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Producte aus den Suren CmHmO4 bei Erhitzung mit Alkalien.

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Producte nus C"RmO*bei Erhitming mil Alkalien.
Producte aus deu Sauren C"H"O' bei Erliitzung
mit Alkalien.
Nach den friiheren Versuchen von C a h o u r s verwandelt sich das Rauteniil durch Salpetersaure, je nach ihrer
Concentration in, die vier der Essigsaure hornologen Sauren: C a oH Z 0 0' Rautensiure, C 1 6 Hi 0' Caprylsaure,
C 1 Y H L a 0Pelargonsaure,
4
Cl 'HItO4 Oenanlhylsaure. Die
Pelargonsaure ist unter diesen Sauren die wenig bekannteste, weshalb C a h o u r s es sich angelegen sein liess, dieselbe niiher zu eriirtern. C a h o u r s analysirte einige ihrer
Salee und ihren Aether, urn die Formel der Siwre zu
oohtrol'iren und schloss aus der Zusammenseteung, dass es
nioglich sein konne, dareus daa Valyl. welches K o I b e
durcti Zerlegen des valeriansauren lialis mittelst des galvanischen Slrorns erhielt. darzusrellen. Denn die Zusammensetzuns der Pelargonsaure ist der Art, dass, wenn i h r eigener Sauerstoff mit der zur Bildung yon Kohlensaure nothigen Menge Kohlenstoff zusamrnentritt, ein Kohlenwasserstoff C I 6 H I g . ein Homologon vom Surnpfgas ubrig bleibt
ClBHl#O4 - 2 CO' = C l 6 H l b .
Da man nun das Sumpfgas sehr leicht durch Einwirkung eines Ueberschusses von einer alkalischen Base rnit
Essigsaure bei hoherer Temperatur erhalt,. so schlug Ca h o II r s einen ahnlichen Weg ein, urn das dem Sunlpfgase
honlologe Gas zu erhallen. Das Resultat fie1 aber anders
aus. l!:in erhielt narnlich I) als Gase: olbildendes Gas
C4 Hb, Propylcngas C6 H 6 und Faraday's Gas (mil Brom
verbindbare Gase) und ferner Wasserstoff und Sumpfgas
(wurde von Brorn nicht absorhirt.) 2) Als Flussigkeiten :
Kohlenwasserstoffe von der Forrnel CmHm.
Es wurde Kalikalk rnit einem Vierlel seines Gewichts
Pelargonsaure befeuchtet und die Masse nacli und nach
bis zum dunkeln Roth.gluhen erhitzt. Die Producte der
Destillation bestanden In einem Case von grosser Leuchtkraft und in einer gelblichen Fliissigkeit. Vorlaufige Versuche zei ten sogleich, dass d.er Process hier nicht so einfach als ei der Essigsaure sei und man stellte den Versuch zum zweiten lllale sogleich an, dass man die Gase
sogleich in Brorn leitetc.
Das Brom absorbirte von rlem Gase nur eineri Theil,
und das nicht davon absorhirte Gas haite eine vie1 geringere Leuchtkraft als das rohe Gas. Die bromhaltigen Producte waren flussig, und bestanden in folgenden :
C.'11' Br* = 4 Vol. Dampf. Siedepunct 4300.
C 6 H h B r *= 4 1)
4440.
CgH'BrZ = 4 IJ
)I
160O.
B
1,
IJ
))
Prodticle aus
CmHmO bei Erhitzung mit All;alier2. 491
Der nicht vom Brom absorbirte Theil des Gases war
Wasserstoff und Surnpfgas. Das flussi$e Product, das mit
dern Gase bei der Destillation erhalten wird, fangt bei 105 bis
106O a n zu sieden. Die letzten Antheile destilliren bei
136 und 140° uber. Der Theil, welcher den niederen
Siedepunct von 106--110° hat, hatte Q,708 spec. Gew.
bei 9tio und eine Dampfdichte von 3,958, wonach er die
Formel C L t i H 1 6= C Vol. Darnpf haben ~ I I I S S .
Bei tler Behandlung mit Brom erwiirrnt. er sich und
liefert einc schwere Flussigkeit. deren Analyse zu der Formel: C 1 ~ , H I 6 B =
r a 4 Vol Darnpf fuhrte.
Demnach 1st auch dieser Korper pin Hornologon von
deli vorigen.
Weitere Untersuchungen lehrten n u n aucli noch, dass
sich Caprylsaore, Oenanthylsaure, ganz wie die Pelargonsaure verhielren. Auch sie lieferten iintci- denselben Urnstanden flussige Kohlenwasserstoffe von der Forrnel CmHm
und die Gase C"',
C6H6, CbH8. Aethalsaure und Margarinsaure liefelten bei uleicher Behandlung ihtiliche Producte.
Man kann claher sciliessen, dass die Interrnedihren zwischen rlcr Pelnrgonslure und der Aethalskurc: analoge Resultate gehen werden. Auch stirnrnen diese Resultale irn
Allgemeinen rnit denen vollkommen bberein, welche H o f rn a n n bei der Behandlung von Valeriansaure rnit uberschussigem Alkali in der Hitze erhielt.
Aelhal verhielt sich bei einer 'lernperatur, die nicht
weit von Dunkelrothglulh lag. dern vorigen Korper sehr
ahnlich. Auch weiss man durch die Arbeit von R e y n o I d s,
dass das Kartoffelfuselol unter denselben Umstanden eine
grosse Menge Propylengas liefert, das von ihm entdeckt
wurde.
Man sieht aus diesen Untersuchungen ein, dass, die
Valeriansaure als Anfangsglied genomrnen, die dern Surnpfgase hornologen Korper hoherer Ordnung nicht mehr die
genugende Stabilitat haben, urn bei der Ternperalur, wo
sich die Shure selbst erst zersetzt, noch bestehen zu konnen. Sie spalten sich daher in Wasserstoff und Surnpfgas,
andererseits in Kohlenwasserstoffe von der Formel CmHm.
Propylengas, olbildendes Gas und Faraday's Gas bilden die
constanten Zersetzungsproducte aller Sauren aus der Reihe
CmHmO+und wahrscheinlich auch der ihrer Aldehyde und
Alkohole. (Compt. rend. T. 21. - Chem.-pharm. Centrll.
2850. No. 40.)
B.
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