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Untersuchungen Uber die antibakterielle Wirkung von Hypericum perforatum L.

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Bd. 287.159
1954, N ~a.
Untersuchungen uber die antibakterielle Wirkung
439
(31) Perkin, A., und Newbury, F., Soc. 75, 830 (1899).
(32) Porter, W., Dickel, D., und Couch, J., Arch. Biochemistry 21, 273 (1949).
(33) Rae, J., Pharmac. J. 109, 111 (1949).
(34) Rodwell, C., Nature 165, 773 (1950).
(35) Rusznidk, A., und Sz. Gyorgyi, A., Nature 138, 27 (1936).
(36) Sandd, C., und Bartlett, J., J. biol. Chemistry 41, 495 (1920).
(37) Sandd, C., und Lloyd, J., J. biol. Chemistry 58, 737 (1924).
(38) Schunck, E., Chem. Gaz. 17, 201 (1859). Zit. nach Krewson (25).
(39) Smith, H. G., SOC.73, 697 (1898). Zit. nach Krewson (25).
(40) Stein, W., J. prakt. Chem. 58, 399 (1853). Zit. nach Krewson (25).
(41) Swann, R., J. Pharmacy Pharmacol. 1, 323 (1949).
(42) Tunaka, Y., und KondG, M., J. agric. chem. Soc. Japan 24, 25 (1950/51), C.A.46,
10547 (1952).
(43) Taubcick, K., Naturwissenschaften 30, 439 (1942).
(44) Tiemunn, F., und Will, H., Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 946 (1881).
(45) Tiemann, P., und Will, H., Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 951 (1881).
(46) Turner, A., Anal. Chem. 24, 1444 (1952).
(47) Weatherby, L., und Cheng, A , , J. biol. Chemistry 148, 707 (1943).
(48) Weiss, A., Pharm. Zbl. (2) 13, 903 (1842). Zit. nach Krewson (25).
(49) Wender, S., und Guge, T., Science 109, 287 (1949).
(50) WiLson, C., Weatherby, L., und Bock, W., Ind. Engng. Chem., ind. Edit. 14, 425 (1942).
1333. F. Neuwald und U. H a g e n s t r o m * )
Untersuchungen uber die antibakterielle Wirkung von
Hypericum perforaturn L.
(Eingegangen am 19. Mai 1954)
Anlalllich einer eingehenden pharmakognostischen Untersuchung des Wirkstoffgehaltes der in Deutschland heimischen Hypericum-Artenl) wurde auch die Frage
gepriift, ob das Johanniskraut oder Teile dieser Pflanze antibakterielle Wirkungen
hervorzurufen vermag. Die Fragestellung ergab sich aus verschiedenen neueren
Literaturangaben, nach denen Oleum Hyperici bei verschmutzten, eitrigen Wunund ein AufguB von Herba Hypeden2),Tinctura Hyperici als Wundde~infiziens~)
rici bei entziindlichen Formen der Paradentose4) empfohlen wird.
Es wurden Oleum Hyperici, das nach der Vorschrift des Erganzungsbuches zum
DAB 6 hergestellt worden war, und das atherische Hypericumol sowie Petrolatherund Azetonextrakte aus bliihendem Kraut und reifen Kapseln von Hypericum
perforatum var. vulgare Neilr. auf die Anwesenheit von antibakteriellen Wirkstoffen gepriift. Die Extrakte waren durch erschopfende Extraktion des trockenen,
grob gepulverten Materials im Roxhlet-Apparat gewonnen und soweit eingeengt,
daR 1 ml-1 g wasserfreier Droge entsprach. Zum Nachweis der antibakteriellen
Wirksamkeit wurden Staphylococcus aureus haemolyticus SG 511, Bacterium coli
Nr. 1 R K I und Bacterium typhi Hygienisches Institut der Universitat Hamburg
*) Aus dem Laboratorium der Kgl. privileg. Apotheke Schonberg/Holstein.
U.Hagelzstrcim, Dissertation, Hamburg 1952.
2, E. Huuberrisser, Hippokrates 11, 394 (1940).
3, Schier, zit. von D. Schmaltz, Hippokrates 11, 903 (1940).
4) H. Wicht, Dtsch. zahnarztl. Z. 4, 1012 (1949).
l)
Archiv der
Pharmazie
S e u u*a1 d und I$ a 9 on s t r iim
440
als Testbakterien benutzt. Die Priifung erfolgte im Rohrchen-Platten-Test in Anlehnung a n die Methode yon S ~ h m i d t - T h o m:~ ~ )
0,2 ml der zu untersuchenden Flussigkeit werden in ein steriles Reagenzglas gegeben, in dem sich 4 ml Bouillon6) und l Tropfen einer 24stiindigen Bouillonkultur
der Testbakterien befinden. Die Reagenzglaser werden mit einem Rattebausch
verschlossen urid im Brutschrank bei 37" aufbewahrt. Nach 24 Std. wird beobahtet,
in welclien Glasern Bakterienwachstum aufgetreten ist, das sich durch eine Trubung
anzeigt. Dann wird aus allen Glasern mit einer Platinose auf Agar-Platten') abgeimpft. Die Platten werden bei 37" bebriitet und nach weiteren 24 Std. das Bakterienwachstum beurteilt. Eine bakterizide Wirkung liegt vor, wenn im Rohrchen
keine Triibung und nach dem Ahimpfen auf die ggarplatte kein Wachstum festzustellen ist. Eine bakteriostatische Wirkung ist erwiesen, wenn im Reagenzglas
keine Trubung, auf der Agar-Platte aber Wachstum aufgetreten ist. Ein Praparat
ist bakterizid und bakteriostatisch unwirksam, wenn im Rohrchen Trubung und
auf der Platte Wachstum festzustellen ist.
Die Ergebnisse, die mit, abgestuften Konzentratiorien ermittelt wurden, zeigt, die
folgende Aufstellung :
___~
Hypericum-Praparat
kleinste wirksame Konzentration mg/ml Bouillon
Staphylococcus
aiirrus
Oleum Hyperici
atherisches Hypericumijl
wli
0
10 mg
bakteriostatisch
bluhendes Kraut
(Petrolatherextrakt)
reife Kapseln
(Petrolatherextrakt)
bluliendes Kraut
(Azetonextrakt)
reife Kapseln
(Azetonextrakt)
50 mp
bakteriostatisch
5 mg
bnkteriostatisch
(50 mg bakterizid)
50 mg
bakteriostatisch
imd bakterizid
0,005 mg
bakteriostatisch
(0,05 mg bakterizid)
0
0
l o
l o
0
O
I
Hieraus geht hervor, da8 die galenische Zubereitung der Droge, das Oleum Hyperici des Erganzungsbuches zum DAB 6, keine antibakterielle Wirkung besitzt. Das
atherische 01 des bliihenden Krautes zeigt nur einen geringen, kaum nennenswerten Effclrt, ebenso auch die Petrolatherextrakte Bus dem loliihenden Kraut und
den reifen Kapseln sowie der Azetonextrakt aus dem bluhenden Kraut. Dagegen
eriveist sich uherraschend der Bzetonextrakt aus den reifen Kapseln in einer VerJ . ~ c h m r d f - T h o m eZ.
, Piaturfoisch. J b , 40!) (1950).
S.W z l z k k , Mikrobiologische und serologische Diagnostik, Terlag Fischer, Jena 1947,
Tabelle 12 1.
7 ) 8.Wznlcle, Mikiobiologische und scrologlsche Diagnostlh, 1erlag Fischer, Jena 1947,
Tabclle 123.
5,
0)
Bd. 287.159
1954. Nr. 8
Synthesen in der Reihe der Anthelmintika
441
diinnung von 1 : 200000 bakteriostatisch und von 1 : 20000 als bakterizid gegen
iiber Staphylococcus aureus wirksam. Die bisher bekannten Wirkstoffe des Johan
niskrautes Hyperizin, Gerbstoff und atherisches 61 erklaren diese Beobachtung
nicht. Die Natur des antibakteriellen Wirkstoffes der Kapseln von Hypericum perforatum konnte bisher aus &uBeren Grunden noch nicht aufgeklart werden.
1334. K. W. R o s e n m u n d , E r i c h G l e t und F r a n z P o h l
Synthesen in der Reihe der Anthelmintika
11. Mitteilungl)
Aus dem Pharmazeutischen Institut der Universitzit Kiel
(Eingegangen am 13. Mai 1934)
Die Klarung der Frage, auf welcher eigentumlichen Atomgruppierung die Wirbung des Santonins als spezifischen Mittels gegen Askariden beruht, ist trotz groWen
Arbeitsaufwandes vieler Forscher nicht gelungen.
Das Santoninmolekiil enthalt eine ganze Anzahl von Besonderheiten, unter denen
ein Laktonring, gesattigte und ungesattigte Ringsysteme sowie eine Ketogruppe
ohne weiteres erkennbar sind, wahrend andere, wie ein quartares Kohlenstoffatom
und ein Dienonring erst bei genauerer Betrachtung auffallen. U’elche dieser Eigentiimlichkeiten fur die wurmwidrige Wirkung notwendig sind, suchten wir gemaW
unwrem Arbeitsplan dadurch zu ermitteln, da13 wir die einzelnen Gruppen fur sich
bzw. zu mehreren in zunachst einfache, dann reicher gegliederte Ringsysteme einzubauen und die gewonnenen Verbindungen zu prufen vsrsuchten.
I n unserer ersten Mitteilung2)hatten wir iiber die Darstellung von Verbindungen
berichtet, die durch Kuppelung von Phenolen mit einem Butyrolaktonring gewonnen worden waren. Da die Prufung dieser Verbindungen darauf deutete, daB
dem Laktonring eine besondere Rolle zukommt, haben wir nns mit der Darstellung
von solchen Laktonen beschaftigt, die auch solche Gruppen enthielten, wie sie im
Santonin vorhanden sind.
Dabei haben wir unter anderem den Eindruck gewonnen, daW Laktone, die einen
sauerstoffhaltigen Molekiilanteil enthielten, haiufig weniger wirksam sind als die
entsprechenden sauerstoffreien Verbindungen.
I n vorliegender Arbeit, die schon langer zuriickliegt2)),wird iiber die Darstellung
hydroaromatischer Laktone berichtet, die von uns auf neuen, derzeit nicht bekaniiten Wegen gewonnen wurden.
Einer hiervon beginnt mit der Addition von Mesoxalsaurediathylester a n hydroaromatische Ketone. Als Ketone verwendeten wir Cyclohexanon und 2-Cyclohexylcyclohexanon.
La& man eines dieser Ketone mit Mesoxalsaureester reagieren, so entsteht in
einfacher und ubersichtlicher Weise der 2-0x0-cyclohexyl-tartronsaure-diathylester I bzw. der (3-Cyclohexpl-2-oxo-cyclohexyl)-tartronsaure-diathylester
VII.
1)
2,
Rosenmund und Schapiro, Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. 272, 313 (1934).
Dissertationen Glet 1933 und Pohl 1937, Kiel.
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