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Untersuchung Uber das Fagopyrum-Rutin.

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J. Brandl u. G. Schartel: Fagopyrum-Ruth.
Bus dem pharmakologisohen Institnt der K. Tierlrstlichen
Hoohschnle in Miinohen.
Untersuchung Ober das Fagopyrum-Rutin.
Von J. B r a n d 1 und W. G . S c h a r t e l .
(Eingegangen den 19. VI. 1912.)
Seit mehreren Jahrcn befaate sich der eine von uns mit dem
Studium der Buchweizenvergiftung (Fagopyrismus). Buchweizensamen wurde lange Zeit an verschiedene weiofarbige Tiere verfuttert
und diese Tiere dann dem Sonnenlichte ausgesetzt. Weitere experimcntelle Untersuchungen reihte der praktische Tierarzt H. B i c h 1 m a i e rl) an, indem er alkoholische Extrakte von Buchweizensamcn
den Tieren subkutan beibrachte.
Nach allen unseren Versuchsresultaten koimte weder durch
Futterung der Samen, noch durch subkutane Injektion der alkoholischen Extrakte eine Buchweizenvergiftung erzielt werden.
Ebenso wie die Samen, zogen wir auch das Kraut in den Bereich
unscrer Untersuchungen.
Das Buchweizenkraut war seit der Mitte des vorigen Jahrhunderts ein hiiufiges Objekt der chcmischen Untersuchung.
C. N a c h t i g a 112) fand im Buchweizenstroh einen gelben,
eventuell in der Baumwollfarberei zu verwendenden Farbatoff und
W. H. v. K u r r e 9)berichtet, daB in RuDland seit 1852 das wohlfcilc Buchweizcnstroh zum Farben baumwollener Garne verwendet
wird. I m Verlaufe spaterer Untersuchungen wurde dieser Farbstoff
als Glykosid erkannt? welches mit. dem Glykosid der Gartenraute,
dem Rutin identisch sein soll.
A. W u n d e r 1 i c h4), der diesc Identitat endgiiltig einwandfrei nacbgewiesen hatte, hielt sich bei der Gewinnung des FagopyrumRutins an die von N. W a 1 i a s c h k 06) ausgearbeitete DarstellungsI) H. B i c h I m a i e r: Experiment. Untorsuchungen uber Buchwcizenerkrankung. 1naug.-Diss. Monatshefto f. prakt. Tierheilkunde
1912, Bd. XXIII.
*) Jahrosb. uber die Fortschr. d. Chemie von J. L i e b i g und
H. I< o p p, Jahrg. 1849, 713.
8 , Chern. Centralblatt 1854, 448.
') Dieses Archiv Bd. 246 (1908). 241.
Diesos Archiv Ud. 242 (1904), 225.
J. B r a n d 1 u.
G. S c h a r t e 1: Frtgopyrum-Rntin.
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methode des Rutins aus der Gartenraute. Diese Methode stellte eino
Verbesserung dcr von Z w e 11 g e r uncl D r o n k el) angewandten
Isolierungsmethotle des Rutins dar.
Bei der Untcrsuchung iiber das Buchweizenkraut gelang es
uns, eine sehr einfache und rasche Gewinnungsmethode des Rutins
aufzufinden :
Frisches, bliihendes Buchweizenkraut wurde mit einer genugenden Menge 98%igen Alkohoh mehrere Tage lang bei Zimmertempcratur digeriert. Nach dem AbgieBen des von Chlorophyll griin gefarbten Auszuges wurde neuerdings mit einer frischen Menge Alkohol
wieder mehrere Tage lang extrahiert. Die vereinigten Auszugc
wurden dann durch Abdestillieren der Hauptmenge des Alkoliols
auf ein Volumen von ca. 600 ccm gebracht.
Dieser konzentrierte alkoholische Auszug wurde jetzt zum
Zwecke der Entfernung des Chlorophylls nach einer von R. W i 11R t a t t e re) zur Reinigung des Blattgruns von fremden Bestandteilen angewandten Methode behandelt. Zu diesem Zwecke versetztc
man den alkoholischen Auszug mit der dreifachen Menge Wasscr
und erhielt so eine k o 11 o i d a 1 e Chlorophylllosung. Beim Ausscliiitteln mit Aetlier gab diesc Losung nur eine ganz geringe Menge
eincr braunroten, harzigen Substanz an dieaen ab. Werden aber zu
der kolloidalen Ltkung ca. 100 ccm einer 15--20%igen Kochsalzlosung gefugt, so scheidet sich das gesamte Chlorophyll in Flocken
ab und w.ird beim Ausschutteln mit Aether von diesem Losungsmittel
vollstandig aufgenommen. Nach wiederholtem Ausschiitteln niit
Aether und nach dem Abheben der chlorophyllhaltigen Aetherschicht wurde eine intensiv rot gefarbte klare Losung erhalten, die
alles Rutin enthielt. Ein Teil des Rutins war nach eintiigigem Stehen
der roten, chlorophyllfreien Losung in gelben Flocken ausgefallen.
Durch Absaugen wurde auf diese Weise schon ein reines Produkt
erhalten. Der Rest des Rutins konnte aus dem stark eingeengten
Filtrat gewonnen werden.
Um zu bestimmen, welche Pflanzenteile des Buchweizens das
nieiste Rutin enthalten, wurden Blatter, Bliiten und Stengel je
gesondert mit Alkohol extrahiert :
1. 1610 g frische Blatter lieferten 28 g Rutin = 1,78%.
2. 1820 g frische Bliiten lieferten 13 g Rutin = 0,71%.
3. 5820 g frische Stengel lieferten 5,5 g Rutin = O,OU~o,
1)
a)
Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 123 (1862), 146.
Ann. cl. Choiii. u. Pharm. 350 (1906), 61.
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J. B r a n d l u. G. Schartol: Pagopyrum-Rutin.
Nacli der oben Itiigegcbt-ncn Darstellungswcisc gelarig c*s I L U C ~ I ,
aus getrocknetern Bucliweizenkraut das ltutin zu isoliercn :
550 g getrocknetes Kraut (=
5,6 g Rutin = 1,020/,.
1500 g frisches Kraut) liefertcn
Zur volligen Rcindarstellung wurde das Rutin aus 40-50%igem
Aethylalkohol umkrystallisiert. Man crhalt w auf diese Weise in
niikroskopisch kleinen, hellgelbeii Nadeln. Aus 90yoigem Alkohol
krystallisiert das Rutin bei Iangereni Stehen in seidenglanzendcn,
hellgelbcn Nadeln, die cntweder zu Biischeln mit radiiirer Streifung
odcr zu garbenformigen Cebilden vereinigt waren. Der Schmelzpunkt liegt bei 188O.
Die Angaben W u n d e r 1 i c h's uber die Eigenschaften des
ltutins wurden durch unsere Versuche im wesentlichen bestatigt.
Zur Elementaranalyse uurdo ein in1 Exsikkator getrocknetes
P r d k t venvcndet :
0,2277 g Sribstanz lieferten 0,4185 g CO, und 0,1116 g H,O.
Ecrechnct aiif C,,H,,O,,
2 H,O:
C cf unden :
C = 50,14
50,13y0
H = 5,48
5,300,:
+
Spaltung des Fagopyrum-Rutius.
Schon beim Kochen rnit Syoiger n~etliylalkoholisclier odcr
athylalkoliolischer Salzsiiure a m Ruckfluekiihlcr trat S p a l h i g des
Itutins in Quercetin und Zucker cin.
Einc rasche und glatte Spnltung wurde auf folgende Weise
cmielt :
I g Rutin wurde ineinem Erlenmeyerkolben rnit 50g 40--SO%iger
Schwefelsaure zum Kocheri erhitzt. Es t r a t allmiililichc Losung rnit
hellgelber Farbe ein; nach kurzer Zeit aber triibte sich die Losung
und beim Wciterkoclirn bildete sic11ein krystallinischer, gelber Niederschlag. Nach dem Verdiinnen rnit Wasser wurde abgmaugt und so
ein intensiv gelb gefarbtes Produkt in einer Ausbeute von 0,6 g
crhalten. Aus verdunntem Alkohol krystallisiert es in gelben mikroskopisch kleinen Nadeln vom Solimelzpunkt 303,5 O.
Die Elementaranalyse dcs im Exsikkator getrockneten Produktes lieferte folgende Zahlen :
0,2080 g Substanz gaben 0,4032 g C 0 2 und 0,0808 g H,O.
Gefunden:
Bercchnct nuf C,,H,,O, -+- 2 II,O :
C = 53,13
53,24'?&
H == 4,34
4, I 7 I:,,
J. B r a n d l u. G. Schartel: Fagopyrirm-Rutin.
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I~cs(ini~irung
dcs Wasswgelialtes des Qucreelirrs.
0,9471 g lufttrockenes Quercctin gab, nachdem es im Trockcnschrank wiederholt einer Temperatur von 130° ausgesetzt worden
war, 0,1010 g Wasser ab.
H,O
Berechnet auf C,,H,,07
1 O,M%
Gefunden:
10,67
=
+ 2 H,O:
Die bei der Spaltung des Rutins erhaltenen Zuckerartcn
wurden nicht nlher untersucht. Nach A. W u n d e r 1 i c 11') werden
Traubenzucker und Rhamnosc abgespaltcn :
C27H30016
Rutin
+
3H20
==
C16H1007
Quercetin
+ Rhamnose +Traubenzuckor
C6H1406
c6Hl%oB
A c e t y 1 q u e r c e t i n: Diese Verbindung wurde mittels
Essigsaureanhydrids untrr Zugabe eines Tropfens konzentrierter
Schwefelsaure gewonnen.
I n schonen, weiDglanzenden Nadeln
erhiilt man das Produkt durch Losrn in Benzol und Fallen mit Aetlier.
Das reinc Acetylderivat schmilzt bei 193,5O.
Zur Elementaranalyse wurde ein im Exsikkator getrocknctes
Produkt verwendct :
0,1499 g Substmz lieferten 0,3208 g COz und 0,0565 g H20.
Berochnet a d C,,H,07(C,H,0),:
Gef unden :
c = 58,37
58,580/,
H = 4,21
3,9376
Das Fagopyrum-Rutin zeigte nach subkutaner Applikation
bei Kaninclien k c i n e r 1 e i Wirkung.
1)
Diesea Archiv Bd. 246 (1908), 236.
Arch. d. Pbarm. I'C!L. Hcls. 8 . Heft.
27
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