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Ein ungesttigtes -dianionisches Oligosilan.

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Angewandte
Chemie
Niedervalente Siliciumverbindungen
DOI: 10.1002/ange.200503975
Ein ungesttigtes a,w-dianionisches Oligosilan**
Kai Abersfelder, Deniz Gcl und
David Scheschkewitz*
Silylanionen finden breite Anwendung als Reagentien in organischer und anorganischer Chemie.[1] In diesem Zusammenhang haben a,w-dianionische Oligosilane erhebliches
Interesse als Ausgangsverbindungen f"r cyclische und acyclische Homo- und Heterosilane erfahren.[2] Es ist daher bemerkenswert, dass, w'hrend die Chemie des niedervalenten
Siliciums ansonsten hoch entwickelt ist,[3] bis vor kurzem nur
"ber zwei anionische Verbindungen mit Siliciumger"st niedriger Valenz berichtet worden war: das Cyclobutenid 1[4] und
das Cyclobutadien-Dianion 2 (Schema 1).[5]
molaren Menge an TipSiCl3 in Tetrahydrofuran (THF) f"hrte
quantitativ zum nur m'ßig luft- und feuchtigkeitsempfindlichen (Dichlorsilyl)disilen 4. Zwar konnten keine Einkristalle
erhalten werden, doch die eindeutige Identifizierung von 4
gelang anhand des charakteristischen 29Si-NMR-Spektrums
(d = 99.1, 54.7 und 11.7 ppm) durch einen Vergleich mit dem
Spektrum der verwandten Verbindung Tip2Si=Si(Tip)SiMe3.[6a] Die Reduktion von 4 mit einem Dberschuss an aktivem Magnesium[10] in THF ergab dann das Magnesiumsalz 5
des Trisilen-1,3-diids in 42 % Ausbeute nach mehrfacher
Kristallisation als stark luftempfindliche, aber thermisch sehr
stabile (Schmp. 209 8C) orangefarbene Quader (Schema 2).
Schema 2. Tip = 2,4,6-iPr3C6H2.
Schema 1. 1, 2: R = SiMetBu2 ; 3 a: R = R’ = Tip = 2,4,6-iPr3C6H2 ; 3 b:
R = SiMetBu2, R’ = 2,4,6-Me3C6H2.
Im Jahr 2004 gelang uns und Sekiguchi et al. unabh'ngig
voneinander die Isolierung monoanionischer Disilenide 3,
Disila-Analoga von Vinylanionen, von denen erwartet
werden durfte, dass sie die Reaktivit't der Si-Si-Doppelbindung mit der Nucleophilie von Silylanionen kombinieren.[6]
Das Derivat 3 a war bereits von Weidenbruch et al. als Intermediat der Synthese ihres Tetrasilabutadiens postuliert
worden.[7] In der Zwischenzeit haben sich weitere Anwendungen von 3 a als Ligand in einem Zirconiumkomplex[8] und
als Synthesebaustein f"r einen Siliciumcluster mit „nacktem“
Ger"statom ergeben.[9]
Hier berichten wir "ber die Synthese und Isolierung des
ersten a,w-dianionischen unges'ttigten Oligosilans. Die Reaktion des Lithiumsalzes von Disilenid 3 a mit einer 'qui[*] K. Abersfelder, D. G.cl., Dr. D. Scheschkewitz
Institut f.r Anorganische Chemie
Bayerische Julius-Maximilians-Universit<t W.rzburg
Am Hubland, 97074 W.rzburg (Deutschland)
Fax: (+ 49) 931-888-4623
E-mail: scheschkewitz@mail.uni-wuerzburg.de
[**] Diese Arbeit wurde von der DFG (Sche 906/3-1) und der Universit<t
W.rzburg gefDrdert. Die Autoren danken Dr. R. Bertermann und M.
Sch<fer f.r die Messung von NMR-Spektren, Dr. C. Burschka f.r die
Aufnahme des Datensatzes der Kristallstrukturanalyse und Prof. H.
Braunschweig f.r großz.gige Unterst.tzung.
Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter
http://www.angewandte.de zu finden oder kDnnen beim Autor
angefordert werden.
Angew. Chem. 2006, 118, 1673 –1675
Das Dianion von 5 wurde mit Multikern-NMR- und UV/
Vis-Spektroskopie charakterisiert. Das 29Si-NMR-Spektrum
zeigt drei Signale gleicher Intensit't bei d = 143.9, 134.5 und
44.4 ppm. Die 2D-Si-H-Korrelation lieferte erste Hinweise,
dass die Doppelbindung in 5 gegen"ber ihrer Position in 4
verschoben ist. W'hrend die beiden Tieffeldsignale ("blicherweise der Si-Si-Doppelbindung zuzuordnen) nur zu jeweils einer Tip-Gruppe koppeln, zeigt das Signal bei d =
44.4 ppm Kreuzpeaks zu zwei solchen Gruppen. Ein weiteres auff'lliges Merkmal der ansonsten komplexen 1H- and
13
C-NMR-Spektren ist das Auftreten von zwei deutlich unterscheidbaren, wenn auch breiten Signalen (1H: d = 3.67,
3.19 ppm; 13C: d = 70.16, 69.36 ppm) f"r die sauerstoffgebundenen Methylengruppen der koordinierenden THF-Molek"le, die auf das Vorliegen eines Kontaktionenpaares in
[D6]Benzol hinweisen.
Im UV/Vis-Spektrum von 5 in Pentan liegt die Absorptionsbande mit der grNßten Wellenl'nge bei lmax = 415 nm
(e = 3200 L mol 1 cm 1) sehr nahe bei der entsprechenden
Absorption von 3 a (lmax = 417 nm).[6a] Das Fehlen einer
deutlichen Rotverschiebung legt nahe, dass nicht nur die
vinylische, sondern auch die allylische Ladung im Wesentlichen auf den entsprechenden Siliciumatomen lokalisiert ist.
Die Coulomb-Abstoßung zweier negativer Ladungen sollte
einer Delokalisierung in der Tat entgegenstehen. Allerdings
zeigt das monoanionische Cyclotetrasilenid 1 von Sekiguchi
et al. ebenfalls eine strikt lokalisierte, wenn auch fluktuierende, elektronische Struktur.[4]
Eine RNntgenstrukturanalyse an Einkristallen von
5·0.5 C5H12 best'tigte die Struktur des Trisilen-1,3-diids als
Kontaktionenpaar mit dem Mg2+-Gegenion (Abbildung 1).[11]
Si1, Si2, Si3 und Mg1 liegen nahezu in einer Ebene (grNßte
Auslenkung aus der Ausgleichsebene: 3.7 pm f"r Si2). W'hrend der Abstand von Mg1 zu Si3 (262.5(1) pm) mit den "blicherweise f"r Magnesiumsilanide beobachteten vergleichbar ist,[12] erweist sich Mg1-Si1 als signifikant k"rzer
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Zuschriften
1
J(29Si,119Sn) = 497 Hz). Selbst die Kopplung zum mittleren SiAtom ist bemerkenswert groß (2J(29Si,119Sn) = 228 Hz). Die
1
H- und 13C-NMR-Spektren von 6 zeigen je zwei verschiedene
Signale f"r die zinngebundenen Methylgruppen, was auf eine
Erniedrigung der Cs-Symmetrie durch Verzerrung des Vierrings oder eine Vorzugsanordnung der Tip-Gruppen zur"ckzuf"hren sein d"rfte.
Die erfolgreiche Synthese von 6 l'sst erwarten, dass eine
Vielzahl neuer unges'ttigter homo- und heterocyclischer
Silane ausgehend von 5 zug'nglich sein d"rfte. Die Reaktivit't von 5 gegen"ber weiteren Hauptgruppen- und Dbergangsmetallelektrophilen wird gegenw'rtig untersucht.
Abbildung 1. Struktur von 5 im FestkDrper. Thermische Ellipsoide mit
50 % Wahrscheinlichkeit. H-Atome, iPr-Gruppen und die Fehlordnung
eines THF-Molek.ls (O2) sind der Hbersicht halber nicht dargestellt.
Ausgew<hlte Bindungsl<ngen [pm] und -winkel [8]: Si1-Si2 219.8(1),
Si2-Si3 236.2(1), Si1-C1 191.5(2), Si2-C16 191.7(2), Si3-C31 193.4(2),
Si3-C46 194.4(2), Si1-Mg1 255.2(1), Si3-Mg1 262.5(1), Mg1-O1
205.1(2), Mg1-O2 203.4(2); Si1-Si2-Si3 102.52(4), C1-Si1-Si2 120.98(7),
Si1-Si2-C16 127.83(7), C16-Si2-Si3 129.48(7).
(255.2(1) pm), was vermutlich auf die formale sp2-Hybridisierung von Si1 zur"ckzuf"hren ist. Unseres Wissens ist Mg1Si1 damit der k"rzeste bislang beobachtete Mg-Si-Kontakt.
Die Koordinationssph're des Mg2+-Ions wird von zwei Molek"len THF vervollst'ndigt. Die Si1-Si2-Doppelbindung in 5
(219.8(1) pm) ist 'hnlich lang wie diejenige in 3 a
(219.2(1) pm), und Si2-Si3 (236.2(1) pm) ist sogar etwas
l'nger als "bliche Si-Si-Einfachbindungen (234 pm),[13] was
die sterische Dberfrachtung in 5 widerspiegelt und das Fehlen
jeglicher Delokalisierung der negativen Ladungen entlang
der drei Si-Atome best'tigt. Die leicht verl'ngerten Bindungen von Si3 zu den ipso-C-Atomen (Si3-C31: 193.4(2);
Si3-C46: 194.4(2) pm) sind wahrscheinlich ebenfalls auf die
GrNße der Tip-Substituenten zur"ckzuf"hren.
Um seine Eignung als Ausgangsmaterial f"r unges'ttigte
heterocyclische Silane zu pr"fen, setzten wir 5 mit Me2SnCl2
in [D6]Benzol um. In einer glatten Reaktion wurde der viergliedrige Ring 6 erhalten (Schema 3), der zweifelsfrei durch
Multikern-NMR-Spektroskopie identifiziert wurde.
Schema 3.
Wie erwartet besteht das 29Si-NMR-Spektrum von 6
aus drei Signalen bei d = 105.2, 92.5 und 26.2 ppm, die alle
117/119
Sn-Satelliten haben (d119Sn = 39.3 ppm). Obwohl die
dem Sn-Atom benachbarten Si-Atome formal unterschiedliche Hybridisierungen aufweisen, sind die Kopplungskonstanten von 'hnlicher GrNße (sp2 : 1J(29Si,119Sn) = 479 Hz, sp3 :
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Experimentelles
S'mtliche Operationen wurden unter Argon in einer Glovebox oder
mit Schlenk-Technik durchgef"hrt.
4: Bei 196 8C wurde THF (20 mL) auf 3 a[6a] (5.40 g, 6.33 mmol)
und TipSiCl3 (2.14 g, 6.33 mmol) kondensiert.[14] Die Mischung wurde
langsam auf RT erw'rmt (30 min) und 15 h ger"hrt. Alle fl"chtigen
Bestandteile wurden im Hochvakuum entfernt. Der orangefarbene
R"ckstand wurde in Hexan (50 mL) aufgenommen, von ausgefallenem LiCl abfiltriert und zur Trockene eingeengt. Man erhielt 4 als
orangefarbenen Feststoff (6.07 g, 99 %). Das praktisch saubere
Rohprodukt wurde direkt f"r die folgende Reaktion verwendet. 1HNMR (500 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d = 7.09, 7.07, 7.01, 6.94 (s, 8 H,
Ar-H), 4.37, 4.31 (sept, 4 H, iPr-CH), 4.03 (br, 2 H, iPr-CH), 3.59 (sept,
2 H, iPr-CH), 2.72, 2.63 (sept, 4 H, iPr-CH), 1.41, 1.22, 1.14, 1.13, 1.08,
1.07, 0.89 ppm (d, 72 H, iPr-CH3); 13C-NMR (125 MHz, [D6]Benzol,
25 8C): d = 156.60, 155.97, 155.23, 154.03, 152.42, 151.74, 151.23,
151.03, 135.00, 134.12, 130.50, 130.13 (Ar-C), 122.67, 122.55, 122.36
(Ar-CH), 39.15, 38.37, 37.84, 34.74, 34.65, 34.45, 34.39, 34.22 (iPr-CH),
25.49, 25.18, 24.42, 24.31, 23.99, 23.95, 23.88, 22.69 ppm (iPr-CH3);
29
Si-NMR (99 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d = 99.1, 54.7, 11.7 ppm.
5: Bei 196 8C wurde THF (20 mL) per Vakuumtransfer zu 4
(5.90 g, 6.09 mmol) und durch thermische Zersetzung von Magnesiumanthracen gewonnenem Mg* (0.65 g, 24.3 mmol) kondensiert.[10]
W'hrend die Suspension auf RT erw'rmt wurde, f'rbte sie sich
langsam dunkel, bis sie zuletzt nach 1 h beinahe schwarz wirkte. Alle
fl"chtigen Bestandteile wurden im Hochvakuum entfernt. Der feste
R"ckstand wurde mit Toluol (50 mL) extrahiert, filtriert, auf etwa
5 mL eingeengt und mit Pentan (50 mL) versetzt. Aufbewahren der
LNsung bei 30 8C "ber Nacht f"hrte zur F'llung von 5.10 g eines
orangefarbenen bis roten Feststoffs. Nach dreimaliger Umkristallisation erhielt man 5 in Form orangefarbener Quader (2.81 g, 42 %).
Schmp. 209 8C (kaum Zersetzung); 1H-NMR (300 MHz, [D6]Benzol,
25 8C): d = 7.25, 7.15 (d, 2 H, Ar-H), 7.05 (s, 2 H, Ar-H), 7.02, 6.99,
6.94, 6.84 (d, 4 H, Ar-H), 4.88, 4.68, 4.37, 4.10, 4.09 (sept, 7 H, iPr-CH),
3.67 (br, 4 H, THF), 3.45 (sept, 1 H, iPr-CH), 3.19 (br, 4 H, THF), 2.88,
2.81, 2.76 (sept, 4 H, iPr-CH), 1.77, 1.60, 1.59, 1.53, 1.51, 1.42, 1.40,
1.32, 1.31, 1.25, 1.24, 1.23, 1.21, 1.19, 1.06, 0.89, 0.87, 0.69, 0.63,
0.58 ppm (d, 72 H, iPr-CH3); 13C-NMR (75 MHz, [D6]Benzol, 25 8C):
d = 156.01, 153.85, 153.83, 153.42, 152.89, 152.26, 151.78, 148.15,
147.27, 147.24, 147.11, 145.96, 144.32, 143.65, 142.52 (Ar-C), 122.47,
122.13, 121.23, 121.02, 120.55, 120.33, 120.30 (Ar-CH), 70.16 (br,
THF), 69.36 (br, THF), 37.28, 36.38, 36.19, 36.01, 35.90, 35.56, 34.93,
34.82, 34.73, 34.50, 33.25 (iPr-CH), 27.30, 26.60, 26.43, 26.34, 26.06,
25.59, 25.41, 25.09, 24.78, 24.65, 24.58, 24.56, 24.49, 24.46, 24.36, 24.32,
24.24, 24.12, 23.94 ppm (iPr-CH3); 29Si-NMR (60 MHz, [D6]Benzol,
25 8C): d = 143.9, 134.5, 44.4 ppm. UV/Vis (Pentan): lmax(e) 415 nm
(3200 L mol 1 cm 1).
6: In einer Glovebox wurden 5 (100 mg, 0.091 mmol) und
Me2SnCl2 (21 mg, 0.095 mmol) in ein NMR-RNhrchen gegeben und in
[D6]Benzol (0.5 mL) gelNst. Die anf'nglich orangefarbene LNsung
f'rbte sich schnell gelb. Nach Zentrifugieren des NMR-RNhrchens,
2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Angew. Chem. 2006, 118, 1673 –1675
Angewandte
Chemie
um die ausgefallenen Salze abzusetzen, wurden die NMR-Spektren
aufgenommen; 1H-NMR (300 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d = 7.22, 7.20
(d, 2 H, Ar-H), 7.03, 6.99 (s, 4 H, Ar-H), 6.96, 6.87 (d, 2 H, Ar-H), 4.69,
4.14, 4.06, 4.01, 3.64, 3.48, 2.85–2.61 (sept, 12 H, iPr-CH), 1.72, 1.63,
1.53, 1.52, 1.47, 1.42 (br), 1.36, 1.30, 1.28, 1.24–1.08, 1.01, 0.88, 0.86 (d,
60 H, iPr-CH3), 0.80 (s, 3 H, SnMe, 2J(1H,117/119Sn) = 45 Hz), 0.73, 0.64,
0.48, 0.45 (d, 12 H, iPr-CH3), 0.23 ppm (s, 3 H, SnMe, 2J(1H,117/119Sn) =
43 Hz); 13C-NMR (75 MHz, [D6]Benzol, 25 8C): d = 155.65, 154.73,
154.71, 154.59, 153.59, 152.23, 152.05, 151.14, 150.85, 149.69, 149.10,
136.92, 136.89, 136.67, 133.51 (Ar-C), 122.46, 122.36, 121.91, 121.48,
121.17, 120.77 (Ar-CH), 38.02, 37.64, 37.48, 36.90, 36.62, 35.99, 34.83,
34.79, 34.74, 34.46 (iPr-CH), 27.76, 26.98, 26.81, 25.90, 25.67 (br),
24.82, 24.75, 24.44, 24.34, 24.23, 24.16, 24.09, 23.96, 21.77 (iPr-CH3),
4.08, 6.48 ppm (SnMe); 29Si-NMR (60 MHz, [D6]Benzol, 25 8C):
d = 105.2 (1J(29Si,117/119Sn) = 458/479 Hz, Si=SiTipSn), 92.5 (2J(29Si,
117/119
Sn) = 218/228 Hz, Si=SiTipSi),
26.2 ppm (1J(29Si,117/119Sn) =
119
476/497 Hz, SnSiTip2);
Sn-NMR (112 MHz, [D6]Benzol, 25 8C):
d = 39.3 ppm (1J(119Sn,29Si) = 479, 497 Hz, 2J(119Sn,29Si) = 228 Hz).
Eingegangen am 9. November 2005
Online verNffentlicht am 7. Februar 2006
.
Stichwrter: Anionen · Elemente der Gruppe 14 · Magnesium ·
Silicium · Stannane
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Quader aus Pentan; C70.5H114MgO2Si3, Mr = 1102.2, monoklin,
Raumgruppe
P21/n,
a = 1206.4(2),
b = 2641.9(5),
c=
2216.5(4) pm, b = 99.08(3)8, V = 6976(2) S 10 30 m3, Z = 4, 1ber. =
1.049 g cm 3, Kristallabmessungen: 0.60 S 0.50 S 0.50 mm; Diffraktometer: STOE IPDS, MoKa-Strahlung, 173 K, 2qmax =
52.748, 71 353 Reflexe, 13 390 unabh'ngig (Rint = 0.0520); Direkte Methoden; semiempirische Absorptionskorrektur (m =
1.17 cm 1); Verfeinerung (gegen F 2o) mit SHELXTL (Version
5.1) und SHELXL-97,[15] 779 Parameter, 0 Restraints, R1 =
0.0510 (I > 2s), wR2(alle Daten) = 0.1362, GooF = 1.031, max./
min. Restelektronendichte: 0.679/ 0.263 S 1030 e m 3. CCDC288946 enth'lt die ausf"hrlichen kristallographischen Daten zu
dieser VerNffentlichung. Die Daten sind kostenlos beim Cambridge Crystallographic Data Centre "ber www.ccdc.cam.ac.uk/
data_request/cif erh'ltlich.
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oligosilane, ein, ungesttigte, dianionisches
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