close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Bioorganikum. Praktikum der Biokatalyse. Von Gnter E. Jeromin und Martin Bertau

код для вставкиСкачать
Angewandte
Chemie
verschiedenen Typen von sigmatropen
Umlagerungen folgt die Besprechung
der En- und elektrocyclischen Umlagerungen. Man entdeckt immer noch neue
kationische Umlagerungen, die unter
Ringffnung und Ringerweiterung verlaufen, neben den Umlagerungen mit
Ringschl!ssen und Ringkontraktionen.
Neben anionischen Umlagerungen
werden Umlagerungen von Ionenpaaren, Radikalen und Diradikalen, Carbenen und Nitrenen sowie metallvermittelte Umlagerungen behandelt. Das
Kapitel schließt mit Umlagerungen, die
!ber Ringffnung verlaufen, und mit
Isomerisierungen.
Die Monographie ist hervorragend
konzipiert, man findet in allen Kapiteln
einheitliche Formeln und ein ausgezeichnetes Layout, Druckfehler sind
sehr selten. Der Index mit den Namen
der etwa 6090 zitierten Autoren und der
Sachgebiete ist hervorragend, und man
erh1lt mit diesem Buch ein kritisches
Referenzverzeichnis zu !ber 2450 Publikationen. Und nicht zuletzt nimmt
man den unver1ndert schnen, mit
Goldpr1gung gestalteten, roten Ganzleinenband gerne in die Hand. Dies hat
aber seinen nicht unbetr1chtlichen
Preis, weshalb selbst gut ausgestattete
Chemiebibliotheken die Monographie
vor einigen Jahren abbestellt haben und
man die B1nde nur noch !ber die
Fernleihe erh1lt. Ein weiteres Problem
soll nicht unerw1hnt bleiben: Der vorliegende Band beschreibt Literatur,
deren Erscheinen f!nf Jahre zur!ckliegt! Bei den ersten B1nden betrug
dieser Zeitraum nur ein bis zwei Jahre.
Im Zeitalter der Schnelllebigkeit und
der elektronischen Medien kann ein auf
dem Gebiet der Reaktionsmechanismen
t1tiger Wissenschaftler diese Monographie deshalb nur als historischen R!ckblick nutzen; die bekannten elektronischen Datenbanken wie das ISI Web of
Science informieren uns wchentlich
!ber neuste Entwicklungen zu allen
Themen der Chemie. Dennoch mchte
ich empfehlen, dass die vorliegende
Monographie in sehr guten Chemiebibliotheken nicht fehlen sollte.
Dieter Lenoir
Institut fr kologische Chemie
GSF Forschungszentrum Mnchen
Angew. Chem. 2006, 118, 3276 – 3278
Bioorganikum
Praktikum der Biokatalyse. Von G
nter E. Jeromin und
Martin Bertau.
Wiley-VCH, Weinheim 2005. 298 S.,
Broschur,
44.90 E.—ISBN
3-527-31245-5
Die „Weiße Biotechnologie“ – d. h. die
produktorientierte Biokatalyse – gewinnt zunehmend an Bedeutung f!r die
Wertschpfungskette der chemischen
Industrie, nicht zuletzt wegen ihres
kologisch und konomisch vorteilhaften Einsatzes in der asymmetrischen
Synthese chiraler Zwischenprodukte
und Feinchemikalien sowie im Hinblick
auf die begrenzten petrochemischen
Ressourcen. Diesem Wachstumsmarkt
tr1gt das derzeitige Ausbildungsprofil in
der Chemie nicht ausreichend Rechnung, finden doch Innovationen oft nur
zgerlich ihren Weg in die !ber Jahrzehnte gereiften Inhalte der naturwissenschaftlichen Lehre. W1hrend etwa
im klassischen Organikum, dem marktf!hrenden deutschen Lehrbuch f!r das
organisch-chemische Praktikum, erst
vor rund f!nf Jahren moderne palladiumkatalysierte
Kupplungsreaktionen
aufgenommen wurden, sucht man Begriffe wie Biokatalyse/Enzymkatalyse
weiter vergeblich (wie auch in den
meisten vergleichbaren Werken). Selbst
in der unter Nachhaltigkeitsbetrachtungen neu konzipierten Online-Praktikumsdatenbank NOP finden sich in der
aktuellen Ausbaustufe nur drei (= 4 %)
biokatalytische Versuchsvorschriften,
trotz finanzieller Frderung durch die
Deutsche Bundesstiftung Umwelt.
Die theoretischen Aspekte der Biokatalyse werden im Chemiestudium an
den meisten Universit1ten gelehrt,
wenn auch im Regelfall nur im Rahmen
von spezialisierten Wahlpflichtveranstaltungen im Hauptstudium, seltener in
den Grundvorlesungen. Nur an wenigen
ausgew1hlten Standorten wird dagegen
auch die Praxis der Biokatalyse in der
Ausbildung hinreichend ber!cksichtigt.
Dass die Methodik im pr1parativen
Curriculum der organischen Synthese so
str1flich vernachl1ssigt wird, ist kaum
noch auf eine Skepsis gegen biologische
Reagentien zur!ckzuf!hren, sondern
vielmehr auf vermeintliche Kostenfaktoren, gelegentlichen Bedarf an spezieller apparativer Ausstattung sowie die
oft begrenzte eigene Praxiserfahrung
betroffener Dozenten und Praktikumsassistenten. Ureigenes Problem ist die
Multidisziplinarit1t von Biotransformationen, was zumindest Grundkenntnisse
in so unterschiedlichen Bereichen wie
Katalyse, asymmetrische Synthese, Mikrobiologie, Proteinchemie etc. ntig
macht, um den Praktikanten ein pr1paratives Erfolgserlebnis zu gew1hrleisten.
Hinreichend gefestigtes Wissen und
planerisches Vertrauen in „unorthodoxe“ Methoden kann dar!ber hinaus nur
durch solche Versuche nachhaltig vermittelt werden, die einen Einstieg ohne
allzu großen Anlaufweg ermglichen
und die Frustrationstoleranz der Praktikanten nicht !berdurchschnittlich
strapazieren, dabei aber Syntheseprodukte mit hinreichend !berzeugendem
Wertzuwachs entstehen lassen.
Hier setzt das Konzept der Autoren
an, mit einem speziell auf das organischchemische Synthesepraktikum ausgerichteten Lehr- und Praktikumsbuch der
Biokatalyse. Am Vorbild des Organikums in Namen und Konzept orientiert,
ist der erste Teil des Bioorganikums der
Einf!hrung in die theoretischen Konzepte gewidmet. Dieser etwa die H1lfte
des Umfangs beanspruchende Lehrbuchanteil behandelt neben allgemeinen Aspekten bestimmter Arbeitstechniken (u. a. Definitionen, Substratsolubilisierung, Analytik, Aufarbeitung) und
einer kurzen Einf!hrung in die Stereochemie dann in sechs Kapiteln die
Hauptklassen enzymatischer Katalysatoren in der Reihenfolge ihrer biochemischen Klassifizierung. Hier finden
sich ausf!hrliche Beschreibungen der
Katalysemechanismen und Stereoselektivit1tsregeln, aber auch spezielle
Reaktionsmedien wie nichtw1ssrige
Systeme bis zu ionischen Fl!ssigkeiten
oder moderne Konzepte wie die dynamische kinetische Racematspaltung.
Inhalt und Stil orientieren sich dabei
sichtbar am „Faber“ (Biotransformations in Organic Chemistry), dem bisher
besten Lehrbuch auf dem Sektor, ohne
allerdings dessen Umfang und Tiefe zu
kopieren. Besonderes Gewicht liegt auf
1 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
3277
Bcher
den variantenreichen Einsatzmglichkeiten von Hydrolasen, was deren besonderer Qualit1t f!r praktikable Umsetzungen Rechnung tr1gt. Diese
Enzyme haben auch im industriellen
Maßstab pr1parativ die grßte Bedeutung, sind robust und einfach handhabbar, gut und preiswert verf!gbar, bentigen keine Cofaktoren und katalysieren
einfache Reaktionen, die den g1ngigen Schutzgruppenumwandlungen verwandt sind. Einen zweiten Schwerpunkt
bilden Redoxreaktionen, wobei neben
Reaktionen mit isolierten Enzymen und
Mglichkeiten zur Cofaktorregenerierung auch Ganzzell-Biotransformationen diskutiert werden. Weitere Kapitel
besch1ftigen sich mit Einsatzbereichen
von C-C-verkn!pfenden Enzymen (z. B.
Transketolase, Aldolasen, Oxynitrilasen).
Der Praktische Teil des Bandes enth1lt 52 Synthesen (davon Versuche 2
und 3 redundant), die nach Praktikabilit1tskriterien wie kommerzielle Verf!gbarkeit der Enzyme, einfache
Durchf!hrung und leichte Zug1nglichkeit der Substrate ausgew1hlt wurden.
Hier finden sich exemplarisch enantiound diastereoselektive Reduktionen mit
Hefe und Alkoholdehydrogenasen,
enantioselektive Hydrolysen und Alkoholysen racemischer Mono- und Diester, regio- und enantioselektive enzymatische Ver- und Umesterungen, kinetische Racematspaltung von Aminen
3278
www.angewandte.de
durch Acylierung sowie Dipeptidsynthesen. Die Gewichtung von ca. 75 % an
Esterase- bzw. Lipase-Katalyse und
19 % Redoxreaktionen gegen!ber den
wenigen mit Proteasen (4 %) und Hydroxynitrilase (2 %) reflektiert nat!rlich
nicht den aktuellen Forschungsstand der
Biokatalyse, ist aber dem didaktischpraktischen Bedarf sehr gut angepasst.
Deutlich wird dies etwa am Beispiel der
Synthese chiraler nichtracemischer Cyanhydrine, wof!r komplement1re enantioselektive Techniken wie enzymatische Cyanidaddition durch Oxynitrilase,
Lipase-katalysierte Alkoholyse des Cyanhydrinesters sowie eine Acylierung
mit dynamischer Racemisierung des
Cyanhydrins gegen!bergestellt werden.
Eine !bersichtliche Darstellung der
einzelnen Umsetzungen jeweils mit
Formelschema und tabellarischer Auflistung der bentigten Komponenten,
Piktogramme der verwendeten Apparaturen, Sicherheitshinweise, knappe,
aber pr1zise Versuchsbeschreibungen,
physikalische Daten der Produkte sowie
weiterf!hrende Anmerkungen bez!glich alternativer Synthesemethoden, der
besonderen Bedeutung der Reaktion
oder technischer Nutzung machen einen
professionellen Eindruck. Die kondensiert wirkenden Anleitungen setzen allerdings offenkundig das vorherige Studium des Organikums voraus. Ein erweiterter Bezugsquellennachweis f!r
die bentigten und weitere n!tzliche
1 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Enzyme, ein hinreichend breites und
aktuelles Literaturverzeichnis sowie ein
Index runden den Band ab. Wie oft bei
Erstlingswerken ist die Suche nach
kleineren Fehlern allerdings ergiebig,
auch im Zeitalter der computergest!tzten Rechtschreibpr!fung. Da der Rezensent aber nichts Sinnentstellendes
gefunden hat, soll kleinkr1merische
Kritik (z. B. spiegelverkehrte Formel
136 oder Versuch 36: Titel, Grafik, Text;
Versuch 19: Benzol zum Umkristallisieren) hier unterbleiben.
Das Bioorganikum schließt klar eine
vielfach beklagte Marktl!cke. Als mein
grßter Verbesserungswunsch bleibt zu
notieren, dass die Bandbreite an
Enzym- und Reaktionstypen noch nicht
den idealen Deckungsgrad erreicht hat –
hier ist (mit mir) die gesamte einschl1gige Leserschaft gefordert, die Autoren
mit weiteren praxisgerechten Beispielen
tatkr1ftig zu unterst!tzen. Eine Neuauflage mit erweitertem Versuchsteil
sollte dann noch einfacher in den Bedarf
jedes lokalen Praktikumskonzepts integrierbar sein. Und warum dann nicht
auch jenseits deutscher Sprachgrenzen?
Wolf-Dieter Fessner
Institut fr Organische Chemie und
Biochemie
Technische Universit:t Darmstadt
DOI: 10.1002/ange.200585371
Angew. Chem. 2006, 118, 3276 – 3278
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
4
Размер файла
75 Кб
Теги
gnter, martin, bioorganikum, der, jeromin, bertaux, biokatalyse, von, und, praktiku
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа