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Graphisches Inhaltsverzeichnis Angew. Chem. 192008

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Inhalt
Die folgenden Zuschriften wurden von mindestens zwei Gutachtern als sehr wichtig
(very important papers) eingestuft und sind unter www.angewandte.de verfgbar:
C. Wang, H. Daimon, T. Onodera, T. Koda, S. Sun*
A General Approach to the Size- and Shape-Controlled Synthesis
of Platinum Nanoparticles and Their Catalytic Reduction of
Oxygen
Y. V. Geletii, B. Botar,* P. Kçgerler, D. A. Hillesheim, D. G. Musaev,
C. L. Hill*
An All-Inorganic, Stable, and Highly Active Tetraruthenium
Homogeneous Catalyst for Water Oxidation
T. J. Greshock, A. W. Grubbs, P. Jiao, J. B. Gloer, R. M. Williams*
Isolation, Structure Elucidation, and Biomimetic Total Synthesis
of Versicolamide B and the Isolation of Antipodal (–)-Stephacidin
A and (+)-Notoamide B from Aspergillus versicolor NRRL 35600
Z. Liu, A. Kumbhar, D. Xu, J. Zhang, Z. Sun, J. Fang*
Co-Reduction Colloidal Synthesis of III-V Nanocrystals: The Case
of InP
H. Wu, H. Zhu, J. Zhuang, S. Yang, C. Liu, Y. C. Cao*
Water-Soluble Nanocrystals through Dual-Interaction Ligands
Y. H. Sehlleier, A. Verhoeven, M. Jansen*
Observation of Direct Bonds Between Carbon and Nitrogen in
Si–B–N–C Ceramic After Pyrolysis at 1400 8C
Autoren
Oberflchenchemie:
Somorjai ausgezeichnet
3540
Nanochemie:
Stoddart geehrt
3540
Organische Chemie:
Preis fr Shibasaki
3540
Bcher
The Most Secret Quintessence of Life
Chandak Sengoopta
rezensiert von E. Ottow,
H. Weinmann
3541
Highlights
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Immer vielseitiger: Das im Bild gezeigte
Addukt aus einem Oxazaborolidin und
Aluminiumtribromid bewhrt sich als effizienter Katalysator nicht nur in enantioselektiven Diels-Alder-Reaktionen, sondern neuerdings auch in enantioselektiven [2þ2]-Cycloadditionen. Die Produkte
sind wichtige enantiomerenreine Synthesebausteine.
Asymmetrische Katalyse
Neuartige Ionenkristalle bestehen aus
kationischen kleinen molekularen Goldclustern, die ber Anionen vernetzt sind.
Einen vorlufigen Hçhepunkt auf dem
Gebiet solcher Interclusterverbindungen
bilden Kombinationen aus Au7- und Au8Clustern und Fulleriden, erhalten durch
Umsetzung von KC60 mit [Au8(PPh3)8](NO3)2 in MeCN/THF. Das Bild zeigt eine
vereinfachte Darstellung der Kristallstruktur von [Au7(PPh3)7]C60·THF in [010]-Richtung (grau C, gelb Au).
Goldcluster
H. Butenschçn*
3544 – 3547
Oxazaborolidine als Katalysatoren fr
enantioselektive Cycloadditionen: Jetzt
auch [2þ2]!
G. Schmid*
3548 – 3550
Ionisch vernetzte Goldcluster und
Goldnanopartikel
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
3525
Inhalt
Essays
Wirkstoff-Forschung
R. B. Silverman*
Der krampflçsende Wirkstoff (S)-(þ)-3Isobutyl-g-aminobuttersure ((S)-(þ)-3Isobutyl-GABA, Lyrica; siehe Formel) ging
aus Grundlagenforschungen hervor, die
einen unerwarteten Verlauf nahmen. Die
Wirkung von Lyrica beruht nicht, wie
ursprnglich berlegt wurde, auf der Aktivierung der l-Glutamindecarboxylase
und dem Anstieg des hemmenden Neurotransmitters GABA; vielmehr antagonisiert es einen Calciumkanal, was die Freisetzung des exzitatorischen Neurotransmitters l-Glutamat hemmt. Der letztendliche Effekt ist der gleiche.
3552 – 3556
Von der Grundlagenforschung zum
Blockbuster: die Entdeckung des
Antiepileptikums Lyrica
Aufstze
Nachhaltige Chemie
J. Piera, J.-E. Bckvall*
3558 – 3576
Katalytische Oxidation von organischen
Substraten durch molekularen Sauerstoff
und Wasserstoffperoxid ber einen
mehrstufigen Elektronentransfer – ein
biomimetischer Ansatz
Umweltfreundliche Oxidationsmittel wie
O2 oder H2O2 nutzen zu kçnnen, ist ein
ganz wichtiges Ziel der organischen
Oxidationschemie, vor allem im Hinblick
auf die Bedeutung von Oxidationen in der
industriellen Chemie. Hier wird der Weg
Heterogene Katalyse
G. Ertl*
3578 – 3590
Reaktionen an Oberflchen: vom
Atomaren zum Komplexen (NobelVortrag)
3526
www.angewandte.de
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
vorgestellt, durch den Einsatz von Elektronentransfermediatoren (ETMs) die
Verwendung dieser Oxidationsmittel fr
die Oxidation organischer Substrate zu
erleichtern.
Raumzeitliche Musterbildung bei chemischen Reaktionen an Oberflchen ist
eines der Phnomene, die dank der mit
dem Nobelpreis 2007 gewrdigten Untersuchungen zu den Ablufen bei der
heterogenen Katalyse verstanden und
modelliert werden kçnnen. Im Bild ist ein
durch einen Rckkopplungsmechanismus
ausgelçstes Muster bei der Oxidation von
CO gezeigt. Die Beispielreaktionen sind
die technisch wichtige Ammoniaksynthese und die Abgasreinigung.
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Angewandte
Chemie
Zuschriften
Molekulare Maschinen
In Bewegung: Eine Computerstudie der
lichtinduzierten Shuttel-Bewegung eines
bistabilen Mehrkomponentenrotaxans in
Lçsung ergab, dass das Entfernen der
Gegenionen von den positiv geladenen
Haltepunkten entscheidend fr die Effizienz der Nanomaschine sein kçnnte. Die
Energieprofile als Funktion der Ringposition sind fr den oxidierten Grundzustand
(blau) und den photochemisch erzeugten,
reduzierten Zustand (rot) abgebildet.
P. Raiteri,* G. Bussi, C. S. Cucinotta,
A. Credi,* J. F. Stoddart,
M. Parrinello
3592 – 3595
Unravelling the Shuttling Mechanism
in a Photoswitchable Multicomponent
Bistable Rotaxane
Nanokristallsynthese
Z. Liu, A. Kumbhar, D. Xu, J. Zhang,
Z. Sun, J. Fang*
3596 – 3598
Coreduction Colloidal Synthesis of III–V
Nanocrystals: The Case of InP
Her mit den kleinen InP-Partikeln! Eine
Coreduktion liefert InP-Nanokristallkolloide hoher Qualitt. Die Synthese nutzt
PCl3 als Phosphorquelle und Superhydrid
als Reduktionsmittel. Mit HF angetzte
nicht vorbehandelte Nanokristalle zeigen
eine effiziente Photolumineszenz. Das
Verfahren kann auf andere Pnictogenhalogenide bertragen werden, um die
entsprechenden III-V-Nanokristalle zu
erhalten.
Die inhomogene Verteilung der Reaktionsprodukte bei der Styrololigomerisierung
an großen ZSM-5-Kristallen wurde in situ
IR-mikrospektroskopisch kartiert. Mithilfe
von Synchrotronstrahlung gelang es, die
rumliche Auflçsung bis zur Beugungsgrenze zu erhçhen. Mit DFT/B3LYP
berechnete IR-Spektren fr plausible Produkte halfen, carbokationische Spezies zu
identifizieren, die im Experiment in den
Kanlen des Zeoliths entstehen.
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Heterogene Katalyse
E. Stavitski, M. H. F. Kox, I. Swart,
F. M. F. de Groot,
B. M. Weckhuysen*
3599 – 3603
In Situ Synchrotron-Based IR
Microspectroscopy To Study Catalytic
Reactions in Zeolite Crystals
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
3527
Angewandte
Chemie
Zunahme an FlexibilitAt: NMR-Daten der
p38a-MAP-Kinase im Komplex mit dem
Inhibitor SB203580 zeigen einen mittleren
chemischen Austausch fr die Aminosuren in der Bindungstasche (die
betreffenden Reste sind in der Struktur
blau und rot markiert), was auf eine
hçhere Flexibilitt gegenber dem ungebundenen Protein hinweist. Den dipolaren
Restkopplungen zufolge ist die Struktur
von p38a in Lçsung sehr hnlich zur
Kristallstruktur. Daraus folgt, dass die
erhçhte Beweglichkeit in Lçsung ein Effekt
des Inhibitors ist.
Enzym-Inhibitor-Komplexe
V. S. Honndorf, N. Coudevylle, S. Laufer,
S. Becker, C. Griesinger*
3604 – 3607
Dynamics in the p38a MAP Kinase–
SB203580 Complex Observed by LiquidState NMR Spectroscopy
Asymmetrische Synthese
L. PouysOgu, S. Chassaing, D. Dejugnac,
A.-M. Lamidey, K. Miqueu,
J.-M. Sotiropoulos,
S. Quideau*
3608 – 3611
Vielseitige chirale Substrate fr asymmetrische Synthesen werden durch die PhI(OAc)2-vermittelte Spiroketalisierung von
Phenolen gebildet, die in ortho-Stellung
ber ein O-Atom mit einer chiralen Ethanoleinheit verknpft sind (siehe Beispiel;
TFE = 2,2,2-Trifluorethanol). Zwischenstufen mit einem sechsgliedrigen Iod(III)haltigen Ring (siehe Darstellung der
lokalisierten Moleklorbitale fr die I-C6Bindung) reagieren unter Ligandenkupplung zu den Spiroketalen.
Eingriffe in die Konstitution: Dynamische
Glycopolymere mit einer Poly(acylhydrazon)-Hauptkette und Oligosaccharid-Seitengruppen haben laut KryoTEM- und Kleinwinkelneutronenstreuexperimenten eine Brstenstruktur
(siehe Bild). Die Fluoreszenz-Emissionswellenlngen lassen sich durch Austausch
oder Einbau von Komponenten einstellen,
die die Polymerkonstitution verndern.
Nach dem Vorbild von Eierschalen in der
Natur wurden lebende Hefezellen mit
einem knstlichen Mineralberzug versehen. Dazu wurde die schichtweise (LBL)
Behandlung mit funktionellen Polymeren
mit einer biomimetischen In-situ-Mineralisierung kombiniert. Die gebildeten
harten anorganischen Schalen haben
enorme Auswirkungen auf die Lagerung,
den Schutz, die Freisetzung und die
Modifizierung der Zellen.
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Highly Diastereoselective Synthesis of
Orthoquinone Monoketals through l3Iodane-Mediated Oxidative
Dearomatization of Phenols
Dynamische Biopolymere
Y. Ruff, J.-M. Lehn*
3612 – 3615
Glycodynamers: Fluorescent Dynamic
Analogues of Polysaccharides
Zellen mit Mineralschalen
B. Wang, P. Liu, W. Jiang, H. Pan, X. Xu,
R. Tang*
3616 – 3620
Yeast Cells with an Artificial Mineral Shell:
Protection and Modification of Living
Cells by Biomimetic Mineralization
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
3529
Inhalt
Photochrome Materialien
M.-S. Wang, G.-C. Guo,* W.-Q. Zou,
W.-W. Zhou, Z.-J. Zhang, G. Xu,
J.-S. Huang
3621 – 3623
Photochromism of a 3D CdII Complex with
Two Captured Ligand Isomers Generated
In Situ from the Same Precursor
Farbige Kristalle: Ein durch Hydrothermalsynthese erhaltenes dreidimensionales CdII-Koordinationspolymer zeichnet
sich durch reversible Redoxphotochromie
aus. In der ungewçhnlichen 426682-Topologie werden die Cadmiumzentren als
fnffach koordinierte Knotenpunkte durch
zwei Isomere einer Spezies verbrckt, die
in situ aus der gleichen Vorstufe entstehen.
Naturstoffe
Auf den zweiten Blick: Besonders hervorzuheben in der 20-stufigen Synthese von
Callipeltosid C sind eine prolinkatalysierte
direkte Aldolreaktion, eine enantioselektive a-Oxyaminierung und der schnelle
Aufbau des Kohlenhydratgersts durch
De-novo-Synthese. Auf der Grundlage
dieser Untersuchungen wird die Absolutkonfiguration der 2-O-Methylevalose-Einheit revidiert.
J. Carpenter, A. B. Northrup, dM. Chung,
J. J. M. Wiener, S.-G. Kim,
D. W. C. MacMillan*
3624 – 3628
Total Synthesis and Structural Revision of
Callipeltoside C
Strukturaufkl/rung
T. J. Greshock, A. W. Grubbs, P. Jiao,
D. T. Wicklow, J. B. Gloer,
R. M. Williams*
3629 – 3633
Isolation, Structure Elucidation, and
Biomimetic Total Synthesis of
Versicolamide B, and the Isolation of
Antipodal ()-Stephacidin A and (þ)Notoamide B from Aspergillus versicolor
NRRL 35600
Stereochemisch einzigartig: Das prenylierte Indolalkaloid (þ)-Versicolamid B
wurde aus Kulturen von Aspergillus versicolor NRRL 35600 isoliert. Auf der Grundlage von 2D-NMR-Experimenten wurde
eine Struktur zugewiesen, die durch eine
biomimetische Totalsynthese besttigt
wurde. Versicolamid B ist das erste Paraherquamid-/Stephacidin-Alkaloid mit
einer anti-Relativkonfiguration an C19.
Auch ent-Stephacidin A und ent-Notoamid B wurden isoliert.
In Reichweite: Eine 19-stufige Synthese
von 1,9-Didesoxypraxinellamin wurde
entworfen und ausgefhrt. Diese Schls-
selverbindung ist eine hypothetische Vorstufe einer ganzen Familie von AlkaloidNaturstoffen.
Naturstoffe
J. Yamaguchi, I. B. Seiple, I. S. Young,
D. P. O’Malley, M. Maue,
P. S. Baran*
3634 – 3636
Synthesis of 1,9-Dideoxy-pre-axinellamine
3530
www.angewandte.de
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Angewandte
Chemie
Naturstoffe
D. P. O’Malley, J. Yamaguchi, I. S. Young,
I. B. Seiple, P. S. Baran*
3637 – 3639
Total Synthesis of ( )-Axinellamines A
and B
Chemoselektiv per Entwurf: Die erste
Totalsynthese von Mitgliedern der Axinellamin-/Palau’amin-/Massadin-Klasse der
Pyrrolimidazol-Alkaloide besticht durch
ungewçhnliche Transformationen an voll-
„Zweisprachige“ fluoreszente MolekEle:
Eine Reihe asymmetrischer Carbocyanine
wird beschrieben, die duale Fluoreszenzemissionen im nahen Infrarot zeigen
(siehe Diagramme). Die fluoreszenten
Molekle sind bei verschiedenen pHWerten und in unterschiedlichen
Lçsungsmitteln stabil; zudem zeichnet
sich jedes Fluoreszenzsignal durch eine
spezifische Fluoreszenzlebensdauer aus.
Diese Eigenschaften bleiben nach Konjugation der Farbstoffe mit kleinen bioaktiven Peptiden erhalten.
Katalytische Pflastersteine: Monodisperse
Platinnanopartikel mit definierter Grçße
(3–7 nm) und Form (Polyeder, angeschnittener Wrfel oder Wrfel) wurden
hergestellt. Die wrfelfçrmigen Nanopartikel sind ein viel aktiverer Katalysator in
der elektrochemischen Sauerstoffreduktion: Die Stromdichte J ist fr 7 nm große
Wrfel viermal so hoch wie fr die anderen
Formen (siehe Bild) und spricht fr ein
großes Potenzial beim Einsatz in Brennstoffzellen.
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
stndig ungeschtzten Polyamino- und
hydroxylierten Substraten und umfasst
außerdem eine neue Methode fr chemoselektive Oxidationen.
Dichromatische Molekle
Z. Zhang, M. Y. Berezin, J. L. F. Kao,
A. d’Avignon, M. Bai,
S. Achilefu*
3640 – 3643
Near-Infrared Dichromic Fluorescent
Carbocyanine Molecules
O2-Reduktion
C. Wang, H. Daimon, T. Onodera, T. Koda,
S. Sun*
3644 – 3647
A General Approach to the Size- and
Shape-Controlled Synthesis of Platinum
Nanoparticles and Their Catalytic
Reduction of Oxygen
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
3531
Inhalt
Dnne Filme
Kontrolliertes Wachstum: Ein nichtwssriger Ansatz fr die Bildung von dnnen
Metalloxidfilmen durch Atomlagenabscheidung wird vorgestellt. Die Methode, die an Sol-Gel-Verfahren angelehnt ist,
beruht auf der Reaktion einer Carbonsure
mit einem Alkoxid. Die Metalloxide
kçnnen bei Temperaturen von nur 50 8C
auf diversen Trgermaterialien einschließlich Kohlenstoffnanorçhren abgeschieden werden (siehe TEM-Bild). Die
frisch gezchteten Filme zeigen einen
extrem gleichmßigen Aufbau und gute
dielektrische Eigenschaften.
E. Rauwel, G. Clavel, M.-G. Willinger,
P. Rauwel, N. Pinna*
3648 – 3651
Non-Aqueous Routes to Metal Oxide Thin
Films by Atomic Layer Deposition
Elektrochemische Isomerisierung
X. Tong, M. Pelletier, A. Lasia,
Y. Zhao*
3652 – 3655
Fast Cis–Trans Isomerization of an
Azobenzene Derivative in Liquids and
Liquid Crystals under a Low Electric Field
Deutlich schneller als bei thermischer
Aktivierung verluft die cis-trans-Isomerisierung eines Azobenzolderivats nach
Anlegen eines schwachen statischen
elektrischen Felds (siehe Bild). Dazu
muss die Verbindung in einer Flssigkeit
(im Beispiel Benzonitril) oder einem
Flssigkristall gelçst sein, der Zusatz
eines Hilfselektrolyten ist aber nicht
erforderlich. Die Isomerisierung im elektrischen Feld kann die elektrooptischen
Eigenschaften Azobenzol-dotierter Flssigkristalle modifizieren.
Nitridkeramiken
Unzertrennlich: Kohlenstoff-StickstoffBindungen brechen gewçhnlich oberhalb
600 8C, doch in einer SiBNC-Hochleistungskeramik, die aus einer molekularen
Vorstufe entsteht, konnten sie auch nach
der Pyrolyse bei 1400 8C noch nachgewiesen werden, und zwar mithilfe von Festkçrper-NMR-Doppelresonanzverfahren
und einem neuartigen Isotopenmarkierungsansatz.
Y. H. Sehlleier, A. Verhoeven,
M. Jansen*
3656 – 3658
Observation of Direct Bonds between
Carbon and Nitrogen in Si-B-N-C Ceramic
after Pyrolysis at 1400 8C
Koordinationschemie
L. Schwartsburd, R. Cohen,
L. Konstantinovski,
D. Milstein*
3659 – 3662
A Pincer-Type Anionic Platinum(0)
Complex
3532
www.angewandte.de
Anionisches Pt0 in der Zange: Durch
Reduktion des PtII-Pinzettenkomplexes 1
entsteht der thermisch stabile anionische
Pt0-Komplex 2. Die T-fçrmige Struktur 2
geht unter anderem effiziente Elektronentransferprozesse ein, bei denen sie
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
quantitativ zur PtII-Spezies reoxidiert wird.
Die Protonierung von 2 mit Wasser ergibt
einen PtII-Hydridkomplex, und C-F-Aktivierung unter milden Bedingungen liefert
den Komplex 3 (siehe Schema).
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Angewandte
Chemie
Nitril-Hydratisierung
A. Goto, K. Endo, S. Saito*
Top in Breite und SelektivitAt: Die durch
eine RhI(OMe)-Spezies katalysierte
Hydratisierung von Organonitrilen bei
fast neutralem pH-Wert und Umgebungsbedingungen (25 8C, 1 atm) ist
chemoselektiv und effizient (93–99 %
Ausbeute), hat ein breites Substratspektrum und kçnnte so enzymatische
Hydratisierungsmethoden bei der Einfhrung einer endstndigen Amidogruppe
(CONH2) in eine Kohlenstoffkette ergnzen.
Schnelle Temperatureinstellung: Mit
einem Phospholipid und Rinderserumalbumin funktionalisierte einwandige
Kohlenstoffnanorçhren (PL–BSA–SWNT)
sind leicht in Poly(dimethylsiloxan)
(PDMS) dispergierbar. Ein PDMS-Mikrochip, der diesen Komplex enthlt, kann die
Temperatur einer Lçsung, die durch die
Mikrokanle des Bauteils strçmt, sehr
schnell einstellen (siehe Bild).
3663 – 3665
RhI-Catalyzed Hydration of Organonitriles
under Ambient Conditions
Nanorçhren-Polymer-Komposite
E. Miyako,* H. Nagata, K. Hirano,
T. Hirotsu
3666 – 3669
Carbon Nanotube–Polymer Composite for
Light-Driven Microthermal Control
Naturstoffe
Der entzEndungshemmende Wirkstoff
Salinamid A ist nunmehr durch eine
Totalsynthese zugnglich. Die Strategie
umfasst den schnellen Aufbau des von
Phenylglycin abgeleiteten Epoxidfragments. Außerdem wurden zwei mçgliche
Wege zur Makrolactamisierung aufgetan
(siehe Schema).
3670 – 3673
L. Tan, D. Ma*
Total Synthesis of Salinamide A: A Potent
Anti-Inflammatory Bicyclic Depsipeptide
Naturstoffe
L. Shen, M. Zhang, Y. Wu,
Y. Qin*
Per Kaskade zu ( )-Minfiensin: Ein Eintopfverfahren fhrt ber eine dreistufige
Reaktionskaskade bestehend aus einer
Cyclopropanierung, einer Ringçffnung
und einem Ringschluss zum tetracycli-
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
schen Moleklgerst von 1 (siehe
Schema; Ts = p-Toluolsulfonyl). Die kurze
Totalsynthese von ( )-Minfiensin wurde
mit 4 % Gesamtausbeute abgeschlossen.
3674 – 3677
Efficient Assembly of an Indole Alkaloid
Skeleton by Cyclopropanation: Concise
Total Synthesis of ( )-Minfiensine
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
3533
Inhalt
Mehrkomponentenreaktionen
S. C. Pan, B. List*
3678 – 3681
Katalytische UgiDreikomponentenreaktion
Perfekte Atomçkonomie zeichnet eine neu
entwickelte katalytische Ugi-Dreikomponentenreaktion aus (siehe Beispiel). In
Gegenwart von Phenylphosphinsure als
Katalysator werden Aldehyde mit primren Aminen und Isocyaniden in guten
DNA-Nanostrukturen
Ausbeuten zu a-Aminoamiden umgesetzt, die fr die Synthese von
a-Aminosurederivaten und fr den
Aufbau von Verbindungsbibliotheken von
Bedeutung sein kçnnen.
Eine neue Generation von Trisoligonucleotiden, die auf einem C3h-symmetrischen
Linker mit passender Flexibilitt basieren,
lieferte durch Selbstorganisation ein
DNA-Dodekaeder, wenn von zwanzig Trisoligonucleotiden mit 20 U 3 individuellen
Sequenzen ausgegangen wurde. Das resultierende Dodekaeder hat C1-Symmetrie
(siehe Modell) und kçnnte den Aufbau
nanoskaliger multimodularer Gerste ermçglichen.
J. Zimmermann, M. P. J. Cebulla,
S. Mçnninghoff,
G. von Kiedrowski*
3682 – 3686
Selbstorganisation eines DNADodekaeders aus 20 Trisoligonucleotiden
mit C3h-Linker
Asymmetrische Katalyse
M. Sickert, C. Schneider*
3687 – 3690
Enantioselektive, Brønsted-Surekatalysierte, vinyloge Mannich-Reaktion
Die chirale PhosphorsAure 4 katalysiert
die g-regioselektive Addition eines Silyldienolats 2 an Imine 1 in hohen Ausbeuten und guten bis sehr guten Enantioselektivitten und liefert a,b-ungesttigte
d-Aminocarbonsureester 3 in einem
Schritt. Die Reaktion lsst sich vorteilhaft
auch als direkte Dreikomponentenkupplung durchfhren (PMP = para-Methoxyphenyl; TBS = tert-Butyldimethylsilyl).
Mithilfe einer chiraler Klammer gelingt der
Aufbau eines molekularen Scharniers, das
einen unidirektionalen Vffnungs-SchließMechanismus aufweist (siehe Schema).
Da mit der unidirektionalen Rotationsbe-
wegung eine hohe Amplitudennderung
einhergeht und der Aufbau des Scharniers
leicht variiert werden kann, kçnnte das
Prinzip auch fr komplexere molekulare
Maschinen genutzt werden.
Molekulare Maschinen
G. Haberhauer*
3691 – 3694
Steuerung planarer Chiralitt – der Bau
eines Kupferionen-betriebenen chiralen
molekularen Scharniers
3534
www.angewandte.de
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Angewandte
Chemie
Ein gewisser Unterschied: Anders als bei
ionischen Festkçrpern haben die „schwachen“ Dispersionskrfte in ionischen
Flssigkeiten einen deutlichen Einfluss
auf die Form der Potentialenergiehyperflche, die bei Bercksichtigung aller
Kraftbeitrge ein flaches Profil aufweist.
Solche Befunde gelten allgemein als Zeichen fr das Vorliegen eines flssigen
Zustands.
Die Synthese eines 23-kDa-Proteins als
Mimetikum des ligandbindenden, extrazellulren Teils eines G-Protein-gekoppelten Rezeptors verdeutlicht das Potenzial
einer Kombination von molekularbiologischen, enzymatischen und chemischen
Synthesemethoden. Das vorgestellte Mimetikum des Rezeptors des Corticotropin-releasing-Faktors, das aus gereinigten
Einzeldomnen durch chemische Ligation
und Sortase-A-katalysierte Kupplung hergestellt wurde, zeigte eine hohe Affinitt
fr natrliche Liganden.
Hintergrundinformationen sind unter www.angewandte.de
oder vom Korrespondenzautor erh(ltlich (siehe Beitrag).
Ionische Flssigkeiten
S. Zahn, F. Uhlig, J. Thar, C. Spickermann,
B. Kirchner*
3695 – 3697
Zwischenmolekulare Krfte einer
ionischen Flssigkeit ([Mmim][Cl]) im
Vergleich mit denen eines typischen
Salzes (NaCl)
Proteinmimetika
S. Pritz, O. Kraetke, A. Klose, J. Klose,
S. Rothemund, K. Fechner, M. Bienert,
M. Beyermann*
3698 – 3701
Synthese von Proteinmimetika mit
nichtlinearer Rckgratstruktur durch
Kombination von molekularbiologischen,
enzymatischen und chemischen
Methoden
Eine Videodatei ist als Hintergrundinformation unter
www.angewandte.de oder vom Korrespondenzautor erh(ltlich.
Service
Top-Beitr/ge der Schwesterzeitschriften
der Angewandten
3536 – 3537
Angew. Chem. 2008, 120, 3525 – 3535
Stichwortregister
3702
Autorenregister
3703
Stellenanzeigen
3539
Vorschau
3705
2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.angewandte.de
3535
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