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Die Chemie funktioneller Gruppen bei Organolithium-Verbindungen photochemische [2+2]-Cycloaddition von Alkenyl-substituierten Lithium-Cyclopentadieniden.

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Zuschriften
zugleich einen neuen pr"parativen Zugang zu n+tzlichen organischen Ligandsystemen f+r die metallorganische Chemie.
Wir nutzen dabei photochemische [2+2]-Cycloadditionen
zwischen Alkenylsubstituenten an den Lithium-Cyclopentadieniden. Vor einiger Zeit konnten wir zeigen, dass sich +ber
die intramolekulare [2+2]-Cycloaddition von Bis(alkenylcyclopentadienyl)-Komplexen mit einem Metall der
Gruppe 4 Ansa-Metallocene herstellen lassen.[5] Eine analoge
Reaktion konnte sogar zur Synthese von Ansa-Calcocenen
und verwandten Systemen genutzt werden (Schema 1).[6, 7]
Organolithium-Verbindungen
DOI: 10.1002/ange.200503726
Die Chemie funktioneller Gruppen bei
Organolithium-Verbindungen: photochemische
[2+2]-Cycloaddition von Alkenyl-substituierten
Lithium-Cyclopentadieniden**
Schema 1.
Jan Paradies, Gerhard Erker* und Roland Frhlich
Organolithium-Verbindungen gehren zu den wichtigsten
Reagentien in der (metall)organischen Chemie.[1] Wegen der
hohen Reaktivit"t und Empfindlichkeit dieser Verbindungen
ist eine Chemie funktioneller Gruppen auf der Stufe der aktiven Organolithium-Nucleophile praktisch unbekannt.[2]
Alle gew+nschten Modifizierungen von funktionellen Gruppen in Synthesesequenzen m+ssen deshalb vor oder nach der
Stufe der Organolithium-Reagentien durchgef+hrt werden.[3]
Dies gilt auch f+r Synthesesequenzen, an denen substituierte
oder funktionalisierte Lithium-Cyclopentadienide beteiligt
sind. Die Derivatisierung von Cyclopentadienyl(Cp)-LigandGer+sten z. B. in Metallocen-Synthesen findet +blicherweise
nicht auf der Stufe der Lithium-Cyclopentadienid-Reagentien statt, sondern meist vor dem eigentlichen Lithiierungsschritt oder in einigen seltenen F"llen nach der abschließenden Transmetallierung auf das entsprechende 7bergangsmetall.[4] Wir haben nun eine Methode entwickelt, die auf der
Stufe geeignet substituierter Lithium-Cyclopentadienide
chemische Reaktionen funktioneller Gruppen ermglicht.
Dies zeigt, dass man prinzipiell mit reaktiven organischen
funktionellen Gruppen an aktiven Organolithium-Nucleophilen Chemie betreiben kann. Unsere Befunde erffnen
Bekanntlich gehen Lithium-Cyclopentadienide sehr leicht
eine Ligandendisproportionierung von den Donorligand-stabilisierten Monomeren zum entsprechenden Lithiocen-Anion
ein (Schema 2),[8, 9] und es lag nahe zu pr+fen, ob sich diese
Eigenschaft auch f+r photochemische Cycloadditionen bei
Alkenyl-funktionalisierten Lithiocenen nutzen l"sst.
Schema 2.
Wir haben eine Serie von Lithium-(Alkenyl-)Cyclopentadieniden +ber die Fulven-Route synthetisiert.[10] So wurde
tert-Butylcyclopentadien (5 e) mit Aceton in Gegenwart von
Pyrrolidin[11] zum 3-tert-Butyl-substituierten 6,6-Dimethylpentafulven (6 e) umgesetzt (Schema 3). Die nachfolgende
Deprotonierung mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) in Diethylether lieferte 7 e in 78 % Ausbeute an isoliertem Pro-
[*] Dr. J. Paradies, Prof. Dr. G. Erker, Dr. R. Fr#hlich[+]
Organisch-Chemisches Institut
Universit/t M1nster
Corrensstraße 40, 48149 M1nster (Deutschland)
Fax: (+ 49) 251-833-6503
E-mail: erker@uni-muenster.de
[+] R#ntgenstrukturanalyse
[**] F1r die F#rderung dieser Arbeit danken wir der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie.
Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter
http://www.angewandte.de zu finden oder k#nnen beim Autor
angefordert werden.
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Schema 3.
2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Angew. Chem. 2006, 118, 3150 –3153
Angewandte
Chemie
dukt. Der (Alkenyl-Cp)-Li-Komplex 7 e wurde spektroskopisch sowie durch eine C,H-Elementaranalyse charakterisiert. Reaktion mit Tetramethylethylendiamin (tmeda) ergab
das [{(H2C=CMe)C5H3(tBu)}Li(tmeda)]-Addukt (8 e), das
rntgenkristallographisch charakterisiert wurde (Abbildung 1; f+r Details siehe Hintergrundinformationen). Die
Abbildung 2. Temperaturabh/ngige 7Li-NMR-Spektren (233.1 MHz,
[D8]THF) des 7 e/meso-9 e/rac-9 e-Gleichgewichts.
Abbildung 1. Molek1lstruktur von 8 e.
Verbindung ist im Kristall monomer, und die C-C-Doppelbindung (C6-C7 1.332(4) I) des Alkenyl-Substituenten ist
coplanar zum zentralen 1,3-disubstituierten Cp-Ring. Die
elektrostatische Li-Cp-Wechselwirkung bewirkt die gleichfrmige Anbindung des Metallatoms an alle Kohlenstoffatome des (h5-C5H3R1R2)-Rings. Die entsprechenden Li-C-Abst"nde liegen in einem engen Bereich von 2.257(5)–
2.299(5) I; die Li-N-Bindungen sind etwas k+rzer (Li-N2
2.125(5) I, Li-N1 2.155(4) I).[12]
Die Einstellung des Lithiocen-Gleichgewichts kann man
bequem mit temperaturabh"ngiger 7Li-NMR-Spektroskopie
untersuchen.[8] Eine Lsung von 7 e in [D8]THF zeigt bei
Raumtemperatur ein einziges scharfes Signal bei d =
7.5 ppm. Bei Herabsetzen der Temperatur verbreitert sich
das Signal schnell; es spaltet schließlich auf in zwei Signale
von etwa gleicher Intensit"t bei hohem Feld (d = 12.2 und
12.3 ppm bei 168 K), die wir einer Mischung der diastereomeren Lithiocene rac-9 e und meso-9 e zuordnen, und in
ein breites Signal bei tiefem Feld, das +ber einen viel grßeren Temperaturbereich sehr breit bleibt. Mit abnehmender
Temperatur verschiebt sich dieses Signal immer weiter zu
tiefem Feld und verliert kontinuierlich an Intensit"t. Bei der
tiefsten Messtemperatur (168 K) verbleibt ein einziges, etwas verbreitertes 7Li-NMR-Signal bei d =
1.1 ppm, das ungef"hr gleich intensiv wie das Signalpaar bei d = 12.2/12.3 ppm ist (siehe Abbildung 2). Die Interpretation dieses typischen
NMR-Verhaltens ist naheliegend: Wir haben vermutlich die Auswirkung einer schnellen Gleichgewichtseinstellung zwischen dem THF-stabilisierten
Monomer [7 e(thf)n] einerseits mit dem LithiocenAnion 9 e und seinem [Li(thf)m]+-Kation andererseits registriert. Das [Li(thf)m]+-Kation tauscht mit
dem verbleibenden 7 e-Monomer unter den von
Schema 4.
Angew. Chem. 2006, 118, 3150 –3153
uns gew"hlten NMR-Bedingungen zun"chst weiterhin schnell
aus, und gleichzeitig verschiebt sich das stark temperaturabh"ngige Gleichgewicht 2 7 e Ð9 e + [Li(thf)m]+ mit abnehmender Temperatur schließlich praktisch vollst"ndig zur Lithiocen-Seite (Schema 4; f+r weitere Details siehe Hintergrundinformationen).
Wir haben diese Gleichgewichtseinstellung f+r die photochemische [2+2]-Cycloaddition auf der Stufe der funktionalisierten Lithiocene genutzt. Dazu wurde eine Lsung von
7 e in [D8]THF in einem Quarz-NMR-Rohr in ein mit Aceton
gef+lltes Schlenk-Gef"ß von 2 cm Innendurchmesser +berf+hrt. Dieses wurde in einem K+hlbad (THF) bei 90 8C mit
einer wassergek+hlten HPK-125-Lampe (Quarz-Filter) mit
Vakuummantel aus einer Entfernung von 3 cm bestrahlt.
Unter diesen Bedingungen f+hrte die [2+2]-Cycloaddition im
Laufe von zwei Tagen glatt zur Bildung des Cyclisierungsprodukts 10 e (Ausbeute 95 % neben ca. 5 % verbleibendem
Ausgangsmaterial; Schema 5). Die erhaltene Produktmischung scheint dem photostation"ren Gleichgewicht unter
diesen spezifischen Photolysebedingungen zu entsprechen.
Bei weiterer Bestrahlung unter Verwendung von THF anstelle des Acetonfilters bei 90 8C bildete sich langsam eine
70:30-Mischung von 7 e und 10 e, "hnlich wie bei direkter
Photolyse von reinem 7 e bei 90 8C unter denselben Bedingungen. Bei Bestrahlung der Reaktionsmischung nach der
Cyclisierung (95 % 10 e) mit Pyrex-gefiltertem UV-Licht bei
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Zuschriften
11 e in einer Ausbeute von 82 % als 6:1-Gemisch des racIsomers mit einem der zwei mglichen meso-Diastereomere
(Schema 5).[14]
Von der Minderkomponente meso-11 e der Mischung
wurden Einkristalle erhalten (Abbildung 3). Die Rntgen-
Schema 5.
Raumtemperatur wurde die Ausgangsverbindung 7 e zur+ckgebildet. Das Cyclisierungsprodukt 10 e wurde aus mehreren Experimenten isoliert und spektroskopisch (siehe Experimentelles) sowie durch eine Transmetallierung (siehe
unten) charakterisiert.
Die photochemische Lithiocen-[2+2]-Cycloaddition beschr"nkt sich nicht auf das 7 e!10 e-Beispiel – wir beobachteten die analoge Reaktion auch bei anderen substituierten
Lithium-Alkenylcyclopentadieniden. So ergab etwa die
Tieftemperatur-Photolyse des Trimethylsilyl-substituierten
Methylethenyl-Cp-Lithium-Derivats 7 d (HPK 125, Quarz,
Aceton-Filter, 90 8C) das Cyclisierungsprodukt 10 d zu 61 %
nach drei Tagen. Die entsprechende Reaktion des analogen
Methyl-substituierten Systems 7 b erwies sich als viel weniger
effizient: Unter unseren typischen Reaktionsbedingungen
lieferte es nur 39 % an 10 b nach vier Tagen Bestrahlung bei
90 8C; 7 a cyclisierte +berhaupt nicht. Die Bereitschaft der
untersuchten Organolithium-Verbindungen, die photochemische [2+2]-Cycloaddition zu den Produkten 10 einzugehen,
scheint qualitativ der Lage des 7Ð9-Gleichgewichts bei tiefer
Temperatur zu entsprechen: W"hrend beim tert-Butyl-substituierten Derivat die Lithiocen-Anion-Bildung 2 7 e ! 9 e
bei 168 K nahezu vollst"ndig ist, ist beim Isopropyl-substituierten Derivat unter den gleichen Bedingungen ein erheblicher Anteil (ca. 50 %) des Monomers im Gleichgewicht vorhanden, wie durch Integration des charakteristischen 7LiNMR-Signals bei d = 6.8 ppm bestimmt wurde (unter
diesen Bedingungen erscheint die 7Li-NMR-Resonanz des
Lithiocens 9 d bei d = 12.2/12.3 ppm mit dem dazugehrigen [Li(thf)m]+-Signal bei d = 1.2 ppm in [D8]THF bei
168 K). Der Trend zur Verschiebung des 2 7Ð9-Gleichgewichts auf die Seite des Monomers nimmt in der untersuchten
Serie mit abnehmender Grße des Substituenten am Cp-Ring
zu (f+r Details siehe Hintergrundinformationen).
Wir haben unsere Methode auch zur Synthese eines neuen
Ansa-Titanocen-Systems genutzt. Dazu wurde das AlkenylCp-Lithium-Reagens 7 e unter unseren typischen Reaktionsbedingungen bestrahlt und das entstandene Cyclobutylenverbr+ckte Bis(cyclopentadienid)-Reagens (10 e) durch Umsetzung mit [TiCl3(thf)3] auf das 7bergangsmetall Titan ummetalliert. Die nachfolgende oxidative Chlorierung mit
PbCl2[13] lieferte schließlich den Ansa-Titanocen-Komplex
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Abbildung 3. Ansicht der Molek1lstruktur des meso-Titanocendichlorids meso-11 e.
kristallstrukturanalyse best"tigte die Bildung des Cyclobutylen-verbr+ckten Ansa-Metallocenger+sts. Die C-C-s-Bindungsl"ngen im verbr+ckenden Kohlenstoff-Vierring wurden
zu 1.584(5) I (C10A-C10B), 1.529(5) I (C11A-C11B),
1.543(5) I (C10A-C11A) und 1.550(5) I (C10B-C11B) bestimmt (f+r weitere Details siehe Hintergrundinformationen).
Experimentelles
10 e: Die Bestrahlung wurde mit einer Philipps-HPK-Lampe (125 W)
in einem wassergek+hlten Quarzgef"ß mit Vakuummantel durchgef+hrt. Eine 0.26 m Lsung von 7 e (hergestellt durch Deprotonierung
von 6 e[15] mit LDA in Diethylether) in [D8]THF in einem 5-mmQuarz-NMR-Rhrchen wurde in ein mit Aceton (10 mL) gef+lltes
Schlenk-Gef"ß (1 = 2 cm) gegeben. Das Aceton diente zugleich als
optischer Filter und zur W"rme+bertragung. Das Schlenk-Gef"ß
wurde in einem THF-K"ltebad 3 cm von der Lichtquelle entfernt
platziert, und die Probe wurde 2 d bei 90 8C photolysiert. Im pr"parativen Maßstab wurden 300 mg (1.78 mmol) 7 e in 20 mL THF in
einem Schlenk-Gef"ß (1 = 2 cm) gelst und unter "hnlichen Bedingungen 2 d bestrahlt. Anschließend wurde das Lsungsmittel im
Vakuum entfernt. Der resultierende weiße Feststoff wurde in Diethylether suspendiert und die +berstehende Lsung, die das nicht
abreagierte Ausgangsmaterial enthielt, mit einer Spritze entfernt.
Dieser Vorgang wurde 2 O wiederholt (2 O 10 mL Diethylether). Nach
Trocknen im Vakuum wurden 211 mg (71 %) 10 e erhalten. 1H-NMR
(599.8 MHz, [D8]THF, 75 8C): d = 5.23 (m, 2 H), 5.17 (m, 2 H), 5.15 (m,
2 H; C5H3), 2.49 (m, 2 H), 1.83 (m, 2 H; CH2), 1.47 (s, 6 H; CH3),
1.09 ppm (s, 18 H; CH3); 13C-NMR (150.8 MHz, [D8]THF, 75 8C): d =
129.4 (C-q), 127.1 (C-q), 102.9 (CH), 101.3 (CH), 97.6 (CH), 48.3 (Cq), 33.3 (CH3), 32.1 (C-q), 31.3 (CH2), 25.9 ppm (CH3).
11 e: Zu einer Mischung von festem [TiCl3(thf)3] (232 mg) und
211 mg (0.63 mmol) 10 e wurde vorgek+hltes THF (15 mL) bei
78 8C gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde +ber Nacht bei tiefer
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Temperatur ger+hrt und dann auf Raumtemperatur erw"rmt. Zu der
kr"ftig ger+hrten Lsung wurden 105 mg (0.38 mmol, 0.6 Pquiv.)
festes wasserfreies PbCl2 gegeben. Nach 4 h R+hren wurde das Lsungsmittel im Vakuum entfernt. Der R+ckstand wurde in Pentan
suspendiert, der verbleibende Niederschlag durch Filtration +ber
wenig Celite entfernt und anschließend mit Pentan gewaschen, bis das
Filtrat farblos war. Die vereinigten Pentanphasen wurden bei 50 8C
im Vakuum konzentriert. Die +berstehende Lsung wurde von dem
so erhaltenen roten Niederschlag mit einer Spritze entfernt und der
Feststoff im Vakuum getrocknet. Die Pentanlsung wurde weiter
konzentriert und ergab eine zweite Produktfraktion (Gesamtausbeute: 227 mg, 82 %, rac/meso-A/meso-B 6:1:–); Schmp. 202 8C (Zers.
bei 319 8C); meso-11 e: 1H-NMR (599.8 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d =
6.78 (m, 2 H), 6.20 (m, 2 H), 5.90 (m, 2 H, C5H3), 2.11 (m, 2 H), 1.54 (m,
2 H; CH2), 1.54 (s, 18 H; CH3), 0.99 ppm (s, 6 H; CH3); 13C-NMR
(150.8 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d = 143.3 (C-q), 140.5 (C-q), 130.6
(CH), 117.1 CH), 108.0 (CH), 50.4 (C-q), 34.5 (C-q), 31.6 (CH3), 30.0
(CH2), 25.8 ppm (CH3); rac-11 e: 1H-NMR (599.8 MHz, [D6]Benzol,
25 8C): d = 6.60 (m, 1 H), 6.39 (m, 1 H), 6.37 (m, 1 H), 6.28 (m, 1 H),
6.07 (m, 1 H), 6.02 (m, 1 H; C5H3), 2.11 (m, 2 H), 1.54 (m, 2 H; CH2),
1.53 (s, 9 H), 1.32 (s, 9 H; CH3), 1.01 ppm (s, 6 H; CH3); 13C-NMR
(150.8 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d = 155.8 (C-q), 144.4 (C-q), 143.3
(C-q), 140.7 (C-q), 127.9 (CH), 120.2 (CH), 117.1 (CH), 116.2 (CH),
109.7 (CH), 106.7 (CH), 50.5 (C-q), 49.8 (C-q), 34.8 (C-q), 34.6 (C-q),
31.5 (CH3), 30.4 (CH3), 29.9 (CH2), 29.9 (CH2), 25.6 (CH3), 25.3 ppm
(CH3); C,H-Analyse: ber. (%) f+r C24H34Cl2Ti: C 65.32, H 7.77; gef.:
C 64.93, H 7.73. Langsame Kristallisation aus einer Diethyletherlsung von rac/meso-11 e ergab rote Kristalle von meso-11 e, die
f+r die Rntgenstrukturanalyse geeignet waren.
Eingegangen am 20. Oktober 2005
Online verffentlicht am 29. M"rz 2006
.
Stichwrter: Cycloadditionen · Lithium · Metallocene ·
Photochemie
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[14] Diese Synthese ist deshalb besonders n+tzlich, da wir die TitanVerbindung 11 e nicht wie beim analogen Zirconium-Komplex[5]
durch photochemische [2+2]-Cycloaddition des entsprechend
substituierten (Alkenyl-Cp)2TiCl2-Systems herstellen konnten.
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Angew. Chem. 2006, 118, 3150 –3153
2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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