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Nachweis der Nornicotin-Bildung in isolierten Tabakwurzeln.

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S c h r o t e r und E n 9 e I b r e c h t
Archiv der
Pharmazie
1566. H a n s - B o t h o S c h r o t e r und L i s a b e t h E n g e l b r e c h t
Nachweis der Nornicotin-Bildung in isolierten Tabakwurzeln
Aus dem Institut fur Kulturpflanzenforschung Gatersleberi
der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin
(Eingegangen am 6. Marz 1967)
Die Alkaloide Nicotin und Nornicotin kommen gemeinsam in zahlreichen Arten
der Gattung Nicotiana vor (1-4). Von Dawson (5-7) und Iljin (9, 10) wurde dem
System Nicotin/Nornicotin eine Bedeutung fur Transmethylierungs-Vorgange zugeschrieben, und der Arbeitskreis um Byerrurn (11)konnte experimentell mit Hilfe
markierter Substanzen nachweisen, daB die ,,biologisch labilen" Cl-Fragmente des
Methionins, Cholins, Betains, des Formiats, Glykokolls, Serins, Formaldehyds und
der Glykolsaure als N-Methylgruppe in das Nicotin eingebaut werden. Unbekannt
ist bis jetzt, ob die CH,-Gruppe des Nicotins wieder in Transmethylierungsreaktionen einbezogen wird.
Versuche an Nicotiana glutinosn, N . qlauca und dem Bastard N . rustica x N.qlauca (5-10) ergaben, daB Nicotin - in den Wurzeln dieser Pflanzen gebildet oder
durch Infiltration kunst,lich zugefuhrt - im Spro13, insbesondere in den Blattern,
in Nornicotin iiberfiihrt wird. Der ProzeB der Entmethylierung ist an das Vorhandensein intakter Blattgewebe gebunden, das Mengenverhaltnis Nicotin : Nornicotin hangt bei einzelnen Tabakarten und -sorten vom Entwicklungszustand der
Pflanzen ab.
Hofstra (12) und neuter (13) beobachteten das gleichzeitige Auftreten von Nicotin
und Nornicotin in Tabakwurzeln sowie in dem aus den Wurzeln stammenden
Blutungssaft abgeschnittener Tabakpflanzen ; Pyriki und Mitarbeiter (4) wiesen
Nornicotin in Wurzeln mehrerer Nicotiana-Arten nach.
Urn zu entscheiden, ob das in der Wurzel gebildete Nicotin ausschliefllich im
Sprol) entmethyliert und als Nornicotin in die Wurzel zuruckbefordert wird oder
ob Tabakwurzeln selbst - wie u. a. Hofstra (12), Mothes (14), Pyriki (4)sowie Tso
und Jeffrey (15) vermuten - zur Nornicotinbildung befahigt sind, untersuchten
wir die Alkaloide isolierter, unter sterilen Bedingungen kultivierter Wurzeln von
Nicotiana alata, N . paniculata, N . rusticu und N . silvestris. In allen Fallen fand sich
Nornicotin neben Nicotin (Hauptalkaloid) und Anabasin ; Wurzeln von Nicotiana
glauca enthielten Nicotin neben dem Hauptalkaloid Anabasin, einzelne Passagen
zusatzlich Nornicotin in geringerer Menge.
Abbildung 1 zeigt die papierchromatographische Trennung der Alkaloide isoliert
kultivierter Wurzeln von Nicotiana alata. Diese Art verdient besonderes Interesse,
weil ihre Wurzeln, such solche normal wachsender Pflanzen (16), relativ gro13e
Alkaloidmengen (0,l bis 0,2 yo)enthalten, wiihrend der SproB auflerordentlich geringe Alkaloidkonzentrationen (0,001bis 0,Ol yo)aufweist. Die Alkaloidarmut der
oberirdischen Teile ist anscheinend nicht auf einen im SproB stattfindenden weitgehenden Alkaloidabbau zuriickzufuhren, wie aus Pfropfexperimenten hervorgeht,
250.i62.Bd.
1957, N ~ 4.
Nachweis der Nornicotin-Bildung in isolierten Tabakwurzeln
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Abb. 1. Alkaloide isoliert kultivierter ,\'icotiana data-Wurzeln
(von auBen nach innen: Nicotin, Anabasin, Nornicotin)
bei denen Nicotialza ahta als Reis auf alkaloidreicher Tabakunterlage verwendet
wurde (17).
Die Untersuchung der Wurzelkulturen gestattet die Aussage, da13 die Bildung
des ,,gekoppelten Systems" Nicotin/Nornicotin nicht allein jm SproB von Tabakpflanzen, sondern auch in deren Wurzeln erfolgt.
Experimentelle Angaben
W u r z e 1k u l t ur : Wurzelspitzen unter sterilen Bedingungen beimender Tabaksamen
wurden in sterile Mahrlosung nach Robbins und Schmidt eingetragen ( 2 % Saccharose,
anorganische Salze und Vitamine in dreifach destilliertem Wasser, erganzt durch Zusatz
von 0,6 mg Nicotinsaure pro Liter). Die mit den Wurzelspitzen ubertragene Alkaloidmenge war sehr gering und fur die weitere Untersuchung ohne Bedeutung. Die nachfolgenden Passagen wurden im Abstand von 3-4 Wochen mit etwa 1 cm langen Wurzelspitzen durchgefiihrt. Als KulturgefiiBe dienten 100-ml-Erlenmeyerkolben (mit je 40 ml
Nahrlosung), die im Brutschrank bei etwa 26" C aufbewahrt wurden. Das durchschnittliche Wurzel-Trockengewicht pro Kolben lag nach vierwochigem Wachstum fiir N . alata
und N . glauca zwischen 10 und 20 mg, fur N . paniculata und N . silvestris um 10 mg,
fiir N . rustica unter 10 mg.
A n a l y s e : Nach drei- bis achtwochigem Wachstum wurden die Wurzeln vor dem Auftreten von SproO-Regeneraten gewntet, rnit destilliertem Wasser gewaschen, zerkleinert
und mit &than01 extrahiert. Die Athanol-Extrakte wurden mit verdiinnter Salzsaure versetzt und zur Entfernung des Alkohols auf dem Wasserbad erwzirmt. Nach Zugabe von
Ammoniak his zur schwach alkalischen Reaktion wurden die Alkaloide mit Chloroform
ausgeschiittelt und die eingeengten Chloroform-Auszuge zur papierchromatographischen
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A r c h i V der
Buchbesprechungen
Pharmazie
Analyse nach der Rundfiltertechnik verwendet. Papier: Schleicher & Schull 2043b, mit
Natriumborat-Puffer vom pH = 7,s getrknkt ; Lasungsmittelsystem: wassergeskttigtes
n-Butanol; Detektion der Alkaloide mit Bromcyan und mit Reagens nach Munier.
Anschrift: Apotheker u. I)ipl.-CIiemiker H. B. Schroter und Ur. L.
pflanzenforschung. Gaterslebeu. Rr. Asohersleben,
Engelbrecht, Institut fiir hultur-
Lit e r at u r
( 1 ) H . H . Smith und C. R. Smith, J . Agricult. Res. 65, 347 (1942).
(2) A. Schmuk und A . Borozdina, Sammlung der Arbeiten uber die Chcmie des Tabaks IX,
Krasnodar, 1948.
(3) H.-B. Schroter, Die Kulturpflanze 3, 114 (1955).
(4) C. Pyriki, R. M4ZZer und R. Herrmann, Rerichte des Instituts fur Tabskforschung
Dresden 3, 248 (1956).
(5) R. F. Dawson, J. Amer. Chem. Soc. 67, 503 (1945).
(6) R. F. Dawson, Amer. J. Botany 32, 416 (1945).
(7) R. F . Dawson, Advances in Enzymology 8, 203 (1948).
(8) R. F. Dawson, Amer. J. Botany 39, 250 (1952).
(9) G . S. Iljin, DOH. Nauk. UdSSR 59, 99 (1948).
(10) G. S. IZjin, Dokl. Nauk. UdSSR 105, 777 (1955).
(11) R. U. Byerrum, C. S. Sato und C. D. Ball, Plant Physiology 31, 374 (1956); dort weitere
Literaturhinweise.
(12) R. Hofstra, Dissertation, Groningen, 1952.
(13) G. Reuter, Die Kulturpflanze 5 (1957) (im Druck).
(14) K . Hothes, Ann. Rev. of Plant Physiology 6, 393 (1955).
(15) T.C. Tso und R. N . Jeffrey, Plant Physiology 31, 433 (1956).
(16) C. Pyriki und W . P. Homann, Pharmazie 10, 195 (1955).
(17) H.-B. Schroter, unverijffentlicht.
Berichtigung
In der Arbeit M . R a s h T'ulus und Ayhan Ulubelen Nr. 1498: Yapierchromatographische Trennung und kolorimetrische Bestimmung von Santonin (ds. Ztschr. 289/61,
288-293 (1956), Heft 6) sind folgende mg-Angaben durch pg zu ersetzen:
Seite 293 letzte Zeile des ersten Absatzes, Seite 294 Zeile 13 von ohen; Zeilen 5 und 6
von unten, Seite 295 Zeile 7, Zeile 15, Zeile 18 yon oben und Zeile 7 und 9 von vnten;
Seite 396 Zeile 8 von oben; Seite 297 Zeile 18 und 30 von oben. Tabelle 6 Zeile 3 Kolumne 3. Seite 298 Zeile 2 der Zusammenfassung.
I n Zeilen 11 und 13 sind ml-Angaben durch pl zu ersetzen.
BUCHBESPRECHUNGEN
Calendar of the Pharmaceutical Society of Great Britain 1952-1953. The Pharmaceutical Soc. of Great Britain, London 1952. Preis : 12s. 6d.
Diese sorgfaltig bearbeiteten Kalendarien sind fiir den Apotheker GroObritanniens
zweifellos von Bedeutung. Sie konnen als giinstig zusammengestellte Hilfsbucher angesehen werden, in denen vieles in sehr geschickter Weise zusammengefaBt ist, was
sonst vielleicht in Einzelwerken aufgesucht werden mul3te und dort mitunter nicht
so leicht auffindbar ist. Fur denjenigen, der sich uber manche in GroBbritannien ubliche Arzneimittel und Verarbeitungsverfahen unterrichten will, ebenso fiir Interessenten, die die dortigen gesetzlichen Bestimmungen und Organisationen auf dem
Gesundheitsgebiet kennen lernen wollen, bringt das Buch interessante Einzelheiten,
die anhand eines Index aueh gut auffindbar sind.
Awe
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