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Betreffend Fortschritte auf dem Gebiete der Entwsserung des thylalkohols.

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348
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Retze-Dietrich:
-
Betr. Fortschrilte auf dem Gebiete der Entwlsserung usw.
111. F a l s c h e u n d a b s o n d e r l i c h e W o r t b i l d u n g e n .
1. Kleisterisator (= die Verkleisterung fordernd) (Biochem.
Ztschr. 224, 91-101, 2917 "301).
2. Percerstu~e,'Percerzus~nd
(= Peroxyd des Cers) (C. 1259).
3. Die Spaltgleichung des Glykosidea (B. 622).
4. Schaden i n den unterliegenden Retrieben (= talabwilrts
gelegene) (Chz. 394).
5. 'Ubereutektoide Aufkohlung (D. R. P. 514 479).
6. Amnioniakvergastes Fleisch (Ztschr. Fleisch-, Milchhyg.
41, 453/,56, l/8 [1931]).
7. An- uiid Absauerung (= Zu- und Abnahme der S u r e )
(Ztschr. wiss. Biologie 7, 508/M, 2/5 [1929]).
8. Ein quecksilberfremdes Schulkind (= nicht mit Hg in Beriihrung gekommen) (Z. a. 106).
9. Quecksilberfrenide niit frisch gelegten Amalgamfilllungen
(Klin. Wchschr. 10, 149/53, 24/1 [1931]).
10. Die Drehkurve zeigt besonders im sauren Teil, daB . .
(R. 1232).
11. Der Streit von Mineralstofflern und Stickstofflern (Fortschr.
d. Landwirtsch. 1930; V. 509).
15. Fur das Problem der Zusammenarbeit ist noch kein Losungsmittel gefunden (Ch. Ind. 809).
13. Das Einfrieren der Gleichgewichtsverteilung (Nat. 19,706/06,
14.18[ 1,93119.
14. Lochartiger Anfra5 durch Tropfen (= Anfressung) (Chz.8XB).
K5. Erhiirtung der Krappergebnisse (= Erprobungen der Alizarine) (Ztrbl. inn. Med. 52, 577/78, 27/6 [KBl])..
IV. E n t s t e l l t e u i i d f a l s c h g e b r a u c h t e F r e m d w o r t e r.
1. Er bestaiid in signis cum laude (B.; A. 60).
2. Die originale Matrix (Vater) gibt einen neuen galvanischeii
Niederschlng (Mutter) (Chz. 672).
3. Die Sdze exaltieren die Drehung (Ztschr. physikal. Chem..
Bodenstein-Festband, 553/73 [1931]).
1. cber quecksilberhaltige Diureticis (C. 107).
6. Adsorption in suspensiver Methodik (Ztschr. Zuckerind.
Cechoslovak. Rep. 55, 123/25, 21/11 [19W).
6. Diskrete Atischauungen uber das Moleklil (= konkrete)
(Ku. 1930,424).
7. Bei Diat voii gemahlenem Siifiklee mit destilliertem Waaser
(C. 1127).
8. Die Berechtiuiig ist trivial ( unzulassig) (Sitzimgsbericht
Heidelberg. Altad. Wiss. 1931; Nr. 2, 3/8, Ml).
9. Spinnendes Elektron ( .. mit Spin) (Nat. 57).
10. Das Buch is1 eitie Pioriierarbeit von hohen Graden (Nat. 342).
11. Industrielle Ditlinanten (= in der Industrie verwendet)
(C. 2186).
12. Autoklavieren (C. 960).
13. Der Kreniierle (= im Krematorium Verbrannte) (Umschau 605).
11. fJberkritischer Wasserdampf . . . Liquiduskurven (C. b.977).
V. F a 1 s c l i e r u n d u n l o g i s c h e r W o r t a u s d r u c k.
1. Das hei5e Eisen der Sozialpolitik, unter dem die gro5en
Wahlermnsseu &hen (Zuckerind. 269).
2. Die Abwanderung der Chemiker in andere Berufe nimmt
zu, leider verstopfl sich dieses Ventil imnier niehr (Z. a. 447).
3. Metamorphisatioii des Meerwassers bei d e r gegenseitigen
Einwirkuiig desselben rnit den Kolloiden des Schlammes
IC. 1087).
~ - 4. Das an Dritte verkaufte Gas wird bald noch gesteigert
werden (Ch. Fa. 117).
.
5. Der negative Befund des Acetates wird durch seine Zersetzung erklart (LIEHIGSAnn. 483, 132139,21/11 [1930]).
0. Die chemische Ansprechbarkeit der Beine der Schniei6fliege auf verschiedene Zucker (Ztschr. wiss. Riologie (C)
11, 1-54, loll2 [1929]).
"
I . Praparate, die aus moglichen und unmoglichen Komponenten
bestehen (Ku. 58).
8. DaB das elektrische Feld dem Schiff der Materie und nicht
der Gravitation als Kielwaeser folgt (Nat. 58).
9. Dieses Gleichgewicht wird eingefroren und ergibt farblose
Glaser (Kais. Wi1h.-Inst. f. Silicatforschg. 3, 5-12 [1930]).
10. Von dem Verfasser ist das Handbuch wohl weit verbreitet
(Chz. 366).
11. Der Preis des Buches betragt M. 8 und ist auch von d e r
Redaktion zu beziehen (Zuckerind. 911).
12. Das Buch niacht weiten Kreisen einen wertvollen Querschaitt zuganglich (Ch. Fa. 179).
13. Der Gesichtspunkt gipfelt in der Oberlegung . . (Z. a. 662).
14. Die Theorie erscheint befriedigend, wenn auch erst in
gro5erer Verdunnuiig (Nat. 359).
15. Die Drehung des Polarisationsverlaufes (C. b. 203).
16. Der Geaichtssturz des Korpergewichtes nach Thyroxin
(C. b. 75).
17. Die Geschwindigkeit d e r hinausgeworfenen Elektronen, .
wobei mechanische Energie vor sich geht . . . Vorgange,
wo Energie erzeugt wird (Z. a. 611)').
18. Bestimmung des Ammoniaks in der Kjeldahlbestimmung
(C. b. 1169).
19. Der Korper ist uberall l&lich (= in allen Mitteln) (B. 2929).
20. Ohne eine sehr unwahrscheinliche Destillation (Nat. 566).
.
..
VI. F a 1 s c h e u n d v e r w o r r e n e B e s c h r e i b u n g e n.
1. Nicht Wasser, sondern Meerwasser . . . Wasser oder andere
Kohlenwasserstoffe (Nat. 562,564).
2. 2 g Acetat werden . . . rnit 50 ccm quellen lassen, 125 ccni
NaOH zugeselzt und 24 Stunden stehen lassen (B. 1277).
3. Es gelang, die kurvenmii5ig verlaufende ReduktionsgroDe
imnier flacher zu gestalten (Biochem. Ztschr. 227, 140/65,
16/10 [1030]).
4. Fiittert man hohere Konzentrationen als x-mol, so sondert
der Magen so viel Saft ab, daB %-rnol daraus geworden ist
(Journ. Physiol. 70, 404/16, 4/12 [1930]).
5. Der Drehrohrofen wird neben der Schlammeinfuhr mil SOviel Rohniehl beschickt . . . (Chz. R. 31).
6. Ferngasversorgung ist die Sicherstellung mit Gas zu billigsten Preisen auf Grund einer geradezu unerschopflichen
Basis (Ch. Fa. 117).
7. Dieser Fiillkorper besteht aus mit krumniflachig begrenzten
Flachenwinkeln zusaiiiniensto(3enden Eintelteilen (Chz R. 54).
8. Die Lager sind prefiolgeschmiert, das Druckol erzeugt eine
Zahnradpumpe, flussige Reibung ist gewahrleistet, das 01
durchlauft einen Kreklauf (Ztrbl. Zuckerind. 571).
9. Der Vorgang besteht im Abschrecken von hohen Temperaturen (Chz. 413).
10. Die Laguneii wurden ausgeschaltet und die Soffioni direkt
auf ihren Borshregehalt hin verarbeitet (Ch. Ind. 811).
11. Aufgefangen wurde ein Teil d w Hauptfraktion i n dem
Cylinder des kleinen Pulfrich (Ztschr. physikal. Chem. 134,
464 [192!!]).
[A. 31.1
I
-
Betreffend Fortschritte auf dem Oebiete der
Entwasserung des #thylalkohols.
In dieser Zeitschrift 45,233 [1932], gibt Dr. K. R. D i e t r i c h
eine sehr lelureiche Obersicht uber den heutigen Stand der
Alkoholentwasserungsverfahren. Seine Ausfuhrungen uber das
Hiagverfahren siiid z. T. uberholt, was allerdings D i e t r i c h
bei Abfassung seines Artikels noch nicht bekannt sein konnte.
Aitf Seite 238 schreibt D i e t r i c h : ,,Unter den gleichen Voraussetzungen bedeutet es aber eineii gewiseen Xachteil fur das
Hiagverfahren, dafi die Nachlaufprodukte dea Rohspiritus abgeschieden werden niussen, wofur bei den azeotropischen Ver-
Chemit
[45.Angewendle
Jahrg. 1932. Nr.20
2) Manche Autoren kennen keine andere Partikel als ,,wo":
Zeiten wo, Sauren wo, Theorien wo, , . . Maaregeln WO, Begriffe wo, u. s. f.
fahren keine Notwendigkeit besteht." Hieraus kiinnte man den
Eindruck erhalten, dai3 die Abscheidung der Nachlaufprodukte
aus dem Rohspiritus eine Voraussetzung fIir die Anwendung
des Hiagverfahrens ist, und d a 5 die Anwesenheit von Nachlaufprodukten im Rohspiritus die Arbeitsweise des Hiagverfahrens
beeintrachtigt. Dns ist nicht der Fall. Die Nachlaufprodukte,
d. h. die Fuselole, trennen sich bei dem Hiagverfahren zwan.gslauIig von dern absoluten Alkohol. Sie sammeln sich im unteren
Teil d e r Apparatur an und konnen aus d e r Entgeieturigskolonne
(Zeichnung Seite 237 B) leicht abgezogen werden. Bei der Verarbeitung von Rohspiritus mit gro5eren Mengen Fuselol ist also
Angewandte Chemie
45. Jahrg. 1932. Nr. 201
.
.
-
..
..
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349
Versamnilungsberichte
~
- ~ - - . _ _ _ _ _
~
die Eiitwasserurig init einer gleichzeitigen Reinigung des
Spiritus von Fuselolen verbunden. ohne daB hieraus irgendwelche nennensu-crle zusatzliche Koslen eritslehen. Diese selbsllalige Reinigung des absoluteri Alkohols durfte eher als eiii
Vorteil des Hiagverfahreiis zu bezeichnen sein, da auf Grund
dieser Sachlage nach tleni lliagverfahren ein besonders reiner
absoluter Alkohol gewonnen ivirti, was hauptsachlich fur pharniazeulische Zwecke und fur Zwecke der 1,osungsmitlelintluslrie
v o ~ i13edeutung ist; insbesondere die Losun,ostiiittelindustrie, i n
der absoluler Alkohol in sleigentlein MaBe benutzt \vird, leg1
groBen Wert auf die Reinheit des absoluteii Alkohols und auf
die Abwesenheit der unaligenehln riechenden Nachlaufprodukte.
Dr. E . oon Relze.
Erwiderung.
Die Ausfiihrungen des Dr. v. R e t z e iiber das Hiag-Verfahren konnen nicht unwidersprochen bleiben. v. R e t z e giht
selbst zu, daB ,,sich die Nachlaufprodukte, d. h. die Fuselole
bei dem Hiag-Verfahren z\vangslaufig von dem absoluteii
Alkohol trennen". Hierniit decken sich aber meine friihereii
Angaberi ganz eindeulig. daf.3 es nainlich einen gewissen Nachlei1 beim lliag-Verfnhren bedeutel, \Venn die Nachlaufprodukte
des Rohspirilcs abgeschieden wertlen niiissen, obwohl ihre Abscheiduiig i i i i vorliegenden Falle keiiieswep notwendig ist. ES
ist daher niclit rerstiindlich, waruni meine Ausfiihrungen iiber
das Hiag-Verfahreii zuxn Teil als iiberholt gellen sollen. DaB
die zwaiigslaufige Abscheidung der Nachlaufprodukte bei der
Verwendung des absoluten Alkohols zu chcniischen oder pharmazeutisc.heii Zweckeii vorleilhaft ist, ist selbslverstandlich. Das
Gegenteil ist von hier aurh nie behauptet norden. Wie aber
die zwangslaufige Abschcidung des Methylalkohols bei den
azeotropischen Destillalionsverfahreri als Vorleil bei der Herstellung ron absoluteni Alkohol zu cheniischen und pharmazeutischen Zwec.ken, aber als unbeslriltener Nwhteil bei d e r Herstellung von Treibstofl'alkohol zu bezeichilen ist, so niuR in
gleicher Weise aiich beini liiag-Verfahren die zwangslaufige
Abscheidung der Nachlaufprodukte gewerlet werdeii. Gegen
diese Folgeruiig sich verschlielJen zu wollen, hiei3e einseitig nur
zugunsten des Hiag-Verfahrens zu urteilen. Dr. K . R. Dietrich.
VERSAMMLUNQSBERICHTE
w-endung der Potenti.ale zur Vorausberechnung des beim
Mischen zweier Systeiiie eintretenden Reaktionsverlaufes an den1
Heispiel Hanioglobin - Methlnioglobin
Methylenb,lau- LeukoMethylenblau, wo die Reaktion durch Adsorptionsverbindungen
zaischen Methylenblau und Hanioglobin kompliiert wird. -
Kaiser Wilhelrn-Institut
fur medizinische Forschung, Heidelberg.
21. bis 23. MBrz 1932.
Vortrage und Denionstrationen iiber P r o b 1 e in e uiid G r u n tl1 a g e n b i o 1 o g i s c h e r 0 x y d a t i o n s v o r g a n g e.
M o n t a g , d e n 21. M a r z .
Vorsilz: V. H e n r i.
RenC W u r In s e r , Paris: ,,La signification biologique des
polenliels d'oxydo-reduction."
Einleilend berichlet Vorlr. iiber die Bedeutung des
Potentials als MaBslab der freien Eiiergie einer Reaktion
und die besonders \on Anierikanern (M. C 1 a r k) ausgebautf!
Theorie des Red-Ox-Potentials von Farbstoffen im Geniisch
rnit der zugehorigen Leukobase. Biologisch interessant ist
das System Bernsteinsaure-Fumarsaure, das in Gegenwart
eines Katalysaton wie Zellextrakte ein definiertes Potential
ergibt. Der Unisatz d er Bernsleinsaure z. B. mit Methylenblau
zu Funiarslure und Leuko-Methylmblau, d er besonders von
T h u 11 b e r g untersucht worden ist, wird ermbglicht durch die
FumarPotentialdifferenz der beiden Systeme: Bernsteinsiiure :
saure einerseits und Methylenblau Leuko-Methylenblau andererseits. Ahnlich zu betrachten sin4 die Syslenie Essigsaure t; Acetaldehyd, Milchsaure
Brenzlraubensaure, Glucose
:; Gluconsaure. Indessen sagt das Potential nichts iiber die
Geschwindigkei! dcr Reaktion Bus, wir konnen also auf Grund
der Kenntnis des Potentials allein nicht sagen, ob eine Reaktion
auch vor sich gehen wird. - Das in d e r Zelle herrschendp
Potential wird ini wesentlichen von den Eiweihloffen bestirnnit,
und zwar besonders von den Sulfhydrylverbindungen. Das
Potential d e r Zelle ist so niedrig, daB die gepriiften Farbstoffe
vollstandig reduziert werden. - Vortr. berichtet uber die
Metliodik d e r Potentialniessung und hebt besonders die Mikroinjektion nach h'e e d h a in hervor.
In der D i s k u s s i o n heantwortet der Vorlr. die Frage
von R. K u h n belreffs des Red-Ox-Potentials der i n der Zelle
wirksamen Hamine dahin, da8 die geringe Menge der Katalysatoren in bezug auf dae Zellpolential bedeutungslos sei. llber
Arbeiten aus deni Laboraloriuin von M i c h a e 1 i s berichtet
F r i e d h e i m , da5 es sich als unmoglich herausstellte, das
Potential von Hamoglobin :
Methanloglobin zu bestimnien, wie
dies C o n a n 1 friiher versucht hat. Dagegen geben die Haniochromogene gut ineDbare Polentiale. 0. W a r b u r g fragt nach
der Giiltigkeit des N e r n s t schen Gesetzes (Abhangigkeit des
Potentiale von deni Verhallnis der Menge d er reduzierten und
oxydierlen Substanz) bei den Systemen Bernsteinsaure :
Fumarsaure, Milchsaure :
Brenzlraubensaure, Gluccw '; Gluconsaure
und Essigsaure '=, Acetaldehyd. Wie Vortr. eraidert, trifft die
geforderte Abhiingigkeit vom Verhaltnis Red/Ox nur fiir das
System Bernsleinsaure f Fumarsaure zu, wonach also die
,.Potentiale" der anderen genannten Systenie nicht als wahre
Potentiale zu betrachlen sind (auch nicht Xanthin
Hypoxanthin). W a r b u r g erlautert die Unmoglichkeit der An-
.:
-
+
Vorsitz: K. F r e u d e n b e r g.
Hermann 0. L. F i s c h e r , Berlin: ,,Dber Ifexose- und
Triosepkosphorsaureii."
W i 1.1 s t 1 1 t e r und L ii d e c k e stellten aus Glycerin
und lionwntrierter Phosphorsaure bei 1400 Glycerin-Phosphorsaureester her, N e u b e r g benutzte Phosphoroxychlorid
und Kalkwa.scr zuni Phosphorylieren von Zuckern. Auch aus
Zucker und Metnpliospliordureniethylester wurden ZuckerPhosphorsaure-Verbindungen dargestellt. Weiteste Verbreitunz
fand die Methode E. F i s c h e r s xiiit Pliosphoroxychlorid in
Pyridin. IJm die niit Phosphorsaure zu veresternde Gruppe
festzulegen, besetzt nian die anderen i n Frage kommenden
Hydroxylgruppen des Zuckers, Glycerins usw. mil schiitzenden
Grupperi, wie Aceton, Henzaldehyd, Acetyl. Slorend macht sich
bei d e r nachtragliclien Abspaltung der Schutzgruppen die durch
mildes Alkali begunstigte Acylwanderuiig geltend. so daB man z. B.
aus reineni m-Glycerinester ein Gemisch voii Di-, Tri- und P-Ester
erhalt. M i t Metaphosphorsaureester lassen sich Dioxyacetoli
und Glyceriiisaure phosphorylieren, Glycerinaldehyd ist der
Pho, phorylierung auf diesem Wege nicht zuganglich. Das
hlelhoxp-Cycloacetal des Glycerinaldehyds ist z a a r leicht phwphorylierbar, aber die Isolierung der Glycerinaldehyd-Phosphorsaiire gelingt nichl. Als brauchbar erwies sich die Methode der
Renzylaperrung nach F r e u d e n b e r g , denii nach der Phosphorylierung konneii aus dein Cycloacelal die Beiizylgruppen
durch I'leduklion zu 'I'oluol niit P a l l a d i u n i w a ~ e r s ~ oentfernt
f~
werden. Das C'ycloacetal is1 d a m leicht spallbar zur Glycerina lde hyd-Ph~phorsa ure , deren Calciurnsalz jetzt kristallisier!
dargestellt worden ist. Es ware inoglich, dalj ini biologischeii
Abbau aus der Hexosediphcsphorsliure zunachst Glycerinaldehyd-Phosphorsaure enlsteht, jedenfalls wird d e r neue Phosphorsaureester von Hefesaft rergoren, ein Fortschritt gegeniiber
dem nicht vergarbaren Glycerinaldehyd. - Die genauer bekannten Phwphorsaureester der Zucker mil sechs Kohlenstoffatonien im Molekiil siud der H a r d e n - Y o u n g - Ecler (Hexosediphosphat), der R o b i s o n -, N e ii b e r g - und l'rehaloseinoiiophosphorslure-Ester. Hexosediphosphat ist Fructo-furanose-1-Gdiphosphorsaure - h l e r ; 9 e u b e r g - Ester, der durch
parlielle Hydrolyse des H a r d e 11 - Y o u II g - Esters dargestellt
w i d , ist Fructo-furanose-6-phosphorsaure-Ester.R o b i 6 o 11 Ester ist Gluco-pyranose-6-phosphorsaure-Ester. Die Slruklur
des Hexosediphosphals und des N e u b e r g - Esters folgt aus
dem hydrolytischen Abbau zu Fructose und der Bildung eines
Osazons. Ferner eiitsleht aus den1 H a r d e n - Y o u n g - Ester
rnit rnethylalkoholischer Salzsaure ein Methoxylderivat, aus deni
mit Knochenphosphalase Melhylfruclosid gewonnen wird. Aus d e r Saurehydrolyse des R o b i s o n - Esters erkannten
schon L o h ni a n n und M e y e r h o f , dnfl der Ester nicht einheitlich aus Glucose-Phosphorsaure-Ester besteht, wie auch die
Aldosetitration nach W i 1 1 s t a t I e r - S c h u d e I mit Jod nur
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