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Grundlagen der Organischen Stereochemie von B. Testa 124 Abb. 30 Tab. XX 213 S. Preis DM 4400 Verlag Chemie Weinheim 1983

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31 7/84
Buchbesprechungen
383
Berichtigung
In der Arbeit A. Buschauer, K. Wegner und W. Schunack: Isohistamine, Arch. Pharm. (Weinheim)
317,9 (1984), blieb auf S. 11durch ein Versehen bei der Drucklegung eine falsche Formel stehen. Sie
muB lauten:
8
Buchbesprechungen
Organische Chemie 11, Spezielle Verbindungsklassen, Naturstoffe, Synthesen, Strukturaufklarung,vonE. Breitmaier undG. Jung, 191Abb., 86Tab.,XVI, 660S.,PreisDM59,00, GeorgThieme
Verlag, Stuttgart-New York 1983.
Nachdem der vor 5 Jahren erschienene 1.Band des ,,Breifmeier-Jung" in Grundlagen, Stoffklassen
und Reaktionstypen der Organischen Chemie einfuhrte, ist mit dem jetzt vorliegenden 2. Band das
Lehrbuch zum AbschluB gebracht.
Ein Hohepunkt ist bereits das erste Kapitel uber Konstitutionsaufklarng mit spektroskopischen
Methoden. Hier bringen die Autoren ihre Erfahrungen auf diesem Gebiet ein und verstehen es, auch
schwierige Zusammenhange an Beispielen knapp und klar darzustellen.
Das nachste Kapitel behandelt Photoreaktionen, wobei praktische Beispiele zur praparativen
Photochemie gegeben werden. Nichtbenzoide Aromaten, Organometall-Verbindungen, substituierte Carbonsauren, Heteroalicyclen, Heteroaromaten, organische Farbstoffe und Pigmente, synthetische Polymere, Syntheseplanung, Aminosauren, Peptide und Proteine, Alkaloide, Kohlenhydrate,
Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsauren, Lipide, Terpene und Steroide sind die weiteren
Abschnitte. Diese ubersichtlich dargestellten Stoffgebietewerden mit anschaulichen Beispielen auch
von Arzneistoffen erlautert . So wird im Terpen-Artikel die technische Vitamin-A-Synthese durch
Wittig-Reaktion nicht nur in Formeln, sondern zusatzlich mit einem iibersichtlichen FlieBschema des
technischen Ablaufs geschildert, im Steroid-Artikel h r o n als Synthesebeispiel gebracht, ein
Biosyntheseweg und eine Alkaloid-Totalsynthese am Beispiel des Morphins erlautert.
Das vorliegende Lehrbuch ist allein zur Vorbereitung fur das Fach Organische Chemie im 1.
Prufungsabschnittdes Pharmaz. Staatsexamenssicher vie1zu umfangreich. Es wird aber wegen seines
unkonventionellen, ubersichtlichen Aufbaus, der klaren Ausdrucksweise, der interessanten
Beispiele moderner praparativer, chromatographischer und spektroskopischer Methoden fortgeschrittenen Pharmaziestudenten und Doktoranden sehr nutzen und zur Anwendung dieser Methoden
anregen.
Beiden Banden des ,,BreitmeierJung" ist eine weite Verbreitung zu wiinschen!
G. Blaschke, Munster
[B 581
Grundlagender Organischen Stereochemie von B. Testa, 124Abb., 30Tab., XX, 213 S . , Preis DM
44,00, Verlag Chemie, Weinheim 1983.
Stereochemische Aspekte haben in der Organischen und speziell in der Pharmazeutischen Chemie
in den letzten Jahren zunehmend an Bedeutung gewonnen. Das nach dem Vonvort in erster Linie fur
0365-6233/84/0404-0383 $ 02.50/0
0 Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1964
384
Buchbesprechungen
Arch. Pharm.
Studenten gedachte Buch ,,Grundlagen der Organischen Stereochemie" ist sehr modern geschrieben. Es gibt einen vorziiglichen Uberblick iiber alle wesentlichen Bereiche der Stereochemie. Die
auaerst kompakte Darstellung ermoglicht es, sich in kurzer Zeit mit dem jeweiligen Gebiet vertraut
zu machen. Besonders wertvoll ist die am Ende der 12Kapitel ausfiihrlich zitierte Originalliteratur.
Sie erleichtert ein vertieftes Studium aller Teilbereiche.
Im Zentrum des Werkes stehen Symmetrie und dreidimensionale Gestalt der Molekiile. Die ersten
Kapitel beinhalten u.a. Symmetrieelemente, elektronische Ursachen der Molekiilstruktur sowie die
Klassifizierung isomerer Strukturen. Fur den Pharmazeutischen Chemiker sind die Kapitel 5 und 6
von besonderem Interesse, die die Stereoisomene bei einzelnen bzw. mehreren Chiralitatszentren
behandeln. Hier werden z.B. D- und L-Nomenklatur sowie R- und S-Nomenklatur eingehend
besprochen. Kapitel 7-9 enthalten die Stereochemie bei Chiralitatsachsen und -ebenen, bei
Helix-Strukturen sowie die Torsionsisomerie.
Die Stereochemie cyclischer Systeme, die bei Arzneistoffen eine besondere Rolle spielt , ist in
Kapitel 10 ausfiihrlich abgehandelt, wobei nach Carbocyclen, Heterocyclen sowie nach ,,kondensierten" und verbriickten Ringsystemen unterschieden wird. Leider ist hier anstelle von anelliert
durchweg die Bezeichnung kondensiert gewahlt.
In Kapitel 11 wird das neue Konzept der Pro-Stereoisomerie vorgestellt. Im abschlieaenden
Kapitel ,,Grundlagen der stereochemischen Methodik" werden die stereochemischen Techniken
abgehandelt. Aus pharmazeutischer Sicht beanspruchen vor allem die Abschnitte iiber optische
Aktivitat und stereoselektive Synthese Interesse. Fur den mit stereochemischen Fragestellungen
Befaaten sind speziell die Abschnitte iiber physikalische Methoden zur Unterscheidung von
Stereoisomeren sowie iiber die Anwendung spektroskopischer Methoden und der Rontgen-Strukturanalyse bei stereochemischen Problemen bedeutsam.
Die straffe und kompakte Darstellung erleichtert das Verstandnis des z.T. sehr anspruchsvollen
Stoffes wesentlich. Die Abbildungen sind gut, das Sachregister hinreichend, der Preis angemessen.
Das Buch stellt eine Bereicherung der stereochemischen Literatur dar. Es kann allen stereochemisch
Interessierten uneingeschrankt empfohlen werden.
W. Schunack, Mainz
[B 591
0 Verlag Chemie GmbH D-6940 Weinheim 1984 - Printed in the Federal Republic of Germany
Verantwortlich fiir die Redaktion: Prof. Dr. J. Knabe, Universitat des Saarlandes, Fachrichtung 14.2: Pharmazeutische Chemie
D-6600 Saarbriicken,-Anzeigenleitung: R. J. Roth, D-6940 Weinheim - Verlag Chemie GmbH (Geschaftsfiihrer:Prof. Dr. Helmu;
GriinewaldundHansDukKahler), Postfach 1260/1280,D-6940Weinhein- AlleRechte, insbesondere die der ijbersetrungin fremde
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