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Ueber einige Umwandlungsproducte des Naphthalamins.

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Uniwandlulzgsproducte des Naphthalanzins.
Kali ausgeschieden und wiederholt aus Alkohol krystallisirt besteht die Base aus C42H17N3 und hat sich demnach
so gebildet: 2 CzoH9N und C2NC1 = C42H17N3,HCl.
Das Menaphthalamin absorbirt 2 Aeq. Cyangas und
bildet damit eine ledergelbe, krystallinische Substanz von
schwach basischen Eigenschaften, welche D i c y m e n a p h t h a l a m i n genannt worden ist und aus C46H17N5 =
C42H*7N3 2 Cy besteht. Sie ist unloslich in Wasser,
schwach loslich in Aether und Alkohol, leicht loslich in
Sauren. Wird die Liisnng in Sauren sogleich nach ihrer
Bereitung mit Kali versetzt, so fallt die Base unverandert
heraus; nach einiger Beriihrung aber mit dem Alkali
scheidet sich ein gelber Kijrper aus, der die Zusammensetzung C46H15N304 hat und nach der Analogie des in
der Anilinreihe correspondirenden Stoffes M e n a p h t h o x i in i d genannt werden muss. Seine Entstehung erklkrt
sich so: C46H17N5, 4 HO, 2 HC1 = C46HJ5N304 und
2 H4NC1, und wird bestatigt durch den reichlichen Ammoniakgehalt der Mutterlauge von seiner Darstellung.
Man kann das Menaphthoximid als ein urn 4 At.
Wasser arnieres zweifach - oxalsaures Menaphthalamin betrachten: denn letzteres zerfallt durch Kali in Menaphthoximid und osalsaures Kali: C42H17N3, HO, C2O3
HO, CzO3 - 4 HO = C46H15N304.
Die vollkommene Analogie im Verhalten des Naphthalamins ge en Chlorcyan mit dem Anilin ergiebt sich
aus der para1 elen Zusammenstellung der Producte :
+
+
7
Anilinreihe :
Anilin ................ C12H7N
Melanilin.. .......... C26H13N3
Dicymelanilin
C30H13N5
Melanoximid.. ..... C30H*3N304
........
Naphthalaminreihe:
Naphthalamin..
C20H9N
Menaphthalamin.. .... C42H17N3
Dicymenaphthalamin.. C46H17N5
Menaphthoxiinid. C46H15N304.
........
..
Man darf daher auch bei der trocknen Destillation
des Menaphthoximids die der Anilocyansaure analoge
Naphthacyansaure C22 H* NO2 erwwten. Es bilden sich
dabei nampfe von durchdringendem Geruch, aber zu
genauerer Untersuchung reichte bis jetzt das Material
nicht aus. (Journ.fiiv prakt. Chew. Bd. 68. Hft.3.)
H. B.
-_ ___
Ueber einige Umwandlungsyrodncte des Naphthalamins.
Auf A. W. Hofmann’s Veranlassung hat W. H. P e r k i n Versuche mit dem Naphthalidin, das wohl richtiger
Naphthalamin heissen sollte, angestellt, weil dieses eins
von den Amiden ist, welches sich leicht darstellen lasst.
Umwandlungsproducte des Naphthalanze’ns.
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Naphthalamin und Chlorcyan. Geschinolzenes h’aphthalamin absorbirt das Chlorcyan sehr begierig und verwandelt es in eine harzige Masse. Diese ist das salzsaure
Salz einer neuen Base, die sich zu der urspriinglichen
verhalt wie Melanilin zu Anilin. H o f m a n n nennt diese
Base
M e n a p h t h a 1a in i n. Ihre Zusammensetzung ist
C42H17N3. Sie bildet sich aus dem Naphthalidin als
salzsaures Salz wie folgt:
2 (C30H9N) Naphthalidin
C2NCl = C42H17N3,HCl.
Das Platinchloriddoppelsalz dieser Verbindung ist
C42H17N3, HCI, P t Cl2. Unter den verschiedenen Reagentien, welche auf das Menaphthalamin einwirken, ist
namentlich das Cyan von Bedeutung.
Das Menaphthalamin absorbirt, wie Melanilin, 2 Aeq.
Cyan und verwandelt sich dabei in einen etwas krystallinischen, rothlich - gelben Korper, der nur noch schwach
basische Eigenschaften hat. Dieser Korper ist dns
Dicymenaphthalamin, C46 HI 7 N5 = C42 HI7 N3, Cy2.
Es ist unloslich in Wasser, massig lsslich in Alkohol und
Aether, leicht loslich in Sauren. Aus diesem Korper
erhalt man das
Menaphthoximid, C46H15N30 4 , wenn man seine Losung in Sauren einige Zeit stehen lasst und dann Kali
hinzusetzt. In der Mutterlauge findet sich auch das Amnioniak als Salmiak reichlich.
H o f m a n n betrachtet das Menaphthoximid als zweifach - oxalsaures Menaphthalamin minus 4 Ae
asser
15N304.
C42H17N3HC204, H e 2 0 4 - 4 HO = C46%Iw
Das Naphthalamin verhalt sich also ganz iihnlich wie
Anilin. Denn vergleicht man die Umwandlungsproducte
beider Reihen mit einander, so hat man
+
Anilinreihe:
Anilin ................ C12H7N
Melanilin.. .......... C26H13N3
Dicymenanilin. ....... C30H13N5
Melanoximid ...... C30HllN304
Naphtlialaminreihe :
Naphthalamin..
CzOH9N
Menaphthalamin..
C42Hl7N3
Dicymenaphthalamin.. C46H17N5
Menaphtborimid.. C46H15N304.
........
....
.
Es ist zu erwarten, dass die Producte, welche durch
Einwirkung der Hitze auf das Menaphthoxixnid entstehen,
ein besonderes Interesse haben werden, denn es ist wahrscheinlich, dass hierbei die der Anilocyansaure entsprechende Verbindung entstehen w i d .
Cl4 HGNO2
C22HsN02 .
CzHN02
Cyansaure
(Chem. Gax. 1856.
Anilocyansaure
- Chem. Centdl.
Naphthocyansaure.
1856. No. 25.)
B.
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