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Ueber die Umwandlung der Monocarbonsuren in hhere Dicarbonsuren.

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Umwandlztng d. Monocarbonsaiuren in Dicarbonsiiuren.
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Die aus Alloxan dargestellte Mosoxalsaure ist iclentisch
mit der von B a y e r durch Oxydrrtion der Amidomalonsaure erhaltenen. Da die Mesoxalsaure durch Rediiction
T a r t r on s a u r e giebt, so ist auch jetzt experimentell
nachgewiescn, dass die D i a l u r s k u r e die Harnstoffverbindung derselben ist und somit sind sarnmtliche SBuren
aus der Harnsaure dnrgestellt, dercn Harnstoffverbindungen die Glieder der Alloxangruppe bilden. (Joirrn. f u r
B.
prakt. Chem. Bd. 93. Heft 4.)
Ueber die Urnwandlung der Monoearbonsiisren in
hohere Dicarbonsauren.
Wenn man nach K o l b e MonochloressigsLure mit einer
massig concentrirten wasserigen Losung von Cyankalium erhitzt, so tritt leicht eine Zersetzung ein, und man erhalt
Chlorkalium und Cyanessigsaure. Die zum Sieden erhitzte
und mit einem Ueberschuss von Kali eingedampfte Losung
entwickelt Ammoniak in Menge. Wird die alkalische
Flussigkeit mit Essigshre ubersxttigt und mit Aether geschiittelt, PO sattigt sich dieser mit M a l o n e a u r e , die
man durch Verdunstung des Losungsmitteis in leicht gelb
gefiirbten Krystallen erhalt. Durch Behaiidcln mit Thierkohle erhalt man sie in schonen farblos durchsichtigen
quadrangularen Tafeln.
Die so erhaltene Malonsaure ist mit derjeni en identisch, welcbe D e s s a i g n e s aus Aepfelsiiure arstellte.
Ihre Bildung aus Cyanessigsaure liisst sich durch die
Formel ausdrucken:
i
+
--{:ix)
KO, C2
[C202]0
KO, 3 HO =
Cymeabigsaures K s h )
2 KO, ( ~ 2 ~ 2 ) t ' [ g i E i ]0 3
--
+~
3 8 .
Malonsaures Kali.
K o l b c will sich jetzt damit beschaftigen, die Propionsaure in Bernsteinsaure umzuwandeln und mit Hiilfe
der Mono- und Dicarbonsauren die dreibasischen Tricarbonsiiuren zu erhalten, die drei Gruppcn Carbonyl
(C202) einschliessen. Diem Plane sind theilweise durch
H. M u l l e r schon realisirt, der eine Arbeit veroffentlichte:
*) Dieses ist das Derivat der EssigsPure HO, C2 H3 [C2 0 2 j 0 ,
welche K o l h e eine Monocarhonfiaure nennt, weil sic. n u r einn
einzige Gruppe Carbonyl ( C 2 0 2 ) enthalt.
9"
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Neue Bildung von Malon- und Bernsteinsaure.
,,Ueber eine neue Methode der Bildung der Malon- und
Bernsteinsaure. - Beide haben demnacb denselben Qegenstand bearbeitet und sind, was die synthetische Bildung der Malonsaure betrifft, zu demselben Resultate gelangt. (A?l?lal.d. Chirn. et de Plys.)
Dr. Reich.
Ueber eine neue Bildung von llldon- und Bernsteinsiirre,
I I u g o M i i l l e r versuchte, von der Thatsache ausgehend, dass das Chlor in der Chloressigsaure sich leicht
durch andere Elernente ersetzen Ilisst, dasselbe durch
Cyan zu ersetzen, um durch die so erhaltene Cyanessigstiure einen Kor er zu haben, der zugleich in die Essigsaure- und die Jxalsaure- Reihe gehort.
Nach H. M i i l l c r wirkt Jodessigiither leicht auf das
Cyansilbcr ein und bildete Cyanessigather. Chlorcssigather und Cyankalium gaben ein eben so giinstiges Resultat, und der beste Weg, Cyanessi ather darzustellen,
besteht darin, dass man Chloressigat er in Alkohol lost
und krystallisirtes Cyankalium in geringem Ueberschusse
zusetzt. Bei gelinder Erhitzung beginnt die Einwirkung,
es bildet sich Chlorkalium, und durch Filtriren und Abdcstillircn des Alkohols vom Filtrate erhalt man in der
Retorte zuruckbleibend den Cyanessigather. Die Destillation muss des hohen Siedcpunctes wegen am besten in
ciner Wasscrstoff-Atmosphare vorgenommen werden. Der
so erhaltene Cyanessigather ist eine schwere olige, fast
geruchlose und susslich schmeckendc Flussigkeit. Beim
Erhitzen mit kohlensaurem Kali wird Amnioniak entbunden, und nach Becndigung der Reaction fallt Kupfervitriol einen grunen Niederschlag, der nach dem Behandeln mit Schwefelwasserstoff und Eindampfen der Losung
prachtige Krystalle liefert, die alle Eigenschaften der
Dessaigne'schen M a 1on s a u r c besitzen.
H. Mull e r untersuchte auch weiter das Verhalten
der C h l o r p r o p i on s a u r e , die aus L a c t y l c h l o r i d
nach U l l r i c h ' s Methode dargestellt wordeq war, und
erhielt bei analoger Behandlung eine kleine Menge einer
krystallinischen Saure, welche beim Erhitzen die bekannten
fur Bernsteinsgure SO charakteristischen Dampfe gab.
Durch weitere Untersuchungen muss noch bestatigt werden, ob diese beiden Sauren wirklich Malon- und Bernsteinsaure sind.
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monocarbonsuren, ueber, die, der, dicarbonsure, hheren, umwandlung
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