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Boronic Acids in Saccharide Recognition. Von TonyD. James MarcusD

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troskopie und Kinetik steht, nicht aber
zur Genetik. Teil X prsentiert Artikel
ber Themen wie zyklischen Elektronentransfer und Photoinhibition, whrend Teil XI die Evolution des PS I und
verwandter Proteine behandelt. Das
Buch wird durch eine Reihe von ntzlichen Anhngen ergnzt. Neben Autoren- und Sachverzeichnis gibt es noch
einen Organismenindex, einen Mutantenindex und einen Gen- und Genproduktindex.
Jeder Einzelbeitrag liefert eine
grndliche .bersicht ber den aktuellen
Stand des jeweiligen Teilgebiets. In den
meisten Fllen ist die Einfhrung in das
Thema auch fr den Nichtspezialisten
geeignet. Dies macht das Buch nicht nur
zu einer wichtigen Informationsquelle
fr Experten, es kann auch als Einstiegsliteratur fr Doktoranden empfohlen werden. Das Buch erscheint zum
richtigen Zeitpunkt, da die Strukturinformationen schon seit einigen Jahren
verfgbar sind und in die Interpretationen der Daten einfließen. Es ist die
zurzeit umfassendste und aktuellste
Darstellung der PS-I-Forschung. Jeder,
der mit PS I arbeitet, sollte das Buch auf
seinem Schreibtisch haben.
Frank Mh, Jan Kern, Athina Zouni
Max-Volmer-Laboratorium fr
Biophysikalische Chemie
Technische Universitt Berlin
Boronic Acids in Saccharide
Recognition
Von Tony D. James,
Marcus D. Phillips
und Seiji Shinkai.
Royal Society of
Chemistry, Cambridge 2006.
174 S., geb.,
99.95 £.—ISBN
978-0-85404-537-6
Der Entwurf synthetischer Rezeptoren
ist eines der zentralen Forschungsthemen der supramolekularen Chemie.
5752
www.angewandte.de
Rezeptoren k5nnen in der Analyse oder
der Stofftrennung verwendet werden,
oder sie zeigen biologische oder katalytische Aktivitten. Aber auch ganz allgemein ist das Forschungsgebiet von
Interesse, denn es dient als Testfeld fr
Techniken und Ideen in der supramolekularen Chemie. 6hnlich wie sich Synthesechemiker an Naturstoffen orientieren, um ihre Fertigkeiten zu vervollkommnen, so orientieren sich supramolekulare Chemiker an Zielmoleklen, deren Bindung und Erkennung sie
untersuchen. Zu den aktuellsten und
anspruchsvollsten Zielmoleklen zhlen
Kohlenhydrate. Die Rolle der Kohlenhydraterkennung in der Biologie wird
intensiv erforscht, und Sensoren fr
Kohlenhydrate, besonders fr Glucose,
sind in der Behandlung von Diabetes
mellitus sehr wichtig. Andererseits sind
Kohlenhydrate keine „einfachen“ Substrate. Sie sind gr5ßer und komplexer als
die meisten anderen in der supramolekularen Chemie verwendeten Substrate,
und sie unterscheiden sich untereinander nur geringfgig. Zudem hnelt ihre
charakteristische funktionelle Gruppe,
die Hydroxygruppe, den H2O-Moleklen ihrer natrlichen Umgebung, was
die Unterscheidung zwischen Substrat
und L5sungsmittel – die entscheidende
Aufgabe eines Rezeptors – extrem
schwierig werden lsst.
Bei der Entwicklung synthetischer
Rezeptoren fr Kohlenhydrate wurden
bisher zwei Strategien angewendet. Der
eine Ansatz ist im Wesentlichen biomimetisch und nutzt die nichtkovalenten
Wechselwirkungen von Kohlenhydratbindenden Proteinen wie Lectinen. In
organischen Medien, wo die Unterscheidung zwischen Substrat und L5sungsmittel weniger ins Gewicht fllt,
wurden mit diesem Ansatz einige Erfolge erzielt, bei wssrigen Systemen
kam es jedoch erst in allerjngster Zeit
zu ersten Fortschritten. Die zweite
Strategie, die in diesem Buch im Mittelpunkt steht, basiert auf der Tendenz
von Boronsuren, mit 1,2- und 1,3Diolen cyclische Boronate zu bilden. Da
dabei kovalente Bindungen entstehen,
besteht die Streitfrage, ob diese Methode wirklich in den Bereich der supramolekularen Chemie fllt. Immerhin: Die Esterbildung erfolgt kinetisch
kontrolliert, und die meisten werden
zustimmen, dass dies mit den grundle-
3 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
genden Konzepten der supramolekularen Chemie in Einklang ist. Doch weitaus wichtiger ist, dass die Methode
funktioniert. Sogar einfache Boronsuren binden Kohlenhydrate in Wasser mit
bemerkenswerten Assoziationskonstanten. Somit kann sich das Molekldesign
in einem bereits weit fortgeschrittenen
Stadium auf die Steuerung der Selektivitt und die Optimierung der Affinitt
konzentrieren. Reportergruppen wie
Fluorophore k5nnen ebenfalls eingebaut werden, und die Entwicklung von
Kohlenhydratsensoren ist ein Schlsselziel.
James und Shinkai haben auf diesem
Gebiet bahnbrechende Arbeiten geleistet und bereits mehrere .bersichtsartikel verfasst. Dass sie ihr umfangreiches
Wissen jetzt in Buchform vermitteln, ist
sehr erfreulich. Das Buch beginnt mit
einer kurzen Einleitung und einem Kapitel mit allgemeinen Bemerkungen zur
Kohlenhydraterkennung. Insbesondere
wird das medizinische Potenzial eines
supramolekularen,
nichtbiologischen
Sensors fr Glucose herausgestellt. Obgleich die aktuellen, enzymbasierten
Methoden effektiv und leicht anzuwenden sind, bleibt gengend Raum fr
Verbesserungen. Beispielsweise wre
ein synthetischer Rezeptor sicher widerstandsfhiger als ein proteinbasiertes
System. Die Folge wre eine lngere
Wirksamkeit und die M5glichkeit der
Sterilisierung. In Kapitel 3 gehen die
Autoren detailliert auf das BoronatDiol-Gleichgewicht ein, ein Thema, das
in frheren .bersichtsartikeln meist
vernachlssigt wurde. In den folgenden
Kapiteln werden die bis dato bekannten
Systeme vorgestellt. Fluoreszenzsensoren fr Kohlenhydrate stehen in den
Kapiteln 4 und 5 im Mittelpunkt. Zunchst werden Systeme besprochen, in
denen ein interner Ladungstransfer
(ITC) und Photoelektronentransfer
(PET) stattfinden. Die Nutzung ditopischer Strukturen zur Selektivittssteuerung wird ebenso er5rtert wie die Anwendung der intramolekularen AminBoran-Wechselwirkungen zur Fluoreszenzdetektion. Darauf aufbauend wird
in Kapitel 5 eine modulare Methode zur
Synthese von Fluoreszenzsensoren fr
Kohlenhydrate beschrieben. Weitere
Sensoren, die z. B. einen kolorimetrischen und elektrochemischen Nachweis
erm5glichen, werden in Kapitel 6 vorAngew. Chem. 2007, 119, 5751 – 5753
Angewandte
Chemie
gestellt. In Kapitel 7 werden verschiedene Themen und Systeme fr die Sacchariderkennung besprochen, z. B. Rezeptoren, die an Grenzflchen agieren,
Cyclodextrin-Rezeptoren sowie durch
molekulares Prgen erzeugte Materialien. Das Buch schließt mit einem
knappen, zweiseitigen Resmee.
Boronic Acids in Saccharide Recognition ist eine hervorragende Zusammenfassung der Forschungen ber Boronsurederivate als Rezeptoren fr
Angew. Chem. 2007, 119, 5751 – 5753
Kohlenhydrate. Die Anwendung dieser
Verbindungen wird ausgezeichnet erklrt, und Wege fr Optimierungen
werden aufgezeigt. Diese Informationen
sind fr Wissenschaftler, die auf diesem
Gebiet arbeiten, ußerst ntzlich. Die
abschließenden Bemerkungen htten
vielleicht substanzieller sein k5nnen,
indem man beispielsweise medizinische
Anwendungen der Systeme erwhnt
htte. Der unkundige Leser kann schwer
abschtzen, ob ein Sensor fr Glucose
„die letzten Hrden genommen hat“
oder noch gravierende Probleme bestehen. Trotzdem geh5rt diese Monographie in die Hnde jedes supramolekularen Chemikers.
Anthony P. Davis
School of Chemistry
University of Bristol (Großbritannien)
DOI: 10.1002/ange.200685502
3 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
5753
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