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Erschpfende Bromirung aromatischer Krper.

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Aethylderivate d. Salicylsaurc. - Erschiipf. Bromirung aromat. Eorper.
B.
166
M onat s beric h t.
Ueber Aethylderivate der Salicylstwre
berichtet C h r i s t . Gottig.
I. Salicylsauremonoathylather. Verfasser leitete Salzsauregas in eine alkoholische Losung von Salicylsaure , so
lange dasselbe noch absorbirt wurde. Auf Zusatz von Wasser schied sich ein Oel aus, welches mit Kaliumcarbonatlosung gewaschen , dann getrocknet und durch Destillation
rein erhalten wurde.
Nach Ch. Gottig verlauft die Reaction folgendermaassen:
1) Ce H 5 0 H t HC1 = C' H6 C1 $" Ha O f
2) C 6 H 4
4- CpH5C1 = C 6 H 4OH
COOCgH5 HCI.
+
11. Salicylsaurediathyliither. Bus dem Monoathylather
erhielt Verfasser den Diiithylather durch mehrstindiges ErOK
hitzen der Kaliumverbindung C6 H 4cooc4H5 mit der aqui-
valenten Menge Jodathyl auf etwa 160° im zugeschmolzenen
Glasrohre. Die erhitzte Masse wurde mit Wasser behandelt,
wobei sich der Diathylather als olige Bubstanz ausschied.
Der Aether entsteht nach folgender Gleichung:
Der Salicylsaurediathylather ist eine farblose Fliissigkeit
von 1,1005 spec. Gew., deren Geruch an den des Wintergriinols erinnert, reagirt neutral und ist in Wasser wenig, in
Alkohol jedoch in grosserer Menge loslich. (Bet-.d. deutsch.
chem. Ges. I X , 1473.).
c. J.
Erschtipfende Bromirnng aromatischer Ktirper.
E m i l G e s s n e r iibernahm, im Anschluss an die von
anderen Chemikeru in der letzten Zeit ausgefuhrte erschopfende
Chlorirung zahlreicher organischer Korper , die erschopfende
d. h. bei moglichst hoher Temperatur durchgefuhrte Bromirung
166
5alzsaures Rosanilin,
verschiedener Korper aus der aromatischen Reihe. Bei der
Chlorirung wurden schliesslich immer wieder dieselben 3 bis
4 Chlorkohlenstoffe beziehungsweise Perchlorbenzol (Perchlordiphenyl), Perchlormethan und Perchlorathan erhalten.
Benzol C6H6. Das hochste bisher bekannte Bromsubstitutionsproduct des Benzols ist das Pentabrombenzol. Zur
Darstellung von Hexabrombenzol liess Verfasser jodhaltiges
Brom tropfenweise in gekuhltes Benzol fallen; es erfolgte
eine sehr heftige Entwicklung von HBr und war schon nach
kurzer Zeit eine krystallinische blasse - wahrscheinlich
C6H4 Br2 und C6H3Br3. Diese Masse wurde in nicht zu
grossen Parthien mit iiberschussigern Brom eingeschmolzen
erhitzt. Die Temperatur wurde
und zunachst auf 8O-1OO0
von 50 zu 50° allmahlich auf 350-400° gesteigert. Nach
20- 30 stundigem Erhitzen auf diese Temperatur hatte alle
Bromwasscrstoffentwicklung aufgehort, nachdem im ganzen
circa 150 Stunden erhitzt war. Das so erhaltene Endproduct
wurde mit wassriger Natronlauge extrahirt, urn alles freie
Brom und Jod wegziinehmen, dann aus siedendem Toluol
umkrystallisirt, mit Alkohol ausgewaschen und zwischen zwei
Uhrglasern sublimirt. E s war reines Perbrombenzol C6 Br 6,
in sehr schonen, langen, glanzenden Nadeln erhiilt man es
aus einer gesattigten, heissen Chloroformlosung. In Alkohol
und Aether ist C6 Bre fast unloslich.
Das Toluol C6H5 CH3 wurde ebenfalls erschopfend
bromirt. Es entstanden a19 Endresultate Perbrombenzol und
Yerbrommetban, entsprechend der Gleichung:
C 6 H 5 . CH3
9 B r a = CGBr6
CBr4
8HBr.
Das Azobenzol (C6 H5)aNZ lieferte als einziges Reactionsproduct Perbrombenzol, aller Stickstoff war somit abgespalten
und die Einwirkung des Broms nach folgender Gleichung VOI'
sich gegangen:
C6H5 N
/I
l l B r z = 2 C 6 R r G 10HBr
NZ.
C6H5N
(Ber. d. deutsch. chem, GES.I X , 2505.).
J.
.
+
+
+
+
+
+
c.
Salzsaures Rosanilin.
Wir entnehmen einem Berichte von W u r t z uber Rosanilin iind Fuchsin Folgendes:
Der unter dem Namen Rosanilin bekannte Korper entsteht durch Oxydation, resp. durch Wasserstoffentziehung
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