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Ueber einige Phenylverbindungen.

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Ueber einige Phenylverbindungen.
Ueber einige Phenylverbiidnngen.
S c r u g h u m hat unter A. W i l l i a m s o n ’ s Leitung
folgende Untersuchung iiber einige Phenylverbindungen
zlusgefuhrt.
Das zur Untersuchung dienende Material ist des
Phenylhydrat (Carbolsaure). Es ist aus Kreosot von Kohlentheer, das zwischen 186 und 1880 aiedet, dargestellt,
indem man einige Krystalle des reinen Phenylhydrats
hineinlegt. Es setzen sich darauf eine Menge schoner
farbloser Nadeln ab, die nach dem Entfernen aus der
Mutterlauge bei 1840 destilliren und im Retortenhalse sich
zu festem reinen Phenylhydrat condensiren.
Phosphorpentachlorid wirkt heftig auf diese K6rper
ein. Es entsteht unter Erhitzen Salzsaure, bei erneuertem
Zusatze tritt endlich keine Reaction mehr ein und man
hat alsdam als Product ein neutrales Oel, das in kaltem
wlisserigen Kali unliislich ist. Der olartige Korper besteht aus 2 Producten jener Reaction; das eine von 1360
Siedepunct ist Phenylchlorid, das andere ist das krystallisirbare Phenylphosphat, einer der schonsten Korper der
organischen Chemie.
Man trennt sie durch Destillation, erhalt beide zuerst
als Oele; das Phenylchlorid geht bei der angegebenen
Temperatur iiber, dcr Siedepunct des anderen liegt hiiher,
als ein Quecksilberthermometer es ausdriickt, nnd erstarrt
spater zu einem festen Kiirper.
Das P h e n y l p h o s p h a t lost sich in concentrirter
Salpetersaure unter starkem Erhitzen, die Losung giebt
salpetrige Dampfe beim Kochen. Wenn man Wasser dazu
fugt, scheidet sich ein schweres gelbes Oel aus, das
schliesslich fest wird. Das Product, das Nitro hosphat
des Phenyls, ist eine Saure, die mit Kali schon rystallisirte Sahe bildet.
Eine Losung des Phenylphosphates in Alkohol zersetzt das essigsaure Kali beim Kochen. Destillirt man
den Alkohol ab, so geht eine eigenthiimlich riechende
Fliissi keit, das Phenylacetat iiber. Siedet bei 1900.
Pheny cyanid erhalt man durch Behandeln des Phosphates mit Cyankalium.
Das Phenyljodid bildet sich schwierig. Siedet bei 1900.
Phenylbenzoat erhielt man durch Behandeln des phenylsauren Kalis mit Benzoylchlorid. Umgekehrt wirkte
Phenylchlorid und Phosphat nicht auf benzoesaures Kali
ein.
R
7
314
7,rebev Ccqqlalkohol
z i d
Alkommlingc d n a o , ~
Plienylcuniinat cntaielit uiiter licftiger Rcnction, wenn
man Uuminylchlorid mif plieiiylsaures Kali einwirkcn liisst.
Beim Erhitzen von phenylsaureln Nntron niit Phenylchloiid bildet sich, wic es sclieint, das Phcnyloxyd, es wurde
wenigstens diescr I3ilcluiig entsprechend (%loriiatriuni gefunden, woriibcr spiiter wciter dariiber berichtet werden
soll. (Chem. Cr'az. 1854. - ('Iiem. -phccwn. Centrll. i5'54.
N o . 32.)
I3.
- __-
IJeber Caprylalkohol iinl Abkiiminlinge davon.
Bei geeigneter Rehancllung niit I b l i liefcrt das Ricinusol
seines Qewiclits Fcttsiiure,
unvollkoniincn
farbloscii Caprylalkohol, der Rcst ist ein Gemenge von
fetten Sauren, von dcnen die eine dcr Oleinshre, die
andere feste dcr Acthalsiiure lihnlich ist.
Der Caprylalkohol C I S HIS 0 2 ist farblos, durchsichtig, olartig, macht auf rapier einen Fleck wie die litherischcn Oele, ist unlijslich in Wasser, loslich in gewohnlicheiii Alkohol und Holegeist, Aether, lost sehr leicht die
Fette, Harzc, den Scliwefcl, Phosphor und das Jod. Er
brennt niit sehr schijner weisser Flnmnie, hat keine dreheiide Wirkung auf die Polarisationscbene, eine Dichte
von 0,823 bei 170 und koclit bei 1790, bei 0,760 Meter
Barometerstand.
Sehmefelsaure bildct daniit dic Sulphocaprylsiiure,
die sich mit der Basis vcrbindct, aber auch einen Kohlenwasscrstoff voir der procentischen Zusanimensetzung
des olbildcndcn Gases, Aniylens etc. Derselbe Kohlcnwasserstoff bildet sich auch ans deni Alkohol dumh geschmolzenes Chlorzink.
Der Caprylalkohol verbindet sich iiiit Kalium, Natriuni
zu Verbindungen, in welchen n'asserstoff durch diese
Metalle vertreten ist. Chlorcalcium vcrbindct sich daniit
zu ciner krystallisirbaren Vcrbindung, die in der K d t e
lcichter loslich ist, als in der Wiiriiie ; durch Wasser wird
sie zersetzt.
Die Anslyscn, die I3 o u i s iiiit Cnprylalkohol ails amerikanischem, franeosischcrn und cleutschem Ricinusijl angestellt
hat, fiihren allc zii dcr Foriiiel C 16 HI* 0 2 =4 Vol. Dalnpf.
H 16, entsteht durcli Rehandelii des AlCapryleii,
kohols niit Schwefqlsiiurc und Clilorziiik. Jc nach der
Dauer cler Einwirkung bekoinnit man bei der Behandlung mit gewohnlicher odcr nordhiiuscr Scliwefelsiiure die
Sulphocaprylsaurc 2 S03, C16 €117 0, 110, oder auch ein
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