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Ueber die Producte der Oxydation des therischen Limetten- Rosmarin- und Rainfarn-Oels durch Chromsure.

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16
Vohl.
Ueber die Prodacte der Oxydatton dcs ltheriscben
Limetten-, Rosmarin- und Haiafara-Oels durch
Chromsaure ;
von
Dr. H. V o h l .
_Wenn man das Oel der Citrus limetta mit einer
hlisc lung von saurem chromsaurem Mali und Schwefelsaure
behandelt, so erhitzt sich das Gemitich bedeutend, in
Folge welcher ein nicht unbetriichtlikher Theil des aneewandten OeL verfluchtigt wird.
Urn den Verlust an Oel zu verhiiten, muss die Operation in einer tuhulirten Retorte, welchemit einern L i e b i gschen Kuhlapparat tierbunden ist, vorgenomrnen, und das
Oel nur in kleinen QuantitPten durch das Trichterrohr
zugegeben werden. Bas ubergegangene Oel giesst man
in die Retorte wieder zuriick.
Die wasserige Flussigkeil, welche wabreod der Operation uberdestillirt, iat stark sauer und besteht aus einem
Gemisch von Essig- und Amekensaure.
Nachdcrn die Einwirkung aufgehort hat, wird der
Inhalt der Relorle mil dem vier- bis funffachen C'olumen
Wassw gemischt und fillrirt
Auf dcm Filtrurn bleibt ein in Wasser so gut wie
unloslicber harzahnlicher Korper zuriick, den man mit
Wasser aussusst. Der resultirte Korper isi eine neue
Saure, die ich vorlaufig mit dern Namen L i m e t t s i~ ur e
belege
Die Substanz wird durch mehrrnaiiges Auflosen in
kohlensaurem oder kaustischem Kali, Fallen mittelst verdunnter Salpetersaure und nachheriges UrnkrystaUisiren
mil Alkohol gereinigt,
Ein Behandeln mil Thierkohle ist unnothig. indem
durch die eben angefuhrten Operationen die Saure blendend weiss wird
Dic gereinigte Saure besitzt folgende Eigenschaften.
Sie ist weiss. kiytallinisch, schwer in Wasser, leicht in
Oxydationsproducle alher. Oele durch Chromsaure.
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Alkohol liislich ; erhitzt, verfluchligt sich dieselbe ohne
Zersetzung und beschlagt kalte Kiirper krystallinisch, ist
dabei geruch- u n d geschmacklos.
Die Saure wurde mit chromsaurem nleiosyd verbrannt und gab folgende Resultate:
400 Theile h i 900° C. getrocknete Substanz gaben:
I.
C = 55.68
H = 3,51
0 = 40,81
11.
5530
3,41
40,'i9
Ill.
55,89
3.45
40,66
100,oo
lO0,OO
100,00.
Aus diesen Analyscn berechnet sich die Formel fur
die Saure = C'I H J0 6 .Die Formel verlangt in 400 Theilen
eine Zusammensetzung gleich :
c
55,93
H
3,39
40,68
0
-
100,100.
Um das Atorngewicht der Saure zu bestimmen, wurde
das Silbersalz derselben dargestellt, indem man die Siiure
mit Ammoniak neulralisirte und n u n neutrales salpetersaures Silheroxyd zugab.
Das Silbersalz stellt ein in Wasser schwerlbsliches
Pulver dar, welches sich ein wenig am Lichte schwiirzt.
Die Verbrennung desselben ergab 47,S9 Proc. Silber,
welches 51,4384704 Silberoxyd entspricht. Die Formel
verlangt .51,5355 Proc. Silberoxyd.
Demnach enthalt die Siiure 1 Aeq. Wasser und isd
zusammengesetzt folgendermaassen:
Cl1H3O5+€IO.
Das Silbersalz also: C I 1 H 3 O5 AsO.
Ganz auf dieselbe Weisc wie das] Limettcniil wurdc
das atherische Oel des Rosmarinus officinalis behandell
und einc Subs~anzerhalten, die in ihrem Aeussern ganz
d er L i m e t t sii u re en ts p ra ch .
Die Analyse dieses Kiirpers ergab folgende Resullate:
2
Arch. d . Pharrn. CXXIV. Bds. 1. Hrt.
+
18 Vdrl, Oxydalionsproducle idrhcr. Oele durch Chromsaure.
1.
C = 56,04
tl = 3,40
0 = 40,56
100,oo
11.
55,87
40,71
Ill.
55,79
3.46
40,75.
100,00
100,oo.
3.42
Das Silbersalz dieser Saure ergab 47,91 Proc. Silbcr
= 51,459 Proc. Silberoxyd.
Aus Obigem geht n u n die Identitat der Limettsaure
mit dem Korper aus dem Rosmarinol hervor. Wenn man
Rainfarnbl (von Tanncelum vulgare) init dem oxydirenden
Cemisch behandelt, so erhalt man bedeutende Mengen
eines fliichtigen krystallinischen Kiirpers, den man durch
Sublimation reinigen kann. Die Analyse ergab den Korper wie folgt zusammengesetzt:
I
C = 81,05
H = io,92
0 = 8,03
100,oo
11.
81,lO
ii,oa
7,88
100,oo
111.
81,03
io,95
8,O.i
100,oo.
-
Diese procentische Zusammcnsetzung entspricht sehr
gut der Formel C O H q 0, welche diejenigs des L a u c e e nc a m p h o r s ist.
Dies beslatigt also die fruhere Angabe von P e r s o z .
welcher ebenfalls durch Oxydation des 01. lanzceti vermittelst Chromsaure Camphor erhalten hat. (Szehe Compt.
rend. V I I I . NO.8. 431. - Journ. f . pr. Chent. X X V . p. 5.j)
Die Formel des Camphors verlaogt in 100 Theilen
Subslanz :
C 81,08
H 10,81
0 8,11
100,oo.
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