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Electroorganic Chemistry as a New Tool in Organic Synthesis. Von T. Shono. Springer-Verlag Heidelberg 1984. XI 171 S. geb. DM 128

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den beiden Wortern ausfullen -,aber dies ist das erste und
letzte Ma1 im ganzen Buch! Weitere Beispiele sind ,,undistinguishable" anstatt ,,indistinguishable" (S. 50), ,,pronounciation" ( F u h o t e auf s. 64), ,,commonsense" als
Substantiv (S. 100) und ,,Oberhauser enhacement"
(S. 127).
Wie der Autor in ,,Yes, Virginia, there is a Temperature"
schreibt: ,,he who writes about language skates on very
thin ice indeed". Schoenjeld hat, wie die meisten Redakteure, zu Sprachproblemen eine dezidierte Meinung, und
er hat seine ,,Lieblingskinder" - aber nur selten zeigen sich
Risse im Eis. Es ist ein Gluck, daB es unter all den Buchern, die ,,Englisch fur Naturwissenschaftler" bieten, nun
eines gibt, das das Thema rnit Charme und Humor darbietet und obendrein in einer Weise, die besonders den Chemiker amusiert. Wenn es ,,The Chemist's English" gelange,
die Wertschatzung von gutem Englisch unter Chemikern und sei es auch nur ein wenig - zu heben, so ware es dort
erfolgreich, wo viele, auch anspruchsvolle Verwandte
versagt haben.
David I. Loewus [NB 7311
Angewandte Chemie, Weinheim
Electroorganic Chemistry as a New Tool in Organic Synthesis. Von T.Shono. Springer-Verlag, Heidelberg 1984. XI,
171 S., geb. DM 128.00. - ISBN 3-540-13070-5
Die elektroorganische Synthese hat in den letzten zwei
Jahrzehnten eine schnelle und stetige Weiterentwicklung
.erlebt. Sie bietet inzwischen vielseitige Moglichkeiten zur
Herstellung synthetisch wertvoller Zwischenstufen, sie
dient als Schliisselreaktion innerhalb komplexer Synthesesequenzen und bietet zudem durch die Redox-Umpolung
der Substrate einen leichten Zugang zu Syntheseaquivalenten rnit ungewohnlicher Reaktivitlt. Betrachtet man jedoch
die relativ seltene Anwendung dieser Methode durch
Nicht-Elektrochemiker, so mu0 man schlieBen, daB sie unter den praparativ tatigen Organikern nur ungenugende
Verbreitung gefunden hat. Wohl schwer scheinen die
Furcht vor komplexen Apparaturen und die im Studium
oft sehr theoretische Darstellung der Elektrochemie zu
wiegen.
Diese Hemmnisse versucht einer der aktivsten synthetisch arbeitenden Elektrochemiker, T. Shono. rnit der hier
vorliegenden uberschaubaren Monographie uber die elektroorganische Chemie als Werkzeug in der organischen
Synthese auszuraumen. So betont er im Vorwort, daB er
das Gebiet ausschliefilich unter synthetischen Gesichtspunkten anhand ausgewahlter Beispiele darstellen will.
Vollstandigkeit und mechanistische Durchdringung waren
daher nicht angestrebt.
Das Buch hat drei Kapitel: Einleitung, Anodische Oxidationen, Kathodische Reduktionen. Hinzu kommt ein
kurzer Anhang, in dem demonstriert wird, da13 die Reaktionen mit einem sehr geringen apparativen Aufwand
durchgefiihrt werden konnen.
In der Einleitung wird zunlchst, leider sehr knapp, auf
das Prinzip und das Potential der Redox-Umpolung eingegangen. Es schliel3t sich die Betrachtung der KonsequenZen des heterogenen Reaktionsablaufs auf die Stereochemie der Umwandlung und die Konzentrationsverhlltnisse
der erzeugten aktiven Spezies an. Man vermil3t in diesem
Zusammenhang Hinweise auf den EinfluB des Elektrodenmaterials und des Elektrolyten auf die Produktverteilung.
Die Auswirkung des elektrochemischen Verfahrens auf
den stereochemischen Verlauf einer Reaktion kann leider
aufgrund der Darstellung von drei sehr eindrucksvollen
Beispielen leicht uberschatzt werden.
378
Die anodische Oxidation nimmt rnit 120 Seiten zwei
Drittel des Buches ein. Dieses Kapitel ist nach der Struktur
der Substrate geordnet. Ob diese Gliederung einem Synthetiker starker entgegenkommt als die Darstellung nach
der Art der Umwandlung, sei einmal dahingestellt. Doch
ware es sicher sinnvoller gewesen, die einmal gewahlte
Form auch bei den Reduktionen beizubehalten. Der Abschnitt uber die Aminoxidationen hat trotz ihrer grol3en
synthetischen Bedeutung rnit 25 Seiten Umfang ein deutliches Ubergewicht.
Das Kapitel iiber kathodische Reduktionen ist rnit 35
Seiten sehr knapp ausgefallen. Es ist nach Reaktionstypen
gegliedert. Auch wenn man zugesteht, daB die Oxidationsreaktionen gegenwartig wohl ein etwa grol3eres synthetisches Potential aufweisen, so wird doch diese verkiirzte
Darstellung der Moglichkeiten der Synthese an der Kathode nicht gerecht. Beispielsweise fehlt eine Darstellung
der vielseitigen kathodischen Heterocyclensynthesen und
-urnwandlungen.
DaB der Autor bei der Auswahl der Beispiele bevorzugt
auf eigene Arbeiten zuriickgreift, ist nur naturlich, doch
ware an einigen Stellen eine etwas ausgewogenere Darstellung wiinschenswert gewesen. Um den Anspruch des Buches gerecht zu werden, die organische Elektrochemie als
synthetisches Werkzeug darzustellen, hatte man noch starker am Anfang eines jeden Abschnittes die prinzipiellen
synthetischen Moglichkeiten herausheben und eventuell
gegen chemische Alternativen abwagen konnen. Das ware
dem synthetisch arbeitenden Chemiker sicher als Orientierungshilfe willkommen, da er im wesentlichen nur Verbindungen, Verbindungsklassen oder methodische Begriffe
auflistet, jedoch keine begriffliche Verknupfung von Verbindung und Methodik und umgekehrt vornimmt. Zudem
ist er leider unvollstandig.
Trotz der Einschrankungen sollte diese Monographie
eine sehr anregende und wertvolle Lektiire fur alle synthetisch orientierten organischen Chemiker sein. Die Darstellung der organischen Elektrochemie als synthetisches
Werkzeug sollte geeignet sein, Hemmungen vor dieser Methode abzubauen. Man kann nur hoffen, daD der relativ
hohe Preis keine potentiellen Leser abschreckt.
Eberhard Steckhan [NB 7051
Institut fur Organische Chemie und Biochemie
der Universitat Bonn
Electroorganic Syntheses, Part I: Oxidations. Von S. T o r i
VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985. XI, 338 S.,
geb. DM 138.00. - ISBN 3-527-26318-7
Kurz nach der Veroffentlichung des Buches von Shono
meldet sich nun rnit S. Torii ein weiterer bedeutender synthetisch arbeitender Elektroorganiker rnit einer Monographie zu Wort. Der erste Band dieses Werkes liegt vor; der
zweite (uber Reduktionen) ist geplant. Der vorliegende
Band basiert auf einer Monographie des Autors, die 1981
in japanischer Sprache erschien, stellt jedoch nicht nur
eine Ubersetzung ins Englische dar, sondern ist uberarbeitet und erganzt worden. Die zitierte Literatur ist bis in das
Jahr 1983 hinein beriicksichtigt, in wenigen Fallen findet
man sogar Zitate von 1984. Da der Autor keine erschopfende Darstellung der organischen Elektrochemie anstrebt,
ist Literatur aus den Jahren vor 1970 nur in wenigen Fallen
angefiihrt.
Das Buch wendet sich, ahnlich wie das von Shono, an
den synthetisch arbeitenden Chemiker, d. h. in erster Linie
an Nicht-Elektrochemiker. Es ist in dreizehn Kapitel gegliedert, von denen das erste, ,,Electrooxidation and ProAngew. Chern. 98 (1986) Nr. 4
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