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Chlorbenzin und Chlorbenzid.

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fiir Quan
-
370
a=+??V;,wenn Polkt. = 9 4 O 10'
Eisenglanz
a= vl/$
- - =86 6
und es entsprlche dann das Rbomboeder
des Eisenspathes, 6 Fllchen der Gestalt 7 0 7
Kalkspathes,
808
Quanes
28028
- Eiaenglanzes, - - 29029.
Fiir die weitere Beurtheilung der Resultate mag folgende
Vergleichung einiger Kalkspalhformen dienen ; es entspricbt 2. B. unter obiger Voranssetzung
die Form - + B ,
6 Fllchen der Gestalt $0
-
- - -
-
- - - -
8
-2R, 4R, - A , -
R3, 12
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
go
'3.01;
yo
1504.
Uebrigens scheint es mir, dals diese Darstellungsart
der hexagonalen Gestalten in rein krystallographiscber
Hinsicht immer nur einen sehr untergeordneteu Werth
behalten diirfte, weil damit keine einfachere Ansicht der
Formen geuonnen wird, und weil man, bei Zugrundlegung der genauesten Winkelmessungen, gewbhnlich auf
so unbequeme Ableitungszahlen gelangt, dafs man nur
seEten einiges Interesse an solchen Vergleichongen finden wird.
P
XII. ChZorbenzin und ChZorbenzzZ;
von E. Mitschcrlich.
(Aus eher Ablirndlung in drd Denkschriften der EL. Acrdemie zu
Berlin.
Die fibrigen Gegensthde dirrer Abhrndlung wnrden bereits friiktr mitgctlieilt in dies. Ann. Bd. XXIX S. 231. Bd. XXXI
S. 273. 283. 6%. 631, Bd. XXylI S.225 und 227.)
-
Am
hequemsten erhiilt man das Chlorbenzin, wenn man
in eine g d s e Flasche Benzin giefst, und, wahrend die
Soutie darauf scheint, Chlor hineinleitet; das Chlor wird
sogleich mter Wirmeentwicklung und Bildung von weit e l l D a m p h absorbirt. Nach einiger Zeit soudert sich
371
Cblorbenzin, welches in Benzin lSslich ist, am dem Benzin in Krystallen 'aus, und wenn man die Operation lenger fortsetzt , wird alles Benzin in Chlorbenzin umgegndert. In Wasser ist das Chlorbenzin unliislicb, in Alkohol wenig und etwas mebr in Aelher lbslicb; Itifst man
die concentrirte Auflbung des Benzins in Aether an der
Luft stehen, so sondert sich das CLlorbenzin in bestimmbaren Krystollen aus. Bis 132O envBrmt schmilzt es;
Isfst man die fliissige Masse erkaltcn, so sinkt die Temperatur bis unter 125O, bis sie anmngt fest zu werden.
Beim Erstarren steigt sie wieder bis 132O; bis 288O erbitzt, destillirt ein Theil davon unverandert fiber; ein
Theil zenetzt sich in CblorwasserstofEsHore und Cblorbenzid. Kocbpunkt und Schmelzpunkt sind dieser Zersetzung wegen nicht sehr genau anzugeben, da das Cblorbeinin im Chlorbenzid sehr leicbt laslich ist nnd das
Chlorbenzid bei 210° kocbt. Der Kohlenstoff- nnd Wasserstoffgehalt des Chlorbenzins wurde durch Verbrennung
iiiit Kupferoryd bestimmt, und da in der Verbindung nur
Kohlenstoff, Wasserstoff und Chlor enthalten war, das
was fehlte als ChIor in Bechnung gebracbt.
1,241 GM. Chlorbenzio gab 1,1185 Gm. Koblenslure, worin 0,3095 Grm. Kohlenstoff und 0,2263 Grm.
Wasser, w o r h 0,251 Grm. Wasserstoff eotbalten sind;
darnach sind in 100 Tbeilen Chlorbeozin 2495 Theile
Kohlenstoff, 2,02 Tb. Wasserstoff und 7403 Th. Cblor
en t ha1ten.
Besteht das Chlorbenzin aus gleichen Maafsen Kohlenstoff, Wasserstoff und Cblor, oder aus ehem Maafs
Benzingas und 3 Maafs Chlor, so enthllt es in 100 Th.:
25,14 Kohlenstoff
2,06 Wassentoff
72,80 Chlor.
Da bei der Einwirkung des Chlors auf das Benzin
sich steb etwas Cblomasserstoff bildet , s o vermulhete
ich anfangs, dals sicb auch bei der Verbindung des CBlors
24 *
372
und Benzias ein Theil Wasserstoff und Chlor miichten
ausgeschieden habee; ich habe die Analyse dieser Verbindungen daher mehrere Male wiederholt , um besonders den Wasserstoffgehalt genau zu ermitteln; in einer
Analyse gab mir 1,3255 Grm. Chlorbenzin 0,2456 Grm.
Wasser, worin 0,027337 Grin. Wasserstoff, in einer anderen 0,5145 Grm.Chlorbenzin 0,099 Gnn.Wasser, worin
0,01099 Grm. Wasserstoff enlbalten smd; nach der ersten ist also 2,06 Procent, nach der zweiten 509 Procent Wasserstoff irn Chlorbenzin enthalten. Die Bildung der Chlorwasserstoffsau.re ruLrt daber unstreitig von
der Bildung von etwas Chlorbenzid her, welche bei der
Temperatur, welche bei der Verbindung des Benzins und
Chlor entstebt, stattfindet, und welches man von dem gebildeten Benzm durch ein wenig Aether, morin es sehr
lrislich ist, leicht t r e n m kana Mit dem Resultat dieser Analyse s t i m t eine Analyse VOR P e l i g o t iiberein;
D a s Clr 1o r b em z id.
Das Chlsrbenzid erhslt man in geringer Menge bei
der Bildung des Chlorbenzins, in gr6lerer Menge bei
der Dcstillation desselben; wenn man Chlorbenzin in einem. hphcn Kolbed so erhitzt, dali daa rerfliichtigte Chlorbenzin sich im uberen l'heile dcs Kolbens condensirt
und wieder zurtickfliefst, so kann man unter Entwicklung von ChlorwasserstoffsBure Chlorbenzin fast ganz in
Chlorbenzid zersetzen. Sehr leicht erhalt man es jedoch,
wenn man Clilorbenzin .mit einem Ueberschut von Barythydrat oder Kalkerde mengt und der Destillation unterwirft; es bildet sich Wasser, ein Cblormetall und
Chlorbenzid geht iiber ; mit Baryterde oder Kalkerde
destillirt, zersetzt sich das Chlorbenzid nicht weiter.
Das Chlorbenzid ist eine blartige farblose Fliissigkeit, von 1,467 specifischem Gewicht bei 7O; in Wasser
ist sie uol3slicli, von Alliohol, Aether, Benzin u. s. w.
wird sie sehr leicht aufgelbt, von Sauren und Nkalien
373
wird sie nicbt versndert, eben so wcnig vom Brom und
Chlor. Sie kocbt bei 210".
0,3635 Grm. Chlorbenzid gaben, mit Kupferoxyl
vcrbrannt, 0,52425 Grm. Kohlenslure, worin 0,1451 Grm.
Kohlenstoff und 0,0325 Grm. Wasser, woria 0,005S2
Grm. Wasserstoff enthalteii ist; darnach sind in 100 Tb.
Chlorbenzid, da es our aus Koblemwasserstoff, Wasserstoff und Clilor besteht, entbaltens
39,9I Koblenstolf
I,62 Wasserstolf
58,47 C b h .
Da das Chlorbenzin, mit Barythgdrat erbitzt, sirh
vollstlndig in Cblorbeezid, Wasser udd Chlorbarium zcrsetzt, und keine anderen Prodmte dabei entstehen, so
wurde das Chlorbarium mit salpetersaurem Silberoxyd
gefsillt, urn die Chlannenge zu bestimmen. 2,0635 Grm.
Cblorbenzin gab 3,0255 Grm. Chlarsilber, worin 0,7464
Gnn. Chlor enthalten ist; in 2,0633 Chlorbenzin sind
nber, da das Chlorbenzid 52,60 Procent Chlor enlhzlt,
1,502Grm. Chlor eothalten, demnach ist genau die Hdfte
des Chlors und Wasserstoffs bei der Destillation mit Rarythydrat aus dem Chlorbenzin ausgeschieden worden.
Bei der Bestimmung des specifischen G.ewichts des
Chlorbenzidgases wurde das Rohr nicbt zuge$cbolzen,
weil bei der hohen Temperatur, welche man dam an- .
wenden mufs, das Chlorbenzid sich' zersetzt, I i D d die
Chlorwasserstoffsaure das Glas SO stark angreift, dafs es
nicht mit Sicherheit zugeschmolzen werdeii liann. Es
murde dahcr die Substanz in grobem Ueberschuh angewcndet , urn die etwa zuriickgebliebene Luft vernachlzs-'
sigen zu kdnnen; die Beslimmung des specifiscben Gewichts des Gases konnte daher nur ein annaberodes Resultat gebcn.
Rohr mit Luft bei 765"" corr. B. und 13O T.
Rohr wit Luft und der Substanz
38,927 Gm.
39,297 -
374
Das Rohr mit Wasser von 12O gefiillt
122,2
Gm.
Hbchste Temperatur, wic; das Metallbad
abgelassen wurde
256O
Specifisches Gewicht des Chlorbenzidgases =6,3T.
In 100 Theilen besteht das Cblorbenzh daher aus:
4418 Kohlensteff
1,64 Wasserstoff
58,18 Chlor
und
3Mfs. Kohlenstg. ~ 2 , 5 3 1 1
1Mfs. Chlorbenzid 6,2946 ist =1:
Wasserstg. =0,1032
=1+ - Cblorgas 4 6 6
-
Brombenzin nnd Brombenzid.
Brom verhalt sicb ganz so wie Chlor gegen Benzin;
bei der gewihlichen Temperatur und ohne Einwirkung
der Sonne liist es sich in Benzin auf und kann grbfstentheils durch Destillation unveriindert wieder abgeschieden werden; wenn das Sonnenlicht darauf einwirkt, so
bildet sich gleichfalls allmalig eine feste Verbindung, welche im Wasser unloslich, in Alkohol und Aether lbslich
ist, jedoch weit weniger a h Chlorbenzin. Erhitzt zerlegt sich diese Verbindung theilweise, indem eine fliissige
Verbindung, BromwasserstoffsBure, welche gleichfalls theilweise zersetzt wird, wobei sich Brom bildet und Wasserstoff entsteht, fibergeht. Mit Kalkerde oder Barythydrat erhalt man dieselbe fliissigeVerbindung, welcbe sich durch
einen sehr intensiven Geruch auszeichnet. Mit Kalkerde
destillirt vergndert sich dieser KOrper nicht weiter.
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