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Eine neue Carvacrol-Synthese.

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289./61.Bd.
1956,
Eine neue Carvacrol-8ynthese
Nr. 12
719
Zusammenstellung der Rf-Werte
Je 5 7 Substanz7); auf Schleicher & Schiill-Filtrierpapier2043b; Laufzeit 6 - 8 Stunden;
Steighohe 18-19 cm; in dicht verschlossenen Einmachgliisern bei Raumtamperatur.
Lamiissigkeiten
100 ccm mit Diiithyliither
Mit Diiithyliither
gesiittigtes
gesiittigtes Wasser
Fleckenfarben
60 ccm Methanol
im UV-Licht
Substanzen
Wasser
+
Khellin
Visnagin
0,54
0,48
Khellol
KhelIolglucosid
5-Nor-Khellin
0,49
0,62
030
0,80
0,76
0,74
0,08
gelbgriine Fluoreszenz
dunkelblaue
Fluoreszenz
hellblaue Fluoreszenz
blaIblaue Fluoreszenz
keine Fluoreszenz
Bei der papierchromatographischen Untersuchung von Khellin-Praparaten in
Laboratorien ohne UV-Lichtquelle werden sich vermutlich die von A . E . Rahrnan
und A . A . Kassim2) fur Mengen von 10 7 Khellin, Visnagin und Bellol-glucosid
beschriebenen Anfarbungen mit einem verdiinnten Dragendorff-Reagenz oder mit
O,l%iger Jod-Jodkalium-Losung oder mit O,B%iger Kaliumpermanganat-Losung
beniitzen lassen.
Anschrift: Prof. Dr. 0. Dnnn, Institut ftir angewandte Chemie der Universitat. Erlangen
1545. Wolfgang S t r u b e l l und H o r s t B a u m g i i r t e l
Eine neue Carvacrol-Synthese
bfitteilung aus dem Forschungslabor des VEB-Dentalchemie, Leipzig
(Eingegangen am 1. Juli 1966)
E s wird iiber eine einfache Carvacrol-Synthese, ausgehend von p-Cymol, berichtet.
Die Tatsache, daB das Carvacrol bisher im zahnmedizinischen Medikamentenschatz noch keinen festen Platz gefunden hat, ist an sich verwunderlich, wenn
damn gedacht wird, daB das Carvacrol und das Chlorcarvacrol au5ergewohnlich
bakterizide, entziindungswidrige und tiefenantiseptische Eigenschaften in richtigen Kombinationen entwickelt.
Es erschien deswegen lohnend, fiir die Gewinnung der Carvacrole zuniichst ein
geeignetes Herstellungsverfahren zu entwickeln, urn eine zuverlassige und rentable
Erzeugung zu erreichen, als Voraussetzung fiir die Uberpriifung der Frage, in welchem Umfang Carvacrol und Chlorcarvacrol in die verschiedemten Gebiete der
Zahntherapie eingefiigt werden konnen.
Dabei ist die Prognose fiir eine breite Anwendung der Carvacrole nach den vorliegenden klinischen Beobachtungen durchaus giinstig, was die Bedeutung der
durchgefiihrten Arbeit nur unterstreicht.
720
B t r u b e l l und B a u m g a r t e l
Armiv der
Pbarmaaia
Es ist deshalb sehr verwunderlich, daD bis heute noch keine einfache Carvacrolsynthese existiert.
Die bekannten Synthesen gehen aUe von schwierig darzustellenden Substanzen
aus.
So setzt z. B. K e k d f l ) p-Cpol-2-sulfomaure dwch Kalischmelze in Carvacrol
um. Semmler2) behandelt Carvacrylamin mit Natriumnitrit und Schwefelsaure.
Einige Autorens), 4), 6, benutzen auch das Carvon als Grundlage der Carvacrolsynthese. Alle diese Verfahren haben daa eine gerneinaam, sie liefern Carvacrol
nur in s0hlechte.n Ausbeuten.
Bessere Ausbeuten an Carvacrol erhiilt man nach KekuM und F&whe#) durch
liingeres Kochen von Kampfer mit Jod. Jedoch war auch diese Synthese nicht
befriedigend.
Wir gingen deshalb von 2-Brom-p-cymol am, das sich leicht und in guten Ausbeuten am p-Cymol nach Hiibner und Junnasch7) darstellen l i D t und versuchten
mit Xtzkali einen Austausch von Brom durch Hydroxyl zu erreichen. Auch hier
war die Ausbeute ohne Anwendung von Druck, die bei 25% lag, noch unbefriedigend. Kochen von 2-Brom-p-Cymol in alkoholischer Kalilauge brachte keine
wesentlich besseren Ausbeuten.
Wir setzten daher das 2-Brom-p-cymolmit Kaliufnhydroxyd in siedendem Glykol
uma) und erreichten damit eine Ausbeute von 75%.
Beschreibung der Versuche
28 igd&
&
werden unter Erwiirmen in 115 g Glykol gelost und dann 107 g 2-Brompcymol zugegeben. Diesea Reaktionsgemiech wird P S Stunden bei 140' C gekocht, die
glykoliache Kalilauge vom Reaktionsprodukt abgetzennt und letzteres der Waaserdampfdeetillation untemorfen. Nach Trocknen iiber Natriumsulfat resultiert Carvacrol in
76Y0iger Ausbeute.
Ber. dtech. chem. Ges. 2, 121 (1869).
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8) WirteohafDlpetent.
8,
4)
.
-
Awohrift: Wolfgang Strubell. Leipdg 0 6. Hermanu-Liebmann-Str.19.
Abgeechloeeen ern 7. Dezember 1956
@ Verlag Chemie. GmbH. 1956
Verantwortllch fur die Redaktion: Prof. Dr. Dr. med. h. c. Fr.v. Bruchhmwen, Braunschwelg.
Phenn.4em. IXStitUt d%r Tedln. Hochschule: W r dm AnieWsnteil: W. Thld, Weinhelm1
Berastr.
V e r W Chemie. GmbH. tGet3chfli'taftlhrer E d w d KreuzheBe). Weinheim/BerE&r.
Prliited in Gem-ny.
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