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GDCh-Ortsverband Gttingen am 23. July 1953

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GDCh-Ortsverband Gottingen
am 23. Juli 1963
E . C L A R , Glasgow: Die Bedeutung der Kekuld-Strukturen fiir
d i e Stabilitat und Resonanz der aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Vortr. zeigt am Beispiel des T r i a n g u l e n s ( I ) und des Z e t h r e n s (11),daB KekulB-Strukturen in aromatischen Systemen existieren miissen, und daB diese nicht durch die Anordnung der
Elektronen im molecular orbital iiber das ganze System verschwinden. Alle Versuche, selbst unter den mildesten Bedingungen I
darzustellen, fiihren nur zu Polymerisaten, die aus einem ,,Diradikal" Ic entstanden sein konnen. Die Anordnung der Elektronen im molecular orbital in I a und Ib konnen daher nicht dem
System die aromatische Stabilitat verleihen.
f
I i
I
,
,
iI
I
.
'
\
P
*
Ib
Ic
Ia
I1 laBt sich dagegen darstellen; es ist ein gruner, in Benzol
wenig loslicher, 0,-empfindlicher Kohlenwasserstoff, dessen Spektrum ein Gleichgewicht zwischen der polyenischen Form I I a und
der aromatischen, angeregten Form I I b anzeigt. I n I I a sind die
mittleren, fettgedruckten Doppelbindungen festgelegt und nicht
an der Resonanz beteiligt. I1 ist etwa so stark basisch wie Ammoniak und bildet schon mit schwachen Sauren (Essigsaure) sehr
stabile, gegen Licht und Sauerstoff bestandige Salze (IIc), die
sich sehr leicht (z. B. schon mit SnC1, oder Na,S,O,!) zu I11 reduzieren lassen. Substitution mit Halogen (z. B. IV) verstarkt
den aromatischen Charakter und verschiebt das Gleichgewicht
vollig nach IIb.
I1 a
I1 b
I1 c
I11
Das chemische und spektrale Verhalten zeigt, daB in I1 ein
, , a r o m a t i s c h e s R a h m e n w e r k " vorliegt, i n dem die beiden
noch verbleibenden einzelnen Elektronen eindeutig lokalisiert und
zur Anlagerung von Protonen an IIb zu IIc befahigt sind. Die
Frage, ob in IIc der Singulett- oder Triplettzustand vorliegt, wird
offeu gelassen.
Wenn die Formulierung I I b richtig ist, muBte eine ,,halbe Molekel" Zethren ein Radikal mit definiertem Sitz des einsamen
Elektrons sein. Tatsachlich zeigen die in diesem Zusammenhang
erstmalig dargestellten Derivate des blau-violetteu P e r i n a p h t h y l s die fur eine solche Molekel zu erwartenden chemischen und
spektralen Eigenschaften. So tritt z. B. bei V in der Kalte beim
Konzentrieren nur eine reversible Polymerisation ein, beim Kocheu in Benzol dagegen i r r e v e r s i b l e D i m e r i s a t i o n . Die basischen Eigenschaften treten allerdings erst dann auf, wenn Acetoxyl gegen Methoxyl ausgetauscht wird, oder wenn weitere Benzol-Ringe ankondensiert werden (VI). Die Salze lassen sich ebenso
leicht wie 110 reduzieren.
Br
IV
V
VI
Vortr. diskutiert aus diesen Versuchen eine D e f i n i t i o n d e s
a r o m a t i s c h e n Z u s t a n d e s , der mindestens zwei, spiegelbildliche KekulB-Strukturen von gleicher Energie als Ubergangszustande beim Durchlanfen der rr-Elektronen durch das Ringsystem
verlangt (KekulB-Resonanz). I m Gegensatz dazu wurde aueh eine
Definition der aliphatischen polyenischen Resonanz (Thiele-Resonanz) gegeben.
Auf die Fiille der praparativen Einzelheiten und die interessante
Chemie dieser Verbindungen kann im Rahmen dieses Referates
nicht eingegangen werden.
K . [VB 4901
Angew. Chem. / 65. J a k g . 1953 / Nr. 16
5. Tagung der Arbeitsgemeinschaft
der technisch-wissenschaftlichen Bibliotheken
Zum 5. Male tagte die Arbeitsgemeinschaft der technisch-wissenschaftlichen Bibliotheken, und zwar in Braunschweig a m 26./27.
Marz und in Clausthal am 28. Marz 1953.
Dr. Wolfgang Schneider, Braunschweig, sprach uber die ,,DOkumentation in der Pharmazie" und iiber die ,,Auswertung der als
Sondersammelgebiet zugewiesenen Literatur". Er schlug vor, eine
p h a r m a z e u t i s c h e D o k u m e n t a ti o n s s t e l l e z u schaffen, die
eiuer Bibliothek mit umfangreichen Bestanden auf dem Gebiete
der Pharmazie angeschlossen sein mii0te. Die Deutsche Forschungsgemeinschaft hat die Bibliothek der T.H. Braunschweig
mit der Sammluug der pharmazeutischen Literatur betraut und
unterstiitzt die Bibliothek laufend durch Uberweisung auslandischer pharmazeutischer Zeitschriften und Monographien. Es
diirfte deshalb zweckmaBig sein, die pharmazeutische Dokumentationsstelle dieser Bibliothek anzugliedern.
Zur Fijrderung der Arbeiten auf dem Gebiete der Dokumentatiou faBten die 180 Teilnehmer folgende E n t s c h l i e B u n g :
Es ist notwendig, daB auch die U n i v e r s i t a t e n u n d H o c h s c h u l e n einen Beitrag zur Dokumentation, d. h. zur Auswertung,
Bewertuug und Nachweisung der Zeitschriftenliteratur leisten.
Diese Arbeit h a t sich zumindest auf die auslandischen Zeitschriften zu erstrecken, die den einzelnen Universitats- und Hochschulbibliotheken von der Deutschen Forschungsgemeinschaft als Sondersammelgebiet zugewiesen werden. Die Besoldung der dafiir
erforderlichen fachwissenschaftlichen und bibliothekarischen
Krafte miiBte geschehen aus Mitteln der Lander, der Deutschen
Forschungsgemeinschaft, des Stifterverbandes fur die Deutsche
Wissenschaft sowie der in Betracht kommenden Industrien und
Fachverbande, die keine eigenen Dokumentationsstelleu unterhalten.
Prof. Dr. Arntz, Bonn, referierte iiber ,,obertreibungen bei der
Propagierung des Mikrofilms". I n 17 Punkten legte er dar, aus
welchen Griinden der Mikrofilm bis heute nicht die erwartete Verbreitung gefunden hat. Er wies jedoch auch darauf hin, was der
Mikrofilm zu leisten vermag. Als Beispiel fiihrte er die Verfilmung
von 500000 Biichern und Handschriften aus der Vatikanischen
Bibliothek an, die i m Auftrage des Instituts fur Mittelalterliohe
Geschichte in St. Louis (USA) vorgenommen wird. Diese Arbeit
des Verfilmens, die auf drei Jahre berechnet ist und fur die zehn
Arbeitskrafte benotigt werden, setzt ein durchdachtes System des
Kennzeichnens, Registrierens und Signierens voraus, damit es
spater moglich ist, unter Tauseuden von Mikrofilmrollen eine bestimmte Aufnahme so schnell uud sicher zu findeu wie eine Buchseite in einer groBen Bibliothek.
Dr. Beil, Frankfurt, Dr. Runge, Koln, Dr. Kleine, Frankfurt,
und Prof. Dr. Bussmann, Hamburg, auBerten sich zu der Frage
,,Photokopie und Mikrokopie im Urheberrecht". I m Mittelpunkt
ihrer Ausfiihrungen stand der 8 15, Abs. 2 des Urheberrechtsschutzgesetzes aus dem Jahre 1901, nach dem ,,eine Vervielfaltigung zum personlichen Gebrauch zulassig ist, wenn sie nicht den
Zweck hat, aus dem Werke eine Einnahme z u erzielen". Seine
Auslegung ist strittig, und die Referenten vertraten die Meinung,
daB eine Losung gefunden werden miisse, die den Interessen der
Verleger, der Autoren und der Benutzer des Schrifttums gerecht
werde.
Prof. Dr. Gehring, Tiibingen, wies i n seinem Vortrag ,,Drucklegung der Dissertationen" auf das krasse MiDverhaltnis i m Tauschverkehr mit dem Auslande hin. So erhielt in den Jahren 1950 und
1951 die Bibliothek der T.H. Zurich fur 9151 an deutsche Bibliotheken gelieferte Dissertationen a18 Gegenleistung nur 289! Eine
Abhilfe kann uur durch die Wiedereinfuhrung des Druckzwanges
geschaffen werden. Es ist dies bisher von der Wirtschaftshochschule Mannheim und von der Tierarztlichen Fakultat der Universitat Miinchen erreicht wordeu. Allerdings spielen die Druckkosten eine wesentliche Rolle. Eine Verbilligung wird u. U. durch
Anwendung des Rotaprintverfahrens zu erzielen sein. Auch die
Gewahrung von Druckzuschiissen wurde in Betracht gezogen und
vorgeschlagen, die Promotionsgebiihren, die an die Finanzministerien iiberwiesen werden, einem besonderen Fonds zuzufiihren,
iiber dessen Verwendung die Fakultaten bestimmen sollen.
Es sprachen ferner: Dr. Stoetzer, Leverkusen, iiber ,,Die Betriebsbiicherei"; Floss, Essen, iiber die ,,Arbeiten a m TWZ"
(Zeitschriftenverzeichnis); Prof. Dr. Gehring, Tiibingen, uber
,,Brauchbarkeit won Vervielfaltigungsgeraten fur Kataloge" ; Prof.
Dr. Giilich, Kiel, iiber ,,Awbildungs- und Nachwuchsfragen in
Bibliotheken und Dokumentationsstellen"; Dr. Keil, Bad Kissingen, und Dr. Hanser, Miinchen, iiber ,,Zur Frage der Bucherpreise" ;
Schuchmann, Berlin, iiber ,,Normung i m Bibliotheks- und Zeitschriftenwesen" .
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