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Dinitrodimethylanilin.

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Uniwandlung d. Anthracens in Anthrachinon. - Dinitrodimethylanilin. 369
an der Luft allrnahlig, schneller beim Schiitteln mit Luiz, ihre
Farhe voll ltommen verliert' und dabei feine Nadelchen von
regenerirtem Chinon aussch.eidet. Uebergiesst man S p u r e n
von Anthrachinon und Natriumamalgam mit absolutem Alko1101, so tritt nach ganz kurzer Zeit an der Beriihrungsflache
von Natriumamalgam und Alkohol die Bildung einer d u n k e l g r i i n e n Zone ein, die beim lcichten Schiitteln die g a m e
Fliissiglreit prachtvoll griin. fiirbt , aber beim Durchschiitteln
von Luft vollkommen versohwindet , mi bci ruhigem Stehen
nnch kurzer Zeit von neuem zu erseheinen. Diese Erscheinung liisst sich mit Spuren von Anthrachinon, wenn genug
Amalgam vorhanden ist , bdiebig oft wiederholen. Aus den
gefiirbten Producten w i d boim Schiitteln init Luft stets wieder Anthrachinon rcgenerirt.
Enthalt dcr Alkohol noch e i n e S p u r v o n W a s s e r ,
so tritt die obcn beschriebene Rothfarbung ein nnd wiederholt sich nach den1 Schiitteln mit Luft um so ofter, je mehr
Wasser vorhanden war. Es ist dies e i n e a i i s g e z e i c h n e t
s c h a r f e E e a c t i o n , urn A l l i o h o l a u f e i n e n W a s s e r C.1.
g e h a l t z u p r i i f e n . (Ber. cl. d.chem. Ges. X , 925.)
Umwandlung des An thracens in Anthrachinon.
&I. H a l l e r behandeltie 10 g. Anthracen, die er in Eisessig aufgelost hatte, mit 30 g. chlorfreier Chlorchromsaure
und goss die griin gewordene Fliissigkeit in destillirtes Wasser. Dcn hierbei entslnndenen Niederschlag sammelte er auf
einem Filter, wusch und troeknete ihn, worauf cr einen Theil
sublimirte, einen anderen in Alkohol loste.
Sowohl das Sublimat wie die diirch Verdunsten des
Alltohols erhaltenen Kry stalle stellen prachtvolle Nadeln dar,
die samtntliche Eigenschaften des Antmchinons besitzen ; sie
losen sich i n Schwefelsaure mit gelbrother Farbe auf, und
gcben mit Pottasclie geschrnolzen cine violette Masse. (Journal de Phal-macic et de Chimie. IV. SCrie. Tome X X V I .
pay. 149 u. 150.)
Dr. E. H.
_-___
Dinit rodimethylanilin
.
Zwei isomere Dinitrodiniethylaniline erhielt K. e r t e II S,
indcm er cin Gemisch von 10 Thcilen Dimethylanilin, 110 Thle.
Salpctersaure nnd 110 Tllle. Wasser ctwa G Stnnrlen la116
Arch. d. Pharm. XIII. Hds. 4 Heft.
24
370
Derivate d. Dimethylanilins.
--
Tolylphenylessigsaure.
sich selbst iibeilicss. Hauptsachlich entstand ein prachtvoll
lrrystallisirendes , bei 8 7 O schrnelzendes Dinitroderivat, welches in Alkohol liislicli war und durch Kalilauge ganz glatt
in reines Dimethylanilin und Kalium - A - Dinitrophenol gespalten wurde. Der isomere Korper entstand in lrleiner Quantitat, war ganz unloslich in Alkohol (Trennung vom ersteren)
iind blieb auch von dcr starksten, kochenden Kalilange nnangegriffen. (Bey. d . deutsch. chem. Ges. X , 995.)
C. J.
Derivate des Dimethylanilins.
Die Derivate des Dimethylanilins studirte A. W e b er.
1) Mononitrodimethjlanilin U6€I4 NO2 . N(CI13)2. Dimethylanilin wird in der 10 - 1 2 fachen AIenge Eisessig nach
nnd nach mit der theoietischen Monge liNOY versetzt. Die
Beaction erfolgt unter starker Erwirmung. Reim Erkalten
krpstallisiren gelbe Nadeln , deren Abschcidung durch Wasserzusatz vollkommen gemscht wird. Durch Umkrystallisiren
mit Thierkohle aus Alkohol werden sie rein erhalten.
2) Dinitrodimethylamin C GH3 (N02)2 . N (CH3)2 wird erhalten dnrch Einwirknng von H N 0 3 auf eine concentrirtere
Losung des Dimethylmiliris in Eisessig. Gelbe, bei 77O
schmelzende Nadcln.
3) Monobrorndimethylaniin C 6 H4 Br N (CH3)2 wird analog
erhalten durch Einwirkung von Brorn. Es krystallisirt in
silberweissen , gllnzenden Blkttchen , die in Alkohol, Benzol
nnd Aether sehr Icicht loslich sind und bei 55O schmelzen.
Bei 180-200° wird es dnreh concentrirte Salzsaiire unter
Bildnng von Methylchlorid und Monobromanilin eersetzt :
+
C6H4BrN(CI-13)2 2HC1 = 2CHSC1 + CGH4BrNH2.
(Ber. d. deutsch. chem. Ges. X , 762.)
C. J.
Tolylphcnylessigsture
erhielt H. T a n i s c h darch Erhitzen yon Phenylbromessigsaure mit Toluol und Zinkstaub. I n vorwiegender Menge
cG'-I5
wird das Paraderivat gebildet.
CH COOH schmilzt
}
CHS C6 H4
.
bei 1 1 5 O , in hoherer Temperatur verfliichtigt sie sich nnd
bildet ein aus oligen Tropfchen hestehendes Sublimat , welches allmahlig erstarrt. I n kaltem Wasser i d die Saure
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