close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Der Effekt chiraler Doppelschichten Wachsrhrchen aus (S)-Nonacosan-10-ol.

код для вставкиСкачать
ZUSCHRIFTEN
Verbindungen mit 3?-Mg-l?-N-Bindung iiblich ist (zum Vergleich: 2.055 A fur i4-3"3-Bindungen in [(thf),Mg(NtBuj,(SiMeNtB~),l['~l, 2.118 h; fur A3-Mg-A4-N-Bindungen in
[ ~ B u M ~ N ( S ~ M ~ , ) , oder
] , [ ' ~2.082
~
A fur ,i4-Mg-A4-N-Bindungen in [{ (Et,0)Mg(NSiMe,),C,H,),1"51). Die durchschnittlichen Mg-0-Bindungslangen in 1 und 2 sind auch sehr ahnlich
(2.04 bzw. 2.002 Ajr''l.
[13]
[I41
[15]
[16]
[17]
sches Gerust aus Mg2+-Ionen, umgeben von N'--Ionen: G. Dozd, G. Del
Piero, M. Cesari, C. Cucinella. J: Orgunomet. Chem. 1980, f90, 229.
M. Veith, F. Goffing, V. Huch, Z. Nnfurforsch.B 1988, 43. 846.
L. M. Engelhardt, B. S. Jolly. P. C. Junk, C. L. Raston, B. W Skelton, A. H.
White, Ausf. J. Chem. 1986, 39, 1337.
A. W. Puff, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, R. G. Taylor, J. A. Segal, 1 Orgunomet. Chem. 1985,293, 271.
W. Schlenk, W. Schlenk, Chem. Ber. 1929, 62, 290.
W. Strohmeier, F. Seifert, Chem. Ber. 1961, 94, 2356.
[(HAlNiBu),(MgNfBu(thf)}] 2
Es konnte gezeigt werden, daD das Magnesiumimid 1 auf
einfache Art und Weise synthetisiert und kristallisiert werden
kann. Seine Struktur ist mit der von (RAlNR),-Hexameren
verwandt. Das Synthesepotential und die chemischen Eigenschaften von 1 werden derzeit untersucht.
Experiment elks
Der Effekt chiraler Doppelschichten:
Wachsrohrchen aus (5)-Nonacosan-10-01 **
Jurgen-Hinrich Fuhrhop *, Thomas Bedurke, Airan
Hahn, Siegfried Grund, Jiirgen Gatzmann und Markus
Riederer
In Fichtennadeln und ahnlichen lipophilen Blattstrukturen
erfolgt der CO,/O,-Gasaustausch durch Spaltoffnungen (Stomata), die mit einem dichten Geflecht aus Lipidrohrchen bedeckt sind"]. Diese Rohrchen haben innere Durchmesser von
0.1 -0.5 pm und bestehen aus hydrophoben Wachsen rnit einem
extrem hohen Anteil an KohlenwasserstoffeinheitentZv
31. Die
Funktion dieser Rohrchen ist vermutlich das Abfiltrieren von
Schwebeteilchen der Luft, die - wenn sie sich dennoch angesammelt haben - von der glatten, hydrophoben Oberflache leicht
vom Regen abgewaschen werden konnen. Wahrend Fichtennadeln von gesunden Baumen sechs Jahre lang ihr Rohrchensystem intakt halten, verbackt es bei kranken Baumen innerhalb
von Monatenf41, wodurch die Stomata verstopft werden, was
die Rohrchen ja verhindern sollten. Wir interessierten uns fur
~=1.203(s,4H,THF),3.58(m,4H,THF),6.45(m.1H,p-H),b.83(m,2H,m-fI),
die Frage, ob die Kurvatur der Rohrchen mit der Chiralitat
7.013 (m.o-H); I3C{'H}-NMR: 75.47 MHz, C,D,): b = 24.64 (s, THFj, 69.38 (s,
ihrer
Komponenten verknupft istL5].
THF) 109.76 (s, OK),
128.96 (s, m-C), 167.82 (s, ipso-Cj.
Der Hauptbestandteil der Lipidrohrchen, die durch die
Wachscuticula ausgepreRt werden (Abb. 1 a), ist der sekundare
Eingegangen am 23. August 1993 [Z 63101
Alkohol Nonacosan-10-01 216'. Es ist nicht bekannt, ob der Naturstoff Nonacosanol ein reines Enantiomer ist['I. Versuche, ein
synthetisiertes Racemat iiber diastereomere Derivate, z.B. (1[11 Die Nomenklatur dieser Verbindungen wird kontrovers diskutiert. Die BeNaphthylethylcarbamat, chromatographisch zu trennen, scheizeichnung Metallimide wurde ebenfalls fur Verbindungen der Zusammensetterten ebenso wie Versuche zur NMR-spektroskopischen Difzung M(N=CR,), verwendet.
ferenzierung. Die Kohlenstoffketten von 2 mit neun bzw. neun[2] M. Cesari, S. Cucinella in The Ch6>mis[ryuflnorganic Homo- und Heterocycles,
zehn benachbarten Methylengruppen sind einander zu ahnlich,
Vol. f (Hrsg.: I. Haiduc, D. B. Sowerby), Academic Press, London, 1987,
Kap. 6, S. 167.
um chemisch oder spektroskopisch vom Asymmetriezentrum
[3] M. Veith, Angew. Chem. 1987, 99, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987,26, 1;
aus unterschieden werden zu kOnnen[". Wir konnten rnit dem
Chem. Rev. 1990,90, 1.
Naturprodukt
Nonacosanol den bereits beschriebenen Versuch[81
[4J R. A. Bartlett, P. P. Power, J. Am. Chem. Soc. 1990,112,3660;H. Chen, R. A.
Bartlett, H. V. R. Dias, M. M. Olmslead, P. P. Power, h o r g . Chem. 1991, 30,
wiederholen, diinne Lipidrohrchen durch Abdampfen von Lo3390.
sungen des Naturstoffs in Chloroform zu erzeugen (Abb. 1b).
[5] P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, A. J. Thorne, J. Chem. Soc. Chem. Cummun.
Mit dem durch Grignard-Reaktion erhaltenen Racemat erga1990, 1587.
ben sich hingegen nur verfilzte Plattchen ohne Kurvatur
[6] Verbindungen, deren Elementaranalysen die Zusammensctzung (MNR),
(M = Mg, Zn; R = Alkyl, Aryl) ergeben, wurden durch die thermische Zerset(Abb. 1cj. Das gleiche Ergebnis wurde rnit vielen anderen racezung von RM N R, erhalten: E. C. Ashhy, G. F. Willard, J: Org. Chem. 1978,
mischen hlkoholen unterschiedlicher Kettenlange erhalten.
Alle Reaktionen wurden unter Luft- und FeuchtigkeitsausschluR durchgefuhrt.
Et,Mg wurde durch Ausfallen rnit Dioxan BUS der entsprechenden Grignard-Verbindung hergestellt [16]. Nach dem Verdampfen des Liisungsmittels im Vakuum
wurden die angelagerten Ethermolekiile durch zweistiindiges Erhitzen auf 170"C im
Vakuum entfernt [17].
Frisch destilliertes Anilin (uber LiAlH,; 0.66 g, 7.1 mmol) wurde in 30 mL Et,O
gelost undmit einer Kanulezuciner Losungvon Et,Mg(0.71 g, 8.7 mmol) in 30 mL
Et,O gegeben. Dabei erwirmtc sich die Losung geringfiigig, und Gasentwicklung
wurde beobachtet. Die Losung wurde fur eine weitere Stunde geruhrt, anschlieBend
ihr Volumen auf 30 mL reduziert. Nach Zugabe von 5 mL Hexan bildete sich ein
weiDer Niederschlag, der in 45 mL T HF aufgelost wurde. AnschlieBende Filtration
uber eine rnit Celite ausgelegte Filterfritte und Kuhlung der Losung auf -20 "C
ergab weiDe Kristalle von 1 . THE Ausbeute: 0.50 g, 38%. An Luft verandert sich
die Farbe der Kristalle nach hraun. Das 1R-Spektrum(Nujol) zeigt mehrere Banden
in der Metall-Ligand-Region (<600 m - ' ) ,die vermutlich Mg-0- und Mg-NSchwingungsbanden zugeordnet werden konnen: 580, 550, 510, 480, 320 cm-' ;
Schmp. > 320 "C (unter THF-Abspaltung); 'H-NMR: (300 MHz, C,D,):
43, 4750.
[7] Kristallstrukturdaten von I : T = 130 K, Mo,-Strahlung (2. = 0.71073 Aj:
a = 34.574(5), c = 11.474(3) .&, tetragonal, Raumgruppe W2,c. 2 = 8, 2268
( I > 3 ~ ( 1 Reflexe,
))
R = 0.093. Weitere Einzelheiten zur Kristallstrukturuntersuchung konnen beim Fachinformationszentrum Karlsruhe; D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen, unter Angabe der Hinterlegungsnummer CSD-57888 angefordert werden.
[8] M. Cesari, G. Perego, G. Del Piero, S. Cucinella, E. Cernia, J. Organomel.
Chem. 1974. 78, 203.
191 G. Del Piero, G. Perego. S. Cucinella, M. Cesari, A. Mazzei, J: Orgunomet.
Chem. 1977, i36, 13.
[lo] J. Huheey, Inorgunic Chemistry, 3. Aufl., Harper-Row, New York, 1983,S. 258.
[I11 G. Del Piero, M. Cesari. S. Cucinella. A. Mazzei, J. Orgunornet. Chem. 1977,
137, 265.
[I 21 Die Struklur der mit 1 verwandten NitndoiAmido-Vetbindung
[Mg,N(NHtBu)J wurde zuvor veroffentlicht. Sie hat ein trigonal-prismati-
Angew. Chem. 1994, 106, Nr. 3
['I Prof. Dr. J.-H. Fuhrhop, T. Fkdurke, A. Hahn
Institut fur Organische Chemie der Freien Universitat
TakustraBe 3, D-14195 Berlin
Telefax: Int. + 301838-5163
Prof. Dr. S. Grund. J. Gatzmann
Laboratorium fur Elektronenmikroskopie der
Freien Universitdt Berlin und der Humboldt-Universitat
Prof. Dr. M. Riederer
Institut fiir Physiologische Okologie der Universitiit Kaiserslautern
[**I
Diese Arbeit wurde vom Bundesministerium fur Forschung und Technologie
(Pilotprojekt Supramolekulare Chemiej; von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 312 Gerichtete Membranprozesse), der FNK der Freien Universitit Berlin und dem Fonds der Chemischen Industrie gefardert. Wir danken Dr. A. Schafer fur NMR-Messungen.
Q VCH VerlagsgeseflschaftmhH. D-69451 WtIinheim. 1994
0044-8249/94/0303133St $10.00 t .2SiO
351
ZUSCHRIFTEN
Abb. 1. RasterelektronenmikroskopischeAufnahmen der Wachsrohrchen in natiirlicher Umgebung in Fichtenstomata (a) und aus naturhchem Nonacosan-104 (b).
c) Plattchen aus synthetisiertem racemischem (S,R)-Nonacosan-10-ol und d) Rohrchen aus synthetisiertem (S)-Nonacosan-10-ol. Die Rohrchen in Abb. 1b, d und die
Plattchen in Abb. 1c wurden aus Chloroform erhalten.
Um den Beweis zu fiihren, daW die Kurvatur der Rohrchen
auf der Chiralitat der Alkoholkomponente beruht, haben wir
schliel3lich eine mal3ig stereoselektive Synthese von 2 uber eine
Allylborierung nach Brown durchgefiihrt (Schema
Der
-
-
b, c
d, e, f
0
OH
ngen Reaktionstemperaturen (3 h bei -78 "C) der Originalvorschrift nicht reagierte. Innerhalb von 17 Stunden entstand bei
- 50 "C das gewiinschte Tridecenol 1 nur in einer Ausbeute von
22% in einem EnantiomerenuberschuS von 76% ( S :R = 8: 1).
Das schliel3lich erhaltene verunreinigte, fur unsere Zwecke aber
lo]
vollkommen ausreichende (S)-Nonacosan-l O-ol (S)-2r7s
wurde danach aus Chloroform unter identischen Bedingungen
wie das Racemat ,,kristallisiert", wobei sich tatsachlich Rohrchen bildeten (Abb. 1d).
Wie entsteht nun die Kurvatur der Rohrchen dieser extrem
einfachen chiralen Verbindung, und warum findet man sie beim
kristallisierten Racemat rac-2 nicht? Da die Struktur von 2 SO
einfach ist, laRt sich die Klarung dieser Fragen auch ohne
Kenntnis von aus dem Wachs nicht erhaltlichen Diffraktionsdaten leicht ableiten: Sowohl die Hydroxygruppen von 2 als auch
die kurzen und langen Ketten werden sich sicherlich zusammenlagern (Abb. 2 ) . Die entstehende Doppelschicht bei (S)-2 tragt
alle OH-Gruppen auf der einen, die Methinprotonen auf der
anderen Seite. Die Doppelschicht wolbt sich hier wegen unsymmetrischer molekularer Wechselwirkungen. Im Racemat von 2
befindet sich bei gleicher molekularer Anordnung je eine
Hydroxygruppe auf jeder Seite der Doppelschicht.
Dieser Fall ist unseres Wissens der einfachste kurvaturerzeugende Effekt chiraler Doppelschichten bei Amphiphilen[']. Es
ist kennzeichnend, daD er durch die Wechselwirkung von Hydroxygruppen in apolarem Medium ausgelost wird, in denen die
intermolekulare Assoziation am Chiralitatszentrum weniger
durch Solvatation beeinflufit wird als in Wasser. Der beschriebene Fall ist damit zu den von Tachibana et al. hergestellten Helices aus 11-Hydroxystearaten in Toluol analog['']. Kunitake
et al. haben Glutamatester mit kationischen Kopfgruppen in
Wasser in helicale Fasern uberfiihrt['2], und wir konnten aus
Gluconamiden nicht nur Helices in wal3rigen Medienl'. 13],sondern auch Rohrchen in Xylol her~tellen['~~.
In allen vier Fallen
bildeten die entsprechenden Racemate unter identischen Bedingungen Kristallplattchen. Die spontane Kurvatur von molekularen Doppelschichten und die Chiralitat ihrer amphiphilen
Bausteine sind demnach eng miteinander verkniipft, wofiir es
iibrigens auch eine quantitative physikalische Beschreibung in
Form einer Gleichung fur die Kriimmungsenergie gibt[15].Der
hier beschriebene Fall ist besonders bemerkenswert, weil erstens
die Rohrchenstruktur in der Natur vorkommt und zweitens auf
eine erst in weitem Abstand vom Chiralitatszentrum wirksam
werdende molekulare Asymmetrie zuruckgefiihrt werden kann.
In Losung ist sie kaum nachweisbar, bei assozierten Verbindungen hingegen wird sie strukturbestimmend.
Eingegangen am 20. August I993 [Z 63041
(51-2
Schema 1. a) Et,O, 17 h. -50°C (statt -78 "C),22 % Ausbeute bezogen auf Decanal; b) THE Imidazol, tBuPh,SiCl. 48 h, 40 "C (73 %); c) 1. THF, 0,. Me,&
15 min, -70°C; 2. bis auf Raumtemperarur erwarmen, H,O, 16 h, 50°C (50%);
d) Et,O, C,,H,,PPh,Br, BuLi, 17 h, -80°C bis auf Raumtemperatur envirmen
(42%); e) THF, H,(Pd/C), 3 bar, 16h, Raumtemperatur (71%); f)THE,
(nBu,N)BF,, 48 h, 50 "C: (52 %).
EnantiomerenuberschuS von 76 YOkonnte trotz vieler Versuche
nicht gesteigert werden, weil das langkettige Edukt bei den nied-
111 P. Wettstein-Knowles. J; Ulrrastrurt. Res. 1974. 46, 483-498.
[2] M. Riederer. Ecol. Stud. 1989, 77, 157-192.
[3] H. J. Schuck, Flora 1976, 165. 303 -314.
[4] J. J. Santo, J.-U. VoB, Eur. J. For. Pnthul. 1986, 16, 408- 423.
[5] J.-H. Fuhrhop, P. Schnieder, J. Rosenberg, E. Boekemd, J. Am. Chem. Sac.
1987, f 0 9 . 3387-3390.
[6] M. S. Gunthardt. BUN.SOC.Bar. Suirse 1985. 95, 5-12.
[7] Als Verschiebungsreagens wurde Tris[3-(2,2,2-trifluor-l-hydroxyethyliden)-ocamphoratol-europium in CDCI, verwendet. Die Signale der endstindigen
Abb. 2. Model1 der molekularen
Doppelschichten aus (S)-Nonacosan-10-01 (a) und racemischem
(R,S)-Nonacosan-10-01 (b). Aus
(S)-2 bilden sich gekriimmte Doppelschichten, aus ruc-2 planare
Doppelschichten.
352
0 VCH
Ver/agsgesellschuflmbH, 0-69451 Wernheirn. 1994
0044-8249/94/U30303S2$lO.OU+ .25/0
Angew. Chem. 1994.106, Nr. 3
ZUSCHRIFTEN
Vinylprotonen im Allylalkohol in Schema 1 bei d = 5.5- 6.0 spalten im Racemat in vier gleich intensive Dubletts auf, im angegebenen S-lsomer finden sich
zwei gleiche Signalgruppen im Verhdtnis 8 :1. In (S,R)-2 zeigten sich hingegen
keine Aufspaltungen.
G. R. Lister, B. W. Thair, Can. J. Bot. 1981, 59, 640-648.
H. C. Brown, R. S. Randad, K. S. Bhat, M. Zaidlewicz, U. S. Racherla, J. Am.
Chem. Soc. 1990, 112, 2389-2392.
Die Zuordnung der S-Konfiguration erfolgte durch Vergleich des Drehwerts
= - 8.5 (Benzol)) rnit einem Literaturwert (H. Riediker, R. D. Dutha([r];'"
ler, Angew. Chem. 1989, iO1,488-490; Angew. Chem. Inl. Ed. Engl. 1989,28,
494-495) und den Voraussagen H. C. Browns [9] folgend. Fur natiirlich vor(Chlorokommende 10-Nonacosanole wurden die Drehwerte [a];'''
form) =1.9 und 2.2 berichtet ( S . Beckmann, H. Schiihle, Z . Naturforsch. B
1968,23,471j. Wir fanden fur das synthetisierte (S)-Nonacosanol unter identischen Bedingungen Drehwerte von 0.33 und 0.30. Das gemeinsame positive
Vorzeichen der sehr geringen Drehwerte IaBt vermuten, daB auch der Naturstoff S-konfiguriert ist. was aber naturgemiiD sehr unsicher ist. Die Kristallisation von diastereomeren Derivaren scheiterte. Nnr mit dercn Strukturaiialyse
ware eine eindeutige Zuordnung moglich.
T. Tachibana, H. Kambara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969,42, 3422 3424.
I
Am. Chem. Soc. 1985,107, 509N. Nakashima, S. Asakuma, T. Kunitake, .
510.
J. Koning, C. Boettcher, H. Winkler, E. Zeitler, Y Talmon, J.-H. Fuhrhop,
J. Am. Chem. Sor. 1993, ff5, 693-700.
J.-H. Fuhrhop, P. Schnieder, E. Boekema, W. Helfrich, J. Am. Chem. Soc. 1488,
ii0,2s61-2a67.
W. Helfrich, J. Prost, Phys. Rev. A 1988, 38, 3065.
aktion auch einfache physikalische Griinde maBgeblich sein,
wie die mangelnde Loslichkeit und Benetzbarkeit der Heptylester in Wasser. Fur die Reaktionen rnit Lipasen wurden Hept ~ l - [und
~ ] ahnliche Alkylester ursprunglich ausgewahlt, weil sie
in ihren hydrophoben Eigenschaften die naturlichen Substrate
dieser Enzyme imitierenl6I. Von mehreren Autoren ist namlich
gefunden worden, daB Lipasen in ihre katalytischen Prozesse die
Lipidgrenzflache einschlieL%en['l.Deshalb wird allgemein angenommen, daI3 Verbindungen, die einen hydrophoben und einen
polaren Teil enthalten, gunstige Substrateigenschaften fur
Lipase-katalysierte Hydrolysen mitbringen.
In der Glycopeptidsynthese haben wir jedoch beobachtet, daI3
2-Morpholinoethylester (MoEt-Ester) von Peptiden, die keine
betont hydrophoben Bereiche enthalten, von Lipasen glatt hydrolysiert werden[*l. Dieser iiberraschende Uefund kann dahingehend interpretiert werden, daI3 eine Komplexierung des amphiphilen Morpholinoethylesters, z.B. rnit Na+, die Exponierung einer hydrophoben Oberflache bewirkt, die als Erkennungsregion fur die Wechselwirkung mit der Lipase fungiert
(Schema 1).
Enzymatische Hydrolyse hydrophiler
Diethylenglycol- und Polyethylenglycolester von
Peptiden und Glycopeptiden durch Lipasen **
Horst Kunz", D a n u t a Kowalczyk, Peter Braun und
Gunther Braum
Herrn Professor Reinhard W! Hoffman
zum 60. Geburtstag gewidmet
Ester primarer Alkohole sind schon friih in der Peptidsynthese ais Schutzgruppe fur Carboxygruppen verwendet worden"].
Die alkalische Hydrolyse dieser Ester ist jedoch mit hohem Racemisierungsrisiko verbunden. In der Glycopeptidsyntheset2]
besteht bei 0-Glycosyl-serin- und -threonin-Derivdten dariiber
hinaus die Gefahr der 8-Eliminierung des Kohlenhydrat~[~].
Neue Perspektiven eroffnen die in neutralem Milieu ablaufenden enzymatischen Verfahren14], wie die selektive Hydrolyse
von Aminosaure- und Peptid-heptylestern durch Lipasen
zeigttS1.Fur Peptidsynthesen haben Lipasen den Vorteil, daD sie
Peptidbindungen nicht angreifen. Eine Einschrankung liegt in
der Substratselektivitat der Enzyme; so werden z.B. die Heptylester von hydrophoben Dipeptiden wie -Val-Phe- von Lipasen nur sehr langsam oder gar nicht angegriffen['"]. Auch Heptylester von Peptiden rnit C-terminalem Prolin['"I sowie O-Azidogalactosyl-threonin- oder 0-Gahctosaminyl-serin-heptylesterrSb1werden weder von Lipase M (Amano) aus Mucor
javanicus noch von Lipase N (Amano) aus Rhizopus niveus hydrolysiert. Neben einer fur das aktive Zentrum der Enzyme
ungiinstigen Substratstruktur konnen fur die ausbleibende Re[*] Prof. Dr. H. Kunz, Dipl.-Ing. D. Kowalczyk, DipLChem. P. Braun,
Dr. G. Braum
Institut fur Organiscbe Chemie der Universitat
.I.-J.-Becher-Weg IS-20, D-5.5099 Mainz
Telefax: Int. + 6131/39-4786
[**I Diese Arheit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und vom
Fonds der Chemischen Industrie gefordert. Der Firma Amano Pharmaceutical
C o . danken wir fur die zur Verfiigung gestellten Enzyme.
Angew. Chem. 1994, 106, Nr. 3
0 VCH
MoEt-Ester+Na*
Schema 1.
Aus der Verallgemeinerung dieser Interpretation schlossen
wir, daD Diethylenglycol- sowie Oligo- und Polyethylenglycolester von Aminosiuren und Peptiden enzymatisch spaltbare
Schutzfunktionen sein ~ o l l t e nZur
~ ~ Priifung
~.
dieses Gedankens
wurden zunachst Hydrotosylate der Ester 3 von Aminosauren 1
rnit Diethylenglycolmonomethylether 2 (2-[2-(Methoxy)ethoxylethylester ;MEE-Ester) durch azeotrope Veresterung hergestellt. Die Ester 3 entstehen praktisch quantitativ, halten aber
nach Behandlung im Hochvakuum und Waschen rnit Diethylether noch 2 fest. Deshalb werden sie rnit N-geschutzten Aminosauren 4 durch ubliche Peptidkondensation zu den geschiitzten
Dipeptidestern 5 umgesetzt. Die enzymatische Hydrolyse der
Dipeptid-MEE-ester 5 gelang in Wasser/Aceton (10 :1) bei
37 "C, wobei mit 0.2 M Natriumphosphat-Puffer pH 7 konstant
n--Xaa-oH +
no-0-
-non
OMe TSOH
H-Xaa-O+
Benzol. A
1
3
k O M c
0
MEE
3, Et-iR,N
Lipase N
Oder
cE
I
Wasscr/Accton 1O:l
pHlI370C
SG--Xaa'-Xaa-OH
6
Schema 2. SG = Schutzgruppe. EEDQ = Ethyl-2-ethoxy-I,2-dihydrochinolin-lcarboxylat, EDC = I -Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid,HOBt = 1Hydroxybenzotriazol.
Verlagsgeselkchaft mbH, 0-69451 Weinheim, 1994
0044-8249/94/0303-0353$10.00+ .25/0
353
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
0
Размер файла
601 Кб
Теги
effekt, nonacosan, der, aus, wachsrhrchen, chiraler, doppelschichten
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа