланцы, растительное и животное сырье. Характеристика сырья (происхождение, география, состав, запасы) и основные методы его
переработки. Свойства продуктов, получаемых в процессе переработки
и основные направления их использования: моторное топливо, смазки,
битумы, дегти (табл. 1).
Литература /1, с. 5 – 31; 2, с. 11 – 42/
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
1. Перечислите основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Какие вещества называются изомерами, а какие гомологами?
2. Напишите структурные формулы шести членов (начиная с первого) гомологического ряда соединений с общей формулой
Сn
H2n+2 . Представьте структурные формулы изомеров пентана. Назовите
все соединения по систематической номенклатуре.
Таблица 1
Классификация органических соединений, их применение
6
Углеводороды
Ациклические
Циклические
Насыщенные Ненасыщенные
Алкены
Алкины
Карбо- Гетероциклические
Алициклические Ароматические
Производные углеводородов
Галогенопроизводные Спирты и фенолы
Альдегиды и кетоны
Амины
Кислоты и их производные
Высокомолекулярные соединения
Естественные
Синтетические
Белки Углеводы
Натуральный каучук
Полиамиды
Кремнийорганические
Полиолефины
Полиэфиры
Феноло-формальдегидные
полимеры
Применениеформальдегидные
в строительной технике
Смазки
Пропитки
(полимерцементы)
Технология
подготовки
сырья
Полимербетоны
Антигололедные
реагенты
Защитные и
декоративные
покрытия
Добавки в
бетонные
смеси
Органические
стройматериалы:
пластмассы,
смолы, композиты
7
3. Охарактеризуйте первое валентное состояние атома углерода.
Схематично покажите образование sp3 – гибридных орбиталей в молекуле углеводорода. Дайте характеристику σ – связей ( длина, энергия,
полярность, направленность)
4. Охарактеризуйте второе валентное состояние атома углерода.
Для каких углеводородов оно характерно? Схематично покажите образование sp2 – гибридных орбиталей в молекуле этилена. Охарактеризуйте π – связь (длина, энергия, полярность, направленность).
5. Для каких углеводородов характерно третье валентное состояние атома углерода? Охарактеризуйте его. Схематично покажите образование sp – гибридных орбиталей в молекуле ацетилена. Дайте сравнительную характеристику простой, двойной и тройной связи.
6. Представьте структурные формулы изомеров с общей формулой С6Н14, напишите формулы ближайших гомологов, назовите все соединения по систематической номенклатуре. Обозначьте вторичные и
третичные атомы углерода.
8
7. Представьте структурные формулы изомеров соединения с
общей формулой С7Н12 , напишите формулы ближайших гомологов,
назовите все соединения по систематической номенклатуре. В каком валентном состоянии находится каждый из атомов углерода основной цепи?
8. Напишите структурную формулу 2,4–диметил–6-изопропил –
1–нонена. Обозначьте первичные, вторичные, третичные атомы углерода, укажите в каком валентном состоянии находится каждый из атомов
углерода.
9. Объясните механизм образования простой и двойной связи и
различие в химических свойствах соединений, молекулы которых содержат эти связи. Ответ подтвердите, приведя соответствующие уравнения реакций.
10. Объясните механизм образования двойной и тройной связи
и различие в химических свойствах соединений, молекулы которых содержат эти связи. Приведите уравнения реакций, позволяющих различить этилен и ацетилен.
11. Назовите виды химической связи, встречающиеся в органических соединениях и охарактеризуйте их. Какой тип химической связи
наиболее распространен в органической химии? Допишите уравнения
реакций и определите какой тип связи возникает между атомами соединений – продуктов реакций:
R – NH2
+ HCl → ….;
R – CH3 + Cl2 → ….
12. Приведите уравнения химических реакций, характерных для
органических соединений: замещения, присоединения, разложения,
окисления, отщепления, полимеризации, конденсации и поликонденсации.
13. Назовите основные механизмы органических реакций, укажите условия их протекания. Приведите примеры реакций с различными
механизмами.
9
14. Рассмотрите электронные эффекты – индуктивный и мезомерный (сопряжения) – как отражение взаимного влияния атомов в
молекулах. Приведите примеры влияния этих эффектов на реакционную
способность веществ.
15. Составьте истинную формулу вещества, если анализом установлено, что вещество, молярная масса которого 86 г/моль, содержит
83, 7 % углерода и 16, 3 % водорода. Напишите структурные формулы
его возможных изомеров и назовите их по систематической номенклатуре.
16. Назовите основные методы переработки нефти и укажите их
сущность. Какие продукты получаются при перегонке нефти, и в каких
областях строительного производства они используются?
17. В чем сущность крекинга нефти и каковы его виды? Какие
продукты могут быть получены при крекинге н – октана? Подтвердите
ответ уравнениями реакций.
18. Каковы основные направления переработки природного газа? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
19. В какие сырьевые органические продукты перерабатывается
уголь?
20. Укажите состав и способы получения битумов и деГтей. Каковы свойства и области использования в строительной практике битумных и дегтевых вяжущих?
Тема 2. УГЛЕВОДОРОДЫ
2. 1. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)
Классификация органических соединений. Радикалы и функциональные группы.
Насыщенные углеводороды (алканы, парафины). Состояние
гибридизации углеродных атомов. Ковалентные связи атомов углерода
с водородом (табл. 2).
10
Гомологический ряд алканов (десять первых представителей),
гомологическая разность. Изомерия, номенклатура. Понятие о первичном, вторичном, третичном атоме углерода.
Физические свойства алканов, закономерности их изменения в
гомологическом ряду.
Химические свойства. Реакции замещения: галогенирование,
нитрование (реакция М.И. Коновалова), сульфирование, сульфохлорирование и сульфоокисление; реакция расщепления (дегидрирование,
изомеризация, разложение) и реакции окисления алканов. Радикальный
механизм превращений насыщенных углеводородов. Техническое использование алканов.
Алканы в природе. Получение насыщенных углеводородов из
природных газов и газов нефтепереработки. Лабораторные методы получения: из галогеналканов (реакция Вюрца), из солей карбоновых кислот; гидрированием непредельных углеводородов и восстановлением
галогеналканов, спиртов, кетонов и других производных алканов.
Таблица 2
Характеристика алканов
Общая формула гомологического ряда
Первый член гомологического ряда
Окончание названия
по систематической номенклатуре
Состояние гибридизации
Сn H2n+2
СН4
- ан
sp3
Геометрическая формула молекулы, угол связи
между атомами
H
C
H
Характерные реакции
Механизм реакции
H
H
109,5o
Замещение, окисление (t0, kat),
расщепление
Гомолитический,
радикальный
11
Литература /1, с. 39 - 60; 2, с. 42 - 62/
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
Назовите природные источники получения насыщенных углеводородов. Как зависят физические свойства парафинов от состава и
строения их молекул? Приведите общую формулу гомологического ряда алканов. Укажите, в каком валентном состоянии (тип гибридизации)
находятся атомы углерода парафинов, механизм и условия протекания
реакций.
Напишите структурную формулу углеводорода, представленного в вашем варианте (см. табл. 3). На примере данного углеводорода
рассмотрите химические свойства предельных углеводородов.
Таблица 3
21
Метан
22
Алкан
Номер
вопроса
Алкан
Номер
вопроса
Номер
вопроса
Номер
вопроса
Перечень насыщенных углеводородов в
соответствии с вариантом задания
Алкан
26
Пентан
31
Гептан
36
Этан
27
2-метилбутан
32
2-метилгексан
37
23
Пропан
28
Гексан
33
3-этилгексан
38
24
2-метилпропан
29
34
Октан
39
25
бутан
30
35
2-метилгептан
40
2-метилпентан
3-этилпентан
Алкан
3-метилгептан
2,3диметилгексан
Нонан
2-метилоктан
4-этилоктан
12
2.2. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ,
АЛКИНЫ)
Гомологические ряды этиленовых и ацетиленовых углеводородов: строение, изомерия, номенклатура. Химические свойства ненасыщенных углеводородов: реакция присоединения, окисления, полимеризации. Механизм реакции присоединения по двойной и тройной связи. Правило В. В. Марковникова. Получение и полимеризация винильных мономеров. Подвижность атомов водорода у углерода с тройной
связью. Сравнение свойств этиленов и ацетиленов, и их связь со строением молекулы углеводорода. Промышленное использование ненасыщенных углеводородов (табл. 4).
Таблица 4
Характеристика ненасыщенных углеводородов
(состав, строение, номенклатура, характерные реакции)
Характеристика
Общая формула гомологического ряда
Первые члены ряда
Систематическая
номенклатура
Структура
Состояние
гибридизации
Ряд этилена
(алкены)
Алкадиены
Ряд
ацетилена
(алкины)
Сn H2n
Cn H2n-2
Cn H2n-2
С2H4
С4 H6
С2 H2
-ен
-диен
-ин
С = С – С =С
С≡С
sp2 - sp2
π – связь (сопряженная
связь)
sp
π – связь
С=С
sp2
π – связь локализована
13
Геометрическая
форма молекулы,
угол связи между
ядрами атомов
o
120
120o
180o
Характерные
реакции
Присоединения, окисления, полимеризации
замещения,
конденсации
Литература /1, с. 61- 89; 2, с. 62-99/
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
41. Приведите уравнения реакций, подтверждающих сходство и
различие в химических свойствах этилена и ацетилена. Ответ мотивируйте электронным строением двойной и тройной связи.
42. Приведите уравнения реакций, лежащих в основе промышленных методов получения пропена из сырьевых источников. Охарактеризуйте химические свойства пропена.
43. Дайте сравнительную энергетическую характеристику углерод - углеродных π- и σ- связей. Приведите уравнения реакций галогенирования, гидрирования, гидрогалогенирования 1 – бутена. Рассмотрите механизм реакций присоединения по двойной связи.
44. Напишите уравнения реакций присоединения брома и хлористого водорода к пропену, укажите механизм реакций, сформулируйте
правило Марковникова.
45. Какие реакции называются реакциями полимеризации? Приведите уравнения реакций полимеризации этилена и 1,3 - бутадиена.
Укажите области применения продуктов полимеризации в технике и
строительной практике.
46. Напишите уравнения реакций окисления пропена в различных условиях. Назовите продукты окисления. Объясните причину до-
14
статочно легкого окисления алкенов на основании электронного строения двойной связи.
47. Дайте сравнительную характеристику химических свойств
бутена и бутана. В чем причина высокой реакционной способности одного из них? Приведите уравнения реакций, укажите их механизм.
48. Рассмотрите процесс получения 1,3 – бутадиена из этилового
спирта (по С. В. Лебедеву) и схему полимеризации указанного алкадиена. Назовите полученный полимер и укажите области его применения.
49. Напишите уравнения реакций присоединения серной кислоты
к 1- бутену и 1,3 – бутадиену. Какой из названных углеводородов является более активным в реакциях электрофильного присоединения? Ответ поясните на основе эффекта сопряжения.
50. Приведите уравнения реакций, лежащих в основе промышленного получения 1,3 - бутадиена, 2-метил-1,3 – бутадиена и полимеризации этих алкадиенов. Укажите основную область использования
полимеров.
51. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе получения
ацетилена из природного сырья (газа, нефти) и из карбида кальция.
Охарактеризуйте физические свойства ацетилена. Приведите уравнение
реакции окисления ацетилена и обоснуйте использование этой реакции
в сварке.
52. Что общего в строении этиленовых и ацетиленовых углеводородов, и как это отражается на их свойствах? Ответ подтвердите
уравнениями реакций.
53. На основании электронного строения тройной связи объясните возможность протекания реакции нуклеофильного присоединения
для алкинов. Приведите уравнения реакций присоединения к ацетилену
воды, синильной кислоты (НСN), бутанола. Укажите нуклеофильные
атакующие группы. Назовите класс образующихся соединений и основные направления их использования.
15
54. С помощью каких химических реакций можно отличить
этан, этилен, ацетилен? Ответ проиллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций.
55. Объясните особое отношение алкинов к реакциям полимеризации. Приведите уравнения реакций образования ди-, три- и тетрамеров
ацетилена и укажите условия их проведения.
56. Какие особенности строения ацетилена способствуют появлению кислотных свойств? Ответ подтвердите, написав уравнения реакций образования ацетиленидов различных металлов.
57. Для какого из трех углеводородов - этана, этилена или ацетилена – характерны реакции конденсации? Ответ обоснуйте электронным
строением простой, двойной и тройной связи. Приведите уравнения
конденсации соответствующего углеводорода с формальдегидом и ацетоном, укажите области использования полученных продуктов реакции.
58. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно
отличить 3-метил–1-гексин от 3-метил–1–гексена. Ответ мотивируйте
строением двойной и тройной связи.
59. Напишите уравнения химических реакций, лежащих в основе
промышленного использования этилена, пропилена, бутадиена, ацетилена, винилацетилена.
60. Напишите уравнения реакций бромирования, окисления ацетилена, образование ацетиленида. Сравните поведение ацетилена с этиленовыми углеводородами и объясните их различие особенностями
электронного строения тройной связи.
2.3. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Бензол и его гомологи. Особенности строения бензола в свете
электронных и квантово – механических представлений; структура углерод – углеродных связей, обеспечивающая равномерное распределение
электронной плотности в ароматическом кольце бензола. Химические
свойства ароматических углеводородов. Реакции замещения водорода в
16
ароматическом кольце, их электрофильный механизм. Устойчивость
бензола в реакциях окисления и присоединения.
Правила ориентации при замещении в бензольном кольце, взаимное влияние кольца и заместителей. Ориентанты 1 и 2 рода.
Применение ароматических углеводородов в технике. Токсичность бензола и его гомологов и техника безопасности при работе с ними (табл. 5).
Таблица 5
Характеристика ароматических углеводородов
(состав, строение, номенклатура, характерные реакции)
N п/п
Характеристика ароматических углеводородов
17
1.
Общая формула гомологического
ряда
CnH2n-6
2.
Первый член ряда
C6H6
3.
Систематическая номенклатура
-бензол
H
H
Структура
4.
H
C
C
C
C H
C
C
H
H
5.
Состояние гибридизации
6.
Геометрическая форма молекулы,
угол
связи между атомами
7
7.
Характерные реакции
sp2 , π- связь не локализована ( сопряженная связь)
120o
Замещения,
присоединения, окисления гомологов за
счет боковой цепи.
Литература / 2, с. 275 - 289; 2, с. 359 – 389 /.
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
61. Рассмотрите образование связей в молекуле бензола. Укажите валентное состояние атомов углерода (тип гидридизации). В чем
причина высокой устойчивости молекулы бензола?
62. Представьте структурные формулы изомеров ароматических
углеводородов с общей формулой С 9Н12. Напишите формулы ближайших гомологов. Назовите соединения, используя как буквенные (о-, n-,
18
м-), так и цифровые (1,2 и т.д.) обозначения положения заместителей в
бензольном кольце.
63. Рассмотрите основные природные источники и методы получения ароматических углеводородов.
64. Назовите виды моторного топлива и рассмотрите основы
его стандартизации, сущность понятия ″октановое число″. Каково влияние ароматичности на антидетонационные свойства топлива?
65. На основании строения бензола объясните его устойчивость в реакциях окисления. Почему гомологи бензола окисляются легче, чем бензол? Приведите уравнения реакций окисления бензола,
этилбензола, пропилбензола, м-ксилола и укажите условия их протекания. Назовите продукты реакции.
66. Почему бензол, несмотря на формально высокую ненасыщенность, с трудом вступает в реакции присоединения? Дайте объяснения, основываясь на строении бензольного кольца. Напишите уравнения реакций гидрирования и хлорирования (в разных условиях) толуола,
указав тип и механизм реакций.
67. Почему ароматические углеводороды, несмотря на формально высокую ненасыщенность, главным образом вступают в реакции замещения? Ответ поясните, основываясь на строении бензола.
Напишите уравнение реакции алкилирования бензола, рассмотрев механизм процесса.
68. Представьте общую формулу гомологического ряда бензола. Напишите структурную формулу пропилбензола и его изомеров, которые отличаются строением заместителей, и их положения в бензольном кольце. Назовите все соединения, используя буквенное ( о -, п- , м), а также цифровое обозначение заместителей бензольного кольца.
69. Напишите уравнения реакций электрофильного замещения
бензола (хлорирования, нитрования, сульфирования). Назовите все соединения. На основе строения бензола поясните, почему именно реакции замещения, а не присоединения, характерны для бензола и его гомологов.
19
70. Напишите уравнения реакций замещения бензола, в результате протекания которых образуются пара- и мета- октилбензолсульфакислоты. Какие вещества получаются при «омылении»
(щелочном
гидролизе) n-и м- октилбензолсульфакислот? Предложите возможные
направления использования продуктов, полученных при «омылении».
71. Допишите уравнения реакций получения гомологов и производных бензола. Укажите тип реакций. Назовите все соединения по
систематической номенклатуре.
CH3
a)
в)
C2H5I
kat
... ;
б)
kat
Cl2
... ;
CH3
г)
o
h t
Cl2
... ;
kat
CH2
CH2
... ;
72. В каком из приведенных соединений– хлорбензоле С6Н5
Cl или хлористом бензиле С6Н5 - CH2Cl – атом хлора является более
подвижным? Какова роль сопряжения в устойчивости молекул? Подтвердите уравнениями реакций.
73. Какой из углеводородов – бензол или толуол - легче нитруется? Ответ обоснуйте влиянием заместителя на реакционную способность ароматических углеводородов. Напишите уравнения реакций
полного нитрования названных выше углеводородов, указав, как меняются условия процесса.
74. По реакции Фриделя-Крафтса получите толуол и этилбензол, укажите их техническое использование. Приведите уравнения реакций, механизм и условия бромирования углеводородов в ядро и боковую цепь.
75. Рассмотрите классификацию заместителей атомов водорода
в бензоле. Среди приведенных функциональных групп
20
-NH2, -NO2, -OH, -CH3, -SO3H укажите заместители первого и второго
рода и покажите распределение электронной плотности под влиянием
этих заместителей.
Допишите уравнения реакций:
a)
HNO3
kat
... ;
OH
б)
в)
HNO3
...;
NO2
kat
HNO3
... ;
Объясните различную химическую активность исходных веществ.
Какая из трех реакций протекает наиболее легко, а какая – наиболее
трудно? Ответ мотивируйте.
76. Допишите уравнения реакций замещения атомов водорода
бензольного кольца. Назовите все соединения.
a)
CH3
... ;
H2SO4
... ;
CH CH3
б)
в)
H2SO4
SO3H
H2SO4
... ;
21
Мотивируйте различное направляющее действие заместителей, уже
имеющихся в бензольном кольце. Какая из приведенных реакций протекает наиболее легко, а какая – наиболее трудно?
77. Графически изобразите перераспределение электронной
плотности в бензольном кольце под влиянием следующих групп:
СООН и - СН3.
Допишите уравнения реакций замещения, укажите природу атакующего реагента Cl2 (электрофильный, нуклеофильный или радикальный) и механизм процесса в каждом случае.
COOH
a)
в)
CH3
Cl2
kat
... ;
kat
б)
Cl2
... ;
CH3
o
h t
Cl2
... ;
Допишите уравнения реакции
78.
NH2
a)
HNO3
... ;
б)
kat
... ;
Укажите орто-, пара-, мета-замещение, природу атакующего реагента (электрофильный, нуклеофильный или радикальный), условия
протекания реакций.
79. Среди проведенных ниже заместителей атома водорода в
бензольном кольце укажите доноры и акцепторы электронов: -NН2, ОН, -С(О)Н, -СООН, -СН(СН3)2 , - NО2. Какие из приведенных заместителей облегчают, а какие –затрудняют реакции электрофильного замещения бензольного кольца? Ответ мотивиуйте уравнениями реакций.
80. По какому принципу заместители атомов водорода в бензоле
делятся на две группы, и как это отражается на активности кольца?
Приведите уравнения реакций электрофильного замещения бензольного кольца с уже имеющимися заместителями 1 и 2 рода. Почему реак-
22
ции нуклефильного замещения менее характерны для ароматических углеводородов? Для каких производных бензола их легче провести?
ТЕМА 3. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
3.1. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Классификация соединений с гидроксильной группой на спирты и фенолы. Спирты и фенолы как производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксидной
группой (ОН).
Спирты и их производные. Классификация спиртов. Особенности реакций окисления спиртов в зависимости от строения. Важнейшие
представители одноатомных и многоатомных спиртов и их использование. Поливиниловый спирт. Физические и химические свойства спиртов, промышленные способы получения.
Фенолы. Промышленные способы получения. Физические свойства и токсичность фенола. Особенности строения фенола. Взаимное
влияние кольца и гидроксильной группы. Реакции электрофильного
замещения. Усиление кислотных свойств фенолов по сравнению со
спиртами. Использование фенола в производстве поверхностно – активных веществ, фенолформальдегидных смол, эпоксидных полимеров,
красителей (табл.6).
Таблица 6
Характеристика спиртов и фенолов
Класс соединений
и структура
Спирты
R
O
H
Тип реакций
Реагент
Реакции гидроксильного
водорода – разрыв связи О-Н:
Na
кислотные свойства
Этерификация
R – СООН
Реакция гидроксила – разрыв
HBr,PCl5,
связи С-О
SO2Cl
Дегидратация внутри – и
R-OH, H2SO4,
межмолекулярная
Al2O3 (kat.), t0
23
Фенолы
OH
K2 Cr2O7
+H2SO4;
Окисление
KMnO4 +
H2SO4
Реакции гидроксила – разрыв NaOH, FeCl3
CH2
связи О-Н: кислотные свойства, H2C
O
конденсация, поликонденсация
Реакции бензольного кольца – HNO3, Br2,
электрофильное замещение
H2SO4
Реакции присоединения: гидриН2, kat.
рование, хлорирование
Cl2, kat.
Окисление
Кислород
воздуха, др.
окислители.
Литература / 1, с. 103-121, 306 - 315; 2, с. 114-146, 408 - 428 /.
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
81. Как классифицируют спирты в зависимости от строения углеводородного радикала, положения и числа гидроксильных групп?
Ответ сопровождайте примерами. Все спирты назовите по систематической номенклатуре.
82. Представьте структурные формулы изомеров спирта с общей
формулой С5Н12О. Напишите формулы ближайших гомологов. Назовите все изомеры по систематической номенклатуре.
83. Как зависит агрегатное состояние спиртов от числа атомов
углеводорода? Схематично представьте образование водородных связей между молекулами спиртов и поясните, как наличие межмолекулярных водородных связей сказывается на физических свойствах спиртов
(растворимость, температура кипения, плотность).
24
84. Укажите основные методы получения метанола и этанола,
составьте уравнения реакций. Назовите основные области применения
этих спиртов.
85. Приведите уравнения реакций, характеризующих кислотные
свойства спиртов. У каких спиртов – одно – или многоатомных – эти
свойства выражены в большой степени?
86. Составьте уравнения реакций этерификации, лежащих в основе получения метилэтилового эфира и бутилацетата. Назовите исходные соединения и укажите условия проведения реакций.
87. С помощью каких реакций можно отличить первичный
спирт от вторичного, одноатомный спирт - от многоатомного? Приведите уравнения соответствующих реакций.
88. На примере изопропилового спирта рассмотрите химические
свойства одноатомных предельных спиртов. Приведите уравнения реакций и назовите все соединения по систематической номенклатуре.
89. Как можно, используя реакцию окисления, различить первичные, вторичные и третичные спирты? Приведите уравнения реакций
окисления 1- пропанола, 2- пропанола и 2 – метил – 2 пропанола, укажите условия проведения реакций, назовите образовавшиеся соединения по систематической номенклатуре.
90. Приведите уравнения реакций получения глицерина несколькими способами: из пропилена, ацетилена и формальдегида, из
жира. Какие полимеры можно получить на основе глицерина?
91. Рассмотрите получение высших жирных спиртов (ВЖС) из
парафинов, из высших жирных кислот (ВЖК). Какова окисляемость
ВЖС по сравнению с низкомолекулярными спиртами? Допишите уравнение реакции получения поверхностно – активного вещества – полиоксиэтиленового эфира ВЖС, которое может быть использовано как
добавка к бетону.
25
C12H25OH
n H2C
CH2
O
92. Напишите уравнения реакций получения глицерина. Укажите
особенности химических свойств многоатомных спиртов по сравнению
с одноатомными, подтвердите уравнениями реакций. Укажите производные глицерина, нашедшие применение в технике.
93. Какие соединения ароматического ряда называются фенолами? Напишите уравнение реакции получения фенола из изопропилбензола. Какие свойства фенола позволяют использовать его для пропитки
деревянных конструкций? Назовите по систематической номенклатуре и
дайте тривиальные названия следующим соединениям:
OH
OH
OH
OH
CH3
;
;
;
.
CH3
CH3
94. Каково различие в строении ароматических спиртов и фенолов? С помощью каких реакций можно отличить ароматический спирт
от фенола? Ответ поясните, взяв для сравнения фенилметанол (бензиловый спирт) и 2-метилфенол (орто-крезол).
95. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола с растворами щелочи и хлорида железа (III). О каких свойствах фенола свидетельствуют эти реакции, и где они применяются? Почему ароматические спирты не участвуют в подобных реакциях?
96. Обоснуйте возможность реакций конденсации фенолов за
счет атомов водорода гидроксильной группы и бензольного кольца.
Приведите примеры таких реакций конденсации.
97. Приведите уравнения реакций образования фенолята натрия,
оксиэтилирования алкилфенолов. Какое влияние оказывает бензольное
кольцо на реакционную способность гидроксильной группы? Какие заместители кольца могут повысить кислотные свойства фенолов, а какие
- понизить?
26
98. Напишите уравнения реакций бромирования, нитрования,
сульфирования фенола, укажите механизм этих реакций. Какое влияние
оказывает гидроксильная группа на реакционную способность бензольного кольца?
99. Приведите уравнения реакции получения поверхностно – активного вещества при взаимодействии n–октилфенола с окисью этилена. Укажите область использования ПАВ в строительной практике.
100. Какие реакции лежат в основе получения из фенола взрывчатых веществ, красителей, поверхностно – активных веществ?
3.2. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. УГЛЕВОДЫ
Классификация, изомерия, номенклатура карбонильных соединений. Электронное строение карбонильной группы, типы и механизм реакций альдегидов и кетонов.
Химические свойства альдегидов и кетонов: нуклеофильное присоединение, полимеризация, окисление, замещение, конденсация. Значение этих реакций в производстве строительных материалов.
Целлюлоза, делигнификация целлюлозы, применение сульфитных щелоков в строительной технике. Простые и сложные эфиры целлюлозы и их использование в качестве связующих, клеев, пластификаторов, поверхностно – активных веществ. Карбоксиметилцеллюлоза
(КМЦ) и её использование в строительстве. Древесина – строительный
материал и сырье для получения органических продуктов. Бумага и
строительные материалы на ее основе (табл. 7).
Таблица 7
Характеристика альдегидов и кетонов
Класс соединений
и
структура
Альдегиды
Тип реакции
Реагент
Нуклеофильное
присоединение
KCNS, NaHSO3, NH3,
H2O, R-OH
27
O
R
C
Окисление
Восстановление
Ag2O
H2, kat
O
H
Полимеризация
H C
H
Замещение
Кетоны
O
R1
Cl2, PCl5, NH2OH
Конденсация
R
C
R1
C
H
R2
O
O
Окисление
C
R2
,
O2, Cr2O3,
Ag2O
KMnO4,
Литература / 1, с. 121 - 135, 231 - 255; 2, с. 150 -172, 271 - 306 /.
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
101. Какие производные углеводородов относятся к альдегидам
и кетонам? Охарактеризуйте связи в карбонильной группе (длина, энергия, дипольный момент). Что общего в строении альдегидов и кетонов,
в чем – различие, и как это отражается на их реакционной способности?
102. Представьте структурные формулы всех изомеров альдегида
с общей формулой C5H10O. Напишите формулы ближайших гомологов.
Назовите все соединения по систематической номенклатуре.
103. Представьте структурные формулы всех изомеров кетона с
общей формулой C5H12O. Напишите формулы ближайших гомологов.
Назовите все соединения по систематической номенклатуре.
104. Приведите уравнения реакций получения альдегидов и кетонов: а) окислением 1–пропанола и 2–пропанола; б) присоединением
СО и Н2 к 1–пентену; в) гидратацией ацетилена и 1–бутина. Назовите
альдегиды и кетоны по систематической номенклатуре.
105. Рассмотрите реакции замещения альдегидов и кетонов,
приведите уравнения реакций взаимодействия пропаналя и пропанона с
28
Cl2, PCl5, NH2OH. Укажите условия проведения реакций, их механизм,
назовите полученные соединения.
106. Обоснуйте возможность альдегидов вступать в реакции полимеризации. Напишите уравнения реакций образования циклических
тримеров и линейных полимеров, укажите области их применения.
107. Сравните активность альдегидов и кетонов в реакциях
окисления. Укажите условия протекания и значение этих реакций. Ответ
подтвердите, написав уравнения реакций окисления бутаналя и бутанона.
108. В результате окисления кетона образовались кислоты: муравьиная, уксусная, пропионовая и масляная. Напишите структурную
формулу кетона и назовите его по систематической номенклатуре.
109. Соединения какого класса образуются при восстановлении
(гидрировании) альдегидов и кетонов? Ответ подтвердите, написав
уравнения реакций для пропаналя и пропанона. Назовите продукты реакций по систематической номенклатуре.
110. Приведите качественную реакцию для альдегида. Какие реакции позволяют отличить альдегиды от кетонов? Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.
111. Какие реакции называются реакциями конденсации? Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации формальдегида с ацетоном.
112. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензальдегида с гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином. К какому типу
относятся эти реакции и где они используются?
113. Определите строение вещества, имеющего состав C4H6O,
если известно, что при восстановлении оно превращается в 2–метил-1–
пропанол, а при окислении – в 2-метилпропановую кислоту. Назовите
это вещество, напишите уравнения реакций восстановления и окисления, укажите условия их проведения.
29
114. Напишите уравнения реакций получения ацетальдегида
различными методами: окислением спирта, гидратацией непредельных
углеводородов, дегидрированием спирта, гидролизом дигалогеналкила,
каталитическим окислением углеводорода. Укажите области использования ацетальдегида.
115. Рассмотрите промышленные методы получения ацетона и
его техническое использование.
116. Приведите структурную формулу элементарного звена целлюлозы. Напишите уравнения реакций образования простых и сложных
эфиров целлюлозы, рассмотрите их использование в строительной
практике.
117. Чем отличаются по строению крахмал и целлюлоза? Каково их применение в промышленности?
118. Рассмотрите получение, свойства и применение в строительной практике карбоксиметилцеллюлозы (КМЦ).
119. Назовите основные методы химической переработки древесины, продукты, получаемые при этом и их использование в строительном производстве.
120. Что такое сульфитно-спиртовая барда (ССБ) и каково ее
применение в области получения строительных материалов?
3.3.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.
ПОВЕРХНОСТНО -АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Одноосновные карбоновые кислоты, гомологический ряд,
изомерия, номенклатура, физические свойства. Распространение кислот
в природе и важнейшие методы их получения: реакции окисления, оксосинтеза. Электронное строение карбоксильной группы, зависимость
30
кислотных свойств от строения углеводородного радикала. Химические
свойства кислот. Непредельные кислоты, оргстекло.
Многоосновные карбоновые кислоты и их применение в
производстве полиэфиров и полиамидов.
Жиры. Масла. Техническая переработка жиров. Синтетические
олифы на основе продуктов окисления нефтяных фракций.
Поверхностно-активные вещества. Строение и механизм действия. Классификация ПАВ, методы получения. Использование в строительстве (табл. 8).
Таблица 8.
Характеристика кислот
Класс и
структура
соединений
Тип реакций
Замещение
Карбоновые кислоты водорода,
образование солей
Замещение
гидроксила,
O
образование
R
C
производных кисO
H
лот: ангидридов,
галогенангидридов,
сложных эфиров,
амидов,
нитрилов
Реагент
Me, MeO, Me(OH)n,
NaHCO3
R-COOH, R-COONa
PCl5,SOCl2
R-OH
NH3
NH3
Литература /1. с. 140-164, 319-324, 337-350;
2. с. 179-209, 466-470, 477-48/.
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
121. Приведите общую формулу карбоновых кислот. Рассмотрите их классификацию, номенклатуру, строение карбоксильной группы.
31
Приведите формулы важнейших производных карбоновых кислот и
укажите причину их химической активности.
122. Какая из приведенных кислот обладает более выраженными
кислотными свойствами: СН3-СООН или С17Н35СООН; СН3СООН
илиClCH2-COOH; С6Н5 - СOOH или С6Н4(NO2)СООН. Дайте ответ, используя электронные эффекты (индуктивный и сопряжения).
123. Укажите характер связей в карбоновых кислотах. Как можно
объяснить аномально высокие температуры кипения, плавления и растворимость в воде низших членов гомологического ряда одноосновных насыщенных кислот?
124. Как классифицируют органические кислоты в зависимости
от строения углеводородного радикала? Приведите примеры реакций,
идущих за счет углеводородного радикала, укажите условия их проведения и механизм.
125. Какие кислоты относятся к ароматическим? Напишите
уравнения реакций получения бензойной и о –фталевой кислоты, фталиевого ангидрида. Рассмотрите химические свойства ароматических
кислот и области их применения в промышленности и строительной
практике.
126. Напишите уравнение реакции получения хлорангидрида уксусной кислоты, выделите кислотный радикал - ацил. Приведите реакцию ацилирования бензола, укажите причину высокой реакционной
способности хлорангидридов кислот.
127. Какие соединения называются сложными эфирами? Рассмотрите на примере методы получения, химические свойства и основные направления использования сложных эфиров.
128. Напишите уравнения реакции получения акриловой и метакриловой кислот, взяв в качестве исходных веществ этаналь, пропанон и
синильную кислоту НСN. Рассмотрите строение и химические свойства
одноосновных ненасыщенных кислот. Укажите направления техниче-
32
ского использования этих кислот и сложных эфиров, полученных на их
основе.
129. Сравните химические свойства уксусной и щавелевой кислот, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите область
использования щавелевой кислоты в строительной практике.
130. Какие производные кислот называются амидами? Рассмотрите способы получения и химические свойства амидов, укажите область использования высших амидов в строительной практике.
131. Какие производные кислот называют нитрилами? Рассмотрите способы получения, химические свойства акрилонитрила и область
использования полимеров, полученных на его основе.
132. Назовите высшие жирные кислоты (ВЖК) природного происхождения, входящие в состав жиров. К какому классу соединений относятся жиры, и как их классифицируют? Укажите современный промышленный способ получения и основные области использования
ВЖК.
133. Приведите уравнения реакции щелочного гидролиза жира.
Назовите продукты реакции и области их технического использования.
134. К какому классу органических соединений относятся жиры?
Чем отличаются масла жиров? Ответ подтвердите уравнениями реакций. По какому принципу классифицируют масла? Какие масла применяют для получения олиф?
135. Какие вещества называют поверхностно – активными
(ПАВ), каковы особенности их строения и механизм действия? Использование ПАВ в производстве строительных материалов.
136. Приведите уравнение реакции получения ПАВ типа “мыло”. Схематично изобразите расположение молекул ПАВ на границе
раздела фаз масло – вода. Рассмотрите моющее, эмульгирующее и
стабилизующее действие ПАВ.
33
137. Рассмотрите классификацию ПАВ и основные направления
их использования в технологии получения строительных материалов.
Схематично изобразите гидрофобизацию поверхности строительных
материалов с помощью ПАВ. Объясните механизм стабилизующего
действия ПАВ.
138. Напишите уравнение реакций сульфирования насыщенных
углеводородов, высших жирных спиртов, алкилбензола, алкилнафталина с последующей нейтрализацией продуктов гидроксидом натрия.
Определите класс полученных таким способом поверхностно- активных
веществ.
139. Напишите уравнения реакций оксиэтилирования высших
жирных кислот, высших жирных спиртов, алкилфенолов, высших аминов и амидов. Определите класс полученных таким способом поверхностно – активных веществ.
140. Рассмотрите и объясните роль ПАВ при помоле строительных материалов, в улучшении качества бетонных смесей, в производстве пеноматериалов, в замедлении процессов твердения и гидрофобизации поверхности.
ТЕМА 4. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
(ВМС)
Понятие о высокомолекулярных соединениях. Особенности
их строения. Классификация полимеров. Полимерные материалы в
строительной технике, их достоинства и недостатки.
Синтез полимеров реакцией полимеризации: радикальный и
ионный механизм процесса, практические методы его осуществления.
Сополимеризация. Синтез полимеров реакцией поликонденсации.
Трехмерная поликонденсация.
Физические и физико – механические свойства полимеров:
фазовые превращения, растворение, механическая деформация. Химические свойства высокомолекулярных соединений: полимераналогичные превращения, макромолекулярные реакции и их промышленное использование.
34
Отдельные представители полимеров и их применение в строительной индустрии. Пластмассы, полимербетоны, клен, мастики и другие материалы на основе полимеров.
Литература /1, с. 372–484/.
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
141. Каковы особенности строения высокомолекулярных соединений по сравнению с низкомолекулярными? Какие вещества относятся
к мономерам, олигомерам? Охарактеризуйте понятия макромолекула,
молекулярная масса, степень полимеризации, элементарное звено полимера. Что представляет собой пластмасса?
142. Классификация полимеров в зависимости от строения полимерной цепи. Рассмотрите на примере фенолформальдегидных полимеров.
143. Как классифицируют полимеры в зависимости от метода
получения? Рассмотрите на примере полистирола и полиэфира. Приведите уравнения реакций получения полимеров. Укажите элементарное
звено для каждого полимера и области применения.
144. Укажите агрегатные состояния, в которых могут находиться полимеры. Назовите и охарактеризуйте три физических состояния
полимеров. Какое из них характерно лишь для высокомолекулярных
веществ? В каком физическом состоянии обычно находится полимер
при его переработке в изделия? Какие полимеры называют пластиками,
а какие - эластиками?
145. Какие полимеры называются термопластичными, а какие –
термореактивными? Рассмотрите образование таких полимеров из фенола и формальдегида. Укажите метод получения, условия образования
новолака и резола и возможность их использования.
146. Отметьте принципиальные отличия реакций полимеризации
от поликонденсации. Какое влияние оказывает строение молекул мономеров на их способность вступать в реакции образования полимеров?
Приведите реакции получения полистирола и карбамидформальдегид-
35
ного полимера. Сравните состав элементарного звена и мономера. Укажите области использования этих полимеров.
147. Укажите реакции получения глифталя и полипропилена.
Назовите методы получения этих полимеров. Укажите состав элементарного звена каждого полимера. Назовите области использования материалов на их основе.
148. Какая полимеризация называется радикальной? Изобразите
три основные стадии полимеризации винилхлорида. Назовите области
использования поливинилхлорида в строительной практике.
149. Укажите особенности радикальной полимеризации. Напишите реакции зарождения, роста и обрыва цепи при полимеризации стирола. Какие способы проведения радикальной полимеризации можно
использовать при получении полистирола? Назовите область использования полистирола в технике и строительной практике.
150. Каковы особенности ионной полимеризации по сравнению
с радикальной? Как классифицируют ионную полимеризацию? Изобразите в виде уравнений три основные стадии анионной полимеризации
винилацетата. Укажите области использования поливинилацетата.
151. Отметьте основные признаки катионной полимеризации.
Рассмотрите полимеризацию изобутилена. Напишите уравнения, отражающие три основные стадии катионной полимеризации этого мономера. Какие свойства полиизобутилена обусловили его использование в
строительной практике?
152. Какой процесс называется сополимеризацией и каковы преимущества полимеров, полученных этим методом? Рассмотрите сополимеризацию 1,3-бутадиена со стиролом и укажите область использования бутадиенстирольного полимера.
153. Дайте определение процесса поликонденсации. Какое строение должны иметь молекулы мономеров, чтобы поликонденсация была возможна принципиально? Рассмотрите поликонденсацию, в резуль-
36
тате которой образуются полиуретаны. Укажите области использования
полиуретанов в технике и строительной практике.
154. Сравните строение полимеров – продуктов поликонденсации дикарбоновой кислоты с глицерином и с гликолем. Ответ мотивируйте, приведите реакции поликонденсации и укажите область использования этих полимеров.
155. Назовите основные виды кремнийорганических полимеров,
рассмотрите их строение и свойства, использование в технике.
156. Напишите реакцию поликонденсации двухосновной ароматической кислоты с многоатомным спиртом, назовите все соединения.
К какому классу полимеров относится продукт поликонденсации и в каких областях строительной практики используется?
157. Какие химические превращения полимеров называют полимераналогичными, и каково их значение для получения материалов с
улучшенными свойствами? Напишите уравнения реакций хлорирования
полиизопрена, получение моно- и динитратов целлюлозы, укажите области использования данных полимеров.
158. Напишите реакции получения карбамидформальдегидного
полимера и его отверждения щавелевой кислотой. В чем сущность макромолекулярных реакций полимеров, и как при этом меняются их свойства?
159. Какие реакции полимеров относятся к макрореакциям? В
чем их особенность? Изобразите процесс вулканизации бутадиенстирольного полимера (каучука) и процесс превращения поливинилового
спирта в пространственный полимер.
160. В чем сущность старения полимеров? Ответ поясните,
напишите реакции гидролиза белка, разложения полиметилметакрилата,
окисления полибутадиенового каучука. Укажите вид деструкции.
37
Тема 5. ПРЕВРАЩЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Осуществите превращения и назовите промежуточные продукты
реакций.
161. Метан →
рол → полистирол.
ацетилен → бензол → этилбензол → сти-
162. Карбид кальция
→ ацетилен
хлоропрен → полихлоропрен.
→
163. Карбид кальция → ацетилен
уксусная кислота → этилацетат.
винилацетилен →
→ уксусный альдегид →
164. Ацетилен → хлористый винил → полихлорвинил.
165. СН≡СН СН
СН
Cu 2Cl 2
…
HCl
166. СН3 – СН(ОН) – СН3
О
167.
полимеризация
…
СН СН
…
…
…. ?
Н2
Н 2О
…?
Этанол → бутадиен – 1, 3 → бутадиеновый каучук.
168. Этилен → окись этилена → этиленгликоль → щавелевая
кислота.
169. СН3 – СН2 - СО ОNa
спирт. раствор
…?
…
170. СН3СООН
NaOH
…
полим ериза
ция
…
сплавление
полим ериза
ция
СН СН
Br 2
…
…
KOH
…?
NaOH
...
38
171. Изопропиловый спирт → ацетон → муравьиная и уксусная кислоты.
172. Ацетон → металкриловая кислота → метиловый эфир
металкриловый кислоты → полиметилметакрилат (оргстекло)
173. Олеиновая кислота → стеариновая кислота → стеарат
натрия → стеарат кальция.
174. Глицерин → жир → мыло.
175. Галогеналкан → алкилбензол → алкилбензолсульфокислота → натриевая соль алкилбензолсульфокислоты.
полистирол.
176. Бензол → этилбензол → стирол
полибутадиенстирол.
дибутилфталат
177.О – ксилол → о – фталевая кислота
глифталевый
полимер
178. СН3 – СН2 –С ≡ СН
О
179. С6Н5- СН2 – С
Н2
Na
…
… СH 3I … H 2O …?
Н 2О
…
Н
180. Бензол → толуол → бензойная кислота.
Библиографический список рекомендуемой литературы
39
1. Артеменко А.И. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1994.
-559с.
2. Петров А.А., Бальян Х.Б., Трощенко А.Т. Органическая химия. -М.:
Высшая школа, 1973.- 622 с.
Приложение
ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ
40
ВАРИАНТ
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
ВАРИАНТ
2
3
1
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
1
12
Номера вопросов, относящихся к варианту
контрольного задания
25 41
66 83 104 123 142 161
22 42
62 81 103 122 146 162
23 43
63 82 102 140 143 163
24 44
64 84 101 124 144 164
21 45
65 85 105 125 145 165
26 46
62 86 106 126 146 166
27 47
67 87 107 121 147 167
28 48
68 88 108 127 148 168
29 49
69 89 109 128 149 169
40 51
70 90 110 129 150 170
30 52
71 92 111 130 151 171
31 53
72 91 112 131 152 172
32 54
73 93 113 132 153 173
33 55
74 94 114 133 134 174
34 56
75 95 115 134 155 175
35 57
76 96 116 135 156 176
36 58
77 97 117 136 160 177
37 59
78 98 118 137 159 178
38 60
79 99 119 138 158 179
39 50
80 100 120 139 157 180
40 59
61 100 111 122 142 179
39 60
62 99 112 123 143 161
38 50
63 98 113 121 144 162
37 51
64 97 114 124 141 163
36 41
65 96 115 125 145 164
35 42
66 95 116 126 146 165
34 43 67 94 117 134 147 166
33 44
68 93 118 135 148 167
32 45
69 92 119 127 149 168
31 46
79 91 120 128 150 169
30 47
78 90 102 140 151 170
29 48
77 89 101 131 152 180
Продолжение прил.
Номера вопросов, относящихся к варианту
контрольного задания
41
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
ВАРИАНТ
66
13
14
15
16
17
18
19
20
3
4
1
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
2
4
5
6
7
8
28
27
26
25
24
23
22
21
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
22
21
23
24
25
49
52
53
54
55
56
57
58
42
41
43
44
45
46
47
48
49
60
59
58
57
56
55
54
53
52
51
50
41
42
43
44
45
76
75
74
73
72
60
71
80
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
61
62
63
64
65
66
67
68
69
80
79
78
77
71
88
87
86
85
84
83
81
82
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
103
104
105
106
107
108
109
110
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
101
102
109
108
107
106
105
104
103
105
106
107
108
109
132
133
129
130
139
138
137
136
131
132
133
134
135
136
137
138
139
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
140
131
132
133
134
135
153
154
155
156
157
158
159
160
142
143
144
141
145
146
147
148
149
152
153
154
155
160
156
157
158
159
150
151
150
151
152
153
154
178
177
176
175
174
173
172
171
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
171
172
173
174
175
Окончание прил.
Номера вопросов, относящихся к варианту
контрольного задания
9
26 46 75 96 110 136 155 180
42
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
10
1
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
3
2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
27
28
29
40
39
38
37
36
35
34
33
32
30
31
24
23
22
21
40
39
38
37
36
35
34
33
32
31
30
29
28
27
26
25
47
48
49
50
57
58
59
60
56
55
54
53
52
51
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
41
42
43
44
45
46
47
48
49
74
73
72
71
69
68
67
66
65
64
63
62
61
70
75
74
73
72
71
65
64
63
62
61
66
67
68
69
70
76
77
78
79
80
97
98
100
99
90
89
88
87
86
85
84
83
82
81
82
81
83
84
85
86
87
88
89
100
99
98
97
96
95
94
93
92
91
90
111
112
113
114
115
116
117
118
119
101
120
102
103
104
120
119
118
117
116
115
114
113
112
111
110
109
108
107
106
105
104
103
102
101
137
138
139
121
122
123
124
125
126
130
127
128
129
140
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
156
157
158
159
160
141
142
143
144
145
146
147
148
149
149
148
147
146
145
144
143
142
141
151
150
152
153
154
155
156
157
158
159
160
179
178
177
176
170
169
168
167
166
165
165
163
162
161
180
170
161
162
163
164
165
166
167
168
169
179
178
177
176
175
174
173
172
171
43
Методические указания и контрольные задания по
органической химии для студентов II – го курса заочного обучения
специальности 290600 (ПСК)
Составители:
канд. хим. наук, доц. Светлана Ивановна Тарановская
канд. хим. наук, доц. Лариса Георгиевна Барсукова
докт. хим. наук, проф. Олег Борисович Рудаков
Редактор Лантюхова Н.Н.
Подписано в печать 08.02.2005 г.
Уч. -изд. л 2,6. Усл.- печ.л. 2,7. Бумага писчая.
Тираж 150 экз. Заказ №
Формат 60х84 1/16.
Опечатано: отдел оперативной полиграфии Воронежского
государственного архитектурно – строительного университета
394006 Воронеж, ул. 20-лет Октября, 84
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
46
Размер файла
393 Кб
Теги
задание, указания, методические, контрольная, органических, хим, 466
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа