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Innentitelbild Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine (Angew. Chem. 332010)

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Je. nach Reaktionsbedingungen …
… kann die selektive Cyclisierung von Aminocyclopropanen entweder an N1 oder an C3
des Indolrings ablaufen, wie J. Waser und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 5903 ff.
beschreiben. Die Methode wurde zur Synthese von Apocynaceae-Alkaloiden eingesetzt:
Mit einem Kupfer(I)-Katalysator wurde die Kernstruktur von Aspidospermidin erhalten, und in Gegenwart einer Brønsted-Sure gelang die Totalsynthese von Goniomitin,
das signifikante Zytotoxizitt gegen Tumorzelllinien zeigte (IC50 = 150–400 nm).
Innentitelbild
Filippo De Simone, Jrg Gertsch und Jrme Waser*
Je nach Reaktionsbedingungen kann die selektive Cyclisierung von
Aminocyclopropanen entweder an N1 oder an C3 des Indolrings ablaufen, wie J.
Waser und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 5903 ff. beschreiben. Die Methode
wurde zur Synthese von Apocynaceae-Alkaloiden eingesetzt: Mit einem Kupfer(I)Katalysator wurde die Kernstruktur von Aspidospermidin erhalten, und in Gegenwart
einer Brønsted-Sure gelang die Totalsynthese von Goniomitin, das signifikante
Zytotoxizitt gegen Tumorzelllinien zeigte (IC50 ¼ 150–400 nm).
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forma, selective, 332010, goniomitine, aspidospermidine, aminocyclopropanes, innentitelbild, angel, synthesis, tota, chem, cyclization, catalytic
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