close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Flavonoide aus Spilanthes oleracea Jacq.

код для вставкиСкачать
316183
Fiavonoide aus Spilanthes oleracea Jacq.
815
Arch. Pharm. (Weinheim) 316, 815-816 (1983)
Flavonoide aus Spilanthes oleracea Jacq.
Fïavoooids of Spilanthes oleracea Jacq.
Eumorfie Verykokidou-Vitsaropoulos') und Hans Becker*
Institut fiir Pharmazeutische Biologie, Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 364,
D-6900Heidelberg
Eingegangen am 4. Mai 1983
Die als Parakresse oder Husarenkopf bekannte, in Brasilien, Ost- und Westindien heimische
Asteraceae Spilanthes oleracea Jacq. findet auch bei uns seit langer Zeit rnedizinische Anwendung.
Schon im DAB 1(1872) war eine Monographie von Herba Spilanthes aufgenommen. In der ,,Roten
Liste" findet sich ein Präparat (Spoleraa), das aus einem Isopropanol-Wasser-Ausnigaus der
getrockneten Gesamtpflanze Spilanthes oleracea hergestellt wird. Als Indikation wird angegeben:
Sport- und Unfallverletmngen, Sehnenscheidenentziindungen, kleinere Wunden, Rhagaden und
Insektenstiche.
Über charakteristische Inhaltsstoffe ist wenig bekannt . Lediglich das nach der Pflanze
benannte Spilanthol= (2E, 62, 8E)-N-isobutyl-2,6,6, decatrienamid) wurde mehrfach
i s ~ l i e r t ' ~Wir
~ ~ ~haben
).
inzwischen eine Reihe weiterer Säureamide4y5)aus der Pflanze
isoliert. Wegen der Instabilität dieser ungesättigten Säureamide ist es unwahrscheinlich,
daB es sich dabei um die Wirkstoffe handelt. Da es zur Sicherung der Qualität von
Phytotherapeutika, deren Wirkstoffe nicht bekannt sind, wünschenswert ist, das
Produktionsverfahren und das Fertigprodukt anhand von Leitsubstanzen zu iiberwachen6),haben wir in der vorliegenden Arbeit versucht, zu diesem Zwecke die Flavonoide
der Pflanze zu isolieren und zu charakterisieren.
Dani extrahierten wir die obenrdischen Teile von S. oleracea mehrmals mit ûûproz. Methanol. Aus
dem wang-methanoiischen Extrakt wurde das Methanol am Rotavapor entfemt. Die verbleibende
wäBrige Phase wurde nacheinander mit Petrolether, Dichlormethan und Ethylacetat extrahiert. Die
Petrolether- und Dichlormethanphase waren Flavonoid-frei und wurden venvorfen. Die EtAc-Phase
wurde durch Kombination von Droplet-Counter-Current-Chromatographie(DCCC), SC an
Sephadex LH 20 und Cellulose sowie präparativer DC an Cellulose aufgetrennt und gereinigt.
Dadurch konnten 4 Flavonoidglykoside rein erhalten werden und in ihrer Struktur durch
UV-Spektroskopie (s. Tab. 1) nach Mabry et al.') und DC der Zucker und Agiyka nach Hydrolyse
bestimmt werden. Die Differenzierung zwischen Neohespendosid und Rutinosid erfolgte aufgrund
der 'H-NMR-Spektren nach Mubry et al.').
Es handelt sich um zwei Apigeninderivate, Apigenin-7-giucosid und Apigenin-7-neohesperidosid, sowie urn die beiden Quercetindenvate: Quercetin-3-giucosid(= Isoquercitnn) und Quercetin-3-rhamnogíucosid(= Rutin). Damit besteht die Möglichkeit, das
Produktionsverfahren und das Ferügprodukt von Arzneispezialitäten aus Spilanthes
oleracea aufgrund des Fiavonoidmusters analytisch zu iiberwachen.
Heimatanschnft: Lab. of Pharmacognosy, Nat. University of Athens, Hippokratous 20, Athens
144IGreece
+)
0365-ú233/83/0909-0815 $ 02.50/0
O Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1983
816
Verykokidou-Vifiaropoulosund Becker
Arch. Pharm.
Tab. 1: UV-Spektroskopkche Daten der bofielten Flavonoide [n. Mabry et al.')]
-
~~
MeOH
NaOMe
AlCl:,
AiC13/HCl
NaOAc
NaOAc/H3B03
Quercetin
3-glucosid
255,268 sh 268,326
300 sh, 352
405
268,300 sh 268,296 sh 270,320 sh 258,297 sh
326 sh, 430
395
388
375
Rutin
257,265 sh 267,320
407
295 sh, 355
270,303 sh 265,302 sh 265,315 sh 258,295 sh
360,425
355,390
370
370
Apigenin7-glucosid
265,330
265,290 sh 268,290 sh 270,295 sh
375
345,375 sh 340,375 sh
265
384
265,335
Apigenin-7265, 330
neohesperidosid
268, 295 sh 268,295 sh 270, 295 sh
340,375 sh 340,378 sh
385
265
385
262,330
Herrn W . Ch. Hsieh danken wir für die Hilfe bei der DCCC. Herrn Prof. Dr. Dennk Clark (z. Zt.
Humboldt-Stipendiat an unserem Institut) sind wir für wertvolle Diskussionen dankbar.
Experimenteiler Teil
750 g obenrdische Teile von Anbauware (Fa. O W , Karlsnihe) wurden 4 mal mit je 3 1MeOH (80 70)
12h mazeriert. Der Extrakt wurde am Rotavapor vom MeOH befreit und die waBrige Phase
nacheinander mit Petrolether (50"-70"), CH2C12und EtAc ausgeschiittelt. Die EtAc-Phase wurde zur
Trockne (5,77 g) eingeengt ; zur Entfernung blau fluoreszierender Substanzen wurde ein erster
DCCC-Lauf mit CHC13/MeOH/PrOWH20: 10/10/1/6 (Oberphase stationär) durchgeführt. Die
Flavonoide blieben in der stationären Phase. Diese wurde eingedampft und einem zweiten
DCCC-Lauf mit CHCl3/MeOWPrOHíH2O (Unterphase stationär) untenvorfen. Fraktion 5-12 (300
Tropfen pro Fraktion) enthielt .n Flavonoid, das nach SC an Cellulose mit 5 % AcOH, SC an
Sephadex LH 20 mit MeOH nd präparativer DC an Cellulose (EtAc/PrOH/HzO:4/2/5) rein
erhalten wurde: Rutin. Frak n 13-21 enthielt ein Flavonoidgemisch. Aus diesem wurden durch
Kombination von SC und >C - zweimal über Sephadex LH 20 (1.MeOH; 2.MeOWAceton/HzO : 1/2/1), anschlieBend SC an Cellulose (H20) und schlieBlich über präparative DC an
Cellulose (Laufmittel s. o.) - 3 Flavonoidglykoside erhalten: Quercetin-3-glucosid, Apigenin-7-glucosid, Apigenin-7-neohespendosid.
Literaîur
M. Asano und T. Kanematsu, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 65 B, 1602 (1932).
M. Jacobson, J . Am. Chem. Soc. 78, 5084 (1956).
I. Yasuda, K. Takeya und H. Itokowa, Chem. Pharm. Bull. 28, 2251 (1980).
Dissertation G . Wilking, Heidelberg 1979.
Dissertation R. Martin, Heidelberg, in Vorbereitung.
G. Halbach, Dtsch. Apoth. Ztg. 123, 668 (1983).
T. J. Mabry, K. R. Markham und M. B. Thomas, The Systematic Identification of Flavonoids,
Springer-Verlag, New York-Heidelberg-Berlin 1970.
[KF'h 2701
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
0
Размер файла
132 Кб
Теги
oleracea, jacq, aus, flavonoids, spilanthes
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа