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Verbindungen des Naphtalins mit Brom.

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Verbindungen des Naphtalins mit Bvom.
von Wasserstoff und Sumpfgas llisst sich zwar auch so
unterscheiden, dass man das Gas mit seinem Volumen
einer salzsauren Losung von Kupferchloriir schiittelt, worin
sich das Kohlenoxyd aufl6st) wahrend Kohlenwasserstoff
ungelost bleibt, sodann das Gas aus diesem Reactionsmittel entfernt und anziindet. Hierbei wird das Gas,
welches Kohlenoxyd enthalten hatte, keine Kohlensaure
mehr geben, wiihrend andererseits das Gas, welches
Sumpfgas enthalt, natiirlich auch noch Kohlensaure geben
wird. Indess ist dime Probe nicht so scharf, wie die
obige, da Spuren von Kohlenoxyd der Absorption entgehen konnen, die dann fur Surnpfgas angesehen werden,
und da andererseits eine saure Losung von Kupferchloriir,
besonders in solcher Masse, wie man sie zur Absorption
des Kohlenoxyds braucht, auch verschiedene Kohlenwasserstoffe C2nH2n und andere brennbare Diimpfe absorbiren
kann, die man somit fur Kohlenoxyd ansehen wurde. Die
R i l d u n g v o n A c e t y l e n k u p f e r ist dagegen von diesen Zweideutigkeiten frei und bietet auch in ihrer Anwendung keine Schwierigkeiten dar. (Bull. de la Soc.
Chim. 1866. - Cliem. Centrbl. I866. No. 39.)
B.
Verbindungen des Naphtalins mit Brom.
C. G l a s e r hat folgende Verbindungen des Broms
mit Naphtalin dargestellt.
Ril o n o b r o m n a p h t a 1i n , CZO H'Br, farbloses Oel
von starkem Liohtbrechungsvermogen, spec. Gew. 1,555,
Siedepunct 2850, leicht loslich in Weingeist und Aether,
lost Naphtalin leicht und schon in der Kalte, so wie Jod,
ohne sich mit letzterem zu verbinden. Es verandert sich
nicht beim Kochen rnit weingeistiger Kalilosung, giebt
bei der Behandlung mit Natriumamalgam Rromnatrium
und Naphtalin und wird von concentrirter Salpetersaure
beim Kochen vollstandig zersetzt.
D i b r o m n a p h t a l i n , C20H6Br2, schon von L a u r e n t
in reinem Zustande dargestellt, wird beim Kochen mit
Salpetersaure in eine Nitroverbindung iibergefuhrt und
tritt in zwei Modificationen auf: a) zolllange, seideglanzende Nadeln, Schmelzpunct 810, Erstarrungspunct zwischen 500 und 700, leicht loslich in Weingeist und Aether;
b) warzenformige, krystallinische Gebilde, Schmelzpunct
760, noch leichter loslich in Alkohol.
T r i b r o m n a p h t a1 i n , C20 H5 Br3, bildet schone
Feste Kohlenwasserstofe des Steinkohlentheerols.
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weisse Nadeln, Schmelzpunct 750, leicht loslich in Alkohol
und Aether, wird von weingeistigem Kali nicht verandert.
T e t r a b r o m n a p h t a l i n , C20H4Br4, ist in Weingeist nicht merklich loslich, in Aether schwer loslich; es
ist in Benzol in der Wiirine leicht loslich und scheidet
sich daraus in radial gruppirten Nadeln ab. Aus Aether
krystallisirt es auch in kurzen Prismen.
P e n t a b r o m n a p h t a l i n , C20 I33B1-5, besteht aus
weissen krystallinischen Kornern, die unloslich in Alkohol
und sehr schwer loslich in Aether sind, sich aber in
Benzol in der Warme losen. Der Korper wird durch
Brom nicht weiter verandert, ist unzersetzt fluchtig und
wird von weingeistigem Kali nicht veriindert.
Von den von L a u r e n t noch beschriebenen Bromverbindungen des Naphtalins konnte der Verfasser nur
darstellen das
D i h y d r o b r o m-'I' e t r a b r o m n a p h t a 1i n = CzoHGBr6
= C20H4Br4,2 HRr, welches er in farblosen und schon
ausgebildeten Krystallen des rhombischen Systems erhielt.
(Annul. der Chem. und Pharm. CXXXV. 40-49.)
6.
Ueber die festen Yohlenwasserstoffe des Steinkohlentheerols.
J. F r i t s c h e hat bereits in einer fruheren Abhandlung einen neuen festen Kohlenwasserstoff beschrieben, der
sich im Steinkohlentheere befindet, eine p r a c h t i g o r a n g e r o t h e F a r b e besitzt und imStande ist, grossen Mengen
von farblosen Kohlenwasserstoffen eine schone gelbe Farbe
zu ertheilen.
Dieser Korper, den F r i t s c h c Chrys o g e n nennt, ist in der festen Substanz enthalten, welche
sich aus dem sogenannten schweren Steinkohlenole absondert und welche aus einem Gemenge verschiedener Kohlenwasserstoffe besteht, zu deren Darstellung sie das Material
bildet. Das Rohmaterial, das der Verfasser zu seinen
Versuchen benutzte, stammte aus einer SteinkohlentheerDestillation in Glasgow und war ein pulverformiger RFrper von citronengelber Farbe, in harte I h c h e n zusammengepresst und den Namen P a r a n a p h t a l i n fuhrend. Zur
Darstellung der gelb fiirbenden Substanz aus diesem
Materiale behandelte es der Verfasser mit Steinkohlenol,
wobei er grosse gelbe Blatter erhielt, die durch wiederholtes Umkrystallisiren aus diesem Losungsmittel imnier
dunkler gelb wurden und eine grunschillernde Farbe an17*
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