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Neue Derivate der Opiumalkalo╨Зde.

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Neue Derivate der Opiumalkalofde.
N e w Derivatc der OpiumalkaloYde.
Durch Einwirkung von Zinkchlorid, auf Codein bilden
Rich nach W r i g h t die Polymeren desselben , Tricode'in und
Tetracodein, jenes vorherrschend. Lasst man rnit dem Zinkchlorid zugleich HCI unter Erhitzung einwirken , so werden
dem Tricodein 6 At. Wasser entzogen und es entsteht ein
Xorper , der mit dem Namen IIexa - Apotricode'in zu bezeichnen ist.
Gs = 611'8
('2-66'0)
Narcei'n, mit einem grossen Ueberschuss von HCl behandelt,
bildet ein krystallisirbares Salz GzsHe9 NG9 HC1 3 )I%,
dessen Wassergehalt iiber Schwefelsaure grosstentheils zu
cntfernen ist. Durch Behandlung mit kochendem Wasser
wird dasselbe in ein basisches Salz verwandelt, und auch
dieses verliert noch IICl bei langerer Digestion mit Wasser,
doch lasst sich die SalzsAure nicht vollstandig entfernen, selbRt
nicht durch wiederholte Yracipitation rnit kohlensaurem Natron
und Umkrystallisiren aus Alkohol. Wird h'arcei'n mit concentrirter Salzsaure eine Stunde l m g erhitzt, so bildet sich
linter Ausscheidung von Wasser eine neue unkrystallisirbare
Basis, deren Salze gleichfalls nicht krystallisiren. Sie scheint
physiologisch inert zu sein.
Wenn Code'in mit dem doppeltcn Gewicht Eisessig
10 Stunden lang gekocht wird, so verwandelt es sich grosstentheils in Diacetyl - CodeYn
I€42N e e 6 + 2G-a HSQ. OH 211' 0
G36H40(G2 IIs G>zN Z G6.
DieRer Korper ist krystallisirbar aus Alkohol , Aether,
Benzol und Chloroform, auch aus kochendem Wasser , au8
letzterem jedoch nicht ohne theilweise Riickbildung in Codei'n.
Diese ist vollstandig, wenn der Korper in einem zugeschmolzenen Rohr rnit Wasser auf 150° erhitxt wird, das eben genug kohlensaures Kali enthllt, um die Essigsaure zu neutralisiren. - Wasserfreie Essigsaure bildet mit dem Code'in
dasselbe Product , bei gewohnlicher Temperatur in einigen
Wochen, beim Erhitzen auf 100- 130O in einer Stunde.
Auf Norphin wirkt kocheude Essigsaure in ganz ahnlicher
Weise wie auf Codei'n, er; bildet sich Diacetyl - Morphin.
GS4 €1" N' O6 + 2 6 ' H' 0. 811 = 2 H' Q
1234 HS6('2' H3 Q)' N e 06.
Diese Base ist in Aether loslich, Iasst sich aber weder
aus Aether, noch aus Alkohol und Benzol krystallisiren, wird
+
+
-
+
+
+
h’eue Derivato der Opiurnalkalolde.
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von Ammoniak und kohlensaurem Natron amorph gefallt und
im Uebermass leicht wieder aufgelost. Das salzsaure Salz
ist krystallinisch, es farbt sich nicht mit Eisenchlorid.
Mit uberschiissiger wasaerfreier Essigsaure giebt das
Morphin eine andere Verbindung, Tetraacetylmorphin
GS4Hs* NeQ6 + 4(G2 Hs Es)2 8 = f2,s4 HS4(G2Hs Q)*N206
+ 4 G e H 3 0 . OH.
Diese Base ist dem DiacetylcodePn ahnlich, indem sie sich
leicht aus Alkohol, Aether und Benzol krystallisiren lasst und
in uberschiissigem Ammoniak und kohlcnsaurem Natron wenig
loslich ist; in Aetzkali lost sie sich mit Leichtigkeit. Siedendes Wasser bildet daraus essigsaures LY Diacetylmorphin.
f234H34(42aH38)4 N 2 0 6 + 2H9O = l234H36(G2H30)ZNP06
+ 2 G 2 H 3 8 . OH.
Im zugeschmolzenen Rohr bei 150° geht die Reaction
weiter bis zur Wiederbildung von Morphin. Wann Morphin
bis auf looo grade mit der Quantitat Essigsaureanhydrid
erhitzt wird, die der Gleichung entspricht:
4 2 3 4 H38 h” 0 6 + 2 (G.” H3 0)’ 0 = 6 ’ 6 H36 (C2HS 0)’N z Q 6
+ 422 H 3 8.QH,
so findet zwar die angedeutete Reaction statt, aber nicht
01 Diacetylmorphin wird gebildet, sondern ein isomerer Kiirper,
p Diacetylmorphin , darin von jenem unterschieden , dass er
sich mit Eisenchlorid blau fdrbt, sowie dass das salzsaure Salz
aehr leicht loslich ist in Wasser und sich nicht krystallisiren
lasst. Die ammoniakalische Losung desselben setzt beim
Stehen Morphin ab und das salzsaure Salz scheidet, mit uberschiissiger Salzsaure in Beriihrung , salzsaures Morphin a m .
Die Base selbst ist unkrystallinisch und wird durch kochendes
Wasser leicht in Morphin verwandelt. Es ist besonders zu
beachten, dass , obgleich beide Diacetylmorphine erzeugt werden, sowohl durch nicht uberschussiges Essigsaureanhydrid,
wie durch waeserhaltige Essigsaure, die
Base in ersterem
Falle, die (11Base im zweiten.
Wenn nur wenig Essigsiiureanhydrid angewendet wird,
so entsteht Monacetylmorphin.
4234 HSS NB 8 6
(Gz Hs 0)20 = f234 H37 (422 HS 0)N 8 Q 6
+ 4 2 2 H3 0. BH,
ein Korper , welcher dem ,” Diacetylmorphin sehr ahnlich ist.
(The Pharmac. Journ. and Transact. Third. Ser. Nr. 221.
Scptbr. 1874. p . 234.).
WP.
+
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