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Neue Harzsure die Podocarpinsure.

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Nene Harzeaure, die Podocarpinsaure.
275
schwarze Losung erhalten baben, aus welcher auf Zusatz einer
Sanre eine sammtschwarze Substanz von der Zusammensetznng
L
W.QH
8aH* NL
gefallt wnrde.
Letztere ist eine Saure, welcher sie den in der Ueberschrift erwihnten Namen .ertheilen. In Alkohol, Aether, Benzol, Eisessig ist diem Saure unloslich. Sie bildet mit den
Alkalien losliche , mit den ubrigen Basen unlosliche Salze.
Alle diese Eigenschaften theilt die Saure mit den .sogenannten,
ja auch stickstoffhaltigen, Humussubstanzen, was zu der Vermuthnng berechtigt, dass eine nahe Beziehung zu diesen obwaltet. Die Ansicht von E m m e r 1i n g und J a c o b B en, dass
die Humuskorper als Azoverbindungen zu betrachten sind,
gewinnt dadurch einen hohen Grad von Wahrscheinlichkeit.
(Ber. d. Deutsch. chem. Gesellsch. 1873, 746.).
E. M.
Nene Hamsrtnre, die Podocarpinsrtnre.
I n dem krystallinischen Harze, welches sich in dem Holze
eines alten Exemplares von P o d o c a r p u s c u p r e s s i n a ,
var. i m b r i c a t a
B l n m e (anf Java) gehnden hatte, ist
es A. C. O u d e m a n s jun. gelungen, eine neue Harzsaure
aufzufinden, welcher er den Namen P o d o c a r p i n s a u r e
giebt. Durch ofteres Umkrystallisiren des rohen Harzes aus
schwachem Weingeist wird die Saure in rhombischen Krystallen erhalten, welche unloslich in Wasser, fast unloslich in
Benzol, Chloroform und Schwefelkohlenstoff, leicht loslich in
Weingeist, Aether und starker Essigsaure sind. Sie 'schmilzt
bei 187-188O und zersetzt sich oberhalb 330O. Ihre Zusammensetzung entaprioht der Formel 817H**Q3. Trotzdem
die Saure einbasisch ist, giebt sie zwei Reihen von Sdzen,
welchen' sich ausserdem noch einige ubersaure Salze anreihen.
Am leichtesten von constanter Zusammensetzung ist das M on o n a t r i u m a a lz zu erhalten , welches, aus Wasser krystallisirt die Zusammensetzung Q17HS1NaQ3+ H 2 8 besitzt. Es
entsteht leicht, wenn man 1 Mol. Harzsaure mit einer Losung
von
Mol. Natriumcarbonat erwarmt und zur Krystallisation verdampft, ale nadelfdrmige bei 21° in 3 Th. Wasser
losliche Eystalle.
A m der Podocarpinsaure sind noah folgende Derivate dargestellt worden: M o n o ni t r o p o d o c a r p i n s a u r B
la*
-
+
276
Ueber die Constitution der Podooerpineiiure.
G17H*1(N89)8s,gelbe krystallinische, in Alkohol sehr schwer
losliche Substanz, welche gelb nnd roth gefarbte Salze bildet ;
Din i t r op o do c a r p i n s a u r e 4217HPO(NQ9)983 in Form und
Farbe dem Blutlaugensalz ahnliche Krystalle , in- Alkohol
ziemlich leicht loslich, giebt ein krystallisirtes Barytsalz , wie
auch die Mononitrosaure; M o n o s u 1f o p o d o c a r p in s tl u r e
Gl7HsS(S0JH)0 3 ; B e t h J 1 B r o m o p od ocar pin s a u r e
G I 7 Hgo(GaH5)BrW; A m i do p o do c a r p i n s a u r e G1'Hgl
(NH9)Q8und Ace t y l p o d o c a r p i n s au r e G17H91(Q3H88)8S.
(Ber. d. Deutmh. chenz. Ges. 1873, 1122.).
E. M.
-
Ueber die Constitution der Podocarpinsltnre.
A. C. 0 u d e m a n s hat durch Versuche die Constitution
der Podocarpinsaure feetznstellen gesucht. Durch trockne
Destillation des Calciumsalzes der Podocarpinsaure Q1?IFPICaOS
erhalt man einen Theer, aus welchem sich durch Wasserdiimpfe P a r a k r e s o l G 7 H 8 8 und ein Kohlenwaeserstoff
C a r p en GoHI4 verfliichtigen lassen. Durch fractionirte
Destillation im Vacuum sind aua dem Riickstande zu isoliren
H y r o c a r p o l G16H8O43 und Mdethan t h r o l G'16E180, zwei
phenolartige Korper.
P a r a k r e 6 o 1 ist ein bei 202 0 siedendes Phenol, welches
mit Benzoylchlorid ein bei
680 schmelzendes Benzoylderivat liefert.
C a r p e n , Kohlenwasserstoff mit dem Verhalten der Terpene, und dem Siedep. 155 - 1570 absorbirt Sauerstoff aus
der Luft und verwandelt sich in ein Harz G 1 8 H S 8 8 * nach
der Gleichung
2 ( ~ 9 ~ 1 4 ) 0 3 =~ ~ 9 8 0 9 .
H y d r o c a r pol, Hauptproduct der Destillation, ist ein
gelblioher dickfiissiger Korper von 220-230° Siedepunkt im
Vacuum. Beim Erhitzen unter gewohnlichem Luftdruck zerfdlt es in Carpen, Parakreeol, Methanthrol und Carpen, wahrscheinlich auch Grubengas.
Me t h a n t h r o 1 entsteht nur in geringer Menge bei der
Destillation dee podocarpinsauren Kalkes. Es ist ein festes
bei 122O schmelzendes Phenol und wahrscheinlich nur secundiires', aus der Zersetzung des Hydrocarpols etammendes
Product.
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