close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

873

код для вставкиСкачать
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Кемеровская государственная
медицинская академия
И. А. Балыкова, Г. М. Новикова
Номенклатура органических соединений
Учебное пособие для студентов 2-го курса очного и
заочного отделений фармацевтического факультета
Кемерово
КемГМА
2012
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Министерство здравоохранения и социального развития
ГБОУ ВПО Кемеровская государственная медицинская
академия
И. А. Балыкова, Г. М. Новикова
Номенклатура органических соединений
Учебное пособие для студентов 2-го курса очного и
заочного отделений фармацевтического факультета
Кемерово
КемГМА
2012
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
УДК 577.1(075.8)
ББК 24.2я7
Б 209
Б 209
Балыкова, И. А.
Номенклатура органических соединений: учебное пособие
для студентов 2-го курса очного и заочного отделений
фармацевтического факультета / И. А. Балыкова,
Г. М. Новикова. – Кемерово: КемГМА, 2011. – 196 с.
Учебное пособие содержит обобщённые итоги правил
отечественной номенклатуры органических соединений, которые
являются результатом адаптации к русскому языку международных
правил, разработанных номенклатурными комиссиями ИЮПАК
(Международный союз теоретической и прикладной химии).
Разбираются правила построения названий всех классов
органических соединений, которые входят как основа, в состав
лекарственных средств. Пособие предназначено для внеаудиторной
работы студентов 2-го курса очного и заочного отделений
фармацевтического факультета.
Составлено в соответствии с Государственным образовательным
стандартом подготовки провизоров по специальности 060108
«Фармация» и соответствует программе по органической химии,
утверждённой Всероссийским учебно-методическим центром по
непрерывному медицинскому и фармацевтическому образованию.
«Рекомендовано УМО РАЕ по классическому университетскому
и техническому образованию в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности:
040500 (060108) - «Фармация».
Рассмотрено и рекомендовано к печати заседанием кафедры химии фармацевтического факультета. Протокол №1 от 30.08.2011.
 Кемеровская государственная медицинская академия, 2012
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
СОДЕРЖАНИЕ:
Развитие химической номенклатуры
Классификация, номенклатура, структурная изомерия органических
соединений
Классификация органических соединений
Общее понятие о номенклатуре органических соединений
Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы
Составление названия
Радикало-функциональная номенклатура
Ациклические углеводороды (алканы или парафины)
Рациональная номенклатура
Этиленовые углеводороды (алкены, олефины)
Диеновые углеводороды (алкадиены)
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Алициклические соединения (циклоалканы)
Ароматические углеводороды (арены)
Конденсированные полициклические системы
Другие конденсированные полициклические системы
Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
Нитро- и нитрозо- соединения
Аминосоединения (амины)
Соли аминов
Азо- и азоксисоединения
Соли диазония
Спирты
Фенолы.
Тиоспирты (тиолы). Тиофенолы
Сульфоксиды. Сульфоны
Простые эфиры.
Тиоэфиры (сульфиды)
Пероксиды
Альдегиды
Кетоны
Кетены
Ацетали
Тиоальдегиды. Тиокетоны
Оксимы, гидразоны, семикарбазоны
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры и соли
Ангидриды карбоновых кислот
Галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды)
3
5
7
7
10
13
25
27
29
31
33
35
36
38
40
43
44
46
50
51
54
55
58
59
63
66
68
69
72
74
75
79
82
84
85
86
88
94
96
98
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Амиды карбоновых кислот
Нитрилы и их производные
Производные двухосновных карбоновых кислот
Гидрокси-, алкокси-, оксокарбоновые кислоты
Аминокарбоновые кислоты
Лактамы
Лактоны
Лактиды
Гидроксамовые и гидроксимовые кислоты
Производные угольной кислоты
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)
«А» - номенклатура
Гетероциклические соединения
Система Ганча-Видмана
Метод построения названий конденсированных циклов
Номенклатура углеводов
Проекции Хеуорса
Продукты восстановления и окисления
Замещённые формы углеводов
Олигосахариды (низкомолекулярные полимеры)
Номенклатура пептидов
Номенклатура нуклеиновых кислот
Нуклеозиды
Нуклеотиды
Терпеновые углеводороды
Терпеновые радикалы
Стероиды
Сердечные гликозиды
Омыляемые липиды
Сложные липиды
Вопросы для самоконтроля
Тестовые задания (итоговый контроль)
Приложения
Список используемой литературы
4
100
102
104
107
109
110
111
113
113
114
116
123
124
127
130
135
139
140
141
143
146
148
148
151
156
161
162
168
174
176
179
187
195
196
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
РАЗВИТИЕ ХИМИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ
Номенклатура – способ наименования химических веществ,
является основным отличием языка химии от обычных языков.
Отличие номенклатуры заключается в большей важности письменной
формы химического языка по сравнению с устной формой.
Первоначально химические вещества получали тривиальные
названия. По мере накопления веществ увеличивалось и количество
названий химических соединений, но пользоваться ими становилось
всё труднее. Но вплоть до начала XIX века химические вещества
называли по их цвету, запаху, другим свойствам, источнику
получения или способу применения.
Все эти названия не отражали состав вещества или его строение.
Тривиальные названия не содержат единых систематических
принципов номенклатуры; они не выражают строения соединений, а
отражают историю, происхождение вещества и т. д. Но некоторые
тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду
метана все названия углеводородов, начиная от С5 являются
систематическими – корни их производят от греческих числительных
и они имеют общее окончание -ан. Названия первых членов этого
ряда – метан, этан, пропан, бутан – тривиальные, но они имеют общее
для данного ряда окончание -ан.
Рациональная и другие структурные номенклатуры построены по
общему принципу – название соединения должно отражать его
химическое строение.
Каждому химическому соединению присваивали определённое
название, характеризующее его состав. По мнению комиссии,
название должно быть удобно произносимым и не противоречить
духу языка. Эти два основных принципа легли в основу более
поздних систем номенклатуры.
Первые
положения
по
международной
номенклатуре
органических соединений были разработаны в 1892г. на конференции
в Женеве (отсюда – «Женевская номенклатура»). Женевская
номенклатура построена по принципам замещения; она предполагала
только одно название для каждого соединения, исключая выбор.
В 1919 г. был создан Международный союз теоретической и
прикладной химии – IUPAC (по-русски ИЮПАК), который, в том
5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
числе, занимался стандартизацией химической номенклатуры и
терминологии.
В 1922 г. для разработки номенклатуры химических соединений в
рамках ИЮПАК были организованы комиссии для разработки
номенклатуры химических соединений в области неорганической и
органической химии.
В 1930 г. в Льеже на Конгрессе ИЮПАК были приняты
«Льежские правила» названия органических соединений. Это были
предложения, принятые на Конференции в Женеве, исправленные и
дополненные.
На конгрессе ИЮПАК в Лондоне в 1947 г. было принято решение
«о расширении и исправлении «Льежских правил». В результате
многолетней деятельности комиссий по номенклатуре органических
соединений, состав которых постоянно обновляется, был выработан
свод правил.
Последнее наиболее полное издание правил вышло в 1979 г.
Правила были переведены на русский язык, адаптированы к русскому
литературному языку с учётом традиций русской химической
литературы.
Можно выделить характерные особенности номенклатуры
ИЮПАК:
а) использование нескольких систем номенклатуры (следствие –
существование альтернативных названий), это позволяет выбрать
наиболее приемлемое название;
б) принцип отбора главной углеродной цепи отличен от
принципов Женевской номенклатуры;
в) алфавитный порядок перечисления заместителей в виде
приставок.
Следует иметь в виду, что правила номенклатуры не являются раз
и навсегда установленными, язык науки изменяется наряду с самой
наукой, потому усовершенствование номенклатуры должно
происходить постоянно.
6
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, СТРУКТУРНАЯ
ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ЦЕЛЬ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:
В настоящее время число известных органических соединений
превысило несколько миллионов и буквально день за днём химики
синтезируют или выделяют из природных источников сырья всё
новые и новые вещества. Это огромное число органических
соединений удаётся изучить благодаря стройной системе
классификации и номенклатуры.
Целью изучения темы является формирование признаков
классификации, основных правил номенклатуры и умение
использовать их для составления названий и написания структурных
формул по названию различных классов органических соединений.
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
В основе классификации органических веществ лежит их
структура, т. е. характер углеродного скелета.
По характеру углеродного скелета (последовательность
связанных друг с другом атомов углерода) все органические вещества
делят на две большие группы: ациклические соединения – с открытой
цепью и циклические – с замкнутой цепью.
Ациклические соединения называют также жирными или
алифатическими, в виду того, что жиры, входящие в жирные
кислоты, относятся именно к этому классу. Среди этих соединений
могут быть «нормальные», т. е. имеющие не разветвлённый скелет:
н-пентан СН3–СН2–СН2–СН2–СН3
и вещества, содержащие разветвлённый скелет:
H3C CH
изопентан
CH2 CH3
CH3
7
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H
H
H
C
H
H
H C C C H
H
H
C
H
H
H
неопентан
Ациклические соединения делят на подклассы: насыщенные
(предельные) и ненасыщенные (непредельные). Их характеризует
наличие в цепи углеродных атомов только одинарных связей или
одной или нескольких двойных или тройных связей между
углеродными атомами.
Циклические соединения делят на карбоциклические, в
циклический скелет которых входят только углеродные атомы:
циклогексан
циклопентан
И гетероциклические, в циклический скелет которых входит
один или несколько неуглеродных атомов (гетероатомов):
O
N
H
O
пирролидин
диоксан
Как карбоциклические, так и гетероциклические соединения
могут быть предельными (насыщенными) соединениями, так и непредельными, содержащими двойные и тройные связи:
циклобутан
циклопентадиен
N
пиридин
8
S
тиофен
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Среди непредельных циклических соединений особое место
занимают ароматические соединения, содержащие одно или
несколько бензольных колец:
бензол
нафталин
фенантрен
По строению углеродного скелета все органические соединения
можно представить в следующей схеме:
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
С открытой цепью
(алифатические)
Неразветвлённые Разветвлённые
Насыщенные
Ненасыщенные
С замкнутой цепью
(циклические)
Карбоциклические Гетероциклические
Насыщенные
Ненасыщенные
Существует и другая схема:
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Ациклические
предельные
непредельные
Циклические
карбоциклические
алициклические
ароматические
гетероциклические
Большая часть органических соединений кроме атомов углерода
и водорода содержит и другие атомы (гетероатомы).
Именно от них в первую очередь зависят свойства химических
веществ. Эти атомы (кислород, азот, сера и др.) входят в состав
особых группировок – функциональных групп. Присутствие той или
иной функциональной группы определяет принадлежность
органических соединений к определённым классам. Во все эти
классы входят как предельные вещества, так и вещества, содержащие
кратные связи (непредельные соединения).
9
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Общее число известных в настоящее время функциональных
групп весьма велико и даже в больших курсах органической химии
рассматривают лишь часть их.
ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ О НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Современная номенклатура – это система правил, которые
позволяют дать однозначные названия каждому индивидуальному
соединению. Номенклатура – это язык органической химии. Её
используют для передачи строения органических соединений через
их название.
Длительное время органические вещества называли по
случайным признакам. Часто эти названия отражали происхождение
вещества (муравьиная, яблочная, винная и др. кислоты; молочный
сахар, винный и древесный спирты и др.), иногда способ получения
(пировиноградная кислота), или имя исследователя (кетон Михлера).
Эти случайные названия, не отражающие строения молекул
органических веществ, получили название тривиальных (от лат.
Trivialis – обыкновенный). Эти названия используют и в наше время,
когда речь идёт о привычных и часто встречающихся соединениях.
Тривиальные названия используют для таких природных
соединений как аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды.
Такие названия лаконичны и, потому, живучи и часто используются в
названиях лекарственных препаратов. Сравните названия фтивазид
или –
O
C NH
N CH
OH
H2O
OCH3
N
4-гидрокси-3-метокси-бензилиденгидразид изоникотиновой кислоты гидрат
С увеличением числа органических соединений, полученных
синтетическим путём, стала ощущаться потребность в номенклатуре,
которая учитывала бы структуру вещества. Возникла рациональная
10
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
номенклатура (от лат. Ratio – разум). В ней все гомологи
рассматривают как производные наиболее простого или первого
члена гомологического ряда или конкретного класса углеводородов и
их функциональных производных.
Все остальные соединения рассматривают как производные этого
простейшего гомолога, которые получены замещением в нём атомов
водорода углеводородными радикалами и другими атомами или
атомными группами.
СН3–СО–С2Н5
метилэтилкетон
С2Н5–С≡С–С2Н5
диэтилацителен
Для несложных моно- и бифункциональных соединений и
некоторых классов природных веществ эти названия используют и в
настоящее время. В случае более сложных органических соединений
рациональная номенклатура становится мало пригодной.
Прежде, чем приступить к изложению основных правил
заместительной номенклатуры, необходимо дать определение
некоторым терминам.
Атомы углерода. В зависимости от положения в углеродной цепи
атомы углерода могут быть первичными (если углерод связан только
с одним другим углеродным атомом), вторичными (если они
соединены с двумя другими углеродными атомами), третичными
(если они соединены с тремя другими атомами углерода) и
четвертичными (если они связаны с четырьмя углеродными
атомами).
H3C
H3C
CH
Третичный
углеродный
атом
H3 C
CH2
С
Первичные углеродные атомы
H3C
H3 C
Четвертичный углеродный атом
Вторичный углеродный атом
11
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Радикалы (от лат. Radix – корень). Радикалы образуются в случае,
если органическая молекула лишается одного или нескольких атомов
водорода. В зависимости от числа отсутствующих водородных
атомов радикалы могут быть одно-, двух- и трёхвалентными. Если в
радикале свободная валентность находится у первичного атома
углерода, то такой радикал называют первичным. Если свободная
валентность находится у вторичного атома углерода, то радикал
называют вторичным. Соответственно у третичного радикала
свободная валентность находится у третичного углеродного атома.
Н3С – первичный одновалентный радикал (метил)
(СН3)2НС – вторичный одновалентный радикал (изопропил).
(СН3) 3С – третичный одновалентный радикал (трет-бутил).
Н2С= – вторичный двухвалентный радикал (метилен)
Названия радикалов строят из названий соответствующих
углеводородов, из которых они образованы, с заменой окончания –ан
(характерного для названия предельных углеводородов) на –ил.
Например: метан – метил, пропан – пропил и др.
Названия двухвалентных радикалов ( с двумя свободными
валентностями у одного и того же атома углерода) производят
заменой окончания –ан на –илиден:
СН3–СН2–СН=
пропилиден (исключение – радикал метилен =СН2)
Трёхвалентные радикалы имеют окончание -илидин:
СН3–СН2–С≡
пропилидин (исключение – радикал метин ≡СН)
Сокращённо радикалы обозначают R или Alk. Общая формула
предельных одновалентных радикалов: СnН2n+1.
В ряду радикалов также имеет место явление изомерии. Однако
число изомеров у радикалов значительно больше, чем у
соответствующих им углеводородов. Например, пропан изомеров не
12
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н-пропил и изопропил
(таблица 1).
Непредельные углеводородные радикалы по систематической
номенклатуре называют, добавляя к корню окончание –енил или –
инил. Этенил СН2=СН– , пропенил-2 СН2=СН–СН2–, этинил НС≡С–.
Но гораздо чаще эти радикалы называют с помощью эмпирических
названий винил СН2=СН–, аллил СН2=СН–СН2–, пропенил
СН3–СН=СН–, ацетиленил НС≡С–.
НАИБОЛЕЕ ЧАСТО ВСТРЕЧАЮЩИЕСЯ УГЛЕВОДОРОДНЫЕ
РАДИКАЛЫ.
Таблица 1.
№
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
НАЗВАНИЕ
Метил
Метилен
Метин
Этил
Этилиден
Этилидин
Этилен
Этенил (винил)
Этинил
Винилиден
н-пропил
Пропилиден
Изопропил
ФОРМУЛА РАДИКАЛА
СН3
СН2=
СН≡
СН3–СН2–
СН3–СН=
СН3–С≡
–СН2–СН2–
СН2=СН–
СН≡С–
СН2=С=
СН3–СН2–СН2–
СН3–СН2–СН=
14
15
16
17
18
Аллилиден
Аллил
Триметилен
н-бутил
Изобутил
СН2=СН–СН=
СН2=СН–СН2–
–СН2–СН2–СН2–
СН3–СН2–СН2–СН2–
19
Вторбутил
H3C
H3 C
CH
H3C
CH CH2
H3C
H3C CH2 CH
CH3
20
Трет-бутил
H3C
H3 C
H3 C
21
Тетраметилен
– (СН2)4–
C
13
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
22
23
н-пентил (н-амил)
Изопентил
24
Третпентил
25
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–
H3C
H3C
CH CH2 CH2
H3C CH2
C
CH3
CH3
CH3
Неопентил
H3C
C CH2
CH3
26
Деметилаллил
H3 C
H3C
27
28
Гексил
1-метилпентил
29
2-метилпентил
C
CH
CH2
СН3–(СН2)4–СН2–
H3C
(CH2)3
CH
CH3
H3C
(CH2)2
CH
CH2
CH3
30
4-метилпентил
H3C CH
CH2 CH2 CH2
CH3
31
Циклопентил
С5Н9–
32
Циклогексил
С6Н11–
33
Фенил
С6Н5–
34
п-фенилен
35
п-толил
H3C
36
Бензил
CH2
С6Н5–СН2–
14
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
37
Бензилиден
CH
С6Н5–СН=
38
Фенэтил
CH2
39
CH2
Стирил
CH CH
40
Бензгидрил
(дифенилметил)
CH
(С6Н5)2СН–
41
Тритил
(трифенилметил)
C
(С6Н5)3С–
42
Бифенилил
С6Н5–С6Н4–
43
1-нафтил (α – нафтил)
44
2-нафтил (β – нафтил)
45
2-фурил (фурил-2)
O
46
Фурфурил
O
CH2
15
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
47
Тенил-2
S
48
Тиенил
CH2
S
49
3-тенилметил
H2C
S
Локанты. В органических соединениях положение замещающих
групп, функциональных групп или кратной связи в структуре
молекулы указывают цифрами (локантами). Локанты означают цифру
или букву (α, β, j; о-, м-, п-; O, N, S и т. д.). Две или более цифры,
отделённые запятыми, указывают на положение двух или более
одинаковых заместителей, например:
СН2Br–СНBr–СН2–СНBr–СНBr–СН3
1,2,4,5-тетрабромгексан.
Одиночные цифры или их наборы соединяют с последующими
или предшествующими частями названий с помощью дефисов.
Цифры-локанты располагают в возрастающем порядке.
Локанты ставят перед приставками (префиксами)
1
2
3
4
5
6
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
Cl
2-хлорогексан
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
Cl Cl
2,3-дихлорогексан
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
Cl CH3
3-метил-2-хлорогексан
16
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Локанты суффиксов, обозначающие функциональные группы
также помещают после суффиксов:
1
3
2
1
4
6
5
CH CH2 CH2 CH3
H3C CH
3
2
4
гексен-2
6
5
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH
гексанол-2
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
OH OH
гександиол-2,3
Если суффиксов несколько, то локант, указывающий на
положение первого, помещают перед названием вещества, а
последующие предшествуют своим суффиксам:
1
3
2
4
5
6
H3C CH CH CH3 C CH
гексен-2-ин-5
1
2
3
4
H3C CH CH CH
5
6
C CH
OH
гексен-3-ин-5-ол-2
В бензоле, если имеются два заместителя, применяют буквенные
локанты. Например, для обозначения положений заместителей в
бензоле.
Х
П (пара)
(орто) О
М (мета)
Скобка. Для того, чтобы отделить наименование заместителя от
основного соединения используют круглые скобки, в более сложных
случаях используют квадратные и фигурные. В линейных формулах
применяют круглые скобки обычно в трёх случаях:
1) в скобки заключают одинаковые группы идентично связанные
с соседним атомом:
3
2
(CH3)2 CH C(CH3)3
2,2,3-триметилбутан
17
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2) в скобки заключают цепи последовательно соединённых
одинаковых групп:
Сl(СН2)4СНО
5-хлоропентаналь
3) скобки могут означать, что заключённая в них группа не
включена в цепь, а является боковой группой или разветвлением в
данной цепи:
СН3СН2СН(СН3)СН2ОН
2-метилбутанол-1
Умножающие префиксы. Если в молекуле присутствуют две или
более одинаковые группы, или кратные связи, то это указывают
умножающим префиксом. Обычно применяют числовые приставки
от 1 до 12: моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона-,
дека-, ундека-, додека-.
В сложных случаях применяют более сложные: бис-, трис-,
тетракис- и т. д.
СН2Сl–NH–СН2Сl
бис(хлорометил)амин
Сl–СН2–СН2–S–СН2–СН2–Сl
бис(2-хлороэтил)сульфид, иприт
1
2
3
H3C CH CH
OH OH
гександиол-2,3
4
5
6
CH2 CH2 CH3
HO
HO
OCH3
HO
5-метоксициклогексантриол-1,2,3
18
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Алфавитный порядок. Префиксы вводят в название в алфавитном
порядке (имеется в виду русский алфавит). Вначале, название атомов
и атомных групп располагают в алфавитном порядке, а затем
вставляют умножающие префиксы и локанты:
Cl
CH3
CCl3 CH2 C CH2 CH3
CH3
3,3-диметил-1,1,1-трихлоропентан
Br
о-бромохлоробензол
1
2
3
Cl3C CH CH
4
5
CH2 CH2
6
CH3
CH3 C2H5
2-метил-1,1,1-трихлоро-3-этилгексан
Сложные радикалы образуют единый префикс, который
включают в алфавитный порядок по первой букве наименования:
H3C
N
CH3
C
1
2
O
OH
3
4
C2H5
HN CH3
I-(диметиламино)-4-(метиламино)-3-этилнафтойная-2-кислота
Если в радикало-функциональном названии присутствуют два
различных радикала, то их тоже пишут в алфавитном порядке:
СН3–СО–СН2–СН3
метилэтилкетон
Функциональные группы. В состав органических соединений
входят функциональные группы. Это группы атомов, определяющие
«функцию», или характер химической активности соединения. Так,
свойства спиртов определяет функциональная группа –ОН, свойства
кетонов определяет карбонильная группа =С=О и т. д.
19
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Если органические соединения содержат функциональные
группы различного характера, то выделяют главную (старшую)
группу. Причём старшей оказывается функциональная группа на
основе того элемента, атомный номер которого больше
(следовательно,
кислородсодержащие
группы
старше
азотсодержащих). Главную группу обычно отмечают в суффиксе. Для
названия «главная» имеется два соображения:
- первое заключается в том, что такая группа точно указывает на
принадлежность соединения к определённому химическому классу и
на те свойства, которые у него можно ожидать;
- второе соображение состоит в том, что выбранный суффикс
определяет выбор родоначального соединения и начало нумерации.
При составлении названия прежде всего следует выбрать главную
группу, которая должна быть названа в суффиксе.
Главную цепь выбирают так, чтобы она включала наиболее
старшие функции, а лишь затем наличие кратных связей и
разветвлений в цепи. Некоторые группы обычно указывают в
заместительной номенклатуре только в префиксах. (Таблица 2).
Таблица 2
№
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Группа
- Br
- CI
-F
-I
- NH2
- N2
Префикс
БромоХлороФтороИодоАминоДиазо-
№
7.
8.
9.
10.
11.
Группа
- N3
- NO
- NO2
- OR
- SR
Префикс
АзидоНитрозоНитроR-оксиR-тио-
В таблице 3 приведены сгруппированное по классам большое
число групп, которые можно называть в суффиксе. Каждая из этих
групп, находясь в химическом соединении одна или в сочетании с
группами из таблицы 2, должна называться в суффиксе
заместительного
названия
или
выступать
в
качестве
функционального названия класса, при использовании радикалофункциональной номенклатуры. Например:
CIСН2–СН(ОН)–СН2–СН3
1-хлоробутанол-2
СН3(СН2)СООН
гексановая кислота
20
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
OCH3
CH3 CH2 C
O
H
пропаналь
4-метоксициклогексанон
Если в молекуле присутствуют две или более одинаковые
группы, рассматриваемые как главные, то это указывают
умножающим префиксом: ди-, три- и т. д.
1
2
3
4
5
6
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
OH OH
гександиол-2,3
O
OCH3
O
4-метоксициклогександион-1,3
COOH
COOH CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH
пентантрикарбоновая-1,3,5 кислота
Таблица 3
Принятые ИЮПАК обозначения в префиксах и суффиксах
важнейших групп
№ Классы
1
1
2
Формула
2
3
Обозначение в
префиксе
4
Обозначение в
суффиксе
5
-оний
-овая кислота
перокси-кислота
сульфокислота
сульфиновая
сульфеновая
металл..карбокси-лат
металл….оат
R..карбоксилат
R….. оат
3
4
5
6
Катион
Карбоновые кислоты
пероксикислоты
Сульфоновая
Сульфиновая
Сульфеновая
Соли
NR4; R2N=NR2
–COOH–
C(=O)OOH
–SO3H
–SO2H
–SOH
–C(=O)OMe
-ониокарбоксипероксисульфосульфиносульфено-
7
Сложные эфиры
–C(=O)OR
алкоксикарбонил
R-оксикарбонил
алкоксисульфонил
галоформил
–SO3
8
9
Ацилгалогениды
Амиды
C
O
HaI
–C(=O)NH2
карбамоил
21
сульфонат
карбонилгалогенид
карбоксамид
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
-амид
10
Ангидриды кислот
-бис(-ойный)
ангидрид
1
(R –CO)(R–CO)O -ойно-ойный
ангидрид
карбогидразидо–CO–NH–NH2
гидразидокарбимидо–C(=O)=NH
имидокарбамидоилRC(=NH) –NH2
амидино–C(=NH) –NH2
-оксим
–C=N–OH
-изоцианид
–N=C=
циано–С≡N
11
Гидразиды
12
Имиды
13
Амидины
14
15
16
Оксимы
Изоцианиды
Нитрилы
17
Альдегиды
–CHO
–C(=O)H
формил-
карбоксоксим
-изоциано
-карбонитрил
-нитрил
-карбальдегид
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
Кетоны
Спирты
Фенолы
Тиолы
Амины
Имины
Гидразины
Гидразоны
Азины
Простые эфиры
Сульфиды
Пероксиды
=C=O
–OH
–OH
–SH
–NH2
=NH
–NH–NH2
=N–NH2
X=N–N=X
–OR
–SR
–O–O–R
оксогидроксигидроксимеркаптоаминоиминогидразиногидразоноазиноR-оксиR-тиоR-диокси-
-он
-ол
-ол
-тиол
-амин
-имин
-гидразин
-гидразон
-азин
-оксид
-сульфид
-пероксид
(R–CO)2O
ангидрид
карбоксигидразид
-гидразид
карбимид
имид
карбоксамидин
амидин
Часто соединения содержат более одной из указанных в таблице 3
групп, и поскольку согласно правилам ИЮПАК, только одна группа
упоминается в суффиксе названия (остальные в префиксе), то
приоритет старшинства групп определяют порядком, приведённом в
таблице 3. Название заместителей приведённых в таблице 3, которые
присутствуют в рассматриваемом соединении, но не выбранных в
качестве главной группы, помещают в префиксах. Они так же
указаны в таблице 3. В таблице 3 также приведены и названия
важнейших групп, употребляемые как в качестве суффиксов, так и в
качестве префиксов. Например:
22
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C
О
С
OH
O
2-ксоциклопентанкарбоновая
кислота
O
NH2
F
OC2H5
4-фторо-3-этоксибензамид
OH
HO–CH2–CH2–NH2
2-аминоэтанол
NH2
о-аминофенол
Нумерация. В соединениях наименьший номер дают главной
функциональной группе, в радикалах его придают атому со
«свободной» валентностью, а все замещающие группы перечисляют в
префиксах.
Правила ИЮПАК рекомендуют для алифатических соединений
приписывать наименьшие номера следующим элементам структуры:
1) главные (старшие) группы;
2) двойные связи;
3) тройные связи;
4) атомы или группы атомов, указываемые в префиксах;
5) префиксы в порядке перечисления (по алфавиту).
Приведённые признаки используют последовательно. Для
циклических систем младшие номера дают в следующей
последовательности:
1) главная группа;
2) кратная связь (для частично гидрированных соединенийциклоалкены);
3) группа, обозначаемая префиксом;
4) группа, обозначаемая первым по алфавиту префиксом.
За исключением тех случаев, когда нумерация строго
фиксирована ещё в родоначальной структуре, что часто бывает у
многих циклических соединений.
23
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
COOH
CH3
8
7
1
6
1
2
5
H3C
3
5
6
2
3
4
CH3
Cl
3,5-диметил-4-хлоробензойная
кислота
(начало нумерации определяет
главная группа)
4
CH3
5,8-диметилнафталин
COOH
6
1
6
5
1
4
3
H3C
OH
5
2
4
2
NH2
COOH
5-метил-1,3-бензолдикарбоновая
кислота
(наименьшие номера получают
главные «старшие» группы)
3
4-аминофенол
(начало нумерации определяет
главная группа)
1
2
Br
Cl
3
Br
3-бромоциклогексен
(начало нумерации определяет
двойная связь)
1
2
3
1-бромо-4-хлоробензол
(начало нумерации определяет
заместитель, стоящий в
названии первым по алфавиту)
4
5
6
7
8
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
3-метил-6-этилоктан
24
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
СОСТАВЛЕНИЕ НАЗВАНИЯ
Основным принципом заместительной номенклатуры является
замещение, т. е. замена атома водорода другим атомом или группой
атомов (хлор, нитрогруппа, метильная группа) в молекуле
углеводорода.
Замещение описывают введением суффикса (этан, этанол) или
префикса (бензол, хлорбензол). Причём меньший номер дают
префиксу, включаемому в название первым (табл. 2).
Названия соединений составляют по следующему плану:
1) выбирают все имеющиеся в соединении замещающие группы:
–R, –OH, –NH2, –COOH, –SO3H, –OCH3, –COOC2H5 и др.;
2) выбирают из них старшую (главную). Главная группа лежит в
основе всего названия и нумерации, поэтому она должна быть
выбрана прежде всего. Эту группу помещают в суффиксе, а все
остальные помещают в виде префиксов. Остальное название
строят на базе этой определяющей группы.
Главной группой является стоящая выше в таблице 3. Все
остальные группы приводят в префиксах в алфавитном порядке.
3) Затем выбирают главную цепь, т. е. родоначальную структуру
в которую должна входить старшая группа, к ней добавляют
суффикс, характеризующий главную группу, например:
1
2
3
4
5
6
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH
гексанол-2
Если возможен выбор между цепями, то по правилам ИЮПАК,
предпочтение отдают более ненасыщенной цепи, хотя эта цепь
может быть не самой длинной:
4
3
H3C CH
2
1
CH CH2OH
CH2 CH2 CH3
2-пропилбутен-2-ол-1
4) Нумеруют цепь с учётом ненасыщенности и замещения, при
этом наименьший возможный номер получает атом углерода,
25
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
несущий главную группу. Локанты пишут перед префиксом, но
после суффиксов.
5) Называют цепь, добавляют суффикс для главной
функциональной группы, называя другие заместители в
префиксах, вводя их в алфавитном порядке.
В таблице 4 приведены важнейшие классы соединений в
органической химии.
Таблица 4
№
Название класса
Окончание или Формула
приставка
класса
1
1
2
Алканы
Алкены
3
4
Алкины
Арены
–C≡C–
-ин
5
6
7
8
9
10
Спирты
Тиолы
Простые эфиры
Тиоэфиры
Дисульфиды
Альдегиды
≡C–OH
≡C–SH
≡C–O–C≡
≡C–S–C≡
≡C–S–S–C≡
-ол
-тиол
R-окси
R-тио
-дисульфид
-аль
11
12
13
2
Функциональная
группа
или
фрагмент
3
≡C–C≡
=C=C=
Кетоны
Карбоновые
кислоты
Сложные эфиры
C
O
C
-ан
-ен
H
≡C–CO–C≡
C
4
-он
-овая кислота
O
O H
O
-оат
5
RH
R–CH=CH2
R–CH=CH–R
R2C=CH–R
R2C=CR2
R–C≡CH
Ar–H
R–OH
R–SH
R–O–R’
R–S–R’
R–S–S–R’
R
C
Галогенанангедриды кислот
C
O
HaI
-оил
26
H
R–CO–R’
R
C
R
C
R
C
O C
14
O
O
OH
O
O
O
HaI
R
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
15
Ангидриды
кислот
(RCO)2O
(R1–CO)(R–CO)O
R' C
R C
16
Амиды
C
-амид
O
O N
R C
R
17
O
Сульфокислоты
S
C
O
O
O
O
NH2
O
NH
R'
-сульфокислота R–SO3H
сульфо-
OH
O
18
19
Нитросоединения
Амины:
- первичные
N
C
O
нитро-
R–CH2–NO2
амино-
R–NH2
O
N
H
R
H
- вторичные
20
- третичные
Имины
=C=NH
имино-
NH
R
R
R N
R
R C R'
NH
21
22
23
Нитрилы
–C≡N
(цианиды)
Гидразины
–NH–NH2
Гидроксил-амины –NH–OH
24
Оксимы
=N–OH
=C=N–OH
-нитрил
R–C≡N
гидразино
гидроксиламин
оксим
гидроксиимино
R–NH–NH2
R–NH–OH
R=N–OH
РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Радикало-функциональную номенклатуру используют для
названий простейших моно- и бифункциональных соединений и
некоторых классов природных веществ.
Если соединение имеет одну характеристическую группу, его
название строят из названия углеводородного радикала и
характеристической
группы
или
соответствующего
класса
соединений:
27
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
СН3–СН2–ОН
этиловый спирт
H3C
CH Cl
H3C
изопропилхлорид
хлористый изопропил
СН2=СН–О–СН3
винилметиловый эфир
O
H3C O C6H5
метилфенилкетон
NH2
H3C CH CH2 CH3
втор-бутиламин
В случае более сложных соединений, как и в заместительной
номенклатуре, выбирают родоначальную структуру. Однако её выбор
более произволен – это может быть любое соединение, имеющее
тривиальное название. Заместители указывают в префиксах, как в
заместительной номенклатуре. Их расположение обозначают
цифрами, приставками орто-, мета-, пара- или греческими буквами α,
β, γ и т. д.
γ
β
α
NН2–СН2–СН2–СН2–СООН
γ-аминомасляная кислота
Cl
H2C C
Cl α,α-дихлорэтилен
Родоначальная структура
CH3
родоначальная структура
Cl
2-хлортолуол, о-хлортолуол
α
β
Cl–СН=СН–Cl родоначальная структура
α,β-дихлорэтилен
В случае симметричных соединений перед
соответствующего радикала ставят приставку «ди»
28
названием
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H3C
CH HC
CH3
СН2=СН–СН=СН2
дивинил
CH3
H3C
диизопропил
С6Н5–С6Н5
дифенил
Радикало-функциональная номенклатура находит ограниченное
применение.
Эта
номенклатура
напоминает
и
заменяет
применявшуюся ранее так называемую рациональную номенклатуру.
Принципы рациональной номенклатуры будут даны ниже при
рассмотрении номенклатуры каждого класса органических
соединений.
Перейдём к рассмотрению номенклатуры основных классов
органических соединений.
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(алканы или парафины)
Парафин (от лат. parum offinis) лишённый сродства.
Для названия предельных углеводородов используют в основном
систематическую и рациональную номенклатуры.
Названия первых четырёх членов гомологического ряда
случайные: метан, этан, пропан, бутан. Следующие гомологи,
начиная с пятого, называют сочетанием греческого числительного с
окончанием –ан.
Согласно систематической номенклатуре названия углеводородов
составляют следующим образом:
1. Выбирают главную цепь – родоначальную структуру. В случае
алканов главной цепью является самая длинная цепь.
2. Нумеруют цепь с того конца, к которому ближе заместитель
(радикал, имеющий меньшее число углеродных атомов):
1
2
H3C CH
3
4
CH2 CH
5
CH2 CH3
6
7
CH2 CH2 CH3
CH3
2-метил-4-этилгептан
3. Называют углеводород в таком порядке: указывают цифрой
место расположения заместителей, затем называют заместители по
29
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
алфавиту, а в конце добавляют название главной (самой длинной)
цепи.
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых
заместителей, то применяют умножающие префиксы (ди-, три-,
тетра- и т. д.), которые ставят перед названием этих радикалов, а их
положение указывают одной и той же цифрой, повторенной столько
раз, сколько одинаковых заместителей.
CH3
H3C CH
CH2
CH2 CH
CH3 CH3
CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3
2,2,6,7-тетраметил-4-пропилнонан.
По номенклатуре ИЮПАК наименования радикалов в общем
названии располагают по алфавиту. Если разные радикалы находятся
на равном расстоянии от конца цепи, то выбор нумерации определяет
радикал, который должен быть назван первым по алфавиту. При
равном числе атомов углерода старше наиболее разветвлённый
радикал. Если на обоих краях цепи стоят одинаковые радикалы, то
учитывают наличие следующих радикалов и, следовательно,
нумерацию начинают с того края, где больше разветвлений:
1
3
2
5
4
7
6
8
H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
H3C CH2
5-метил-3-этилоктан
7
6
5
4
3
2
1
H3C CH CH2 CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
CH3
2,3,6-триметилгептан
Для
простейших
разветвлённых
радикалов
разрешено
использовать тривиальные названия, что существенно упрощает
общую структуру сложного названия:
30
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H3C CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH CH3 CH3
CH3
2,5-диметил-3-изопропилгексан
H3C CH CH2 CH CH CH CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
H3C CH CH3
2,3,6-триметил-4-изобутилгептан
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
В середине прошлого века для наименования углеводородов была
предложена номенклатура, отражающая их химическое строение. По
этой номенклатуре предельные углеводороды рассматривают как
производные простейшего углеводорода метана; водородные атомы
которого замещены соответствующими радикалами
CH3
H3C C H
CH3
триметилметан
CH3
H3C CH2 C
CH CH3
CH3 CH3
диметил-изопропил-этил-метан
Для составления названия по рациональной номенклатуре
выбирают атом углерода, с которым связаны наиболее простые
радикалы. Затем называют по алфавиту все заместители (радикалы),
указывая их количества, если они одинаковы, и основу названия –
слово «метан».
H3C CH CH2
CH
CH2 CH3
H2C CH2 CH3
CH3
изобутил-пропил-этил-метан
H3C CH2
CH
CH2
CH3
метил-диэтил-метан
31
CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Рациональная номенклатура позволяющая удобно и понятно
именовать сравнительно простые углеводороды изостроения,
оказалась неприемлемой для более сложных углеводородов
CH3
H3C CH CH3
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
3,3-диметил-4-изопропилгептан
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH (CH2)3 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
2)
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2
CH3 CH2 CH3
;
3)
CH2 CH3
H3C (CH2)3 CH CH2 (CH2)3 CH3
CH CH2 CH3
CH3
;
4)
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH2
CH3
CH2 CH3
.
2. Напишите формулы:
1) 2,2-диметилпентан;
2) 2,5-диметил-4-пропилнонан;
3) 3-метил-4-этилоктан;
4) 2,2-диметилбутан;
32
;
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
5) метил-этил-пропилметан;
6) диметилизопропилметан;
7) триметил-этил-метан.
ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(алкены, олефины)
Олифины (от. Франц. gaz olefiant) маслообразующий газ.
Согласно систематической номенклатуре названия алкенов
строят на основе суффикса «ен», который ставят вместо суффикса
«ан», принятого для алканов.
Современные международные правила по систематической
номенклатуре ориентируются на наиболее реакционноспособную
часть молекулы – кратную связь, которая определяет генетическое
родство с другими классами соединений путём химических
превращений, а не путём сравнения скелета. Поэтому при
определении главной цепи и направлении её атамов прежде всего
учитывают кратную связь, которая определяет выбор вне
зависимости от наличия и расположения алкильных групп. Кроме
того, двойная связь старше, и называется раньше, чем тройная связь.
Таким образом, главная цепь должна обязательно содержать
двойную связь. Нумерацию этой цепи начинают с того конца, к
которому ближе двойная связь. Положение двойной связи
обозначают цифрой (через дефис), поставленной после окончания
«ен» и указывающей номер первого из двух атомов углерода,
участвующих в образовании связи:
CH3 CH CH CH2
CH3
3-метилбутен-1
Алкены простого строения часто называют, заменяя окончание –
ан в предельных углеводородах на илен: этан – этилен, пропан –
пропилен и т. д.
По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды
рассматривают как производные этилена:
33
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3 CH
CH
CH
CH3
CH3
4-метилпентен-2, симметричный метилизопропилэтилен
CH CH2 CH3
CH3
2-метилбутен-1, несимметричный метилэтилэтилен.
CH2
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3
2)
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH2
4)
3)
CH3 CH CH CH3
CH3 CH2
CH3
H2C CH
5)
C
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
6)
CH3 CH3
H3C C
CH CH2 CH
CH3
H3C CH2 CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
2. Напишите формулы:
1) 2,5-диметилгесен-2;
2) 2,4-диметил-4-этилгексен-1;
3) 3,3,4-триметилгептен-1;
4) 2,3-диметилбутадиен-1,3;
5) несимметричный диметилэтилен;
6) симметричный диэтилэтилен;
7) вторбутилэтилен;
8) третбутилэтилен.
34
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(алкадиены)
По систематической номенклатуре в случае более ненасыщенных
алифатических углеводородов окончание «ан» по числу двойных
связей заменяют на окончание -диен, -триен и т. д., с указанием
положения каждой из двойных связей.
H2C C CH CH2
CH3
2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)
СН2=С=СН–СН3
бутадиен-1,2
H3C C CH CH CH C CH2
CH3
CH3
2,6-диметилгептатриен-1,3,5
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
CH3
1)
Н2С=С=СН2
3)
H3C C
CH CH CH2
CH3
H2C CH2 CH3
5)
H3C
CH3
4)
H3C C C C CH3
CH3 CH3
H3C
C CH CH2
H3C C CH
CH3
C C CH CH C C
CH3
H2C CH C
CH3
6)
7)
H2C
CH CH CH CH CH
HC CH2
35
CH2
C CH CH2
CH2 CH3
CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. Напишите формулы:
1) гексадиен-2,4,
2) 2,5-диметилгексадиен-2,4,
3) 3,3-диметилпентадиен-1,4,
4) 2-метилгептадиен-1,4,
5) 2,3-диметилбутадиен-1,3,
6) 4-метил-2-этилгексадиен-1,4.
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(алкины)
По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды
называют заменяя в алканах окончание –ан на –ин. Главная цепь
должна обязательно включать тройную связь. Цепь нумеруют с того
конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение
тройной связи указывают цифрой.
HC C C C CH CH3
CH2 CH3
5-метилгептадиин-1,3
HC C CH CH3
CH3
3-метилбутин-1
По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды
рассматривают как производные ацетилена:
Н–С≡С–СН3
метилацетилен
СН3–С≡С–СН2–СН3
метилэтилацетилен
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
2)
H3C C C CH CH CH3
CH3
H3C CH2 CH CH3
C CH
3)
4)
H3C CH C C CH2 CH3
CH3
СН3–(СН2)3–С≡СН
36
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
5)
CH3
H3C C C C CH3
CH3
2. Напишите формулы:
1) 3-метилбутин-1;
2) пентадиин-1,3;
3) метилизобутилацетилен;
4) 4,4-диметилпентин-2;
5) 3-метилпентин-1;
6) 2,6-диметилгептин-3;
7) метилизопропилацетилен;
8) ди-втор-бутилацетилен.
Если молекула содержит одновременно двойную и тройную
связи, то предпочтение при нумерации цепи отдают двойной связи.
CH2 CH2 CH3
HC C C C CH CH2
CH2 CH2 CH3
3,4-дипропилгексадиен-1,3-ин-5
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
2)
CH3
H3C C
CH CH2 C CH
CH3 CH CH2
H2C
4)
3)
H3C C CH2 C CH
CH2
C C C CH3
CH3
CH3
H3C C C C CH CH2
CH3
37
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
5)
CH3
H3C CH CH CH2 C CH
CH CH2
6)
H2C CH CH CH CH2 CH CH2
C CH
2. Напишите формулы:
1) дивинилацетилен;
2) гексадиен-1,3;
3) 2-метилпентен-1-ин-3;
4) октадиен-1,7-ин-4;
5) 3,3-диметилпентен-1-ин-4.
Названия одновалентных остатков алкенов имеют окончание –енил:
4
3
2
1
H3C CH2 CH CH
бутен-1-ил-1
H3C CH C CH3
бутен-2-ил-2
Для некоторых типичных групп используют тривиальные названия:
СН2=СН–
винил
СН2=СН–СН2–
аллил
H2C C CH3
изопропенил
Названия одновалентных радикалов алкинов получают заменяя
окончание «ил» на «инил»:
СН≡С–
этинил
СН≡С-СН2–
пропинил-2
пропаргил (тривиальное название)
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
(циклоалканы)
Общее название алициклических соединений образуют
прибавлением приставки «цикло-» к названию соответствующего
алифатического углеводорода.
38
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H2
C
H2C CH2
циклопропан
циклопентан
При наличии заместителей в кольце атомы углерода нумеруют
таким образом, чтобы заместители получили меньшие номера:
CH3
CH3
1,3-диметилциклогексан
Заместители перечисляют в алфавитном порядке:
CH3
C2H5
1-метил-2-этилциклопентан
Кратные связи в циклоалкенах указывают цифрами:
C2H5
CH3
5-метил-3-этил-циклогексен-1
циклопентадиен-1,3
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
4)
3)
1)
CH3
CH3
2)
C2H5
CH3
39
CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
6)
CH3
5)
H3C
CH
7)
8)
CH3
CH3
11)
9)
10)
CH3
12)
CH3
CH3
2. Напишите формулы:
1) метилциклопентан;
2) циклогептадиен-1,3;
3) 1,1-диметилциклопропан;
4) 1,3-диэтилциклобутан;
5) Циклопентилциклогексан;
6) 1,2-дициклопентилэтан;
7) 2,6-диметилциклогексадиен-1,3;
8) этинилциклопентан.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(арены)
При составлении названий ароматических углеводородов
положение заместителей в бензоле указывают буквам о – (орто-),
м – (мета-), п – (пара-) или цифрами.
40
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
CH3
орто-диметилбензол
1,2-диметилбензол
о-ксилол
CH3
CH3
CH3
мета-диметилбензол
1,3-диметилбензол
м-ксилол
CH3
пара-диметилбензол
1,4-диметилбензол
п-ксилол
Используют и тривиальные названия основных гомологов:
CH3
метилбензол
(толуол)
CH3
CH3
H3C
1,3,5-триметилбензол
(мезитилен)
HC CH2
CH
H3C
CH3
изопропилбензол
(кумол)
CH3
винилбензол
(стирол)
CH
H3C
CH3
п-изопропилтолуол
(цимол)
Названия радикалов, образованные от аренов,имеют суффикс –ил
(арил –Ar)
Радикалы называют С6Н5 – фенил; С6Н5–СН2 – бензил; С6Н5–СН=
– бензилиден; С6Н4 – фенилен (о, м, п). Для некоторых из них
сохранились тривиальные названия.
41
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
CH3
о-толил
м-толил
CH3
п-толил
Если молекула содержит разные функциональные группы, то
атомы углерода в бензольном кольце последовательно нумеруют, при
этом главная функция должна получить наименьший номер, т. е.
нумерацию следует начинать со старшей функции. Остальные
заместители перечисляют в алфавитном порядке.
CH3
CH3
F
Br
CH3
2-бромо-6-фторо-1-метилбензол
2-бромо-6-фторотолуол
I
4-йодо-1,3-диметилбензол
Некоторые ароматические соединения в молекулу которых
входят несколько ядер бензола, называют как соединения,
содержащие радикал бензола, т. е. фенильный радикал, или фенил
С6Н5-.
CH2
дифенил
дифинилметан
CH HC
C CH
фенилацетилен
дифенилэтилен (стильбен)
42
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C C
дифенилацетилен (толан)
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
В отличие от бензола в нафталине не все атомы углерода
одинаковы. Углеродные атомы в положениях 1,4,5 и 8, называемые αположениями, отличаются от углеводородных атомов 2,3,6 и 7,
называемые β – положениями.
8
7
6
5
α
1
α
2
β
β
3
β
β
α
4
α
Для производных нафталина в названии указывают характер
заместителей и занимаемые ими положения. Для монозамещённых
обычно применяют буквенные обозначения.
CH3
Cl
β-хлоронафталин
α-метилнафталин
Для наименования ди- и полизамещённых нафталина применяют
цифровые обозначения.
CH3
SO3H
OH
4-гидрокси-1-
CH3
1,5-диметилнафталин
43
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
нафталинсульфокислота
CH3
Cl
2-метил-6-хлоронафталин
Для наименования производных нафталина используют названия
его радикалов. Нафталину соответствуют два радикала.
2-нафтил
β-нафтил
1-нафтил
α-нафтил
ДРУГИЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ
СИСТЕМЫ
8
9
1
6
7
2
6
3
5
10
5
7
4
8
3
4
антрацен
2
9
10
1
фенантрен
12
1
2
11
10
инден
3
9
4
8
5
7
6
хризен
44
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
В этих молекулах кольца соединены с помощью двух общих
атомов
углерода
ортоконденсированные
системы.
Конденсированные системы, в которых конденсированные кольца
расположены линейно называют ацены. Это антрацен, нафтацен
тетрацен
Названия
углеводородов,
содержащих
пять
и
более
конденсированных бензольных колец при их строго линейном
расположении, образуют из числовой приставки и суффикса –ацен:
пентацен, гексацен, гептацен, октацен и т. д.
гексацен
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
3)
2)
CH2 CH3
C2H5
C CH
CH CH2
CH3
4)
5)
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
45
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
7)
CH3
6)
8)
CH3
C2H5
CH CH2
CH3
H3C
CH
CH3
H3C
9)
CH3
10)
C2H5
H3C
H3C
12)
11)
C2H5
C2H5
C3H7
H3C
2. Напишите формулы:
1) метилбензол;
2) изопропилбензол;
3) α-этилнафталин;
4) 9,10-диметилантрацен;
5) п-метилстирол;
6) 1,5-диметилнафталин;
7) 2-метилантрацен;
8) трифенилметан.
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
(галогеноуглеводороды)
По
заместительной
номенклатуре
галагенопроизводные
углеводородов называют, учитывая название углеводорода, название
галогена указывают в качестве префиксов «фторо-», «хлоро-»,
46
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
«бромо-» и «иодо-». Нумерацию цепи начинают с того конца, к
которому ближе атом галогена.
Cl
H3C C CH3
H3C CH2 CH CH3
Cl
2-хлоробутан
CH3
2-хлоро-2-метилпропан
Для полигалогенопроизводных используют умножающие
префексы и цифрами указывают положение каждого атома галогена.
Br–СН2–СН2–СН2–Br
1,3-дибромопропан
СН3–СНСl2
1,1-дихлороэтан
Катионы, содержащие атом галогена называют как производные
ионов йодония H2I+, хлорония H2Cl+, бромония H2Br+ по радикалофункциональной номенклатуре:
(C6H5)2I+Clдифенилиодоний хлорид
(C6H5)2I+OHдифенилйодоний гидроксид
(C2H5)2I+Iдиэтилйодоний иодид
CH3(C2H5)Br+Clметилэтилбромонийхлорид
В русской литературе по органической химии сохраняется
слитное написание названий катиона и аниона. Хотя раздельное
написание легче для восприятия.
Сохраняют и тривиальные названия: фтороформ CHF3,
хлороформ CНCl3, бромоформ CHBr3, йодоформ CHI3, фосген COCl2,
тиофосген CSCl2, дихлоркарбен :CCl2
Соединения, содержащие группы –ClO, –ClO 2, –ClO3, называют
прибавляя приставку хлорозил-, хлорил-, перхлорил- к названию
основы соединения:
C6H5ClO3
перхлорилбензол
Названия
непредельных
галогенопроизводных,
согласно
ситематической номенклатуре, составляют также, как для алкенов.
47
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
При нумерации атомов предпочтение отдают кратной связи.
Положение кратной связи и галогена указывают цифрами, при этом в
основную цепь должны войти и кратные связи и заместители
(галогены).
H3C CH CH CH CH3
Br
4-бромопентен-2
H2C C CH CH2
Cl
2-хлоробутадиен-1,3
Для простых соединений используют радикало-функциональную
номенклатуру. Названия образуют присоединяя суффиксы –фторид,
-хлорид, -бромид, -иодид к названию органического радикала.
CH3I
метилиодид
C6H5CHCl2
бензилидендихлорид
Названия полигалогенопроизводных
названия радикалов:
часто
производят
–СН2–
метилен
–СН2–СН2–
этилен
СН3–СН=
этилиден
CH2Cl2
хлористый метилен
Cl–CH2–CH2–Cl
хлористый этилен
CH3–CHCl2
хлористый этилиден
от
Для наименования полностью галогенированных соединений
используют префикс «пер»:
Cl
F3C–CF3
первтороэтан
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
перхлоробензол
48
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
перхлороциклогексан
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Назовите вещества:
4)
1)
H2C C CH3
Br
2)
Cl–C≡C–Cl
Cl
3)
CH2=CH–CH2–Cl
5)
Br
6)
H3C CH CH2 CH C CH
Cl
Cl
Br
7)
Br
9)
8)
Cl
F
Br
HC C C CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
10)
Br
11)
12)
CH3
Cl
Br CH2 C C CH3
H3C
CH
CH3
CH3
Cl
12)
H3C CH C C CH2 CH2
CH2Br
1. Напишите формулы:
1) винилхлорид;
2) бензилхлорид;
3) 2-хлоротолуол;
4) перфтороэтилен;
5) 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан;
6) 5,6-дихлороциклогексадиен-1,3;
49
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
7) 3,3-дихлоро-4,4-диметилпентин-1;
8) 1-хлоро-2-бромо-3-метилпентен-1.
НИТРО- И НИТРОЗО- СОЕДИНЕНИЯ
Названия нитро- и нитрозо-производных алканов, циклоалканов,
аренов образуют только из приставки нитро- и нитрозо- и названия
соответствующего углеводорода. Цифрой указывают положение
нитро- и нитрозо-группы:
H3C CH CH3
CH3–NO2
нитрометан
NO2
2-нитропропан
CH3–N=O
нитрозометан
NO2
N O
нитрозобензол
2-нитронафталин
Соединения, содержащие группу =N(O)OH называют, добавляя
приставку аци-нитро к названию основного соединения
(нитросоединения).
(CH3)2C=N(O)ONa
натриевая соль 2-аци-нитропропана
CH2=N(O)OH
аци-нитрометан
N(O)OH
O
2-аци-нитроциклогексанон
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
H3C CH CH2
CH3
3)
2)
NO2
H3C
CH
Cl
NO2
CH3
H3C C NO2
CH3
50
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
6)
5)
Cl
4)
COOH
NO2
NO
NO2
CH3
NO2
O2N
8)
OH
7)
O2N
CH
OH
NO2
N2O
CH CH2OH
CH3
NO2
2. Напишите формулы:
1) 1-нитронафталин;
2) 1,3,5-тринитробензол;
3) 3-нитрозотолуол;
4) 2-метил-1-нитропропан;
5) нитрозоэтан;
6) тетранитрометан;
7) 2-нитробутан.
АМИНОСОЕДИНЕНИЯ
(амины)
По заместительной номенклатуре для наименования аминов
применяют суффикс «амин», присоединяемый к названию
углеводорода. Положение аминогруппы указывают цифрой:
H3C CH
CH3–CH2–CH2–NH2
1-пропанамин
CH3
NH2
2-пропанамин
51
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Названия
простых
аминов
образуют
по
радикалофункциональной номенклатуре: выделяют суффикс «амин»,
радикалы выражают в качестве заместителя:
CH3–NH–C2H5
метил-этиламин
H3C
CH3–CH2–CH2–NH2
пропиламин
H3C N CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
метил-пропил-этиламин
CH NH2
H3C
изопропиламин
Положение заместителей в радикалах указывают локантами:
1'
3''
2''
CH2Cl
2'
3'
CH2 CHCl CH3
1''
CH2 CH2
N
3
2
1
CHCl CH2 CH3
1,2',3''-трихлор-трипропиламин
Если молекула содержит амино-группу в боковой цепи, то
боковые цепи называют в качестве приставки:
2'
H2N CH2
1'
CH2
1
8
2
7
3
CH2NH2
6
4
5
7-(аминометил)-2-(2’-аминоэтил)-нафталин
Если цепь содержит несколько аминогрупп, то название образуют
добавляя суффикс «диамин», «триамин» и т. д.
H2N CH2 CH2 CH
CH2
CH2
NH2
NH2
пентантриамин-1,3,5
H2N
NH2
NH2
п-фенилендиамин
аминобензол
анилин (тривиальное название)
52
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Для вторичных и третичных аминов по систематической
номенклатуре в качестве родоначального соединения выбирают
наибольший углеводород (если такой выбор возможен), а остальные
группы называют в префиксах с применением в качестве локантов
курсивных букв N- и N,N-.
Например:
H3C–NH–CH2–CH3
N-метилэтанамин
H3C N CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
N—метил-N-этил-1-пропанамин
C2H5
N
C2H5
N,N-диэтилбензоламин; диэтиламиноанилин
Если группа NH2 не является старшей, то её обозначают
приставкой «амино», и соединение называют по заместительной
номенклатуре:
NH2
H2N
SO3H
COOH
4-аминобензолсульфокислота
о-аминобензойная кислота
H2N–CH2–CH2–OH
2-аминоэтанол
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
H3C NH
H3C CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
NH2
3)
H3C CH2 N CH2 CH CH3
CH3
CH3
53
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4)
5)
CH3
NH2
N
C2H5
6)
7)
O
H3C
HN
N
C
H3C
H
9)
NH2
8)
H2N–(CH2)5–NH2
CH2 CH3
2. Напишите формулы:
1. гексаметилендиамин-1,6;
2. 1,2-пропандиамин;
3. N-пропил-2-пропанамин;
4. N,N-диметил-1-пропанамин;
5. 2,2-диметил-1-пропанамин;
6. 3-метил-2-пентанамин;
7. N,N-диэтил-2-бутанамин;
8. 1-амино-2-пропен.
СОЛИ АМИНОВ
Правила ИЮПАК не устанавливают общей системы для названия
солей первичных, вторичных и третичных аминов. Соединение
называют, как замещённую аммониевую соль или гидроокись
54
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
(гидроксид), названия замещённых радикалов помещают перед
словом аммоний, после него — название аниона
1)[(C2H5)2NH2]+Cl- диэтиламмоний хлорид
2) [N(CH3)4]+I- тетраметиламмоний иодид
3) [C6H5–CH2–N(CH3)3]OH бензилтриметиламмоний гидроксид
Исключения:
HO–CH2–CH2–N+(CH3)3Cl- холин
-
OОC–CH2–N+(CH3)3 бетаин
HOOC–CH2–N+(CH3)3Cl- бетаин (гидрохлорид)
Название бетаины используют как общее наименование класса
соединений, имеющих структуру цвиттер-ионов (биполярных ионов).
Если соединение рассматривают как производное основания, не
имеющего окончания-амин, то его четвертичный характер указывают
добавляя окончание «й» (ium) к названию основания. Замещающие
группы обозначают приставками, название аниона помещают в конце
[C6H5NH3]+Cl- анилиний хлорид
[C6H5NH3]+HSO4- анилиний гидросульфат
АЗО- И АЗОКСИ- СОЕДИНЕНИЯ
Соединения типа R–N=N–R’, образованные от родоначальных
соединений, идентичных в отсутствие заместителей, называют,
вставляя частицу «азо-» перед названием молекул
C2H5–N=N–C2H5
азоэтан
C6H5–N=N–C6H5
азобензол
55
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
N N
1,2'-азонафталин
CHBr2–CH2–N=N–CH2Cl–CH3
2,2-дибромо-1'-хлороазоэтан
Если азогруппа связывает радикалы, образованные от
родоначальных соединений, то частицу «азо-» помещают между
полными названиями родоначальных соединений; указывают все
заместители; положение частицы «азо-» указывают локантами.
Группа –N=N– должна получить наименьшие возможные локанты.
Первыми перечисляют более сложные компоненты, локанты дают без
штрихов. Локанты второго компонента указывают со штрихами.
2'
1
2
3'
N N
NO2
3
Cl
3-хлоронафталин-2-азо-3'-нитробензол
6'
1
N N
2
4
3
OH
5'
2'
3'
4'
OH
NO
4-нитрозоантрацен-2-азо-3',5'-дигидроксибензол.
В соединениях типа R1–N=N–R2 радикал родоначального
соединения R1H ставят в конце названия и рассматривают как
замещённое радикалом R2–N=N–. За родоначальное принимают
соединение R1H, которое имеет наибольшее число групп,
обозначаемых суффиксом (заместителей); более простой компонент
выражают в виде радикала.
56
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
N
N
OH
п-гидроксиазобензол или п-(фенилазо)-фенол
OH
2
OH
3
NaO3S
N N
4
1
1'
2'
5
7
6
O2N
(эриохром чёрный Т) цифры даны для второго названия:
1) 1-(1'-гидроксилнафтилазо-2')-2-гидрокси-6-нитронафталин-4-сульфонат
натрия или
2) 2'-(1'-гидроксилнафтилазо)-4-(3-гидрокси-7-нитро)-нафталин-1сульфонат натрия.
АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
R
N
N
O
R1
R
N
и
N
R2
O
Азоксисоединения называют по тем же правилам, что и
азосоединения, но вместо частицы «азо-» используют частицу
«азокси-»
C3H7
N N C3H7
O
азоксипропан
CH3–CH=CH–N2O–CH=CH–CH3 азоксипропен-1
2,5,3'-тринитроазоксибензол
СОЛИ ДИАЗОНИЯ называют двумя способами:
57
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O2N
NO2
O
2
5'
4'
3'
1'
2'
N N
3
1
NO2
N+
N Cl-
хлористый фенилдиазоний (используют чаще)
хлористый бензолдиазоноий (рекомендуется ИЮПАК)
N+ N Cl-
H3C
N+ N SO4H
хлористый п-толилдиазоний
хлористый п-толуолдиазоний
сернокислый о-гидроксифенилдиазоний
о-гидроксифенилдиазоний сульфат
OH
Контроль усвоения темы.
1. Назовите красители двумя способами:
1)
CH3
N N
N
CH3
2)
HN
N N
58
SO3Na
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Тропеолин 00
3)
H3C
N
SO3Na
N N
H3C
Метиловый оранжевый
4)
H3C
N
COOH
N N
H3C
Метиловый красный
2. Напишите формулы и назовите вторым способом:
1) 4-диметиламино-2'-карбоксиазобензол;
2) натриевая соль –(п-диметиламинофенилазо)бензолсульфокислоты;
3) 4-(фениламино)-азобензол-4'-сульфонат натрия;
4) п-диметиламиноазобензол;
5) 4-нитро-4'-диметиламиноазобензол;
6) п-(п'-нитрофенилазо)-фенол;
7) п-аминоазобензол.
СПИРТЫ
По систематической номенклатуре названия спиртов производят
из названий соответствующих предельных углеводородов с
добавлением суффикса «ол». Главную цепь нумеруют с того конца, к
которому ближе гидроксильная группа. Положение гидроксильной
группы в цепи указывают цифрой после суффикса:
5
4
CH3
2
3
H3C CH CH2
CH OH
1
CH3
4-метилпентанол-2
Для обозначения нескольких гидроксильных групп применяют
умножающие префиксы –диол, -триол и т. д.
59
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H2C
CH
OH
CH3
OH OH
пропандиол-1,2
HO
OH
циклогексантриол-1,2,4
Непредельные одноатомные спирты называют так же, как
предельные, положение кратной связи указывают цифрой после
соответствующих суффиксов.
CH3
H3C C C C OH
CH3
H2C
CH3
2-метилпентин-3-ол-2
HC C OH
CH3
2-метилбутен-3-ол-2
Названия
ароматических
спиртов
по
систематической
номенклатуре производят добавлением названия замещённого
радикала к систематическому названию спиртов жирного ряда.
CH2 OH
CH2 CH2 OH
фенилметанол
2-фенилэтанол
Широкое распространение имеют радикало-функциональные
названия, составленные из названия радикалов с добавлением
суффикса –овый и слова «спирт».
(CH3)3C–OH третбутиловый спирт
CH3(CH2)4CH2OH гексиловый спирт
CH2 OH
бензиловый спирт
Если в соединении имеется группа старше гидроксильной, то
гидроксил обозначают приставкой «гидрокси».
60
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H3C CH(OH) (CH2)3
C
O
H
5-гидроксигексаналь
Для спиртов сохраняется ряд тривиальных названий.
C6H5–(CH2)2OH
фенэтиловый спирт
CH2=CH–CH2OH
аллиловый спирт
CH2OH–CH2OH
этиленгликоль
CH2OH–CH(OH)–CH2OH
глицерин
CH2OH
OH
салициловый спирт
Радикалам RO– дают названия с приставкой «окси» к названию
радикала.
CH3–(CH2)3–CH2O–
пентилокси-
C6H5-CH2O–
бензилокси1
O
2
2-нафтилокси-
Для незамещённых радикалов сохраняют также тривиальные
названия: CH3O– метокси-, C2H5O– этокси, C3H7O– пропокси-, C4H9O–
бутокси-.
61
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H3C CH2 CH CH
CH2OH
CH3(CH2)4
OCH3
3-метоксипентанол-1
CH
(CH2)4
C
OC3H7
6-пропоксиундеканаль-1
O
H
Названия анионов, образованных от спиртов имеют суффикс
«олят» (олат). Их применяют в заместительной, радикалофункциональной и тривиальной номенклатурах:
(C2H5O)3Al
алюминий триэтанолят
(C3H7O)2Ca
кальций дипропанолят
Существует и второй способ наименования анионов этого типа: в
полном названии радикала RO –илокси заменяют на –илоксид:
натрий пентилоксид CH3(CH2)3CH2ONa; магний дигексилоксид
[CH3(CH2)4CH2O]2Mg;
Al H3C CH2
CH O
CH3
3
алюминий три (бутенил-2-оксид)
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
2)
H2C CH CH CH2OH
H3C
CH3
CH3
3)
HO CH2
CH OH
4)
CH CH2 CH2 OH
H2C CH CH2 OH
OH
5)
6)
HO CH2 C C CH OH
H2C
CH3
CH
CH2
OH OH OH
7)
8)
62
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Cl
CH CH3
CH3
Cl
H3C C CH CH C CH3
CH3
CH2OH
OH
2. Напишите формулы:
1) 2,3-диметилбутандиол-2,3;
2) циклогексангексаол-1-2,3,4,5,6;
3) 5-метил-2-изопропилциклогексанол;
4) 2,4,6-трибромоциклогексанол;
5) 1-фенил-этанол-1;
6) 1-о-толил-этанол-1;
7) 1-фенил-2-метил-пропанол-2;
8) 2-фтороциклогексанол.
ФЕНОЛЫ
Соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную
непосредственно с бензольным ядром, называют фенолами. По
систематической номенклатуре их называют, добавляя суффикс «ол»
к названию ароматического углеводорода
OH
OH
OH
бензендиол-1,2
бензенол
Но в России такие названия ещё не приняты, до сих пор ещё
живучи тривиальные названия: C6H5–OH гидроксибензол, фенол.
CH3
OH
OH
1,2-дигидроксибензол
пирокотехин
OH
3-метилфенол
63
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
мета-крезол
В отечественной номенклатуре часто для гидроксила используют
приставку «гидрокси». Это относится к ОН-производным нафталина,
антрацена, др. конденсированных систем.
OH
OH
OH
OH
1,3-дигидроксибензол
резоцин
1,2-дигидроксибензол
пирокатехин
OH
HO
OH
OH
1,4-дигидроксибензол
гидрохинон
OH
1,2,3-тригидроксибензол
пирогаллол
OH
OH
OH
HO
1,3,5-тригидроксибензол
флороглюцин
2-гидроксинафталин
β-нафтол
OH
OH
1-гидроксинафталин
α-нафтол
OH
1,8-дигидроксинафталин
64
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
OH
9-гидроксиантрацен
Названия алкоголятов и фенолятов образуют добавлением к
названию исходного спирта суффикса «ат» («ят») или суффикса
«олат» («олят») к названию соответствующего углеводорода и
названия металла.
Например:
CH3ONa метанолят
натрия
C6H5ONa фенолят
натрия
C6H11ONa
циклогексилат натрия
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
HO
CH3
OH
OH
OC2H5
3)
OH
Cl
4)
CH3
5)
CH3
C OH
CH3
OH
7)
HO
CH
OH
8)
65
6)
CH2OH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
HO
OH
CH CH
9)
HO
OH
CH2 CH2
10)
11)
OH
OH
C 6H 5
C6H5 C CH3
C2H5
C C6H5
C6H5
2. Напишите формулы:
1) 1,3-дигидроксибензол;
2) 4-метилциклогексанол;
3) 2-пропилфенол;
4) 5-метил-2-изопропилфенол;
5) п-этилфенол;
6) 2,4,6-трибромфенол;
7) м-крезол;
8) α-нафтол.
ТИОСПИРТЫ (тиолы), ТИОФЕНОЛЫ
По систематической номенклатуре названия тиоспиртов
образуют
прибавлением
суффикса
«тиол»
к
названию
родоначального соединения:
CH3 CH2 CH SH
CH3–CH2–SH
этантиол
CH3
2-бутантиол
Нумерацию цепи производят с того конца, к которму ближе
находится группа – SH (тио).
CH3 CH2 CH2 CH CH2 SH
CH3
2-метил-1-пентантиол
66
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Если группа –SH не является главной, то для её обозначения
применяют префикс «меркапто».
HS CH2 C
O
HS CH2 CH2 OH
2-меркаптоэтанол
OH
меркаптоуксусная кислота
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
HS
CH2 CH2
H3C
SH
3)
CH
SH
4)
CH2
Cl CH2 CH CH
SH
SH
6)
5)
H2C
CH CH
CH3
CH2 SH
SH SH SH
7)
H3C
CH CH3
SH
8)
CH SH
H3C
CH3
9)
CH3
H3C
C CH2 C CH3
CH2SH
2. Напишите формулы:
1) 2-меркаптотолуол;
2) пропандитиол-1,2;
3) 1-бутантиол;
4) тиофенол;
5) 2,4-диметил-4-пентен-2-тиол;
67
CH2
C CH CH2
SH
CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
6) 2-пентен-тиол-4;
7) 2-бутен-1,4-дитиол;
8) 2-меркапто-бутанол.
СУЛЬФОКСИДЫ
СУЛЬФОНЫ
Соединения R1–SO–R2 и R1–SO2–R2 - сульфоксиды и сульфоны.
Их называют перечисляя названия радикалов R 1 и R2 (в алфавитном
порядке или в порядке увеличения их сложности) перед словами –
сульфоксид или сульфон. Их также можно называть, помещая
название радикала R’ перед слогом –сульфенил– или –сульфонил– и
названия основы соединения, радикал R2– основы соединения,
который старше радикала R1:
C6H5-SO–C6H5
дифенилсульфоксид
CH3–SO–(CH2)3CH3
бутилметилсульфоксид или 1-(метилсульфинил) бутан
C2H5-SO2–C2H5
диэтилсульфон
O
S
O
2-(фенилсульфонил) нафталин или фенил-2-нафталинсульфон
C2H5 OS
SO C2H5
п-бис(этилсульфинил) бензол
Приставки сульфинил- и сульфонил- используют для обозначения
групп =SO и =SO2, если имеется более старшая группа
68
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1
2
2'
1'
HO CH2 CH2 SO CH2 CH2 OH
2,2'-сульфинилдиэтанол
HOOC
2'
3'
1'
4'
SO2
2
1
HOOC
2,4'-сульфонилдибензойная кислота
Если имеются две и более смежных групп =SO или =SO2, их
называют
дисульфоксиды,
трисульфоксиды;
дисульфоны,
трисульфоны.
C2H5–SO–SO–C2H5
диэтилдисульфооксид
C6H5–SO2–SO2–C6H5
дифенилдисульфон
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
По заместительной номенклатуре простые эфиры называют по
названию предельного углеводорода, с которым связана
алкоксигруппа (R–O–).
CH3–O–CH3
метоксиметан
C2H5–O–C2H5
этоксиэтан
Длинные радикалы нумеруют.
2
3
1
2
3
C2H5 O CH CH3
C2H5 O CH2 CH CH3
1
CH3
1-этокси-2-метилпропан
CH3
2-этоксипропан
Название префикса для эфирного заместителя R-O- образуют
добавлением к названию радикала R суффикса «окси» -гексилокси,
-гептилокси. Однако для радикалов от C1 до C4 и фенила используется
69
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
более краткая форма, когда отбрасывается суффикс «ил» от названия
радикала и он заменяется суффиксом «-окси»: метокси-, фенокси-.
В несложных случаях для простых эфиров вполне применимы
радикало-функциональные названия:
CH3–O–CH3
диметиловый эфир
CH3
O
C2H5–O–C2H5
диэтиловый эфир
O
1-метоксинафталин,
α-метоксинафталин,
метилнафтил-1-овый эфир
CH2 CH2
CH3
9-пропоксиантрацен
Двухвалентные радикалы называют добавляя суффикс –диокси- к
названию двухвалентного радикала:
CH3–O–CH2–O–CH3
метилендиоксидиметил
C3H7–O(CH2)2–O–C3H7
этилендиоксидипропил
Полиэфиры линейной структуры, образованные из трёх и более
молекул спиртов называют по «а»- номенклатуре (заменительной).
Соединения рассматривают как углеродную цепь, в которой часть
атомов углерода заменены на атом кислорода, что выражают
приставкой «диоксо-», «триоксо-» и т. д.
9
8
7
6
5
3,4
2
1
CH3 CH2 O CH2 O (CH2)2 O CH3
2,5,7-триоксанонан
3
7
HO (CH2)2 O (CH2)3 O (CH2)4 OH
3,7-диоксаундекандиол-1,11
Частичные
эфиры
следующими способами:
полигидроксисоединений
70
называют
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
3-этоксипропандиол-1,2
(заместительная номенклатура),
этиловый эфир глицерина
(радикало-функциональная номенклатура)
CH2OH
CHOH
CH2OC2H5
OC2H5
5-этоксирезорцин,
моноэтиловый эфир флороглюцина
OH
HO
Циклические простые эфиры или органические оксиды можно
рассматривать как продукты внутримолекулярной дегидратации
гликолей. Атом кислорода обозначают приставкой «эпокси-»
Различают α-, β-, γ-, δ- и т. д. оксиды:
α-оксиды:
H2C
CH2
1,2-эпоксиэтан – ИЮПАК
(оксид этилена – тривиальное название)
O
H2C CH CH3
O
H3C
1,2-эпоксипропан
(оксид пропилена)
HC CH CH3
O
2,3-эпоксибутан
(оксид симметр.диэтилэтилена)
β-оксиды:
H2C
CH2
O
1
CH2
CH3
2
1,3-эпоксипропан
(оксид-триметилэтилена)
3
HC
HC
4
5
6
CH2 CH2 CH3
O
2-метил-3,5-эпоксигексан
(набор локантов 2,3,5 ниже чем набор 2,4,5)
H3C
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
71
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1)
2)
O
O C2H5
4)
3)
CH3
C O CH CH2 CH3
CH3
O
CH3
CH3
2. Напишите формулы:
1) 1-этоксипропан;
2) 2-этоксибутан;
3) 2-метил-2-этоксипропан;
4) этоксибензол;
5) 2-метоксинафталин.
ТИОЭФИРЫ
(сульфиды)
Тиоэфиры называют подобно простым эфирам. При
заместительной номенклатуре добавляют приставки «алкилтио» и
«арилтио» к названию соединения.
При составлении названий по заместительной номенклатуре в
виде приставки называют младший компонент.
C2H5–S–C2H5
этилтиоэтан
3
2
1
H3C CH2 CH2 S CH2 CH3
1-этилтиопропан
Тиоэфиры называют также сульфидами. Они являются также
сернистыми
аналогами
простых
эфиров.
По
радикалофункциональной номенклатуре их называют диалкил-, алкил арил-,
диарил- сульфидами.
Радикалы перечисляют в алфавитном порядке:
CH3–CH2–S–CH3
метилэтилсульфид (радикало-функциональная номенклатура);
72
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
метилтиоэтан (заместительная номенклатура)
CH3–CH2–S–CH2–CH3
этилтиоэтан; диэтилсульфид (заместительная номенклатура)
S C2H5
этилтиобензол (заместительная номенклатура);
фенилэтилсульфид (радикало-функциональная номенклатура)
Cl CH2 CH2
S
Cl CH2 CH2
бис-(2-хлорэтил)сульфид(иприт)
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
CH3–S–CH3
2)
CH3–S–C2H5
3)
C6H5–S–C3H7
5)
4)
S CH2 CH2
H3C CH2 CH2
S
CH3
H3C CH
CH3
7)
6)
CH3
H3C CH2 S CH2 CH CHCl
CH3
H3C
S
C
CH3
CH3
8)
9)
S CH3
S
S CH3
Br
2. Напишите формулы
1) изобутилпропилсульфид;
73
C2H5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2) 1-этокси-3-метилтиопропан;
3) 1-этокси-2,3-диметилбутан;
4) ди-п-толисульфид;
5) дизопропилсульфид.
ПЕРОКСИДЫ
Органические гидропероксиды и пероксиды рассматривают как
производные пероксида водорода Н–О–О–Н. В химической
литературе на русском языке дают два названия:
CH3–O–OH
метилгидропероксид, гидропероксид метила
H3C C OOH
O
ацетилгидропероксид, гидропероксид ацетила
O
C (CH2)3
OOH
HO
пероксибутановая кислота
Если два радикала в соединении, их перечисляют в алфавитном
порядке; используют приставку «диокси-» для обозначения
группы –О–О–; «эпидокси», если группа –О–О– образует мостик
между двумя углеродными атомами и «карбонил» для группы =С=О.
C2H5–O–O–C2H5
диэтилпероксид
C6H5–O–O–C6H13
гексилфенилпероксид
C6H11–O–O–C3H7
пропил(циклогексил)пероксид
74
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CO O O CO
ди(циклогексилкарбонил)-пероксид
H3C CO O O CO
ацетил(циклопентилкарбонил)пероксид
COOH
COOH
O O
3,3'-диоксидибензойная кислота
O
O
O
1,8-эпидоксинафталин
O
1,9-эпидиоксиантрацен
АЛЬДЕГИДЫ
По правилам заместительной номенклатуры названия альдегидов
строят из названий соответствующих углеводородов и суффикса –
аль. Положение кратных связей, боковых цепей или заместителей
указывают цифрами, причём нумерацию начинают от альдегидного
атома углерода:
H3C C
O
H
H2C CH CH2 C
этаналь
бутен-3-аль
75
O
H
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
C
H3C CH CH2 C
H
CH3
3-метилбутаналь
O
H
бензальдегид
O
C CH C
H
H
CH3
метилпропандиаль
O
O
C CH2
C
O
H
H
пропандиаль (малоновый альдегид)
Часто используют и старые названия, произведённые от
латинских названий кислот, получаемых при окислении
соответствующих альдегидов:
H
C
O
H3C C
H
муравьиный альдегид
O
H
уксусный альдегид
H3C CH2 C
O
H
пропионовый альдегид
В подобных названиях положение боковой цепи или
заместителей указывают греческой буквой. При этом α-атомом
является соседний с карбонильной группой атом углерода:
α
σ γ
β
O
H3C CH2 CH CH2 C
H
OH
β-гидроксивалериановый альдегид
Многие альдегиды имеют тривиальные названия:
H3C
CH2 CH2 C
O
H
масляный альдегид
76
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H3C CH2
CH2 CH2 C
O
H
валериановый альдегид
В би- или полифункциональных соединениях альдегидную
группу отличают в префиксе как оксо- или – формил.
O
C
O
H
H
O
C
C CH2
C
O
OH
3-оксопропановая кислота
(формилуксусная кислота)
OH
2-формилбензойная кислота
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
2)
O
H3C CH2 CH CH2 C
H
Cl
HC C C
3)
H3C CH CH2 C
CH3
O
4)
H2C
H
CH
CHO
5)
H3C C CH CH2 C CH
CH3
CH3
C
O
H
6)
H3C C CH CH2 CH2 C CH C
CH3
CH3
7)
O
H
8)
H3C
C CH C
CH3
77
O
H
O
H
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
H3C C C
CH3
O
H
9)
CH2
10)
C
O
CH CH C
H
H
12)
11)
H3C
O
HO
C
O
H
OCH3
C
O
OH
13)
H2C CH(CHO)2
2. Напишите формулы:
1) изомасляный альдегид;
2) изовалериановый альдегид;
3) 2-метилпентен-3-аль;
4) нонадиен-2,6-аль;
5) 2,3-дихлорпропаналь;
6) 2,3-диметилгексен-3-аль;
7) 4,4-дихлор-2-метилпентаналь;
8) 2-гидрокси-3-метилбутаналь.
Названия ациклических полиальдегидов образуют из названия
наиболее длинной углеводородной цепи, несущий наибольшее число
функциональных групп. К названию цепи добавляют обозначения
«три-», «тетракарбальдегид». Названия и нумерация не включают
атомов углерода альдегидных групп:
78
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
C CH2 CH CH2 C
H
H
O
C
H
пропантрикарбальдегид-1,2,3
I.
O
Второй способ – добавление приставки «формил» к названию
диальдегида. Тогда соединение можно назвать
«2-формилпентандиаль».
Названия циклических альдегидов образуют по тем же правилам.
O
O
C H
COOH
C H
O
C H
антрацендикарбальдегид-1,3
3-формилбензойная кислота
Если альдегидная группа отделена от цикла углеродной цепью, то
соединение называют как производное ациклической системы
(CH2)2
O
C H
(CH2)3 C O
H
3-фенилпропаналь
CH3
4-(4’-метилциклогексил)бутаналь
КЕТОНЫ
По заместительной номенклатуре названия кетонов строят из
названия исходного углеводорода и суффикса «он». Цифрой
указывают номер атома углерода карбонильной группы, причём он
должен быть по возможности наименьшим:
79
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
5
4
CH3 CH2
3
CH2
2
1
C CH3
O
пентанон-2
По радикало-функциональной номенклатуре называют оба
углеводородных радикала, связанных с карбонильной группой в
алфавитном порядке и слово «кетон».
CH3
CH2
CH2
CH C CH CH2
O
пентадиен-1,4-он-3,
дивинилкетон.
C CH3
O
бутанол-2 (метилэтилкетон)
O
O
CH3 C CH2 C CH2Br
1-бромопентандион-2,4
Некоторые кетоны имеют также и тривиальные названия:
CH3 C CH3
O
Пропанон (систематическое),
Ацетон (тривиальное),
Диметилкетон (радикало-функциональное)
В би- или полифункциональных соединениях кетонную группу
обозначают как – «оксо», если она не является старшей.
O
CH3 C C
OH
O
2-оксопропановая кислота
(пировиноградная кислота)
O
CH3 C
CH2 C
OH
O
3-оксобутановая кислота
(ацетоуксусная кислота)
Дикетоны ароматических соединений образуют хиноидные
структуры. Их называют добавляя суффиксы -хинон или -дихонон к
названию ароматического соединения:
80
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
O
O
п-бензохинон
O
нафтохинон-1,4.
Когда атом углерода карбонильной группы =С=О входит в состав
цикла, циклические кетоны называют:
O
O
циклогептанон
циклогексанон
Если соединение содержит несколько карбонильных групп,
расположенных рядом и связанных с циклическими компонентами,
то
соединение
называют,
по
радикало-функциональной
номенклатуре:
1
2
3
C6H5 CO CO CO C6H5
1,3-дифенилпропантрион-1,2,3
Их можно называть и по заместительной номенклатуре. Тогда
цепь из атомов углерода считают главной, в которой атомы водорода
заменены на оксогруппы и циклические радикалы:
C6H5 CO CO CO C6H5
дифенилтрикетон (рациональная номенклатура)
C5H9 CO CO C6H5
фенилциклопентилдикетон (рациональная номенклатура),
1-фенил-2-циклопентилэтандион-1,2 (систематическая номенклатура)
81
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Если в соединении карбонильные группы разделены и отделены
от циклов CH2– группами, то его название образуют от названия
ациклического углеводорода:
1
2
3
5
4
C6H5 CH2 CO CH2 CO CH2 C6H5
1,5-дифенилпентандион-2,4
1
CH2
2
CO
3
CH2
Br
Cl
1-(4’-бромофенил)-3-(5’’-хлоронафтил)пропанон-2
Если карбонильная группа непосредственно связана с
циклической и ациклической системами, то их называют по этому же
правилу:
CO CH2
CO (CH2)2 CH3
1-фенилбутанон-1
CH3
I
(3’-иодоциклопентил)пропанон-1
КЕТЕНЫ
Производные кетена CH2=C=O называют по заместительной
номенклатуре, но в более простых случаях используют радикалофункциональную номенклатуру.
(C6H5)2C=CO
2,2-дифенилэтенон-1 (заместительная номенклатура),
дифенилкетен (радикало-функциональная)
82
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH CO
CH3 (CH2)2
C C O
CH3 CH2
2-этилпетен-1-он-1
пропилэтилкетен
CH CO
нафтиленбис(кетен)-1,5
Если углеродный атом =CH2– группы кетена входит в
циклическую систему, то в названиях используют приставку
«карбонил»
CO
9(10H)-карбонилантрацен
Локант 10Н указывает на наличие атома водорода в положении 10.
Ацильные производные кетена называют как поликетоны:
5
4
7
6
3
2
5
4
1
CH2 CH CO CH CO
пентадиен-1,4-дион-1,3
3
CH CO
CH2 CH
CH2
2
1
CH C O
CH3
5-метилгептадиен-1,6-дион-1,4
Если в производном кетена имеется старшая группа, то гр. =С=О
в кетене выражают приставкой «оксо»:
4
3
2
1
HOOC CH2 CH C O
1-оксобутен-4-овая кислота
83
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
АЦЕТАЛИ
Ацетали
называют
как
диалкилоксисоединения
(по
заместительной номенклатуре).
Или их называют как производные соответствующих альдегидов
и кетонов – перед их названием перечисляют углеводородные
радикалы, затем следует слово «ацеталь». Слово ацеталь пишут
слитно с названиями радикалов.
CH3(CH2)4–CH(OCH2–CH2–CH3)2
1,1-дипропоксигексан, дипропилацеталь гексаналя
CH3 CH2 O
O CH3
CH3
(CH2)3 CH
OC2H5
O CH CH3
CH3
1-метокси-1-этоксициклогексан,
метилэтилацеталь циклогексаналя
1-изопропокси-1-этоксипентан,
изопропилэтилацеталь пентаналя
Контроль усвоения темы.
1. Назовите вещества:
1)
2)
CH3
CH3 C
C CH3
CH3
CH3 O
O
4)
3)
CICH2
C
CH3
C CH CH3
CH3 CH CH2 C CH3
CH2CI
CH3
O
5)
O
6)
O
CH3
O
84
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
7)
8)
CH2 C
C CH3
O
O
9)
10)
O
CH3 CH
CH3
C CH2 C
O
CH2 C
O
OH
2. Напишите формулы:
1) гексанон-3;
2) 2,2,5-триметилгептанон-3;
3) гептен-2-он-4;
4) пнтандион-2,4;
5) 3,4-диэтоксипентанон-2;
6) 1-бромопентандион-2,4;
7) изопропилизобутилкетон.
ТИОАЛЬДЕГИДЫ, ТИОКЕТОНЫ
C
S
H или =C=S является старшей в соединении, то
Если группа
к названию родоначального соединения добавляют суффиксы –тиаль
и –тион соответственно.
CH3(CH2)2
C CH2
CH3
CH3
H
C CH2
C CH3
S
S
2,4-пентандитион
S
гексантион-3
S
C CH2
S
CH3
H
пропантиаль
C CH2
C C C
пентин-2-дитиаль
S
H
Если в соединении имеется старшая группа, то группу –
C
S
H
выражают приставкой «тиоформил».
85
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4
3
2
1
SHC CH2 CH CH COOH
4-тиоформилбутен-2-овая кислота
Группу =S обозначают приставкой –тиоксо–
CH3 C CH2 CH2
COOH
S
п-(3-тиоксобутил) бензойная кислота
ОКСИМЫ, ГИДРАЗОНЫ, СЕМИКАРБАЗОНЫ
Оксимы, семикарбазоны, гидразоны и др. производные
альдегидов получают названия, составленные из отдельного слова,
характеризующего его производное, и названия соответствующего
альдегида:
CH3 CH
N NH C
O
NH2
семикарбазон этаналя
CH N NH
NO2
O2N
2,4-динитрофенилгидразон бензальдегида.
CH3–CH2–CH=N–OH
оксим пропаналя.
По заместительной номенклатуре названия гидразонов образуют
заменой окончания -ал и -он альдегидов и кетонов окончанием –
гидразон:
CH3CH2CH=N–N–C6H5
пропанфенилгидразон
CH3–CH=N–NH2
этангидразон
86
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Производные гидроксиламина, полученные замещением атома
водорода в гидроксиле, рассматривают как алкоксильные
производные
CH3–CH2–O–NH2
этоксиамин
C6H5–O–NH2
феноксиамин
Если в гидроксиламине на радикал замещены атомы водорода в
аминогруппе и в гидроксиле, то такое соединение можно назвать 1)
как
алкоксиаминопроизводное;
2)
как
N,O
замещённый
гидроксиламин; 3) как алкоксиламин; 4) если молекула содержит
более старший заместитель, то используют приставку «аминокси-»:
CH3–(CH2)5–NH–OCH3
1) метоксиаминогексан,
2) N-гексил-O-метилгидроксиламин,
3) гексилметоксиамин.
Оксимы типа RHC=N–OH или R’R2C=N–OH можно представить
как альдегиды или кетоны, в которых кислород карбонильной группы
замещён группой =N–OH.
Названия этих соединений образуют, добавляя к названиям
альдегидов и кетонов слово «оксим»:
CH3–(CH2)4–CH=N–OH
гексанальоксим
C6H5–CH=N–OH
бензальдегидоксим
CH3 (CH2)2 C CH3
N OH
пентаноноксим-2
Если соединение содержит более старший заместитель, то группу
=C=N-OH выражают приставкой «гидроксиимино-»:
HOOC–(CH2)3–CH=N–OH
5-гидроксииминопентановая кислота
Если соединение содержит гр. =N–OR,
«гидроксиимино-» заменяют на «алкоксимино-»
87
то
приставку
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
CH2
C
COOH
C2H5O N CH C
N OCH3
2-метоксииминобутановая кислота
O
H
2-этоксииминоэтаналь
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
По заместительной номенклатуре названия монокарбоновых
кислот производят от названия углеводородов с тем же числом
атомов углерода, добавляя к ним окончание «-овая» кислота.
Положение радикалов и заместителей в главной цепи обозначают
цифрами, при этом атом углерода карбоксильной группы всегда
получает первый номер:
O
CH3 CH2 CH CH C
OH
CH3 CH3
2,3-диметилпентановая кислота
Карбоксильную группу можно также рассматривать и в качестве
самостоятельного заместителя, при этом её обозначают в названии
главной углеродной цепи окончанием – карбоновая кислота.
O
CH3 CH2 CH CH2 C
OH
CH3
2-метилбутан-карбоновая кислота
Такое название целесообразно использовать, если карбоксильный
атом углерода не входит в основную углеродную цепь:
C
COOH
циклопентанкарбоновая кислота
O
OH
нафталин-2-карбоновая кислота
88
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Для монокарбоновых кислот природного происхождения часто
используют тривиальные названия. Положение заместителей по
отношению к карбоксильной группе обозначают при этом греческими
буквами:
CH3–CH2–CH2–COOH
бутановая кислота (систематическое название),
н-масляная кислота (тривиальное название)
γ
β
CH3 CH
α
CH2 COOH
CI
3-хлорбутановая кислота (систематическое название),
β-хлормасляная кислота (тривиальное название)
OH
C C
O
OH
гидрокси-дифенилэтановая кислота (систематическое название),
гидроксидифенилуксусная кислота (тривиальное название)
По
систематической
номенклатуре
для
одноосновных
непредельных кислот применяют те же правила, что и для названия
ненасыщенных углеводородов и предельных кислот:
Cl
CH2 CH CH C
O
OH
4-хлоробутен-2-овая кислота
CH3 CH2 CH
CH
C
O
OH
CH3
4-метил-пентен-2-овая кислота
Используют и тривиальные названия:
CH2
CH
C
O
CH3
OH
пропеновая,
акриловая кислота
CH
CH
C
O
OH
бутен-2-овая,
кротоновая кислота
89
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
По систематической номенклатуре названия двухосновных
кислот составляют из названий соответствующих углеводородов и
окончания – «диовая» или слов «дикарбоновая кислота». Часто
используют тривиальные названия:
HOOC–COOH
этандиовая кислота,
дикарбоновая кислота,
щавелевая кислота
HOOC–CH2–COOH
пропандиовая кислота,
метандикарбоновая кислота,
малоновая кислота
HOOC–CH=CH–COOH
бутен-2-диовая кислота,
этилен-1,2-дикарбоновая кислота
В полифункциональных соединениях карбоксильную группу
обозначают префиксом «карбокси».
HOOC CH2 CH2 CH CH2 COOH
CH2 COOH
3-(карбоксиметил)гександиовая кислота
Если карбоксильная группа отделена от циклической системы,
углеродной цепью, то соединение называют как производное
соответствующей карбоновой кислоты (1) и по объединительной
номенклатуре. В первом случае циклическую систему называют в
виде радикала, во-втором – название циклической системы
объединяют с тривиальным названием карбоновой кислоты, цепь при
этом нумеруют греческими буквами, начиная с атома углерода:
(CH2)2
COOH
1) 3-(4-метилфенил) пропановая
кислота,
2) β-(п-толил)
пропановая кислота
CH3
90
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
(CH2)3COOH
1) 4-(6-карбоксинафтил) бутановая
кислота
2) γ-(6-карбоксинафталин)-масляная
кислота
8
7
1
2
6
HOOC
3
5
4
В настоящее время ещё сохраняются тривиальные названия для
большинства карбоновых и дикарбоновых кислот. Со временем их
употребление должно сократиться.
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
CH3(CH2)3COOH
2)
CH2=CH–CH2–COOH
4)
CH3
H3C C COOH
3)
CH2
C COOH
CH3
CH3
6)
5)
C6H5–CH=CH–COOH
COOH
7)
8)
HOOC–(CH2)2–COOH
CH2 COOH
10)
9)
C6H5
COOH
COOH
C6H5
4
3
C6H5
COOH
труксиновая кислота
1
2
C6H5
HOOC
труксиловая кислота
11)
HOOC CH2 CH CH2 CH2
COOH
COOH
12)
HOOC CH CH2 CH COOH
CH3
CH3
91
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. Напишите формулы:
1) γ-метилвалериановая кислота;
2) 2,5-диметил-гексановая кислота;
3) о,м,п-толуиловые кислоты;
4) муравьиная кислота;
5) хлорэтановая кислота;
6) 2-бром-3-хлор-бутен-2-овая кислота;
7) 2,4,6-трихлорбензойная кислота.
Одно и двухвалентные ацильные радикалы, образованные
удалением гидроксила из карбоксильных групп, называют, изменяя в
названии соответствующей кислоты окончание –овая на –оил:
–CO–CH2–CH2–CH2–CH2–CO–
гександиоил
–CO–C≡C–CH=CH–CO–
2-гексен-4-ин-диоил
Если название кислоты образовано окончанием –карбоновая, то
радикал, полученный удалением гидроксила из всех карбоксильных
групп, называют изменяя окончание –карбоновая на –карбонил.
OC
OC
OC
CH CH3
CH3 CH CH2 CH
2,3,5-гексантрикарбонил
CO
циклогексанкарбонил или циклогексилкарбонил.
C2H5–CO–
пропаноил
Часто встречающиеся ацильные радикалы –ацетил CH3CO–,
формил HCO–, бензоил C6H5CO–.
92
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C
O
OOH ,
Кислоты,
содержащие
группу
называют
пероксикислотами. Префикс «перокси-» помещают либо перед
тривиальным названием кислоты, либо перед окончаниями «-овая»
кислота и «-карбоновая» кислота.
O
OOH
пероксипентановая кислота,
пероксивалериановая кислота
CH3 CH2 CH2 CH3 C
H C
O
OOH
пероксимуравьиная кислота
C
O
C
OOH
циклогексанпероксикарбоновая кислота
C
OOH
O
OOH
дипероксифталевая кислота
O
CH3 C
O
C
OOH
пероксиуксусная кислота
O
OOH
пероксибензойная кислота
Известны сернистые аналоги карбоновых кислот:
R C
O
SH
тиоловые кислоты
R C
S
OH
тионовые кислоты
R C
S
SH
тионтиоловые кислоты
В этом случае необходимо уточнить, какой кислород –
карбонильной группы или гидроксильной – замещён на серу, т. е.
показать место присоединения атома водорода (у S или O).
CH3 C
CH3 C
O
тиоэтановая S-кислота,
тиоуксусная S-кислота
SH
S
тиоэтановая O-кислота,
тиоуксусная O-кислота
OH
93
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C6H5 C
S
дитиобензойная кислота
SH
Обычно такое различие характерно для сложных эфиров, тогда
их хорошо различить по названиям:
CH3 C
O
S
O CH3
O-метилтиоацетат
CH3 C
S CH3
S-метилтиоацетат,
S-метилтиоэтаноат
Сохраняются и тривиальные названия:
CH3 C
CH3 C
O
тиоуксусная-S-кислота
SH
S
дитиоуксусная кислота
SH
H
O
C
C S CH2 CH2
C3H7
N
HCI
дипрофен
C3H7
β-ди-н-пропиламиноэтиловый
гидрохлорид.
эфир
дифенилтиоуксусной
кислоты
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И СОЛИ
По
систематической
номенклатуре
сложные
эфиры
рассматривают как алкильные или арильные производные кислот.
Названия образуют из названия спиртового радикала в качестве
приставки и названия кислоты, в котором окончание «-овая»
заменяют на «оат»:
94
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
O
C
CH3
O C2H5
этилэтаноат
CH CH2
O
C
O C2H5
CH3
этил-3-метилбутаноат
Названия сложных эфиров образуют также из названий
карбоновой кислоты и спирта или фенола (радикало-функциональная
номенклатура).
CH3
C
O
CH3
O C2H5
уксусноэтиловый эфир
C
O
O
уксуснофениловый эфир
Соли карбоновых кислот также имеют окончание «оат»:
CH3
(CH2)4 C
O
ONa
натрий пентаноат
O
C
ONa
натрий бензоат
COONa
циклогексанкарбоксилат натрия
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
C
O
C
O (CH2)5CH3
C
C
CH3
OK
CH3O
3)
CH2
O
4)
O
CH3 C
OC2H5
5)
O
O CH CH2
6)
CH3 CH
CH3
95
COOH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3CH
O
C
O CH CH3
Br
CH3
8)
7)
CH3
(CH2)2 CH
COONa
CH3
CH3
CH3
CH3
O
O CH2
O
OCH3
10)
9)
H C
CH C
CH3
CH3 C
CH2
CH3
C
O
O(CH2)2CH3
2. Напишите формулы:
1) фенилбензооат;
2) метил-2,2-диметилпропаноат;
3) изобутилбутаноат;
4) третбутил-этаноат;
5) этил-2,2-дихлорбутаноат;
6) циклопентилкарбоксилат аммония;
7) бензоат натрия.
АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Названия ангидридов незамещённых монокарбоновых кислот
производят от названий соответствующих кислот:
(CH3CO)2O
уксусный ангидрид
(CH3CH2CH2CO)2O
масляный ангидрид
(C6H11CO)2O
циклогексанкарбоновый ангидрид
Названия ангидридов замещённых монокарбоновых кислот
производят добавляя приставку бис- перед названием кислоты.
96
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
(ClCH2–CO)2O
бис-(хлоруксусный) ангидрид
(2,4–Br2C6H3–CO)2O
бис-(2,4-дибромбензойный) ангидрид
[H2N–(CH2)5–CO]2O
бис-(6-аминогексановый) ангидрид
Названия смешанных ангидридов (различные одноосновные
кислоты) производят от названия обеих кислот. Их перечисляют в
алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности.
CH3–CO–O–CO–CH2–CH3
пропионовоуксусный (или уксуснопропионовый) ангидрид
C6H5–CO–O–CO–CH2–CH2–CH3
бензойномасляный ангидрид
ClH2C
CO O SO2
CH3
п-толуолсульфоновохлоруксусный ангидрид
Циклические ангидриды поликарбоновых кислот называют как
ангидриды кислот, если необходимо применяют цифровые указатели:
CH2
CO
CO
O
CH2 CO
янтарный ангидрид
O
CO
1,2-циклогександикарбоновый ангидрид
CO
1
4
HOOC
2
3
O
CO
COOH
1,2,3,4-циклогексантетракарбоновой кислоты-1,2-ангидрид
97
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
CH
CO
O
H2C
H2C
O
CO
CH
3)
CO
H2C
CO
CO
O
CO
5)
4)
CH3CO–O–CO–CH2–CH3
CH3CO O CO
2. Напишите формулы:
1) пропионово-этановый ангидрид;
2) биспропионовый ангидрид;
3) бисбензойный ангидрид;
4) бензойно-циклогексановый ангидрид.
ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
(ацилгалогениды)
По
правилам
заместительной
номенклатуры
названия
ацилгалогенидов образуют из названия кислотного радикала и
суффикса -оилгалогенид или -онилгалогенид. Правила номенклатуры
разрешают рассматривать группировку COHIg в качестве
заместителя, при этом она получает название – карбонилгалогенид.
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 C
O
Cl
Бутирилхлорид,
бутаноилхлорид,
пропанкарбонилхлорид
COCl
O
C
Cl
бензоилхлорид,
бензолкарбонилхлорид
циклогексанкарбонилхлорид
98
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Если в соединении имеется более старшая группа, или если
ацилгалидная группа присоединяется к боковой цепи, то используют
приставки фтороформил-, хлороформил-, бромоформил- или
иодоформил-.
COOCH3
COOC2H5
COCl
COCl
метил-2-хлороформил-1циклогексанкарбоксилат
этил-о-хлороформилбензоат
ClOC–CH2–COOH
хлороформилуксусная кислота
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
CH3 CH
CH
CH3
C
CH3
CH3
O
CH3
Br
4)
CH3 CH
COOH
Cl
COCl
C
5)
6)
CH3O
Br
CH3
3)
O
O
C
C
C CH CH2
C
CH3
O
CH3
CH2 C
COCl
I
I
7)
CH3 CH2 CH
O
C
8)
O
OH
H C
9)
CH3 CH2 CH CH2 CH2
Cl
99
C
O
Br
O
Cl
O
Br
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. Напишите формулы:
1) этаноилбромид;
2) пропаноилхлорид;
3) 2-метилпропаноилбромид;
4) этанкарбонилиодид;
5) 2,2-диметилпентаноилхлорид;
6) бутанкарбонилбромид;
7) 2-метилпропанкарбонилиодид;
8) метил-2-бромоформилпропаноат.
АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
При составлении названия амидов карбоновых кислот по
заместительной номенклатуре в названиях слово «кислота» заменяют
на суффикс «амид» или «карбоксамид». Часто используют
тривиальные названия ацилов, заменяя в них окончание «-ил» на
«-амид»:
C
O
NH2
CH3
(CH2)3
C
O
NH2
пентанамид
OH
2-гидроксибензамид,
амид салициловой кислоты
Если в амиде атомы водорода –NH2 –группы замещены на
радикалы, то соединение называют как N-замещённый амид,
радикалы перечисляют в виде приставок к названию амида:
CH3 C
O
NH CH3
N-метилацетамид
CH3 (CH2)4 C
O
N
CH3
C2H5
N-метил-N-этилгексанамид
Если в амиде замещён один атом водорода, место присоединения
указывают один раз, если замещены оба атома водорода, то
положение замещения указывают дважды:
100
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
CH3 CH2 C
CH3
N
CH3
N,N-диметилпропанамид
NH C
O
R можно рассматривать как заместитель.
Всю группу
Тогда его называют изменяя суффиксы –амид и
-карбамид на приставки -амидо- и -карбамидо-
O2N
NH
C
O
CH3
N-ацетил-N(п-нитрофенил)амид или п-ацетамидонитробензол
NH C
O
C6H5
N-бензоил-N-2-нафтиламин или 2-бензамидонафталин
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
2)
C
O
O
H C
NH2
NH2
3)
CH3
CH3
C CH2
4)
C
CH3
O
CH3 CH2
NH2
CH C
Cl
O
N
C2H5
C2H5
6)
5)
CH3
C
O
C
NH2
101
O
NH CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. Напишите формулы:
1) N,N-диэтилметанамид;
2) этанамид;
3) 2-этилпентанамид;
4) 2,3-дихлорбутанамид;
5) 2,2-диметил-пропан-карбонамид;
6) N,N-диэтил-метан-1-карбонамид.
НИТРИЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Названия нитрилов алифатического ряда образуют добавлением к
названию углеводорода суффикса «нитрил». Нитрилы можно
называть и как производные карбоновых кислот с применением
суффикса «карбонитрил»:
CH3(CH2)7C≡N
нонанитрил, октанкарбонитрил
N≡C–(CH2)7–C≡N нонандинитрил-1,9; гептандикарбонитрил-1,7
CN
C N
1
3
2
N C CH CH2 CH2 C N
бутантрикарбонитрил-1,1,3
циклогексанкарбонитрил
Когда название кислоты оканчивается на «-ная» кислота, при
переходе к нитрилу это окончание изменяется на -онитрил:
CH3 C
O
CH3–C≡N
ацетонитрил
OH
уксусная кислота
C
O
C N
OH
бензойная кислота
бензонитрил
102
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Префиксом обозначающим нитрильную группу служит «циано-»
N C CH2 C
N≡C–CH2–COOH
циануксусная кислота
O
NH NH2
гидразид цианоуксусной кислоты
(циазид)
Редко встречаются радикало-функциональные названия, в
которых нитрильную группу –C≡N обозначают суффиксом
«-цианид». Их применяют лишь в простых или специальных случаях.
C
O
C N
бензоилцианид
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
CH3–CH2–C≡N
CH3 CH
CH3
4)
3)
CH3 CH
CH
C N
C N
C N
CH3 CH3
5)
CH2 C N
6)
CH3
2. Напишите формулы:
1) бутаннитрил;
2) пропанкарбодинитрил;
3) 3-цианонитробензол;
4) 2,2-диметилпентаннитрил;
5) 2,6-диметилбензонитрил.
103
C N
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ПРОИЗВОДНЫЕ ДВУХОСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
В названиях производных двухосновных карбоновых кислот
обычно подразумевают что замещены обе кислотные группы. Так,
название
«сукцинат
натрия»
(NaOOC–CH2–CH2–COONa)
подразумевает динатриевую соль янтарной кислоты; малонитрилом
называют нитрил малоновой кислоты N≡C–CH2–C≡N; фталимид или
диамид фталевой кислоты.
Монометаллическую
соль
называют
кислой
солью:
гидросукцинат натрия HOOC–CH2–CH2–COONa. Аналогично можно
назвать моноэфиры: HOOC–CH2–CH2–COOCH3 – кислый метиловый
эфир янтарной кислоты.
Для других производных дикарбоновых кислот одну группу
указывают в суффиксе, другую – в префиксе:
O
Cl
C
COOH
4-(хлороформил)-бензойная кислота
Группы ClOC – называют хлороформил или хлорокарбонил;
BrOC – бромоформил или бромокарбонил; IOC – иодоформил или
иодокарбонил.
В молекулах амидов группу –CONH2 называют карбамоил или
аминокарбонил.
HOOC–CH2–CH2–CO–NH2
3-(карбамоил)-пропановая кислота,
3-(аминокарбонил) пропановая кислота
N≡C–(CH2)3–COOH
4-цианобутановая кислота
HOOC–CH2–CH2–COOCH(CH3)2
изопропоксикарбонилпропановая кислота или
изопропил-3-карбокси-пропаноат
104
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
В русской химической литературе названия катионов в
родительном падеже перечисляют после названия анионов; так
удобнее читать формулу, начиная с катиона. В соединениях
R2-COOR’
группу
–
COOR’
обозначают
приставками
алкилоксикарбонил- или арилоксикарбонил. Если радикал R2
содержит более старшую группу, то её отмечают суффиксом:
HOOC–(CH2)–COOCH3
3-этоксикарбонилпропановая кислота
S
C CH2 COOC2H5
HO
2-этоксикарбонилтиоуксусная-О-кислота
H3C + CH3
N
CH2
C2H5
Br- CH3
COOCH
CH3
(изопропилоксикарбонилметил)-диметилэтиламмоний бромид
В данных примерах, карбокси-, тиокарбокси- группы и
четвертичный атом азота выражены суффиксами, сложноэфирная
группировка – приставкой.
Если старший заместитель содержит радикал R1, то группу
R2–CO–O– называют в качестве старшей группы:
C3H7 COO
COOH
4-бутаноилоксибензойная кислота
CH3–CO–CH2–COOH
ацетилуксусная кислота
Если в амидной группе дикарбоновой кислоты заменить один или
два атома водорода группы –NH2 на радикалы, то окончание –амид
заменяют на -амидо. Такого рода радикалы называют как
ациламинорадикалы:
105
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
COOH
4-ацетамидо-1-нафтойная кислота
или
4-ацетиламино-1-нафтойная кислота
NH CO CH3
Если молекулу называют как карбоновую кислоту, то
радикалы RCO–NH–, RCO–NR– называют карбоксамидо-.
1
4
CO N
COOH
CH3
4-(N-метилциклогексанкарбоксамидо)-1-циклогексанкарбоновая
кислота или 4-(N-метилциклогексанкарбониламино)-1циклогексанкарбоновая кислота
Названия имидов дикарбоновых кислот образуют, заменяя
суффикс – карбоновая кислота на – карбоксимид или в случае
тривиальных названий –овая кислота на –имид.
CO
(CH2)4
NH
CO
бутандикарбоксимид или имид
гександиовой кислоты
O
N
O
H
этандикарбимид (сукцинимид)
или имид бутандиовой кислоты
Названия радикала, который образуется при удалении имидного
атома водорода, образуют от названия имида, заменяя суффикс –
имид на имидо-.
CO
(CH2)3 N (CH2)2 COOH
CO
3-пропандикарбоимидопропановая кислота или
карбоксиэтиламид-пентандиовой кислоты
106
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
HOOC CH CH2
C
OH
2)
O
HOOC CH2 C
Cl
O
NH2
3)
HOOC CH
CH
C
OH OH
O
4)
Br
HOOC CH2 C
O
ONa
6)
5)
HOOC CH
Cl
CH2
C
O
O C2H5
CH2
C
CH2
C
7)
OH
HOOC CH2 CH CH2 C
COOH
O
NH2
NH2
O
O
O C2H5
2. Напишите формулы:
1) малонат натрия;
2) гидрооксалат натрия;
3) 2,3-дигидрокси-3-(этоксикарбонил)-пропановая кислота;
4) 3-гидрокси-3-карбокси-4-(бромокарбонил)-бутановая кислота;
5) 2-гидрокси-3-(карбамоил)-пропановая кислота;
6) 2-(циклогексилкарбонил) этановая кислота;
7) 2-(карбамоил)-2-(этоксикарбонил)-этановая кислота.
ГИДРОКСИ-, АЛКОКСИ-, ОКСО-КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Названия гидрокси-, алкокси-, оксокислот образуют из названий
соответствующих
карбоновых
кислот
по
заместительной
номенклатуре. В этих соединениях карбоксильная группа является
107
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
старшей и её обозначают суффиксом –овая кислота, а гидрокси-,
алкокси- и оксогруппы – в виде приставок.
Если карбоновая кислота содержит несколько альдегидных или
кетонных групп, то их обозначают приставками оксо-, диоксо- и т. д.
Группы –OH и –OR выражают приставками гидрокси-, -алкокси,
-пропокси и др. предпочтения в нумерации отдают карбоксильной
группе;
CH2–CH(OH)–COOH
2-гидроксипропановая кислота
HOOC–CH(OH)–CH2–COOH
гидроксибутандиовая кислота
COOH
CO CH2 COOH
3-оксо-3-фенилпропановая
кислота
H3CO
4-метоксибензойная кислота
COOH
CH3–CO–COOH–
2-оксопропановая кислота
HO
OCH3
4-гидрокси-3-метоксибензойная
кислота
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
CH3
H
C
H
C COOH
2)
OHC–CH2–COOH
OH OH
4)
3)
CH3 C CH2
CH3 CH COOH
COOH
OCH3
O
5)
HOOC
6)
COOH
O
OHC
7)
108
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
C CH2CH2 C CH3
O
O
2. Напишите формулы:
1) 2-оксопропановая (пировиноградная) кислота;
2) 2-гидроксипропановая кислота (молочная) кислота;
3) 3-гидрокси-2-этокси-бутановая кислота;
4) 5-оксопентановая (валерьяновая) кислота;
5) 3,5-диоксопентановая (валерьяновая) кислота;
6) 2-оксо-циклогексанкарбоновая кислота;
7) 2-гидроксиэтановая (гликолевая) кислота.
АМИНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Аминокарбоновые кислоты называют исходя из названий
соответствующих
карбоновых
кислот
по
заместительной
номенклатуре. В этих соединениях карбоксильная группа является
старшей, её обозначают суффиксом -овая кислота, а амино-группу
называют в виде приставки.
CH3–CH(NH2)–COOH
2-аминопропановая кислота
H2N–(CH2)4–CH(NH2)COOH
2,6-диаминогексановая кислота
HOOC–(CH2)2–CH(NH2)COOH
2-аминопентандиовая кислота
Для аминокислот
тривиальные названия.
природного
происхождения
сохраняют
CH3–CH(NH2)–COOH
аланин
HO–(CH2)2–CH(NH2)–COOH
серин (гомосерин)
H2N–(CH2)4–CH(NH2)COOH
лизин
HOOC–(CH2)2–CH(NH2)–COOH
глутаминовая кислота
109
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Названия радикалов, которые образуются при удалении группы
–OH от карбоксильной группы имеют окончание –ил. Им заменяют
суффикс –ин в тривиальных названиях природных аминокислот.
CH3–CH(NH2)–CO–
аланил
HO(CH2)2–CH(NH2)–CO–
серил (гомосерил)
HOOC–(CH2)2–CH(NH2)–CO–
глутамил
–OC–(CH2)2–CH(NH2)–CO–
глутамоил
H2N(CH2)4–CH(NH2)–CO–
лизил
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
HO–CH2–CH(NH2)–COOH
2)
(CH3)2CH–CH(NH2)–COOH
4)
3)
H2N–CH2–COOH
H2N
COOH
5)
HO
CH2
CH(NH2) COOH
2. Напишите формулы:
1) п-аминобензойная кислота;
2) 2-аминобутановая кислота;
3) 2-амино-4-метилтио-бутановая кислота;
4) 2-амино-3-гидрокси-пентановая кислота;
5) 2-3-диаминопентановая (валерьяновая) кислота.
ЛАКТАМЫ
Соединения содержащие группы –CO–NH– или –C(OH)=N– в
цикле называют как гетероциклические соединения. Их можно также
110
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
назвать используя окончания -лактам и -лактим. Они образуются при
нагревании γ-, δ- и т. д. аминокарбоновых кислот.
H
N
N
CO
C OH
4-бутанлактам
NH
4-бутанлактим
N
CO
OH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
6-гексанлактам
ε-капролактам (тривиальное)
6-гексанлактим
ЛАКТОНЫ
Соединения образующиеся в результате внутримолекулярного
выделения воды за счёт гидроксильной и карбоксильной групп
гидроксикарбоновых кислот. Они представляют собой циклические
сложные эфиры и называются лактонами.
Лактоны называют, добавляя окончание –олид к названию
углеводорода с тем же числом атомов углерода. При этом, добавляют
цифры, указывающие место замыкания цикла
O
CH2
CH2
CH CH2 CH2
5-пентанолид
O
CH CH2 CH2
4-пентен-5-олид
CO
O
O
CO
O
O
OH
O
CH2 CH CH2 CO
OH
3-гидрокси-4-бутанолид
O
O
111
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Лактонные циклы, конденсированные с другой циклической
системой называют, обозначая гр. –O–CO– -карболактон, которую
добавляют к остальной части соединения:
O
CO
8
7
1
2
3
6
5
4
1,8-нафталенкарболактон
Допускают названия, происходящие от тривиальных названий
гидроксикислот:
O
CH2 CH2 CH2 CO
γ-бутиролактон
CH2 CH2
O
CH2 CH2
O
CH3
CH CH2 CH2
γ-валеролактон
CO
CO δ-валеролактон
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
H2C
O
CH2
H2C CH2
CH2
C O
H2C CH2
O
C O
4)
3)
OH
CH3
CH3
O
O
O
O
6)
5)
N
H
O
N
112
OH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
2. Напишите формулы:
1) 3-этил-4-метокси-1,4-бутанолид;
2) 3-этокси-1,5-пентанолид;
3) 3-гидрокси-1,3-пропанолид;
4) 3-амино-4-гидрокси-1,6-гептанолид;
5) 3-гидроксипентанлактим;
6) 4-метилбутанлактам.
ЛАКТИДЫ
Лактиды – межмолекулярные циклические сложные эфиры,
которые образуются из двух или более молекул гидрокси-карбоновых
кислот. Их называют заменяя в тривиальном названии
гидроксикислоты окончание –ic acid на –ид (-ide). Умножающей
приставкой ди-, три- и т. д. указывают число молекул включённых в
лактид:
1
8
1
2
3
CH2 O CO CH2
CH2
7
CH3
CH
CO O CH2
6
5
2
CO
3 CH
CO
4
1,5-диоксициклооктан-2,6-дион
6
O
5
CH3
O
4
1,4-диокса-3,6-диметилциклогексан-2,5-дион
ГИДРОКСАМОВЫЕ И ГИДРОКСИМОВЫЕ КИСЛОТЫ
В гидроксимовых кислотах карбонильный атом кислорода
заменён на группу =N–OH.
N OH
CH3 C
OH
этангидроксимовая кислота
У гидроксамовой кислоты –OH-группа карбоксильной группы
заменена на группу –NH–OH.
113
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
NH OH
CH3 C
O
этангидроксамовая кислота
Их получают действием на карбоновые кислоты и их эфиры
гидроксиламином.
ПРОИЗВОДНЫЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Эти соединения являются производными
H2N C
NH2
H2N C NH2
S
и тиомочевины
.
O
мочевины
Их называют как продукты замещения этих веществ.
H3C HN C NH CH3
H2N C N(C2H5)2
O
N,N’-диметилмочевина,
1,3-диметилмочевина
O
N,N-диэтилмочевина,
1,1-диэтилмочевина
Если в соединении имеется более старший заместитель, то
радикал NH2–CO–NH– обозначают суффиксом – уреидо-.
COOH
NH2 CO NH
м-уреидобензойная кислота
Соли, образуемые мочевиной (соли урония) называют добавляя
суффикс – уроний.
(CH3)2NC(=O)–N+H3Cl1,1-диметилуронийхлорид
Соединения, которые получены из тиомочевины, называют,
добавляя приставку «тио-»:
114
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
COOH
1'
2'
3'
NH C NH CH3
1
S
2
2-(3’-метилтиоуреидо)нафтойная-1 кислота
3
2
1
Соединения, полученные из гуанидина H2N C(=NH) NH2
получают названия, как его замещённые:
CH3NH–C(=NH)–NHCH3
1,3-диметилгуанидин
H2N–C(=NH)–N(C2H5)2
1,1-диэтилгуанидин
H2N–C(=NC6H5)–N(C3H7)2
1,1-дипропил-2-фенилгуанидин
При наличии в молекуле производного гуанидина старшей
группы, радикалы (NH2)2C=N– и H2N–C(=NH)–NH– выражают
суффиксами – диаминометиленамино- и гуанидино-:
COOH
NH CH3
C6H5
NH C
N
м-(1-метил-3-фенилгуанидино)бензойная кислота
Соли, образуемые гуанидином и его производными называют,
добавляя суффикс –гуанидиний:
[(C2H5)2N–C(=N+H2)–NH2]2SO-4
бис-(1,1-диэтилгуанидиний) сульфат
Уреидо-кислоты (производные карбоновых кислот, которые
получают замещением атомов водорода в радикале карбоновой
кислоты):
115
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
O
O
H2N C NH C C
OH
CH3
O
уреидо-2-метилпропановая кислота
H2N C NH CH2 C
OH
O
уреидоуксусная кислота
Уреиды кислот – производные карбоновых кислот, которые
получают замещением гр. – ОН в карбонильной группе кислоты на
остаток мочевины:
CH3
C
O
CH3 CH2 C
NH C NH3
O
уреид уксусной кислоты
O
NH C NH3
O
уреид-2-метилпропановой кислоты
CH3
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения.
1)
H2N C NH CH2 CH2
O
C
2)
O
O
H2N C NH C
OH
O
4)
O
H C
NH C NH3
O
OH
3)
C
O
NH C NH3
O
2. Напишите формулы:
1) уреиодопентановая кислота;
2) уреид-2-метилбутановой кислоты;
3) уреидомасляная кислота;
4) уреидгексановой кислоты.
СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
(сульфокислоты)
Органические кислородные кислоты серы, в которых
органический фрагмент молекулы непосредственно связан с серой, по
116
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
заместительной номенклатуре называют, добавляя к названию
основного фрагмента окончания:
–SO2–OH или SO3H -сульфоновая (сульфокислота)
–SO–OH -сульфиновая
–S–OH -сульфеновая
HO3S
CH3
SO3H
2,4-толуолдисульфоновая кислота,
2,4-толуолдисульфокислота
CH3 CH2
CH SO2H
CH3
2-бутансульфиновая кислота
C6H5–SOH
бензолсульфеновая кислота
Исключения: (тривиальные названия)
H2N
SO3H
сульфаниловая кислота
SO3H
1
2
NH2 нафтионовая кислота
H2N–CH2–CH2–SO3H
таурин
117
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Если молекула содержит более старшую группу, то органические
кислородные кислоты серы называют добавляя к названию основы
соединения следующие приставки: –SO3H – сульфо, –SO2H –
сульфино, –S–OH – сульфено.
COOH
HO3S
HO2S
SO2H
4,6-дисульфино-1-нафтойная кислота
COOH
п-сульфобензойная кислота
Эфиры и соли кислот серы называют заменяя окончание кислота
в названии кислоты на окончание -ат. Полученное слово помещают
после названия катиона или названия радикала:
C6H5–SO3Na
бензолсульфонат натрия
C2H5–SO–OC2H5
этилэтансульфинат
CH3–SO2–OC6H5
фенилметансульфонат
CH3
SO2 OCH3
метил-п-толуолсульфонат
Если
в
соединении
присутствует
более
старшая
характеристическая группа, то эфиры кислот серы обозначают
приставкой образованной от названий группы RO– алкокси- и т. д.; –
S(O) - сульфинил-; –S(O)2 – сульфонил.
118
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CO OC2H5
CH3O SO2
COOH
п-(метоксисульфонил) бензойная
кислота
SO C6H5
этил-4-фенилсульфенил-1-нафтоат
Радикалы, образованные из органических кислородных кислот
серы отнятием гидроксильной группы, называют, изменяя окончание
(ic acid) в названии кислоты на окончание –ил (-yl)
CCl3–SCl трихлорметансульфенилхлорид
C6H5–SO–Cl бензолсульфинилхлорид
CH3–CH2–SO2Br этансульфонилбромид
SO2Cl
SO2Cl
Cl
4-хлорбензол-1,3-дисульфонилхлорид
Исключение:
H3C
CH3–SO2–
мезил
SO2
тозил (только п-)
Амиды, образованные замещением группы OH органических
кислот серы на группу NH2 называют заменяя окончание кислота в
названии кислоты на окончание –амид или как ацилпроизводные
аминов:
C2H5–S–NH2
этансульфенамид
119
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C6H5–SO–NH–CH3
N-метилбензолсульфинамид
CH3
SO2
NH2
п-толуолсульфонамид,
п-метилбензолсульфонамид
Если
в
соединении
присутствует
более
старшая
характеристическая группа, то группы –SO2–NH2; –SO–NH2 и S–NH2
обозначают
приставками
сульфамоил-,
сульфинамоил-,
сульфенамоил. Положение заместителей при атоме азота указывают
знаком N-,
H2N SO2
COOH
п-сульфамоилбензойная кислота
CH3 NH SO
CO NH2
п-(N-метилсульфинамоил)-бензамид
CH3 NH S
COOH
п-(N-метилсульфенамоил) бензойная кислота
Радикал, образованный из амида кислоты серы удалением атома
водорода из группы NH2, называют изменяя приставку -амид на
-амидо. Название сложного радикала используют как приставку.
COOH
NH SO2 C6H5
о-фенилсульфонамидобензойная кислота
120
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
HOOC
NH SO2
NH2
3-(п-аминофенил)-сульфонамидобензойная кислота
Нейтральные эфиры кислот серы называют помещая названия
органического радикала (радикалов) перед название неорганического
аниона:
(CH3O)2SO2
диметилсульфат
CH3O–SO2–OCH2–CH3
метилэтилсульфат
CH3–SO–O–CH2–CH3
метилэтилсульфит
Кислые сложные эфиры и их соли называют
соответствующие производные карбоновых кислот:
CH3O–SO2–OH
метилгидросульфат
как
CH3–O–SO2–ONa
натрий метилсульфат
N-замещённые амиды кислот серы называют как N-производные
амидов соответствующих кислот:
C6H5–NH–SO3H
N-фениламидосерная кислота или фенилсульфамидовая кислота.
CH3–NH–SO2–NH–CH2–CH3
метиламид-этиламид-серной кислоты
Соединения R–NH–SO3H и R1R2N–SO3H можно называть, как Nзамещённые сульфаминовой кислоты, обозначая группу HO3S–NH–
приставкой сульфоамино:
C6H11NH–SO3H
N-циклогексилсульфаминовая кислота
121
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
HO3S
NH
COOH
п-сульфаминобензойная кислота
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
2)
1)
CH3 CH CH2 SO3H
CH3 CH CH2 SO3H
Cl
CH3
3)
4)
SO3H
HO3S
SO3H
OH
SO3H
5)
OH
OH
6)
SO3K
SO3K
SO3H
HO3S
хромотропоновая кислота
8)
CH3–CH2–CH2–SO2H
7)
CH3–CH2–SO3K
10)
9)
COOH
COOH
SO2H
S OH
11)
12)
SO2Na
SONa
122
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
14)
13)
CH3O–SO2–CH2–CH2–COOH
H3C
H
C
SOH
CH3
2. Напишите формулы:
1) толуол-4-сульфоновая кислота;
2) 3-метил-2-хлорбутансульфоновая кислота;
3) нафталин-1-сульфоновая кислота;
4) 3-метил-бутансульфонат калия;
5) 2,4-толуолдисульфонат натрия;
6) бензолсульфонамид.
«А» - НОМЕНКЛАТУРА
«а» - Номенклатура (заменительная) выражает замену атома
углерода в цепи или кольце на гетероатом. Названия гетероатомов,
замещающих атом углерода, образуют используя приставки,
имеющие окончания «а»: «окса-», аза-, тиа-, фосфа- и т. д. Поэтому
этот тип номенклатуры назвали «а»-номенклатурой. Её используют,
если сложно назвать соединение по другим системам (например, в
случае элементорганических соединений). Нумеруют соединения так,
чтобы гетероатом получил наименьший локант. В качестве
родоначального
соединения
выбирают
соответствующий
углеводород. Перед названием углеводорода пишут приставку («а»термин) соответствующего гетероатома, цифрой указывают, какой из
атомов углерода замещён на гетероатом. «а»-Термины перечисляют
не в алфавитном порядке, а согласно их положению в табл. Д.И.
Менделеева (порядковый номер). Нужно двигаться в таблице, по
подгруппам сверху вниз, переходя от одной подруппы к другой
справа налево.
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 O CH2 CH2 O CH3
2,5-диоксагептан
8
7
6
5
4
CH3 CH2 S CH2 CH
6-тиа-2-азаоктен-3
3
2
1
CH NH CH3
123
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Если в молекуле имеется один старший гетероатом и несколько
одинаковых младших, то меньшие локанты отдают нескольким
гетероатомам:
7
8
6
4
5
3
CH3 NH CH2 S CH2
5-тиа-2,3,7-триазаоктан
2
NH
1
NH CH3
Но если имеется выбор, то наименьшие локанты отдают старшим
гетероатомам.
6
4
5
2
3
1
CH3 CH2 O CH2 O CH2OH
2,4-диоксагексанол-1
6
7
5
HOCH2 O CH2
4
2
3
S CH2 S
1
CH2OH
6-окса-2,4-дитиагептандиол-1,7
9
8
7
6
5
4
3
2
CH3 CH2 S CH2 NH CH2 S CHCl
1-бромо-2-хлоро-3,7-дитиа-5-азононан
1
CH2Br
«а»-Номенклатуру применяют преимущественно для гетероциклических
соединений.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Среди всех классов органических соединений гетероциклические
соединения обладают наибольшим разнообразием структурных типов
и поэтому наиболее сложной номенклатурой.
Имеется множество тривиальных и полутривиальных названий
гетероциклических соединений. В списке правил ИЮПАК
содержатся названия 47 гетероциклических систем, которые могут
быть использованы при составлении сложного названия.
Назовём только самые распространённые, которые используют в
названии лекарственных соединений.
124
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
N
O
этиленоксид
S
тиофен
S
этиленсульфид
H
азиридин
O
фуран
N
H
пиррол
N
N
N
N
N
H
H
пиразол
H
имидазол
индол
N
N
N
N
N
H
бензимидазол
O
оксазол
N
H
1,2,4-триазол
N
пиридин
N
H
пиперидин
N
S
тиазол
N
хинолин
N
изохинолин
125
N
акридин
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H
N
O
α-пиран
O
γ-пиран
S
тиазин
O
O
O
α-хромон
O
1,4-бензопиран
O
γ-хромон
бензо-γ-пирон
N
O
хроман
N
пиридазин
H
N
N
N
N
пиримидин
O
бензофуран
N
H
пиперазин
N
пиразин
N
H
N
N
феназин
O
феноксазин
H
N
H
N
S
тиазин
S
фенотиазин
N
N
126
N
пурин
N
H
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
N
N
N
N
птеридин
N
N
хиноксалин
N
N
пирролизидин
N
хинолизин
N
N
N
бензоптеридин
хинолизидин
N
индолизидин
H
N
N
N
хинуклидин
N
H
карбазол
H
N
N
N
диазепин
CH3
N
бенздиазепин
тропан
S
N
N
H
азепин
N
H
β-карболин
N
1,4-тиазепин
СИСТЕМА ГАНЧА – ВИДМАНА
Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических
соединений применяют систему Ганча-Видмана. По этой системе
гетероатамы обозначают слогами (префиксами) и сопровождают
другим слогом, указывающим на размеры цикла. Первый слог
127
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
оканчивается буквой «а», который опускают перед следующей
гласной буквой. В некоторых случаях последний слог несколько
видоизменяют, чтобы отразить степень гидрирования цикла. Однако,
часто для этого используют приставку «гидро-».
Таблица 1. Приставки, обозначающие гетероатом в цикле.
Элемент
Кислород
Сера
Селен
Теллур
Азот
NH
Фосфор
Мышьяк
Сурьма
Висмут
Кремний
Германий
Олово
Свинец
Бор
Ртуть
Валентность
II
II
II
II
III
III
III
III
III
III
1У
1У
1У
1У
Ш
II
Приставка (префикс)
окса
тиа
селена
теллура
аза
aза
фосфа
арса
стиба
висмута
сила
герма
станна
плюмба
бора
меркура
Таблица 2. Суффиксы, применяемые для обозначения величины и степени
гидрирования гетероцикла.
Число
звеньев
в цикле
3
4
5
6
7
8
9
10
Суффиксы
Для азотсодержащих циклов
Для не содержащих азот
ненасыщенных насыщенных ненасыщенных насыщенных
-ирин
-иридин
-ирен
-иран
-ет
-етидин
-ет
-этан
-ол
-олидин
-ол
-олан
-ин
-ин
-ан
-епин
-епин
-епан
-оин
-оин
-окан
-онин
-онин
-онан
-еин
-еин
-екан
128
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Насыщенность некоторых гетероциклических соединений (там,
где поставлены прочерки) обозначают добавлением приставки
«пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного
соединения.
Гетероциклические системы, у которых ненасыщенность меньше
максимально возможной, называют применяя префиксы дигидро-,
тетрагидро-, пергидро-, либо используют «обозначенный водород».
Понятие «обозначенный водород» вводят в случае, где после
введения в цикл максимального числа некумулированных двойных
связей остаётся лишний атом водорода (возможно его различное
положение). Положение этого водорода показывают локантом.
Большинство суффиксов таблицы 2 образуют отделением
нескольких букв от соответствующего числительного: «ир» от три
(трёхчленный цикл), «-ет» от «тетра», «еп» от «гепта», «-ок» от
«окта», «-он» от «нона» и «-ек» от «дека». Суффиксы «-ол» для
пятичленного цикла и «ин» для шестичленного цикла являются
оригинальными.
Эти суффиксы появились от наиболее распространённых
азотистых гетероциклов: пятичленных пиррол, шестичленных
пиридин:
O
O
оксиран
2H-оксет
O
оксол
O
4H-оксин
O
оксепин
Если в цикле содержится более одного гетероатома, то в
названии такого соединения их перечисляют в порядке убывающего
старшинства в соответствии с таблицей 1 в виде приставок, к
последней приставке добавляют суффикс из таблицы 2.
N5
N
6
S
1,2-тиазол
4
1
3
2N
S
4H-1,2,5-тиадиазин
129
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Наиболее распространённые приставки, встречающиеся в
биологически активных молекулах (по старшинству):
1) окса –О, 2) тиа –S, 3) аза –NH, 4) аза –N.
Локанты ставят перед названием. Первым называют гетероатом,
стоящий в таблице 1 первым, т. е. вначале называют кислород, затем
серу, затем –NH, последним - азот.
N
N
N
N
S
1,3-тиазол
O
1,2-оксазол
N
1,2,4-триазин
Гидрированные атомы углерода так же фиксируют в названии:
S
6
N
5
1
4
N
2N
5
3
S
3
4
1
2
O
2H-1,3,4-оксатиазол
6H-1,2,5-тиадиазин
МЕТОД ПОСТРОЕНИЯ НАЗВАНИЙ КОНДЕНСИРОВАННЫХ
ГЕТЕРОЦИКЛОВ
Конденсированные системы гетероциклов могут иметь
тривиальные названия и названия их гетероциклов, составленные по
системе Ганча-Видмана, мугут быть сконденсированы с названиями
циклических углеводородов или других гетероциклических систем.
При составлении такого названия в качестве основного
компонента выбирают тривиальное название наиболее подходящей
структурной единицы.
При этом руководствуются несколькими критериями. Основным
компонентом может являться:
1. азотосодержащий гетероцикл;
2. компонент с гетероатомом, кроме азота, стаящий в таблице 1
как можно выше;
3. компонент с наибольшим размером цикла;
130
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4. компонент с большим числом гетероатомов;
5. компонент с большим числом различных гетероатомов;
6. компонент с большим числом гетероатомов, занимающих
более высокое положение в таблице 1;
7. компонент, у которого гетероатамы имеют наименьшие
локанты;
8. компонент с возможно большим числом циклов и т. д..
В такой структуре, начиная от связи 1,2, все грани по периметру
обозначают строчными (малыми) курсивными буквами латинского
алфавита a, b, c, d и т. д. Полное название составляют подстановкой
названия причленённой структуры (со связкой «о» перед названием
основы). В квадратных скобках обозначают порядок сочленения:
указывают локанты атомов причленённой структуры и буквенное
обозначение грани основной структуры.
c
d
b
c
a
N
бенз[b]азин (хинолин)
N b
азин (пиридин)
бензол
N
b
бенз[с]азин (изохинолин)
N
c
N
a
2
3
d
1
N
N
4
N c
1,3-диазин,
пиримидин
b
N1
6
2
3
N
1,4-диазин,
(пиразин)
c
5
4
N
1,3-диазин,
(пиримидин)
d
N
N
пиразино/3,2,d/пиримидин,
(птеридин)
N
N
b
b
a
N
N
N
H
имидазоло/4,5,d/пиримидин,
(пурин)
N
H
1,3-диазол,
(имидазол)
131
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
При конденсировании названий гетероциклов используют
следующие сокращения: фуро-, имидазо-, пиридо-, хино- и тиено-.
Названия других гетероциклов при слиянии не сокращают. При этом
гетероатом должен получить наименьший возможный номер. Если
гетероатом является узловым, то нумерацию ведут обычным путём,
но для гетероатома латинские буквы не используют.
O
N
пирано/3,4-в/хинолизин
хинолизин
пиран
Как и в случае карбоциклических соединений, квадратные скобки
используют для выделения локантов, относящихся к исходным
компонентам, а не к конечному названию.
S1
10
11
9
2
11b
3
11a
N
3a
8
4
7
9
6
5
антра/2,3-d/-тиазол
1
10
2
8
N3
7
N
6
4
5
пирроло/2,3-e/карбазол
карбазол
При
конденсировании
гетероциклического
компонента,
названного по системе Ганча-Видмана, с бензольным ядром
возникают системы, назвать которые проще.
132
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
1
2
S
2
S
O
1
бенз-1,2-оксатиин
бенз-2,1-оксатиин
Все
конденсированные
гетероциклические
структуры,
содержащие меньшее число кратных связей, должны иметь приставку
«гидро» и цифрами указывают положения гидрированных двойных
связей. После него указывают положение обозначенного водорода.
O
1
2
4
3
N
H
3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазин
Иногда применяют заменительную номенклатуру. Перед
наименованием углеводорода ставят приставку соответствующего
гетероатома и цифрой указывают, какой из атомов углерода заменён
на гетероатом.
3
4
2
5
1
6
S7
9
8
N
N
10
8H-7-тиа-1,9-диазафенантрен
Такие названия более удобны для соединений, содержащих
различные типы гетероатомных циклов или для сложных
циклических систем. Здесь сохраняется привычная нумерация. В
качестве
родоначального
соединения
следует
выбирать
соответствующий углеводород, а не гетероцикл.
133
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Пользуясь таблицами 1 и 2 назовите все трёхчленные,
четырёхчленные, пятичленные, шестичленные и семичленные
гетероциклы, содержащие последовательно кислород, серу,
азот.
2. Назовите следующие соединения:
2)
1)
N
N
5)
O
S
N
H
6)
7)
N
8)
H
N
N
O
11)
12)
N
S
N
O
N
9)
10)
N
N
S
N
N
N
O
4)
3)
O
O
S
N
14)
N
13)
N
N
N
3. Дайте химические названия следующим алкалоидам:
N
N
H
CH2 CH2 CH3
CH3
N
кониин
никотин
134
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH CH2
CH2
OH
CH2
CH
N
H3CO
хинин
H3CO
N
H3CO
CH2
H3CO
OCH3
папаверин
Необходимо отметить, что номенклатура алкалоидов правилами
ИЮПАК не систематизирована. Только некоторые очень простые по
структуре алкалоиды называют по этой номенклатуре.
НОМЕНКЛАТУРА УГЛЕВОДОВ
Отдельные моносахариды обычно имеют тривиальные названия с
суффиксом «-оза», например: глюкоза, манноза, фруктоза, рибоза. В
соответствии с предложениями ИЮПАК названия моносахаридов
часто сокращают до первых трёх букв из первых тривиального
названия, например: манноза, обозначают как Man, фруктоза как Fru,
рибоза – Rib. Для глюкозы в международной литературе принято
обозначение Gli.
Названия альдоза и кетоза используют для обозначения характера
карбонильной группы. В альдозах атом углерода, несущий
135
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
альдегидную группу обозначают номером 1; в кетозах карбонильный
атом углерода должен быть обозначен более низким номером.
Для обозначения числа атомов углерода в нормальной цепи
используют названия: триоза, тетроза, пентоза, гексоза и т. д.
Моносахариды, содержащие альдегидную группу, обозначают
префиксом альдо-, а соединения с кетогруппой имеют префикс кето-.
По этой системе простейшие монозы, например, глицериновый
альдегид (2,3-дигидроксипропаналь) называют альдотриозой, а 1,3дигидроксиацетон (1,3-дигидроксипрапанон-2) кетотриозой.
Моносахариды классифицируют с учётом двух признаков, т. е.
природы оксогруппы и длины углеродной цепи. Глюкоза,
представляющая альдегидосахар с шестью атомами углерода,
принадлежит к группе альдогексоз; фруктоза - кетосахар с шестью
атомами углерода, принадлежит к группе кетогексоз.
Конфигурационную принадлежность обозначают символами D и
L, которые ставят непосредственно перед названием сахара. Если
необходимо указывают знак оптического вращения (+) правый, (-)
левый. Рацимические формы обозначают символом DL или (±).
Углеводы, у которых асимметрический атом углерода с
наибольшим порядковым номером в цепи имеет такую же
конфигурацию как D(+) глицериновый альдегид относится к
D-стереохимическому
ряду,
имеющие
противоположную
конфигурацию, относятся к L-ряду.
Перспективные формулы моносахаридов предложили наш
соотечественник А.А. Колли и немецкий химик Б. Толленс.
CH2OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CHO
CH2OH
D-фруктоза
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
D-глюкоза
136
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Когда спиртовая гидроксильная группа моносахарида замещена
атомом водорода соединение называют, помещая (через дефис) перед
названием сахара, соответствующий цифровой указатель места
замещения и приставку (префикс) дезокси-.
CHO
CH2
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
2-дезокси-D-рибоза
Как известно, альдегиды и кетоны реагируют со спиртами с
образованием полуацеталей и ацеталей. Углеродная цепь углеводов
не является жёсткой и может принимать клешневидную
конформацию. Следовательно, карбонильная группа и спиртовый
гидроксил молекулу моносахарида могут образовать циклические
полуацетальные формы. Обычно образуются пяти- и шестичленные
циклы (как наиболее энергетически выгодные) в зависимости от того
какой гидроксил (четвёртого или пятого атома углерода) реагируют с
карбонильной группой.
При замыкании цикла возникает ещё один центр асимметрии,
благодаря которому появляются два стереоизомера. Эти
стереоизомеры различаются конфигурацией при вновь возникшем
полуацетальном атоме углерода, их называют аномерами. Аномер, у
которого конфигурация полуацетального гидраксила и последнего
асимметрического атома углерода совпадают, называют α-аномером,
если конфигурация у аномерного центра и последнего
асимметричного атома углерода не совпадают, называют β-аномером.
Символ, обозначающий аномерию (α- или β-) применяют только
в сочетании с конфигурационным символом (D- или L-) и всегда
ставят непосредственно перед ним.
Конфигурационные символы помещают перед основным
названием.
137
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
В начале 20-го столетия Хеуорс предложил перспективные
циклические формулы моносахаридов, которые в большей степени
соответствуют действительности.
5
O
O
1
4
4
1
3
3
2
пирановый цикл
2
фурановый цикл
Необходимо помнить:
а) атомы углерода нумеруют начиная с атома кислорода по
часовой стрелке. Считается, что атомы цикла находятся в плоскости,
перпендикулярной плоскости листа бумаги;
б) заместители (H и OH) помещают сверху или снизу плоскости
молекулы в зависимости от конфигурации атома углерода:
- если атом углерода имеет D-конфигурацию, OH-группа пишется
снизу, водород – сверху (обычно водород в таких формулах не
указывают);
- если L-конфигурацию, то наоборот.
в) при переходе от формул Колли-Толленса к формулам Хеуорса
и наоборот пользуются правилами:
- все заместители, расположенные в формулах Хеуорса внизу от
плоскости цикла, помещают в формулах Колли-Толленса справа от
вертикальной линии, а находящиеся сверху – слева. Для заместителей
связанных с C5 – в пиранозах и C4 – в фуранозах – это правило
работает наоборот:
–
кислородный атом в формуле Колли-Толленса располагают
справа, если боковая цепь в формуле Хеуорса находится сверху, и
слева, если боковая цепь была внизу.
138
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ПРОЕКЦИИ ХЕУОРСА
CH2OH
CH2OH
O
H
OH
O
OH
H
OH
H
HO
OH
HO
H
OH
β-D-глюкопираноза
OH
α-D-глюкопираноза
Слово «пираноза» обозначает шестичленный цикл (пиран), слог
«оза» обозначает сахар.
α и β – указывает на конфигурацию при аномерном атоме С-1;
D – однозначно говорит об энантиомерной форме всей молекулы.
Посколько в проекции Колли-Толленса уже написана
циклическая форма, то и эту форму называют пиранозой или
фуранозой.
CH2OH
CH2OH
HO
C
C
HO
C
H
H
C
OH
H
C
O
CH2OH
β-D-фруктофураноза
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
O
CH2OH
α-D-фруктофураноза
139
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ И ОКИСЛЕНИЯ
Соответствующие альдозам гидрированные спирты называют
заменяя в названии альдозы окончания «оза» на окончание «ит». Из
D-глюкозы при этом получается D-сорбит, из D-маннозы – D-маннит,
из D-фруктозы – смесь D-маннита и D-сорбита.
CH2OH
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
D-сорбит
CH2OH
D-маннит
При окислении в альдозах только альдегидной группы
образуются альдоновые кислоты, в названии которых окончание
«-оза» заменяют на «-оновая кислота».
COOH
COOH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
D-глюконовая кислота
CH2OH
D-галактоновая кислота
При окислении в альдозах только первичной спиртовой группы
образуются уроновые кислоты, в названии которых окончание «-оза»
заменяют на окончание «уроновая кислота».
140
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CHO
H
C
OH
HO
C
H
H
CHO
H
C
OH
H
HO
C
H
C
OH
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
COOH
D-глюкуроновая кислота
COOH
D-галактуроновая кислота
При окислении в альдозах альдегидной и первичноспиртовой
группы образуются дикарбоновые кислоты, у которых окончание
«-оза» заменяют на окончание «аровая кислота».
COOH
H
C
OH
HO
C
H
H
COOH
H
C
OH
H
HO
C
H
C
OH
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
COOH
D-глюкаровая кислота
COOH
D-галактаровая кислота
ЗАМЕЩЁННЫЕ ФОРМЫ УГЛЕВОДОВ
Замещение водорода в гидроксильной группе или замещение
карбонильного кислорода обозначают, как обычно, в органической
номенклатуре, например:
141
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H
C
OH
H3CO
C
H
H
C
OH
H
C
CHO
O
CHO
C
CH3
OH
COOH
3-O-метил-D-глюкоза или 3-Oметиловый эфир D-глюкозы
O
C
H
HO
C
H
HO
C
O
H
C
OH
O
C
CH3
CH2OH
2,4-ди-O-ацетил-альдегидо-Dманноза или 2,4-диацетат
альдегидо-D-маннозы
Для названия гликозидов используют суффикс «-озид»:
H
C
OCH3
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
O
CH2OH
метил-α-D-глюкопиранозид
H
C
OCH3
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
O
CH2OH
метил-β-D-глюкопиранозид
O
OH
CH2OH
метил-α-D-глюкофуранозид
H3CO
H3CO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
O
OH
CH2OH
метил-β-D-глюкофуранозид
142
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ОЛИГОСАХАРИДЫ
(низкомолекулярные полимеры)
Обычные дисахариды называют старыми тривиальными
названиями: целлобиоза, генциобиоза, раффиноза и др. Однако легко
построить и их систематические названия, такие как гликозиды (не
сокращено) или гликозилгликозы (сокращено).
CH2OH
CH2OH
O
O
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
β-целлобиоза
β-D-глюкопиранозил-[1→4]-β-D-глюкопираноза
или
4-(β-D-глюкопиранозидо-)-D-глюкопираноза
CH2
CH2OH
O
OH
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
β-генциобиоза
β-D-глюкопиранозил-[1→6]-β-D-глюкопираноза
6-(β-D-глюкопиранозидо-)-D-глюкопираноза
143
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH2
CH2OH
O
OH
O
O
OH
OH
HOCH2
OH
HO
O
HO
CH2OH
OH
OH
O
HO
раффиноза
α-D-галактопиранозил-[1→6]-α-D-глюкопиранозил-[1→2]-β-D-фруктофуранозид
или
α-D-галактозидо-α-D-глюкозидо-β-D-фруктозид
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
2)
CHO
CH2OH
H
OH
H
H
OH
HO
H
OH
H
CH2OH
5)
COOH
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
OH
H
OH
3)
4)
CHO
COOH
H
HO
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
HO
H
CH2OH
COOH
COOH
6)
7)
8)
CHO
CH2OH
CH2OH
HO
H
H
HO
H
HO
OH
H
C
HO
O
OH
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
144
CH2OH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
9)
10)
CHO
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
OH
HO
H
H
CH2OH
CH2OH
11)
CH2
CH2OH
O
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
12)
13)
CH2OH
HOCH2
O
OH
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
2. Написать формулы и дать названия по систематической
номенклатуре сахарозы, мальтозы, лактозы.
145
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
НОМЕНКЛАТУРА ПЕПТИДОВ
Пептиды являются полимерами типа
H2N(CHCONH)nCH COOH
R
R
в дипептидах n = 1,
в трипептидах n = 2 и т. д.
Названия пептидов образуют из тривиальных названий
соответствующих α-аминокислот. Аминокислоты, принимающие
участие в образовании пептидной цепи за счёт карбоксильной
группы, получают суффикс «ил».
H2NCH2CO NHCHCOOH
CH3
H2NCHCO NHCHCO
глицил-S-аланин
NHCHCOOH
H3C
CH3
CH(OH)CH3
S-аланил-S-аланил-S-треонин
Строение пептидов изображают с помощью общепринятых
сокращений названий аминокислот:
VaI-Ser
валилсерин
Gly-AIa-Tyr
глицилаланилтирозин
Названия гомополимеров и гомоолигомеров аминокислот можно
также составлять с указанием перед наименованием мономера
умножающих префиксов, таких как ди-, три- или в общем случае –
поли-(олиго-), например: тетраглицин.
Белки, для которых аминокислотная последовательность не
установлена, имеют только тривиальные названия.
146
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
VaI-Orn-Leu-Phe-Pro-VaI-Orn-Leu-Phe-Pro
грамицидин С
S
S
Cys-Tyr-Jle-Glu-Asp-Cys-Pro-Leu-Gly
окситоцин
S
S
Cys-Tyr-Phe-Clu-Asp-Cys-Pro-Arg-Gly
вазопрессин
O
O
H2N CH C N CH2 C
1)
CH3
H
O
H2N CH C N CH
HO CH
2)
CH3
COOH
O
C
H (CH2)3
H
CH(CH3)2
N
CH2
H (CH2)2
CH2NH2
H2N CH CH2 CH2
3)
O
N CH C OH
NH
CH2 NH
O
C N
H
C NH2
O
CH
C N CH2 COOH
CH2SH
2. Напишите формулы:
1) глицилвалилаланин;
2) глицилглутамилцистин;
3) лизилтреониларгинин.
147
H
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
НОМЕНКЛАТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
НУКЛЕОЗИДЫ
Нуклеозидами
называют
N-гликозиды,
образованные
нуклеиновыми основаниями и рибозой (или дезоксирибозой). В
зависимости от природы углеводородного остатка нуклеозиды делят
на рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Их названия строят
как для гликозидов.
NH2
N
HOCH2
N
O
OH
N
N
β-аденинрибофуранозид или
аденинрибозид (аденозин)
OH
Однако чаще используют названия, которые производят от
тривиального названия нуклеинового основания с окончанием
«-идин» у пиримидиновых и «-озин» у пуриновых нуклеозидов.
O
NH
HOCH2
OH
O
N
O
β-урацилрибофуранозид или
урацилрибозид
(уридин)
OH
148
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
NH2
N
HOCH2
O
N
O
β-дезоксицитозинрибофуранозид
или дезоксицитозинрибозид
(дезоксицитидин)
OH
Исключение
составляют:
название
тимидин,
а
не
дезокситимидин, входящего в состав ДНК. Когда тимин встречается в
РНК, соответствующий нуклеозид называют тиминрибозид или
рибозилтимин.
O
H3C
HOCH2
O
NH
N
O
β-тиминдезоксирибофуранозид
тимин-д-рибозид
(тимидин)
OH
Все нуклеозиды сокращённо обозначают символами входящих в
них оснований. Для отличия ДНК от РНК перед символами ставят
строчную букву «д». Минорные нуклеозиды называют в соответствии
с названием своего основания:
149
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
O
N CH3
HOCH2
N
O
O
NH
HOCH2
OH
OH
3-метилуридин
O
N
O
OH
OH
дигидроуридин
Рибонуклеозид, содержащий гипоксантин, называют инозином.
O
N
HOCH2
OH
O
N
OH
NH
N
β-гипоксантинрибофуранозид
гипоксантинрибозид
(инозин)
В состав некоторых РНК входит
псевдоуридин, он является С-гликозидом.
150
необычный
нуклеозид
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
HN
HOCH2
NH
O
O
OH
OH
псевдоуридин
В настоящее время принята следующая нумерация атомов в
нуклеозидах
O
2
N
5
HN 1 6
7
8
3
9
N
4
N
5'
HOCH2
O
4'
1'
3'
OH
2'
OH
гипоксантинрибозид
НУКЛЕОТИДЫ
Фосфорные эфиры нуклеозидов называют нуклеотидами. Для
нуклеотидов используют два вида названий: первое включает
тривиальное название нуклеозида с указанием положения в нём
фосфатного остатка; другое строят добавлением оканчания «овая»
кислота к названию остатка пиримидинового или пуринового
основания. Для указания положения фосфатного остатка требуется
151
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
локант. Обычно в нуклеозидах этерефицируется гидроксильная
группа у С-5 или у С-3 пентозного остатка. В зависимости от
строения
пентозы
различают
рибонуклеотиды
и
дезоксирибонуклеотиды.
O
N
NH
O
HO
P
O
5'
CH2
OH
4'
H
N
O
OH
гуанозин-5'-фосфат
5'-гуаниловая кислота
ГМФ
NH2
1'
H
3'
N
H
H
2'
OH
NH2
N
OH
O P O CH2
OH
O
N
O
OH
OH
цитидин-5'-монофосфат или цитидиловая кислота
ЦМФ (сокращено)
152
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
NH2
N
CH2OH
O
HO
O
N
N
N
OH
P O
HO
аденозин-3'-монофосфат или 3'-адениловая кислота
3'-АМФ (сокращённо)
Известны нуклеотиды, в которых фосфорная кислота
одновременно этерифицирует две гидроксильные группы пентозного
остатка. Такие нуклеотиды относятся к группе циклофосфатов.
NH2
N
O CH2
O
N
N
N
O
OH
P
OH
HO
аденозин-3',5'-циклофосфат или циклическая адениловая кислота
ц АМФ (сокращено)
Сокращения ЦМФ, АМФ и т. д. всегда относятся к 5'нуклеотидам; у 3'-производных нуклеотидов в сокращённом названии
указывают положение фосфатной группы: 3'-АМФ, 3'-дАМФ и т. д.
153
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
N
O CH2
NH
N
O
NH2
N
H
H
O
O P
OH
HO
гуанозин-3',5'-циклофосфат
циклическая гуаниловая кислота
ц-ГМФ
Для нуклеотидов правилами IUPAC рекомендовано использовать
сокращённые обозначения и символы: АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ,
дАМФ, дГМФ, дЦМФ, дУМФ.
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
O
N
HOCH2
OH
O
NH
N
N
OH
154
NH2
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
3)
O
2)
NH2
NH
N
HOCH2
O
HOCH2
O
N
N
O
H
H
H
O
HO
O P OH
OH
4)
O
N
HN
OH H2N
O P
O
N
N
CH2
O
OH
OH
155
OH
O
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
N
NH
OH
O P O CH2
OH
5)
O
HO
N
N
NH2
OH
2. Напишите формулы:
1) Дезоксиаденозин;
2) Дезоксигуанозин;
3) Аденозин-5'-фосфат;
4) Дезоксицитидиловая кислота;
5) 5'-адениловая кислота;
6) Гуанозин-3',5'-циклофосфат.
ТЕРПЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Терпеновые углеводороды также называют «терпеноидами» или
«изопреноидами». Для них сохранились, главным образом
тривиальные названия. Эту группу соединений называют и по
заместительной номенклатуре.
Ациклические
терпеновые
углеводороды
называют
в
соответствии с правилами для ациклических ненасыщенных
углеводородов.
CH2 CH C CH2
CH3
2-метил-1,3-бутадиен (изопрен)
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2
CH3
CH2
7-метил-3-метилен-1,6-октадиен (мирцен)
156
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Для моноциклических и бициклических терпенов предложены
родоначальные структуры, положенные в основу специальной
номенклатуры; даны их специальные названия и системы нумерации:
1. Тип ментана: моноциклические терпеновые углеводороды
(орто-, мета-, пара- изомеры) называют ментан, ментен, ментадиен и
т. д.
Нумерация установлена для ментана. Производные (полученные
замещением дополнительными алкильными группами) называют в
соответствии с правилами названия циклических насыщенных и
ненасыщенных углеводородов:
7
7
CH3
CH3
1
6
2
5
CH3
3
4
9
8
CH
10
H3C
CH3
п-ментан
CH3
м-ментан
CH3
2
1
6
3
4
5
C
10
9
8
H3C
CH3
1,4(8)-п-ментадиен
2. Тип тетраметилциклогексана. Углеводороды этого типа
называют
как
производные
циклогексана,
циклогексена,
циклогексадиена:
H3C
CH3
CH3
CH3
1,1,2,3-тетраметилциклогексан
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
1,2,3,3-тетраметилциклогексен-1
1
2
6
5
3
4
1,5,5,6-тетраметил1,3-циклогексадиен
3. Тип бициклические, терпеновые углеводороды:
Бициклические терпены рассматривают как производные туйана,
карана, пинана, камфана.
157
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
10 CH3
4
5
3
2
H3C
CH3
туйан
4
5
пинан
CH3
10
CH3
1
3
4
2
6
6
2
9
8
H3C
5
1
H3C
3
6
H3C
9
7
H3C
2
1
6
1
8
CH3
CH3
7
3
5
H3C
4
каран
борнан (камфан)
Данные
названия
не
характеризуют
стереохимические
особенности молекул, но их можно описать с помощью системы R/S.
Если в формуле карана, пинана, борнана кроме метила имеются
дополнительные цепи и кратные связи, то молекулы называют в
соответствии с правилами систематической номенклатуры для
непредельных соединений: каран, карен, карадиен и т. д.; пинан,
пинен, пенадиен и т. д.; борнан, борнен, борнадиен и т. д.
CH3
2
8
1
H3C
9
H3C
7
2-карен
3
6
10 CH2
4
1
8
H3C
5
9
6
H3C
2(10),3-пинадиен
2
3
7
5
4
В группе циклических терпеновых углеводородов выделяют норструктуры:
158
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H2
C
H2C
H2C
CH
C
H
норкаран
CH2
HC
CH2
H2C
H2
C
CH2
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H
норпинан
H
C
CH2
CH2
CH2
C
H
норборнан
Согласно особой договорённости, применяемая только для
монотерпенов приставка нор- обозначает замену атомами водорода
всех метильных групп, связанных с циклическим скелетом.
Большая часть терпенов – ненасыщенные углеводороды. К этой
группе соединений относят также соответствующие спирты, кетоны,
карбоновые кислоты, пероксиды. Это отмечают дабавлением
соответствующих префиксов к родоначальному названию:
Cl
7
6
8
7-хлор-м-ментан
1
2
5
3
4
7
1
3
2
CH2OH
4
3,7-диметил-2,6-нонадиен-ол-1
гераниол
5
6
8
9
10
7
3
1
2
4
5
C
O
H
3,7-диметил-2,6-нонадиен-аль-1
цитраль
6
8
9
10
159
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
5
7
6
8
4
3,7,11-триметилдодекатетраен1,3,6,10;
(α-фарнезен, сесквитерпен)
3
9
10
2
11
1
12
Для сесквитерпенов, дитерпенов и тритерпенов используют
полностью систематические названия. Родоначальные названия не
признают, тем не менее их вынуждены применять для
тетрациклических терпенов и других сложных стереохимических
случаев.
Тетратерпены – каротиноидные углеводороды (каротины) и их
кислородосодержащие производные можно рассматривать как
производные ликопина:
18`
19
17
16
20
7
1
2
3
13
9
6
5
4
11
8
18
10
5`
12
15
14
12`
14`
13`
15`
20`
8`
10`
11`
9`
19`
4`
3`
6`
7`
2`
1`
16`
17`
Участки от С-1 до С-9 и от С-1` до С-9` могут быть
ациклическими
или
пяти-,
шестичленными
циклическими
структурами. Для их различия используют малые буквы греческого
алфавита (α, β и т. д.).
Хотя тривиальные названия каротиноидов не запрещены, но они
должны применяться одновременно с основанным на родоначальном
ликопине названием.
160
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ТЕРПЕНОВЫЕ РАДИКАЛЫ
Простые радикалы ациклических терпенов называют и нумеруют
как радикалы ненасыщенных ациклических углеводородов с
окончаниями –енил, инил, диенил. Если необходимо, указывают
положение кратных связей. Атом углерода со свободной
валентностью обозначают номером 1
CH3–CH2–CH=CH–CH2–
2-пентил
CH≡C–CH=CH–CH2–
2-пентен-4-инил
Радикалы, полученные из ментана, пинана, туйана, карана,
борнона, нонкарана, норпинана, нонборана называют так же с
окончаниями –енил, -инил, -диенил. Насыщенные радикалы пинана
называют: пинанил, пинанилен, пинанилидин.
Нумерацию углеводородов сохраняют. Точки присоединения в
кольце боковой цепи должны получить по возможности наиболее
низкие номера.
10
CH3
HC
7
6
CH3
1
2
5
3
1
3
9
8
2
H3C
CH3
1-п-ментен-8-ил
8
5
6
2
3
H3C 6 7 4
5
H3C
3-пинанил
10
4
3
1
7
10
HC
1
2
8
H3C
9
H3C
6
1
7CH2
3
7
6
2
3
5
4
4
5-норборнен-2-ил
5
2-пинен-10-илиден
161
9
H3C
CH3
4(10)-туйен-10-ил
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Дайте систематические названия:
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2OH
CH3
CH3
CH3
фарнезол
CH3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 C CH CH2 CH2OH
CH3
CH3
CH3
CH3
фитол
O
C
H
OH
4
оцимен
ментол
гераниаль
СТЕРОИДЫ
Стероиды
являются
производными
циклопентанопергидрофенантрена, который имеет следующий скелет, нумерацию
и стереохимию:
29
28
21
H3C
18
12
11
19
CH3
9
1
2
3
A
4
C
H
CH3
13
14
10
5
B
8
22
20
17
27
24
23
25
H
26
D
16
15
7
6
162
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Для удобства отдельные кольца обозначают латинскими буквами
А,В,С,Д.
Стереохимия
показанная
в
формуле
наиболее
распространена среди стероидов. Правила ИЮПАК для обозначения
специфической ориентации заместителя при С-20 и для положений с
большим номером рекомендует использовать систему R/S.
В соответствии с рекомендациями IUPAC основные скелеты
стероидов обозначают следующими тривиальными названиями:
18
12
13
11
CH3
17
16
2
3
1
10
9
8
4
5
6
14
15
7
эстран – названия скелета
эстрагенов
стеран (гонан)
21
CH3
18
CH3
CH3
19
CH3
20
CH3
андростан – названия скелета
андрогенов
прегнан – название скелета
гестагенов и гармонов коры
надпочечников.
21
22
H3C
CH3
20
24
CH3
23
CH3
холан – название скелета желчных кислот.
163
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
21
22
H3 C
CH3
20
27
24
23
CH3
25
CH
26 3
CH3
холестан – корневое название скелета стеринов.
Правилами ИЮПАК для стереородоначальных соединений
используют полусистематические названия:
H
H
H
H
H
H
H
H
5β-гонан
5α-гонан
Группы и атомы, присоединяемые к полициклической системе
циклопентанопергидрофенантрена, помечают греческими буквами α
и β в зависимости от того, ориентированы ли они под плоскость листа
(α) или над плоскостью листа (β). Это α/β обозначение указывает на
абсолютную конфигурацию этих соединений.Жирным клином
обозначают β-конфигурацию, пунктирной линией – α-конфигурацию.
Например:
164
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
19
CH3
H
HO
10
3
H
9
5
14
8
H
OH
13
16
H
H
H
5-β-андростандиол-3β,16β
В данном наименовании слово «андростан» обозначает
родоначальное
соединение
–
полностью
гидрированное
циклопентанопергидрофенантреновое ядро с двумя метильными
группами (в положениях 10 и 13). Показана стереохимия в
положениях 8,9,13,14. Конфигурация 5β показана отдельно, так как
имеется много производных, в которых атом водорода при С-5 либо
отсутствует, либо ориентирован противоположно (5α). Конец
названия «-диол-3β,16β» характеризует дополнительные заместители.
Особенность сердечных гликозидов – наличие ненасыщенного γи δ-лактонного кольца у С-17.
В названиях частично ненасыщенных или ароматических
стероидов
используют
терминологию
систематической
номенклатуры, т. е. используют окончания –ен и –ин.
CH3
H
H
H
эстратриен-1,3,5(10)
Цифры 5(10) указывают, что двойная связь расположена между
атомами углерода 5 и 10.
Если конфигурация одного или нескольких центров не известна,
в названии это обозначают греческой буквой ξ (кси); перед ней ставят
цифровой указатель; в формулах эти связи показывают волнистой
линией:
165
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH
CH3
C
20
CH3
CH3
H
HO
H
5-β,13ξ,14ξ-прегненатриен-6,8,11-ин-20
Родоначальные названия молекул стероидов при наличии
заместителей могут быть модифицированы с помощью обычных
префиксов.
OH
H3C 21
CH3 20
22
23
24
COOH
CH3
H
HO
OH
H
3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холановая кислота
CH2OH
O
CH3
C
O
OH
CH3
H
O
17α,21-дигидроксипрегнен-4-трион-3,11,20 (кортизон)
166
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
В названиях стероидов встречаются специальные структурные
префиксы. В этом названии два циклоалкана связаны одним атомом
углерода, такое соединение представляет собой спиран.
H 3C
CH3
H
O
25
22
20
24
23
H
CH3
27
26
O
H
H
H
H
Соединение -5β,22β-спиростан. Эта структура является основой
соласодина-аглюкона-глюкоалкалоида из послена птичьего из которого
получают кортизон-гормон коры надпочечников.
Префикс «секо» (от латинского secure – разрезанный) указывает
на разрыв одной связи кольца с добавлением по одному атому
водорода в обоих концах обрыва.
Нумерация исходного стероида при этом сохраняется:
H3C
21
20
22
CH3
23
27
24
CH3
H3C
25
28
CH3
26
CH3
HO
холестатриен-5,7(10),22-3β-ол (эргостерин)
эргостерин - предшественник следующих молекул.
167
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
H3C
CH3
CH3
19
CH2
H3C
H
CH3
HO
24-метил-9,10-секохолестатетраен-5,7,10(19),22-3β-ол (эргокальциферол –
витамин D2)
H3C
CH3
OH
CH3
CH2
CH3
H
HO
9,10- секохолестатетраен-5,7,10(19)-диол-1α,3β (альфакальцидол)
(оксидевит)
СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ
Особенность сердечных гликозидов – наличие ненасыщенного γ
или δ – лактонного кольца у С-17, который обозначают суффиксом
лактонов – олид.
Полностью насыщенную систему дигиталоидных гормонов
называют карденолид.
168
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
O
CH3
H
17
CH3
H
16
14
15
H
5β-карденолид
O
O
CH3
CH3
OH
HO
H
3β,14β-дигидрокси-5β-карден-20(22)-олид (дигитоксигенин)
O
O
CH3
H
O
CH
H
H
OH
HO
OH
3β,5β,14β-тригидрокси-19-оксо-карден-20(22)-олид (строфантидин)
169
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Насыщенные системы группы лактонов, выделяемые из морского
лука и яда жаб, называют буфанолидами.
O
24
23
O
22
21
20
CH3
H
CH3
H
H
5β-буфанолид (насыщенная система)
Для ненасыщенных производных суффикс –анолид заменяют
суффиксом –енолид, -адиенолид.
O
23
24
O
22
21
CH3
20
H
CH3
H
H
OH
HO
H
3β,14β-дигидрокси-5β-буфо-20(22)-диенолид (буфоталин) (ненасыщенная
система)
170
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Остатки углеводов (2,6-дидезоксисахаров) присоединяют за счёт
гидроксильной группы у С-3 стероида. Связь между молекулой
углевода и генином является β-гликозидной.
CH3
22
20
21
CH3
O
23
O
OH
O
D – дигитоксозо
D – дигитоксозо
D – ацетилдигитоксоза
3β,14β-дигидроксикарденолид-3-(дигитоксозо)2-ацетил-дигитоксозид.
(ацетилдигитоксин)
OH
CH3
O
CH3
O
OH
O
H
C
H
C
H
H
C
OH
H
C
O
H
C
O
3
CH3
3β,12β,14β -тригидроксикарденолид-3-(дигидроксогликозид)3
(дигитоксоза)
171
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Контроль усвоения темы.
1. Назовите по систематической номенклатуре:
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
7-дегидрохолестерин
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
HO
капростерин
CH3
CH3
O
тестостерон
172
OH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
CH3
C
O
CH3
O
прогестерон
CH3
O
HO
эстрон
H3C 21
CH3
22
20
CH3
холановая кислота
173
23
24
COOH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
O
CH3
O
OH
O
(дигитоксоза)
дигитоксин
CH3
O
H
O
C
O
OH
R
O
строфантин
2. Напишите формулы следующих соединений:
1) 3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота;
2) 11β,17β,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20;
3) 3α-гидрокси-5α-андростенон-17;
4) 11β,17α,21-тригидроксипрегнадиен-4-дион-3,20;
5) холестен-5-ол-3β;
6) 24-метилхолестатриен-5,7,22-ол-3β;
7) 3α-гидрокси-5α-андростанон-17;
8) эстратриен-1,3,5(10)-триол-3,16α,17β.
ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ
Обычные липиды – сложные эфиры жирных кислот и глицерина
– лучше называть аналогично сложным эфирам углеводов. Называют
ацильную группу (или группы) в префиксах и затем прибавляют это
название к родоначальному названию – глицерину. Например:
174
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH2
O
CH O
CO
CO
C17H35
C17H35
CH2 O CO C17H35
тристеароилглицерин или тристеарат глицерина
CH2
CH O
O
CO
CO
(CH2)7
(CH2)7
CH
CH
CH
CH
(CH2)7
CH2
CH
CH3
CH
(CH2)4
CH3
CH2 O CO
(CH2)14 CH3
2-О-линолеоил-1-О-олеоил-3-О-пальмитоилглицерин.
Важнейшие жирные кислоты входящие в состав лепидов
Насыщенные кислоты
C15H31COOH
пальмитиновая
C17H35COOH
стеариновая
Ненасыщенные кислоты.
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
олеиновая
CH3(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH2–(CH2)7COOH
линолевая
CH3(CH2–CH=CH)3(CH2)7COOH
линоленовая
CH3(CH2)5(CH=CH–CH2)4(CH2)3COOH
арахидоновая
175
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ
К омыляемым сложным эфирам относят фосфолипиды
(глицирофосфолипиды).
Глицерин изображают с центральной группой ОН, написанной
слева, включая все производные.
CH2OH
HO C
H
CH2OH
Затем атомы углерода молекулы глицерина нумеруют сверху вниз.
CH2OH
CH2OPO3H2
HO C H
HO C H
CH2OPO3H2
L-α-глицерофосфорная кислота,
глицеро-3-(дигидрофосфат),
глицеро-3-фосфорная кислота
CH2OH
глицеро-1-(дигидрофосфат),
глицеро-1-фосфорная кислота
Два последних соединения не идентичны, а являются
энантиомерами. Они не накладываются друг на друга, а могут быть
взаимопревращены лишь переменой мест лигандов.
Липиды, являющиеся сложными эфирами фосфорной кислоты,
фосфолипиды называют систематическими названиями:
CH2 O CO
C17H35 OC O C
H
CH2
O
O
P
C17H35
OH
OH
1,2-дистеароил-глицеро-3-фосфат
176
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH2 O CO C15H33
C17H35 OC O C
H
CH2
O
O
P
-
O O
H3+N
CH2
HC
COOH
1-О-пальмитоил-2-О-стеароил-фосфатидилсерин
Если фосфорная кислота этерефицирует две молекулы
глицерина, то в названии такого соединения это отражают вставкой
«-фосфо». Например:
CH2 O CO C17H35
C17H35 OC O C H
CH2
O
O
CH2OH
HO C H
P
CH2
OH
1,2-дистеароил-глицеро-3-фосфо-глицерин
Особый представитель липидов:
CH2OH
H
C
NH2
H
C
OH
HC CH (CH2)12 CH3
(2S,3R)-2-амино-октадекаен-4-диол-1,3 (сфингозин)
Он
является
родоначальником
сфинголипидов
(сфингофосфатидов).
Для многих индивидуальных липидов систематические названия
не даны. Для них используют родовые (характерные для данного
типа) названия, мало связанные со структурой. Такими являются
177
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
фосфотидиновые кислоты, плазменовые кислоты, сфинголипиды,
церамиды.
Контроль усвоения темы.
1. Назовите соединения:
1)
CH2
O
CH O
CO
CO
CH2
O
C15H31
C15H31
CO
C17H35
2)
CH2
O
CH O
CH2
CO
CO
O
(CH2)7
CH
CH
(CH2)7
CH3
C15H31
CO
C17H35
3)
CH2
C17H33
OC
O
O
C
CO
H
CH2
O
O
C17H35
O-
P
O
CH2
CH2
N+H3
4)
CH2
C17H31
OC
O
C
CH2
O
CO
H
O
O
P
C17H35
OO
CH2
N+(CH3)3
CH2
5)
CH2
O
CH O
CH2
CO
CO
O
CO
(CH2)3
(CH=CH-CH2)4(CH2)3
CH3
(CH2)7(CH=CH-CH2)3-CH3
(CH2)7(CH=CH-CH2)2(CH2)3
CH3
2. Напишите развёрнутые формулы:
1) 1-О-линоленоил-2,3-ди-О-олеоилглицерин;
2) 2-О-стеароил-1,3-ди-О-пальмитоилглицерин;
3) 1-О-арахидоноил-2-О-линоленоил-3-О-пальмитоил-глицерин;
178
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
4) 2-О-линолеоил-3-О-олеиноил-2-О-стеароилглицерин;
5) Фосфатидной кислоты;
ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
1. Составление полного названия
После того, как выбрана старшая группа, которую обозначают
суффиксом, определена родоначальная структура, расставлены по
алфавиту отдельные приставки, проведена нумерация, объединяют
эти части названия в общее полное название:
COOH
CH
NH
O
C
CH3
CH2SH
Группа –COOH является старшей, её обозначают суффиксом
-овая кислота. В качестве родоначальной структуры выбирают
пропан. Префиксы –N-ацетиламино и –меркапто. Группа COOH
получает наименьший локант. Полное название соединения: 2-Nацетиламино-3-меркапто-пропановая кислота или ацетилцистеин.
OH
2
3
OH
2'
1
N
N
1'
4
NaO3S
5
6
NO2
Старшая группа в этой формуле – SO3Na, её обозначают
суффиксом – сульфонат Na. В качестве родоначальной структуры
выбирают нафталин с заместителями обозначенными приставками –
гидрокси и нитро. Сложной приставкой также является
(2`-гидроксинафтил-азо-1’). Полное название соединения:
179
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1(2`-гидроксинафтил-азо-1’)-2-гидрокси-6-нитронафталин-4сульфонат натрия.
O
1
2
3
H3C
C
C
O
1'
CH2
C2H5
2'
CH2
HCl
N
C2H5
Сложный эфир диэтиламиноэтилового
эфира-2,2-дифенилпропановой кислоты гидрохлорид (описательная
номенклатура)
Родоначальная структура – сложный эфир; две одинаковые
приставки – фенил. Полное название: гидрохлорид 2`диэтиламиноэтил-2,2-дифенилпропаноат.
(Заместительная
номенклатура)
4'
O
O
солициловая кислота
N
HOOC
H
1
2
HO
N
5
4
N
OCH
3'
6'
S
6
5'
N
N2'
1'
пиридазин
салозин
3
(салазопиридазин)
Родоначальная структура – салициловая кислота, старшая группа
– карбоксильная. Сложный заместитель в положении 5
родоначальной структуры. Полное название соединения: 5-(п-[N-(3'метоксипиридазинил-6')-сульфамидо]-фенилазо)-салициловая
кислота.
180
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
1. Напишите формулы лекарственных препаратов:
1) хлорэтан (этилхлорид);
2) трихлорометан (хлороформ);
3) 1,1,1-трифторо-2-хлоро-2-бромоэтан (фторотан);
4) трииодометан (иодоформ);
5) этанол (спирт этиловый);
6) 1,2,3-пропантриол (глицерин);
7) метаналь (формалин);
8) 2,2,2-трихлороэтандиол-1,1 (хлоралгидрат);
9) калия этаноат (калия ацетат);
10) кальция глюконат;
11) натрия 4-гидроксибутаноат (натрия-j-гидроксибутират);
12) тринатриевая соль лимонной кислоты (натрия цитрат);
13) 4-аминобутановая кислота (аминалон);
14) 4-амино-2-фенилбутановой кислоты гидрохлорид (фенибут);
15) 2-амино-3-меркаптопропановая кислота (цистеин);
16) 2-амино-4-метилтиобутановая кислота (метионин);
17) 2-N-ацетил-3-тиопропановая кислота;
18) этоксиэтан (эфир для наркоза, эфир медицинский);
19) дифенилметанол (бензгидрол);
20) 2-диэтиламиноэтил-2,2-дифенилпропаноата
гидрохлорид
(апрофен);
21) β-диэтиламиноэтилового эфира дифенилуксусной кислоты
гидрохлорид (спазмолитин);
22) β-ди-н-пропиламиноэтилового эфира дифенил тиоуксусной
кислоты гидрохлорид (дипрофен);
23) тринитрат глицерина (нитроглицерин);
24) 10-(3-диметиламинопропил)-фенотиозина
гидрохлорид
(пропазин);
25) диазепин-1,4;
26) бензодиазепин-1,4;
27) 7-нитро-1,3-дигидро-5-фенил-2H-1,4-бензодиазепинон-2
(нитрозепам);
28) 1-метил-4-изопропилциклогексан (ментан);
29) ментандиол-1,8 (терпингидрат);
30) 2,4-диамино-5-(п-хлорфенил)-6-этилпиримидин (хлоридин);
181
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
31) 6,7-диметокси-1-(3`,4`-диметокси-бензил)-изохинолина
гидрохлорид;
32) прогнен-4-ол-21-диона-3,20-ацетат (дезоксикортикостерона
ацетат);
33) прегнадиен-1,4-диол-17α,21-трион-3,11,20 (преднизон)
34) 17α-метиландростадиен-1,4-ол-17β-он-3;
(метанандростенолон);
35) эстратриен-1,3,5(10)-диола-3,17β дипропионат;
36) 3,4-ди-(п-гидроксифенил)-гексан (синестрол).
3. Назовите соединения по систематической номенклатуре или
радикально-функциональной.
CH2 COOH
CH3
HO C COOH
CH
O
CH2
CH2
N
CH2 COOH
HCl
CH3
лимонная кислота
димедрол
H
C
C2H5
C
S
CH2
CH2
HCl
N
C2H5
O
ифен
182
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
OH
C
CH3
C
O
CH2
CH2
+
N
CH3
I-
CH3
O
метацин
CH3
S
O
N
Cl
CH2
CH2
CH2
CH3
H3C C CH3
N
Br
CH3
аминазин
бромкамфора
H
O
N
OH
H
N
Br
N
OH
Cl
Cl
N
нозепам
феназепам
N
CH3
O
O
CH2OH
C
CH
атропина сульфат
183
C6H5
H2SO4 H2O
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH
OH
H
CH2
2HCl
C
N
H3CO
N
хинина дигидрохлорид
CH
CH
NH CH3
HCl
OH CH3
эфедрина гидрохлорид
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2
O
O
C
CH3
CH3
ретинола ацетат
O
CH2OH
CH3
3H2O
SO3Na
HCl
H3C
N
пиридоксина гидрохлорид
O
викасол
OH
H2N
O
N
N
CH2OH
HO
CH2
HN
C
NH
CH
CH2
COOH
N
N
фолиевая (птероилглутаминовая) кислота
184
CH2
COOH
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
I
HO
O
CH2
CH
COOH
NH2
I
тироксин
OH OH OH
H2C
H3C
C
C
C
H
H
H
N
H3C
N
CH2OH
O
NH
N
O
рибофлавин
I
NH2
HO
CH2
CH
C
O
OH
2H2O
I
дииодтирозин
HO
OH
CH
CH2
мезатон
185
NH
CH3
HCl
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH3
O
OH
CH3
C
CH2
O
C
O
O
O
кортизона ацетат
CH3
HO
OH
CH3
C
CH2OH
O
O
преднизолон
O
CH3
O
C
C2H5
CH3
O
тестостерона пропионат
CH3
C
CH
OH
HO
этинилэстрадиол
186
CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
C2H5
HO
C
C
OH
C2H5
диэтилстильбэстрол
ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
(итоговый контроль)
1. Приведённые соединения по радикало-функциональной
номенклатуре называют:
1) пропил хлорид
2) третичный бутиловый спирт
3) изопропиламин
4) метилфениловый эфир
5) метил-этилкетон
6) пропионовый альдегид
А) (CH3)2CH(OH)CH3
Б) CH3–O–C6H5
В) CH3CH2CH2Cl
Г) (CH3)2CHNH2
Д) CH3CH2CHO
Е) CH3–CO–CH2CH3
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5______, 6______.
2. Установите соответствие между формулами и приведёнными
названиями:
1) циклогексанкарбоновая
кислота
2) изопропилпропаноат
3) бутаноилиодид
4) пропаннитрил
5) натрия бензонат
6) пентан амид
А) CH3(CH2)3CONH2
COOH
Б)
C
O
ONa
В)
Г) CH3(CH2)2COI
Д) CH3CH2C≡N
Е) CH3(CH2)2COOCH2(CH3)2
187
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5_____, 6_____.
3. Выберите правильное название
CH2
HO C
COOH
А) лимонная кислота
Б) 3-гидроксипропандиовая кислота
В) 3-гидроксипентантрикарбоновая
кислота
Г) 3-гидрокси-3-карбокси-пентандиовая
кислота
COOH
CH2
COOH
Ответ: _____________________
4. Приведённые соединения относят к гетероциклам группы:
1) индола
2) имидазола
3) фурана
4) бенз-γ-перона
5) кумарина
6) пирролидина
NO2
А)
CH N NH
O
C
O
NH2
фурацилин
OH
C6H5
CH
Б)
O
O
CH2
O
фепромарон
188
C
CH2 CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
кверцитин
O
OH
OH
COOH
N
HO
Г)
OH
В)
CH2
CH
N
O2N
Е)
N
триптофан
CH3
SH
каптоприл
COOH
NH2
Д)
C
O HC
OH
O
N
CH2
CH3
CH2 OH
метронидазол
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5_____, 6_____.
5. Выберете номер правильного ответа
C
1
8
7
O
H
1) гераниол
2) 3,7-диметил-2,6-диоктеновый альдегид
3) 3,7-диметил-октадиен-2,6-аль.
Ответ: __________________
6. Приведённые лекарственные вещества относят к классу
органических соединений:
1) альдегиды
2) галогеналканы
3) соли карбоновых кислот
4) спирты
189
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
CH2
А) CH3–CH2–Cl
хлорэтил
В)
H
C
CH
CH2
Б) OH OH OH
глицерин
OH
O
H формалин
(40% раствор)
H2C
C
CH2
COONa
COONa
натрия цитрат
COONa
Г)
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______
7. Приведённые лекарственные вещества по систематической
номенклатуре называют:
1) 5-метил-2-изопропил-фенол
2) тринитрат глицерина
3) 2-гидроксипропаноат кальция
4) 4-аминобутановая кислота
5) 2-метиламино-1(3’,4’-дигидроксифенил-1')этанол
6) 2’-диэтиламиноэтил-2,2-дифенилпропаноат
А)
CH3 CH COO
OH
CH2
Ca2+
Б)
CH
CH2
ONO2 ONO2 ONO2
нитроглицерин
2
кальция лактат
В)
CH3
C6H5
O
C
C O
(CH2)2
N(C2H5)2
C6H5
апрофан
Д)
CH3
Г)
H2N
CH2(CH2)2
COOH
аминалон
CH
OH
тимол
190
CH3
CH3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Е)
HO
4'
1'
3'
2'
HO
CH
CH2
NH
CH3
OH
адреналин
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5______, 6_____
8. Приведённые соединения относят к производным:
1. соль сульфаниловой кислоты
2. пара-аминофенола
3. фенилпропионовой кислоты
4. п-аминобензойной кислоты
5. фенилалкиламина
6. фенолакислот
А)
OH
O
NH
OH
осальмид
Б)
CH3
CH COOH
(CH3)2HC
H2C
ибупрофен
В)
Г)
O
HO
NH
C
O
NH2
CH3
C
анестезин
парацетомол
191
OC2H5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Д)
SO2
N
Na
C
O
Е)
CH3
CH CH
CH3
OH NH
эфедрин
CH3
NH2
сульфацилнатрий
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5______, 6_____.
9. Выберите правильный ответ
NH2
HO
CH2
CH
COOH
2H2O
I
А) Дигидрат-п-карбоксиэтиламино-о-иодо-фенол
Б) 2-амино-3-(3’-иодо-4’-гидроксифенил) бензойной кислоты
дигидрат
В) 4’-гидрокси-3’-иодо-бензил-2-аминоэтановая
Ответ: ____________________.
10. Установите соответствие между формулами и названиями:
1) 1,5-диметил-2-фенилпиразолон-3
2) 7-(2,3-дигидроксипропил)-теофиллин
3) 8-гидроксихинолина сульфат
4) 2-бензилбензимидазола гидрохлорид
5) 2-метил-2-фенил-барбитуровая кислота
6) 3-карбамоилпиридин
192
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
А)
Б)
CH3
O
N
N
CH2 C6H5 HCl
N CH
3
N
H
дибазол
C6H5
антипирин
В)
C
Г)
O
H2SO4
NH2
N
N
никотинамид
Д)
H
N
O
HN
OH
8-гидроксихинолина сульфат
Е)
O
O
C2H5
C6H5
H3C
N
N
O
O
фенобарбитал
CH2
CH
CH2OH
OH
N
N
CH3
дипрофиллин
Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5______, 6_____.
11. Приведённые соединения относят к основным скелетам
стероидов:
1) карденолидов, 2) прегнана, 3) эстрана, 4) андростана
193
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
O
CH3
CH3
C CH
3
H
H
O
H
А) прогестерон
CH3 OH
CH3
H
CH3
H
H
O
Б) метилтестостерон
CH3
C CH
OH
H
H
HO
В) этинилэстрадиол
O
O
CH3
CH3
OH
O
OH
Г) гитоксигенин
Ответ: 1_________, 2_________, 3__________, 4__________
194
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ПРИЛОЖЕНИЯ
Приложение 1. Латинский алфавит.
Печатные буквы,
прописные и
строчные
A, a
B, b
C, c
D, d
E, e
F, f
G, g
H, h
I, i
J, j
K, k
L, l
M, m
Печатные буквы,
прописные и
строчные
N, n
O, o
P, p
Q, q
R, r
S, s
T, t
U, u
V, v
X, x
Y, y
Z, z
Название
а
бэ
цэ
дэ
э
эф
гэ
га
и
йот
кА
эль
эм
Название
эн
о
пэ
ку
эр
эс
тэ
у
вэ
икс
ипсилон
зэта
Приложение 2. Название ациклических углеводородов.
n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Углеводород
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Ундекан
Додекан
n
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
Углеводород
Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Гексадекан
Гептадекан
Октодекан
Нонадекан
Эйкозан
Генэйкозан
Докозан
Трикозан
Тетракозае
n
25
26
27
28
30
40
50
60
70
80
90
100
Углеводород
Пентакозан
Гескакозан
Гептакозан
Октакозан
Триаконтан
Тетраконтан
пентаконтан
Гексаконтан
Гептоконтан
Октоконтан
Наноконтан
Гектан
Приложение 3. Ответы на тестовые задания.
1
2
3
4
5
6
В, А, Г, Б, Е, Д
Б, Е, Г, Д, В, А
АиГ
Д, Е, А, В, Б, Г
В
В, А, Г, Б
7
8
9
10
11
Д, Б, А, Г, Е, В
Д, А, Б, Г, Е, В
только Б
А, Е, Г, Б, Д, В
Г, А, В, Б
195
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ИСПОЛЬЗУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА:
1. Справочник химика. - М.: «Химия», 1968. - 508 с.
2. Бокий, Г. Б. Введение в номенклатуру ИЮПАК / Г. Б. Бокий, Н. А.
Голубкова. - М. 1989. - 184 с.
3. Кан, Р. Введение в химическую номенклатуру / Р. Кан, О. Дермер;
пер. с англ. Н. Н. Щербинской. - М.: «Химия» 1983. - 224 с.
4. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. / В. Г. Беликов. Пятигорск. 2003. - 720 с.
5. Гауптман, З. Органическая химия. / З. Гауптман, Ю. Грефе, Х.
Ремане; пер. с нем. - М.: «Химия» 1979. - 832 с.
196
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Учебное издание
Балыкова Ирина Алексеевна
Новикова Галина Михайловна
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Разработка макета – Курнапегов Д. С.
Ответственный редактор – Балыкова И. А.
Подписано в печать 12.01.2012.
Тираж 120 экз. Формат 21×30½.
Условных печатных листов 11,4.
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Отпечатано с готового авторского макета
ГБОУ ВПО КемГМА Минздравсоцразвития России
650029, Кемерово, ул. Ворошилова, 22а.
www.kemsma.ru/rio/forauth.shtml
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
122
Размер файла
801 Кб
Теги
873
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа