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Methode der Darstellung gechlorter Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe.

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71 Uarste2lzurg geclilortw Kolibmtoffe cler Beiuolreihe.
Liisungsniittcls reinigt. DCF Kiirper ist wciss, gcrucllou,
schinilat bci 650 uncl crstsrrt Lei eincr nicclercn Teinpcrntur in bliittcrig- ki*ystdlinisclicn Mxsscn. Er liist sich
lcieht in Acther, nucli in Hcnxol, Sctiwcfclkolilenstoff und
Yhos horcllorid.
K'nphtyiscIiu.cfiii~rcu Actliyl, ~ 3 117,
0 ~ 1 1 1 S?
5 06,
entstclit beini Krwiirmcn des vori cn IGii crs n i t hlkohol. Es ist in frischciii Znstnnde CI mitt ercr Tcmpera8 bis 100 nicht,
tur clickfliiissig mid crstarrt sclbst bci
soncbm wird inir ziihc uncl blcibt durclisichtig. Im Wasscr ist cs unlijslioh, mischt sicli in alien Vcrliiiltiiissen
niit Alkohol iincl Actlicr und ist 1uybllisirb:w.
lteibt itiiiii in einer Itcibsclinlu dns Clilociir dcr nnplitylscliwcfligca Sfiurc iiiit Airirnoniakfliissigkeit znsnmnicn,
so erwiirnit es sich nncl uchinilxt zu eincm gclben Oelc,
welclics zu eincr piLcn iiiik~ystallinisclion&lassecrstnrrt.
XCW7,
3Xc J[ttsse stcllt gcroinigt das ~upl~tylttiionwiii~l,
€I?,S?( ).I, dw, ist gcruclilo~(,trockm giwigcll, wird abur
bciui 13cfcuclitcn bcuondcrs init vcrdiinntcr Annnoniakfliissigkeit schiin Iiollplb ; ati (lor Luft niiiiriit es cinc
riitlili&lro 14'arlio an. 1%- sicli crliitzt rschttiilzt es bci W )
bis 1000 zii eincr eiilien E'lihsigkuit, liist sich lciclit in
Aetlicr und Alkohol, in Aiiiriioniaktiiissigkeit, concentrirtcr Clilorwssscrstoffsiiure und Eisessig und ltisst sich
krystrrllisiren.
IJas Nnphtylthioiinmicl ontliiilt ? At. LT, clic clurch
xndcrc 1tadic:de crsetzt wcrclcn kiinncn. Von den hiernnch ails dcin LUa~~lit~ltliionirniicl
clar~tcllbarcnVevlinclungen hut K ini b c r 1y nocli clns Silbcrn~~lityltliionalllicl
--z
N C Z O 117, €I Ag, S2 0 4 , clas I~cnz~ylna~~lityltliiona~iii~l
=
N C20 Hi, 11 C l j LIfi(.)z,S O 4 uncl clas Silbcrbcnzoylnsplltylthionairiid = N CzOZ-17, hgC1.*HS0 2 , S 2 W bcschrieben.
(Arm. t l s r C7mi. ti. I'lturiu. (.XI V. 129 - 13.9.)
G.
8 . -*'P
Methode der Darstellnug geehlorter KohlenwasserstMe
der Benzolreilre.
ll1ati Lriiigt nacli J. C! hu r di eweifitch-clironi~aiirc~
K d i mit so viol W:usci; class das Salz benetzt ist, in
eine E'lnsche, iibcrgiesst clic Miscliting niit eineni grossen
wid crhitzt, bis clas Chlor sich
Ueberschusse Yalxsii~~re
zu cntwickeln nn&ngt. Hierauf fiigt inan den eu chlorirenclcn Kohlenwnsserstoff dam uncl bringt ein Stcigrohr
an, durch welchcs die Diimpfc cles KohlenwassRerstots
sich vcrdichtcn und in dic Flasehe zurlickfliessen. Endlich
hcbt inan das gechlortc l’rochict init dcr I’ipctte al,
wtisclrt, trocknct iind dcstillirt cs, wcnn dasselbc sicli
unzcmetzt dcstilliren Iiisst.
Phenylchlorid und Toluenchlorid lnssen sich beide
unzcrsetzt destilliren. Xylcnyl - und C! incnchlorid zcrsetzen sicli bci 2(W,O. DAS
aus rcinern ylol odci* Steinkohlenntq~htlinLcrcitctc Sylcnuhlcwid ist ein nroiiintisches
Oel voii tmgenohiiietn (fcriwlic. I )as spec?. (tcwiclit deseclbcn t h d Chii rch nngefii-lir = I,I :I:+, dns (2ynicncldorid hat 1,146 spec. (fewiclit.
Uymkaliuni sctzt sic11 init Yylcnylclilorid iii Clilorkaliuiii nnd Cyanxylcnyl UUI. IJicscs lctztere ist eiii
Ocl, scliwciw nls Waascr, uiid zcrsctzt sich, \ wi n es
mit mcingeistiger Kaiiliisung crhitzt wird, in Aninionink
und einc ~valir,schcinlicli ncuc Siiiirc, Xyloinsbire und
zwar etwti truf folgcnde Woisc:
5
Cynllsylcllvl
c16i1!)h’i:2
ICali
+ 3c0,11(.)+ SIZO =Syloiiisnures
c l 9 ~ 1 941 NW.
~
Auf iilmlicliciii Wcge lint Can n i zz n r a boreits die
1’oliiylsKiire crlinltcn und deinnach ist nnenneliincn, duss
Chlorcyinen I-Cynicnsliiirc Cx2 HI4 0 4 1iefci.n wird. Cymidin crhii t man (lurch Dcstilltrtion von Cymenchlorici
rnit kohlcnsaurem Ainiiioniuk.
CXcsst man solchc I(oh1cnwnsscrstof~canf die (!hlorniiscliiing, Lcvor sidi Chlor cntwickelt lint, so wird eiii grosser
Tlieil ouydirt. Aus Xylol bildct sich dnnn Tolnylsfurc, RUS
Cyinenyl Cuniinsiiure. (CBenz. Nepocr. 18bV.ti. u. 0.) B.
9
. ._
-
dzobenzol imd Benzidiu,
Y. W. 110 fni a n 11 vcrdoppclt die E’ormeln ftir dus
Azobenzol, C12 I1 5N, und die aiis clieseilr abgeleitctc
Basc, dirs 13enszitlin, 0121-l6N, indem cr den Ausdruck
ftir er&rcn l<iiq)ci*(Y4HJON2 iind fiir dcn ZWQitCn
C24 H 1” N2 schreilt.
E’iir dic Molokulargriisso des Azolcn~ols= W H * O W
spridit dic gefundcno 13estimmniigder Dainpfdicltte, wclche
mit der Lereclincten fibcreinstiniint. Uer Siedepunct dcs
Azobenzols liegt iibrigcns niclit hci 19:IO C., wie in den
Lehrbiicliern angegebcn ist, sondern Lei 2930 C.
Dns Hcnzidin, durch die E’ormel = C24H12N2 dargestellt, verhiilt sich als ein wohl charakterisirtcs zweisiiuriges Diamin. Es wird bci Qegenwart von Alkohol
voni Jodiitliyl rascli angc iffen und in cin Jodur iibcrgefiihrt, C14 HIO(C4 115)2$P,
aus melchem durch Amrnoniak einc Base, das Digthy lbenzidin =C24H10(C4H5)2W,
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kohlenwasserstoff, gechlorter, der, darstellung, method, benzolreihe
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