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Das therische Oel von Cardamine amara L.

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M. K u n t z e : Aeth. Oel von Cerdamine m a r e .
657
Mitteilung aus dem pharmazentischen Institut der
Universitat Breslau.
9. Das atherische Oel von Cardamine amara L.
Von R.1a x K u n t z e.
(Eingegangen don 1 . XII. 1907.)
I n scincr in dcr ,,Apot.lickcr-Zeitung'~l) verBffc;itlichtcn
Arbeit ubcr das iitlierische Oel von Cardumine u m r a L. hatte
K. F e i s t die Absiclrt ausgcsprochen, spaterhin die optische
Aktivitat des von ihm dargestellten Thioharnstoffes n-eiter zu
untersuchen, was ihm damals aus 3fangel an gcnugendem Material
n i c k moglich gcncsen war. Da es ihm jedocli infolge anderer
Arbeiten an der notigen Zrit fchltct, sich niit dem Gegenstandc xu
bcfitsscn, so iibcrnahm ich auf Veranlassung von Hcrrn Professor
G a d a n~ e r die weitere TTntcrsuchung.
1)as aus ca. 27 Pfund des Krauttis nach Vorsvhrift von
K. F e i s t erhaltene braunc Oel licB ich nichrere Tage im verschlosscnen Kolben mit alkoliolischem Ammoniak unter hiiufigem
Umschutteln stchen. Alsdann erhitzte ich die Mischung noch eine
Stunde lang am Gteigrohrc und dampftc hierauf gleiclifalls auf dem
Wasserbade den groDt.cn Teil dcs Alkohols ab, worauf ich die klarc
Flussigkcit mit Wasser vcrsctzte.
Hicrbei trat sofort starke
Triibung ein.
Die alkoholisch wasserige Losung lieB icli freiwillig verdunsten.
Dabci blieben zwei Artcn von Krystallen zuriick. Yon dicsen
bcstand, wie der Si:limclxpurikt 136" zeigte, die Hauptmenge aus
sekundarem d-Butylthioharnstoff. I& wareri farblose Hliittcheri und
vadeln. I>er klcinere Teil dcr Krystullisation jedoch erschien
in roscttenformigcn Druscn.
K. F e i s t liatte in scincr Arbeit bereits darauf hingcwiescn,
daB der von ihm dargestcllte Thioharnst.off rechts drcht. Ich fand
diese Beobachtung vollkoinmen bestatigt.
Eine achtel Normallosung des Korpers in absoluteni Alkoliol
zcigte irn 1 Dezimcterrohrc cine Drehung von
u,) =
0,33O.
Daraus berechnet sich das spezifischc l)rehungsverniiigcti :
+
%
: ;:,
I)
=
+ 19,96"
Apotll.-Ztg. 832 (1905).
Arch. d Pharro. C C X X X X V . B Is. P. Iluft.
42
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M. R n n t z e : Aath. Oel von Cardamine amara.
und das molekulare Urehungsvermogen :
[MI: = + 26,4O.
Nacli den Angahen von U r b a n') betrigt aber die Ablenkung
im 4 Dezimeterrohre
u0
=
+ 1,4650,
das sieli daraus ergebende spezifische Drehungsvormogen :
+
[a]?;;=
22,090
und ein molekularcs L)rehungsvrrmogcii :
Mg :
-1- 29,210.
D a U r b a n mit cinem vollstlntlig rcinen Thioharnstoffe
gearbeitet liatte, so ist anzunchmen, daB die von mir gefuntlrrien
Werte nich t gain riehtig sind. Dies kanri varschiedenc Crsachcn
haben. Erstens war viclleicht die G:gennart des drusenartigen
Korpers Scliuld daran, weletter mrchariiscli nicht viillig entfemt
wwtlrn konnte. Zwcitens aber ist \volil der Cmstand fiir die etnas
abneichendeii Rcsultate vwantwortlicli zu inachen, dal!, mir ZUI'
TJnt.ersucltung nur selir geriagct Mengen zur Verfiigung s t a n c h .
so clarj icli gez\vungen lvar im I 1)e:ziriieterrohrc clic optiselie Aktivitiit
festzustrllen. 13s kann dttlier such die Uiffercnz auf &(:n durch
die Kiirxe AS Roliros beclingten Ablesungsfeliler zuriic:kzufiiliren scin.
Eine Kleiiicmtaranalpse Ita.be icli voii dcni. Korpcr niclit ausgtafiihrt, \veil RS nicht niiiglicli nar, tlaj Material vollkonirnen frei
von dcni druscnartigen K6rper xu erhalt,en. Sie er\\ics sicxh aucli
als ii berfliissig, da jn soivolil Sclimelzpunkt. als aucli Sclin-efelgelialt
sowit! optisoties Verli:ilten dcs analysiortcri Kiirpcrs (lie Identitiit.
mit den1 sekundiiren d-l~ut.yltliiol!;i.riistoffgenugcnd bcw4scn
(K.b'eis t).
Wie bereits crwilint, waran bei tlcr Krystallisat ion d ~ sckuns
dLren d-~3utylthiotiarnst,offesncbcn dicscni noch anclerc I< ryst B Ilc
wschicnen, n.elclic in Driismform auftratm und bci 159" srhinolzen:
nieser zweito K j r p w schien cbcnfalls ci:i rLYiioharnstoff zu scin.
,41s icli niimlich cine alkoliolische Losung tlcsselben init Animonial;
und Silbernitratlosung versetztc, schied sicli sch\varzcs Schwefclsilber ab, aufierdeni sctztc sicli an der W:mclurtg des Rcagenzglases
cin fast. mct.a.llisc1i gliinzeridcr SpitAgel ab.
Opt,isc:li aktiv schien dcr I<iirpvr niclit. zu seiri, ivenigstciis
zeigte eine 2/,oojige Liisung dilvon in :tbsolutcmi Slkohol keinc
Spur von Drehung.
M. K u n t z e : Aoth. Oel von Cardamine amara.
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Leider war die Menge desselben zu gering, als da13 sich damit
die Ausfuhrung einer Analyse hatte bewerkstelligen lassen.
Da es nun aber vom pflanzenphysiologischen Standpunkte
aus auflerordentlich interessant war festzustellen, ob in einer Pflanze
tatsachlich, wie es ja aus den erhaltenen Thioharnstoffen hervorzugehen scheint, zwei Schutzstoffe, denn als solche mu13 man ja
die Glykoside betrachten, enthalten waren, so versuchte ich zu
groBeren Mengen des Oeles zu gelangen.
Ich mochte hier bemerken, daB die Ausbeute an Oel aus der
Pflanze sehr gering ist. 13y2 kg frisches Kraut lieferten nicht ganz
2 g unreinen Thioharnstoff.
Um also gro13ere Mengen des Krautes verarbeiten zu konnen
und um die GewiSheit zu haben, da13 ich ausscliliefilich Cardamine
a m r a zur Gewinnung des Oeles verwendet habe, was sehr schwer
zu kontrollieren ist, wenn man die Pflanze in gro13en Mengen auf
dem Markte kauft, lie13 ich mir Samen davon kommen.
Durch das liebenswurdige Entgegenkommen von Herrn
Professor R o s e n war es mir moglich, diesen im botanischen
Garten der Universitat aussaen zu lassen. Trotz der sorgfaltigsten
Pflege war die Ausbeute sehr gering, weil der groljte Teil des Samens
bereits die Keimfahigkeit verloren hatte.
Ich mochte nicht verfehlen an dieser Stelle Herrn Professor
R o s e n nochmals bestens fur seine freundliche Unterstutzung
zu danken.
Durch systematische Kultur hoffe ich ubrigens in einigen
Jahren zu gro13eren Mengen der Pflanze zu gelangen, um dann die
Eigenschaften des drusenartigen Korpers genau studieren zu konnen.
Sieht man ubrigens von dem bei 165O schmelzenden tertilren
Butylthioharnstoff ab, dessen zugehoriges Senfol bis jetzt noch
nicht in der Natur aufgefunden worden ist, so kommt der drusenartige Korper, bezuglich des Aussehens sowie des Schmelzpunktes,
dem bei 162O schmelzenden Benzylthioharnstoff C,H,,N,S am
nachsten. Auch dieser krystallisiert in rosettenformig angeordneten
Krystallen.
Er ist von G a d a m e r l ) aus dem atherischen Oele von Lepidium satiwum dargestellt worden.
Es ist darnach nicht ausgeschlossen, da13 die von mir bezogene
Marktware mit dern Kraute von Lepidium sativum verunreinigt war.
l)
Dieses Archiv, 237, 508 (1899). Vgl. auch 237, 111 (1899).
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