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Verbindungen des Glycerins mit Salzsure Bromwasserstoffsure und Essigsure.

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Verbindungen des Glycerins m.it Sabzsaure etc.
Verbindungen des Glycerins rnit Salzsiinre, Bromwasserstoffsaure unl Essigshre.
G 1y c e r i n, mit Bromphosphor behandelt, liefert
nach B e r t h c l o t und d e L u c a Dibromhydrin
C6HsO6
2 H B r - 4 H 0 = CSHSBr202.
D i b r o m h y d r i n , rnit Phosphorbromid weiter behandelt, giebt Tribrornhydrin
C6H6Br202
H R r - 2 H O = C6HsBr3.
Behandelt man Dibromhydrin mit Phosphorchlorid,
so entsteht Chlorhydrodibromhydrin C6HjBr2C1
C6H6Br202
HCl -- 2 H O = C6H5Br2Cl.
Das C h l o r h y d r o d i b r o m h y d r i n ist eine neutrale, schwere, bei 2000 C. fluchtige Flussigkeit. Mit
feuchtem Silberoxyd bei 1000 C. behandelt, liefert es
langsam Glycerin.
Das B r o m h y d r o d i ch 1o r h y d r i n = C6H5C12Br,
entsteht bei Einwirkung des Bromphosphors auf Dichlorhydrin.
C6H6C1202
H B r - 2 HO = C6HsCl2Br.
Es ist eine neutrale, schwere, bei 176oc. siedende Flussigkeit, isomer mit Brompropylenbichlorid C6HsBr C12.
Bei 1OOOC. mit feuchtem Silberoxyd behandelt, giebt es
wieder Glycerin und als Nebenproduct kleine Mengen
von propionsaurem Silberoxyd Ago, C6HsO3 und Kohlensiiure.
Das T r i c h l o r h y d r i n C6H5Cl3, entsteht bei Behandlung des Dichlorhydrins rnit Chlorphosphor.
C6H6C1202
HCI - 2 H O = CSHsCl3.
Es ist isomer mit Chlorpropylenbichlorid C6 H5 C1 Cl2.
Es ist eine neutrale Flussigkeit, weit bestandiger als
Tribromhydrin; fliichtig bei 1550 C.
E p i d i c h l o r h y d r i n = CSH4C12, entsteht bei Bereitung des Trichlorhydrins und des Bromhydrodichlorhydrins als Nebenproduct in kleiner Menge. Man trennt
es durch wiederholte Destillation von ihnen.
C6HsO6
2 HC1 - 6 HO = C6H4C12.
Es ist eine neutrale, bei 1200 C. fliichtige Flussigkeit.
Bei 100OC. mit Silberoxyd behandelt, giebt es wieder
Glycerin, obglcich langsam.
A c e t o d i ch 1o r h y d r i n = C10HSC1204.
CGHsO6
C4H404
2 H C I - 6 HO = (C6H30,
C4H3 0 3 , H2 Clz).
In eine von kaltem Wasser 'umgebene tubulirte Vorlage giesst man 250 Grm. Glycerin und mischt nun kleine
Mengen von Chloracetyl C4H302C1 hinzu, bis bei neuem
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+
Verbindungen des Glycerins niit Salzsiiure etc.
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Zusatz keine Warmeentwickelung mehr bemerkbar ist.
Man destillirt nun und fangt das zwischen 180 und 260oc.
Uebergehende fiir sich auf; man schiittelt dasselbe mit
Wasser, dann mit. Kalilauge, dann digerirt man es mit
Chlorcalcium und Stiickchen Aetzkalk oder mit Stuckchen
Kalihydrat und destillirt. Die ersten, reichlichsten Portionen, fliichtig bei 2050C., enthalten Acetodichlorhydrin,
die weniger betrachtlichen, bei 2500 C. destillirenden
Portionen enthalten Acetochlorhydrin. Reide reinigt man
durch weitere systematische Destillationen.
Das Acetodichlorhydrin ist ein klares neutrales Oel,
von frischem essigatherahnlichem Geruch ; wenig loslich
i m Wasser, siedet bei 205OC. und destillirt unzersetxt.
Mit Barytwasser bei 1OOOC. behandelt, liefert es
Glycerin, salzsauren und essigsauren Baryt. Kalt mit
absolutein Alkohol und concentrirter Salzsaiure gemischt
giebt es Essigiither u. s. w.
Es ist isomer mit Hichlorvalerinnsaure C10HSC12 0 4 .
A c e t o ch 1o r h y d r i n = ClOHgClO6,
C6EI806
C4H404 -/-- HCl - 4 HO = (CSH503,
C4 N3 03, H Cl).
Neutrale, farblose Pliissigkeit, ahnlich der vorigen
riechend, jedoch schwacher. Siedet bei etwa 2500c.
D i a c e t och l o r h y d r i n = C14HllC108,
CSHSO6
2 C4H404
HC1 - 6 HO = (CSHSO,
(C4H303j2, HC1, HO),
entsteht bei Einwirkung von Chloracetyl C4 H3 0 2 C1 auf
ein Gemenge aus gleichen Volurnen Glycerin und Eisessig.
Neutrale Fliissigkeit, von schwachem Geruch; bei
245OC. fliichtig.
A c e t o ch 1or h y d r o b r o in h d ri n == C 10 Hs C1Br 0 4 ,
C6H806
C4H404
H&
H B r - 6 H O ==
(C6H30, C4H303, HC1, HBr)
entsteht bei Einwirkung eines Gemenges gleicher Aequivalente Chioracetyl C4H30PC1 und Bromacetyl C4H302Br
auf Glycerin. Man verfahrt wie bei der Darstellung des
Acetodichlorhydrins und reinigt das ‘Destillat in gleicher
Weise.
Neutrale, klare, farblose Fliissigkeit, schwach nach
Essigather und Bromathylen riechend. Siedet bei 2280 C.
und destillirt unzersetzt. 1st isomer mit Chlorbromvaleriansaure und mit Chlorbrombuttersaure -Methylather.
Das Acetochlorhydrobromhydrin ist die erste bestimmte
Verbindung von 1 Aeq. Glycerin mit 3 Aeq. verschiedener Sauren.
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Darstellung und Anwendung des Glycerins.
Die allgeineine Formel fur alle Glycerinverbindungen
liisst sich so in Worte fassen : Die Glycerinverbindungen
entstehen durch Vereinigung des Glycerins und der Sauren unter Ausscheidung von Wasser. Sie zerfallen unter
Einwirkung von Alkalien unter Wiedererzeugung des
Glycerins und Bildung von Salzen derjcnigen Sauren,
welche mit dem Glycerin verbunden waren.
Auch die klebrige Substanz des Gehirns und Eies
lasst sich als eine neutsale Glycerinverbindung betrachten, nitmlich als glyceroleophosphorsaures Natron = @a 0,
2 OH503
4 C36H3303, PO5). Das Radical des Glycerins ist nicht init C6H5 zu bezeichnen. (Beimthelot und
de Lmca; Ann. de Chim. et de Phys. 3. tS4r. Aurill858. Tom.
Dr. H. Ludwig.
LII. pug. 433-470.)
+
Darstellung und ,anwendung des Glycerins,
Das Glycerin kann nach IV i 1 s o n ausser verschiedener niedicinischen und den sonst schon yorgeschlagenen
Anwendungen sicherlich noch fur niancherlei andere
Zwecke benutzt werden. B a r 1o w hat u. A. gefunden,
dass organische Stoffe, z. B. Fleisch, bei der Aufbewahrung gewisser Gegenstande in zoologischen Sainmlungen;
namentlich zur Aufbewalirung von Fischen mit glanzenden uiid gefdrbten Schuppen, geeignet sein. W i 1s o n
verwendet bei der Darstellung von Fettsauren und Glycerin aus Palm61 Wasserdampf und Warme als einzige
Zersetzungsrnittel und el-lialt das Glycerin nach seinem
Verfahren vollkommen rein. In das in einem Destillisapparate befindliche Palm61 tvird Wasserdampf geleitet,
welcher die Temperatur von 500- 6000 F. hat. Das
Glycerin und die E’ettssuren nehinen dabei ihr Aequid e n t Wasser auf und destilliren zusarnmen uber. In
der Vorlage erhalt man zwei Schichten, namlich unten
das Glycerin und daruber die Fettsauren. Man muss die
angemessene Menge Dampf anwenden und die Temperatur
gut reguliren, da sonst das Glycerin nicht sein Aequivalent Wasses anfnimmt und Acrolein entwickelt wird.
Das in der Vorlage angesammelte Glycerin ist fur manche
Zwecke noch nicht concentrirt genug ; es wird daher
abgedampft, und, wenn es sich gefarbt hat, nochmals
destillirt. Man erhalt SO eine Fliissigkeit, die bei gewahnlicher Tempesatur 1,240 spec. Gewicht hat und 94
Procent wasserfreies Glycerin enthalt. Man kann sie
durch wcitcre Concentration auf 1,260 spec. Gewicht
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