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Die Bestimmung von o-Kresol in Kresolgemischen Nach der Methode von F. M. Potter und H. B. Williams

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Katalytische Dehydrierung
283
3 - P h e n y 1 - 6 , 7 - d i m e t h o x y - i s o c h i n o 1 i n . Schmp. 1280.
4.350 mg Sbst.: 12.245 mg CO,; 2.215 mg H20.
C1,Hl,02N. Ber.: C 76.94, H 5.70.
Gef.: C 76.8, H 5.7.
3 - P h en yl-6-m e t h o x y - i s o c h i n o 1 i n . Schmp. 1010.
3.744 mg Sbst.: 11.235 mg CO,; 1.880 mg H,O.
C,,H,,ON.
Ber.: C 81.66; H 5.57.
Gef.: C 81.86, H 5.6.
692. Hermann Dull:
Die Bestimmung von o-Kresol in Kresolgemischen.
Nach der Methode von F. M. P o t t e r und H. B. W i 1 I i a m s 1).
(Aus dem Chemischen Institut der Tierarztlichen Hochschule zu Hannover.
Leitung: Professor Dr. P. W. D a n c k w o r t t.)
Eingegangen am 6. Marz 1936.
Vor einigen Jahren wurde von F. M . P o t t e r und H. B. W i l l i a m s
eine Methode zur Bestimmung von o-Kresol beschrieben, die es gestattet, in Kresolgemischen den Gehalt an o-Kresol vie1 genauer zu
bestimmen, als es mit Hilfe anderer bisher beschriebener Methoden
mijglich ist. Die Bestimmung des o-Kresolgehaltes hat fur die Bewertung kresolhaltiger Desinfektionsmittel insofern groae Bedeutung
gewonnen, als P. U h 1e n h u t h und E. R e m y z, festgestellt haben,
da13 die keimabtotende Wirkung bei tuberkulosem Sputum nur dem
o-Kresol in Form der alkalischen Seifenlosung, nicht aber den beiden
Isomeren zukommt.
Durch diese Erkenntnis kann auch die bisher im Deutschen
Arzneibuch aufgefuhrte Bestimmung des m-Kresolgehaltes bei Cresolum crudum und Liquor Cresoli saponatws nach R a s c h i g zur
Beurteilung der Wirksamkeit dieser Desinfektionsmittel nicht mehr
herangezogen werden. Dies gab uns am hiesigen Institut die Veranlassung, nach einer moglichst genauen o-Kresolbestimmung zu
suchen, und lies uns auch die Anigaben der englischen Autoren nachprufen. Wir gIaub,en durch die Mitteilung unserer Engebnisse einem
weitgehenden Interesse Rechnung zu tragen, zumal bei der Bestimmung nur eine einfache Apparatur benotigt wird, deren Handhabung
leicht zu erlernen ist.
I)
F. M. P o t t e r und H. B. W i 1 1 i a m s , The Determination of o-Cresol,
J. SOC.chem. Ind., Chem. & Ind. 51, 59 (1932).
2) P. U h 1 e n h u t h und E. R e m y , Neuere Untersuchungen uber die keim-
abtotende Wirkung der drei isomeren Kresole sowie von Di- und Trikresolgemischen in Form alkalischer Seifenlosungen bei tuberkulosem Sputum.
Arch. Hyg. Bakteriol. 111, 127 (1934).
19*
284
Hermann Dull
Es ist bekannt, daD Zineol mit einer Reihe unorganischer und
organischer Stoffe Additionsverbindungen bildet. Es handelt sich
dabei um Halogene, Halogenwasserstoffsauren, Phosphor- und Arsensaure, Oxalsaure, a- und B-Naphthol, Resorzin und PyrogalloP).
T. T. C o c k i n g 4) hat eine Additionsverbindung von Zineol mit
o-Kresol beschrieben, das Kresineol, das zur quantitativen Bestimmung von Zineol im E u k a l y p t ~ s o l ~ebenso
)
wie die Phosphorsaureund Resorzinverbindunge) benutzt wird. Da Zineol mit den p- und
in-Isomeren nicht reagiert, kann man das Kresineol auch zur quantitativen Bestimmung des o-Kresols in Kresolgemischen benutzen. Aus
eincm Kresolgemisch, das o-Kresol enthalt, kristallisiert auf Zugabe
von Zineol die Additionsverbindung aus. Wendet man dabei molekulare Mengen an, so erstarrt die ganze Masse, und zwar bei einer
fur den jeweiligen o-Kresolgehalt charakteristischen Temperatur.
Keines Kresineol kristallisiert bei 55.7O, enthalt das Kresolgemisch
dagegen nur 40% o-Kresol, so erstarrt das Gemisch erst bei 30.3O.
Die Beziehung zwischen o-Kresolgehalt und Erstarrungspunkt
ist in der Kurve der Tabelle 1 zusammengestellt.
T a b e l l e , K u r v e 1.
100
90
80
7u
6U
% U-Kresoo/ eines hwhemiscbes
5Q
Beziehung zwischen o-Kresolgehalt und Erstarrungspunkt eines molekularen
Gemisches aus Kresolen und Zineol.
Standardkurve von P o t t e r und W i 1 1 i a m s.
Man sieht aus ihr, dal3 bei Anwendung molekularer Mengen
Kresolgemisch und Zineol jedem o-Kresolgehalt eine bestimmte Erstarrungstemperatur entspricht, das heifit, man kann fur jeden Erstarrungspunkt eines Reaktionsgemisches den dazugehorigen o-Kresol3) Kommentar zum Deutschen Arzneibuch, 6. Ausgabe 1926, Band I, 536
(1928).
4) T. T u s t i n g C o c k i n g , Cresineol, eine Verbindung von Cineol und
Gresol, Pharmac. J. Pharmacist 105, 81 (1920).
5) T. T u s t i n g C o c k i n g, Eine neue Methode zur Bestimmung von
Cineol im Eukalyptusol, Pharmac. J. Pharmcist 105, 81 (1920).
6) Kommentar zum Deutschen Arzneibuch, 6. Ausgabe 1926. Band 11, 198
(1928).
Bestimmung von o-Kresol
285
gehalt direkt aus der Kurve ablesen. Darauf beruht die Methode
von P o t t e r und W i l l i a m s : man lafit ein Kresolgemisch mit
Zineol ,in mdekularen Mengen reagieren und bestimmt den Erstarrungspunkt des Gemisches.
1. A p p a r a t u r z u r D u r c h f i i h r u n g d e r B e s t i m m u n g .
Die Apparatur besteht aus einem Jenaer Becherglas hoher Form von
1 Liter Inhalt. In diesem hangt ein Reagenzglas von 19 cm Lange und 2.6 cm
lichter Weite. Das Becherglas ist moglichst hoch mit Wasser gefiillt. In
c
7
A
Apparat zur Bestimmung des o-Kresolgehaltes nach P o t t e r und W i 11 i a m s.
dieses taucht ein Thermometer zur Messung der Badtemperatur ein, die durch
Erwarmen mittels eines Bunsenbrenners oder durch Zugabe von Eis eingestellt wird. In dem groBen Reagenzglas ist mittels eines Korkstopfen ein
zweites kleineres Reagenzglas befestigt, das 15.5 cm lang und 1.5 cm weit ist.
Das groBe Reagenzglas dient als Luftmantel. Im inneren Reagenzglas ist
durch einen Korkstopfen ein Thermometer befestigt. Es wird ein EinsteckThermometer verwendet, das vom Skalenende an bis zur Quecksilberkugel
verlangert ist, und zwar betragt diese Lange 15 cm. Der verlangerte Teil
befindet sich in dem kleinen Reagenzglas, wahrend sich die ganze Temperaturskala auBerhalb der Apparatur befindet und daher leicht ablesbar ist.
Das von uns benutzte Thermometer - es muR in l/lO-Grade eingeteilt sein hatte einen Temperaturbereich von -20 bis +1040. AuBerdem ist im kleinen
286
Hermann Dull
Reagenzglas ein Ruhrer durch eine Kerbe am Rande des Korkes eingefiihrt.
W i r verwendeten dazu einen Zinkdraht, der am unteren Ende rund gebogen
war, soda8 er leicht um das Thermometer bewegt werden konnte.
2. A u s f u h r u n g d e r B e s t i m m u n g .
Das zur Verwendung gelangende Zineol muB sehr rein sein. Wir verwendeten ein Praparat von Merck, reinst, wasserhell, kristallisierbar. Die
Kresole mussen vollkommen wasserfrei sein, was durch vorherige Destillation
erreicht wird. Ein Gehalt von 1.5% Wasser senkt den Kristallisationspunkt
schon um 5.60. Da Kresole hygroskopisch sind, soll das Einwiegen schnell vor
sich gehen; nach Beendigung der Einwaage werden die GefaBe verschlossen.
In das innere Reagenzglas werden 2.8 g Kresolgemisch und 4 g Zineol auf
einer Rezepturwaage moglichst genau eingewogen. Riihrt man nach der Einwaage die beiden Flussigkeiten zusammen, so erwarmt sich das Gemisch und
erstarrt nach kurzer Zeit. Man envarmt bis zum Schmelzen (es soll etwa
10 bis 200 iiber den Kristallisationspunkt, nicht hoher, erhitzt werden), fugt
das Thermometer ein und stellt die Apparatur zusammen. Man fuhrt dann
zunachst einen orientierenden Vorversuch aus. Bei etwa 200 Badtemperatur
1aDt man die Mischung abkuhlen und liest genau alle % Minuten, die man
am besten mit einer Stoppuhr beobachtet, die Temperatur ab. Xach jeder
Ablesung wird einige Zeit geruhrt.
Der Kristallisationspunkt kann dabei verschiedenartig kenntlich
werden. Entweder nimmt die Temperatur anfangs schnell ab. bleibt
dann plotzlich zwei oder mehrere Ablesungen lang konstant, wahrend
die ganze Masse erstarrt, und nimmt dann weiter langsam ab (Haltezeit, erster Fall). Oder sie fallt zunachst stark ab und von einem bestimmten Punkt, bei dem man gleichzeitig Auskristallisieren beobachten kann, nimmt die Temperatur nur noch sehr langsam - in
der 4: Minute um 0.05 bis 0.l0 - ab. Im Zeit/Temperaturdiagramm
kann man den Punkt als deutlichlen Knickpunkt in der Kurve erkennen (Knickpunkt, zweiter Fall). Hier kristallisiert die Doppelverbindung allmahlich aus. Der dritte Fall liegt vor, wenn Unterkiihlung eintritt: die Temperatur nimmt ab, wie in den beiden ersten
Fallen, fallt schlief3lich nur noch urn 0.20 in der halben Minute und
steigt dann plotzlich um 1 bis 2O an, wobei die ganze Masse erstarrt.
Wie sich der Kristallisationspunkt kenntlich macht, hangt von
den Arbeitsbedingungen ah. Riihrt man sehr kraftig, so wird meistens
Fall 2 eintreten, der Kristallisationspunkt also durch den Knickpunkt
der Kiurve erkennbar sein. IZiihrt man wahrend der Ablesungen vorsichtig, so wibd meist Unterkiihlunrg eintreten. U m hier den Kristallisationspunkt festzustellen, wird man nach dem Anstieg der Temperatur noch etwa 10 Ablesungen vornehmen. Man tragt die gefundenen Werte in das Zeit/Temperaturdiagramm ein. Der Kurventeil
nach dem Anstieg der Temperatur wird nach riickwarts im Sinne
des weiteren Verlaufes der Kurve verlangert, bis er die Kurve vor
dem Anstieg schneidet. Dieser Schnittpunkt ist der gesuchte Kristallisationspunkt.
Der erste Fall mit einer beobachteten Haltezeit tritt nur bei
reinem o-Kresol bei gleichzeitig'em kraftigem Riihren ein.
Das Riihren hat einen wesentlichen Einflui3 auf die Ergebnisse.
Es darf nicht zu kraftig geriihrt werden, da sonst der Temperaturausgleich zu rasch stattfindet und der Kurvenknickpunkt dann nur
schwer erkennbar ist. Umgekehrt darf auch nicht so schwach geriihrt
Bestimmung von o-Kresol
287
werden, daf3 die Unterkuhluntg gro8er als lo wir,d, denn dadurch wird
der Abstand zwischen den beiden Kurven zu gro8, die riickwartige
Verlangerung der Kurve nach dem Anstieg ungenau und der Kristallisationspunkt unsicher. Kurve 3 A zeigt einen normalen Anstieg,
Kzlrve 3 B dagegen einen zu grof3en Abstand. Zweckmafiig ist es
mechanisch z u ruhren, wie dies z. B. bei den B e c k m a n n s c h e n
Molekularbestimmungsapparaten ausgefiihrt wird. Es stand uns leider
keine sdc he Apparatur zur Verfiigung.
Der Kristallisationspunkt ist um so deutlicher zu erkennen, je
naher die Badtemperatur dem Kristallisationspunkt ist. Sie sol1 5 bis
6 O unterhalb des Kristallisationspunktes liegen. 1st sie tiefer, rvo wird
die Haltezeit kurzer, der Knickpunkt nicht so stark ausgepragt oder
die Unterkiihlung zu g r o k
Wenn man durch den Vorversuch den ungefahren Kristallisationspunkt festrgestellt hat, kann man im anschlie8enden zweiten Hauptversuch die richtige Badtemperatur einstellen.
Das Diagramm Kristallisationstemperatur/o-Kresolgehaltin Tab. 1,
von P o t t e r und W i 11 i a m s als Standardkurve bezeichnet, gilt fur
Messungen an Kresolgemischen mit einem o-Kresolgehalt von 40 bis
100%. H a t man Gemische mit einem o-Kresolgehalt, der kleiner ist
als 40%, so mu6 man diesem Gemisch reines o-Kresol zusetzen, und
zwar so viel, daf3 man in den Bereich der Eichkurve kommt. Man
kann in allen Fallen das zu analysierende Gemisch mit dem gleichen
Volumen o-Kresol vermischen, a m in den gewunschten MeBbereich
zu kommen. In diesem Fall werden in das innere Reagenzglas der
Apparatur 1.4 g Kresdgemisch, 1.4 g o-Kresol und 4 g Zineol eingewogen. Findet man dabei z. B. einen Gehalt von 60% o-Kresol, SO
waren im ursprunglichen Gemisch 20% o-Kresol vorhanden nach
der Formel
x = (a -50) . 2
wobei a den dem Kristallisationspunkt entsprechenden und x den
wirklichen Prozentgehalt an o-Kresol des urspriinglichen Gemisches
darstellt.
'Handelt es sich um die Analyse eines Kresolgemisches unbekannten o-Kresolgehaltes, so wird man zunachst 2.8 g Kresolgmisch
mit 4 g Zineol vermischen und im Vorversuch den Kristallisationspunkt bestimmen. Liegt dieser dabei unterhalb von 30°, so ist der
Gehalt an o-Kresd kleiner als 40%. In diesem Fall mu8 man einen
neuen Ansatz machen und, wie oben dargestellt wurde, nur 1.4 g
Gemisch nehmen und dieses mit 1.4 g o-Kresol und 4 g Zineol versetzen.
Versuche.
A. R e i n e s o - K r e s o l .
Zu den Versuchen 1 bis 5.
Es standen uns zwei verschiedene o-Kresole zur Verfiigung: Ein
Praparat von Riedel (Versuche 1 bis 3) und ein zweites von Kahlbaum (Versuche 4 und 5). Beim ersten wurde ein o-Kresolgehalt von
95%, beim zweiten von 96% ermittelt. In den Versuchen 1 bis 3
wurde gleichzeitig die Abhangigkeit der Haltezeit von der Badtempe-
288
Hermann Dull
ratur gepruft. J e naher diese dem Kristallisationspunkt liegt, um so
gro8er ist die Haltezeit. Im 4. Versuch wurde o-Kresol verwendet,
das infolge Alterung rotlich gefarbt war. Das durch Destillation
gereinilgte Produkt zeigte im 5. Versuch den gleichen o-Kresolgehalt.
Alterung ist daher ohne EinfIuD auf die Bestimmungsmethode.
1. V e r s u c h .
Einwaage: o-Kresol 2.8 g, Zineal 4 g.
Temperatur des Bades 40°.
Der Versuch diente als Vorversuch zur Ermittlung der Kristallisationstemparatur.
Beobachtet: Kurze Haltezeit.
2. u n d 3. V e r s u c h .
Gleicher Ansatz wie 1. Wechsel der Badtemperatur.
2 Versuch
3.\e%uch
Badtemperatur
42O
48.5O
K,ristallisationspunkt 54.20
54.350
o-Kresolgehalt nach der Standardkurve von P o t t e r und
W i l l i a m s 95%.
Beim 2. Versuch ist, wie beim l., die Haltezeit nur kurz. Laf3t man
die Badtemperatur ansteiigen bis etwa 6* unter den Kristallisationspunkt, dann beobachtet man eine Haltezeit von 3.5 Minuten.
4. V e r s u c h .
Neues o-Kresol, reinst, von Kahlbaum. Rosa gefarbt. Ansatz wie 1.
Badtemperatur 48.5O, Kristallisationstelmperatur 54.65O.
1. Versuch
2.Versuch
I
3.Versuch
I
4.Versuch
MeBternpe. Abnahmer HeBtempe.
raturen
~ O / ' / ~ M i n u raturen
alle
alle
ten
*/2 Minuter
/* Minuten
4bnahmen
P/'lZMinuten
--
62.7
60.2
58.6
56.0
54.9
54.0
53.8
53.8
53.7
53.6
53.4
53.3
53.1
53.0
52.9
52.6
52.2
51.8
2.5
1.6
2.6
1.1
0.9
0.2
0.0
0.1
0.1
0.2
0.1
0.2
0.1
0.1
0.3
0.4
0.4
63.0
58.8
56.4
54.5
54.3
54.3
54.2
54.2
54.1
53.9
53.8
53.7
53.6
53.4
53.2
52.9
52.7
4.2
2.4
1.9
0.2
0.0
0.1
0.0
0.1
0.2
0.1
0.1
0.1
0.2
0.2
0.3
0.2
I
62.9
61.5
60.3
59.5
58.6
57.5
56.7
55.9
55.1
54.6
54.35
54.35
54.35
54.35
54.35
54.3
54.3
1.4
I
1.2
0.8
0.9
1.1
0.8
0.8
0.8
0.5
0.25
0.0
0.0
0.0
0.0
0.05
0.0
I
61.5
60.4
59.4
58.5
57.6
56.9
56.1
55.4
54.9
54.65
54.7
54.7
54.7
54.7
54.6
54.6
54.55
1.1
1.o
0.9
0.9
0.7
0.8
0.7
0.5
0.25
f 0.05
0.0
0.0
0.0
0.1
0.0
0.05
289
Bestimmung von o-Kresol
5. V e r s u c h .
Dasselbe o-Kresol frisch destilliert, Badtemperatur 48.5O, Kristallisationstemperatur 54.65O. o-Kresolgehalt nach der Standardkurve von
P o t t e r und W i l l i a m s 96% o-Kresol.
B. K r e s o 1g e m i s c h e.
6. V e r s u c h. Kresolgemisch:
Ansatz: 40% o-Kresol, 40% m-Kresol, 20% p-Kresol.
Einwaage: 2.8 g Kresolgemisch, 4 g Zineol.
Badtemperatur 25O, Kristallisationspunkt 31.6O.
Gefundener Gehalt: 42% o-KresoI, Fehler: + 5 %.
7. b i s 11. V e r s u c h .
Ansatz: 70% o-Kresol, 2Q% m-Kresol, 10% p-Kresol.
Einwaage: 2.8 g Kresolgemisch, 4 g Zineol.
7.Versuch
8.Versuch
9.Versuch
10.Versucb
11.Versuih
Badtemperatur
300
300
I80
50
41.5O
K,ristallisationstemperatur 44.9'
44.8O
44.5O
44.45O
44.9'
Mittelwert aus Versuch 10, 11 und 14: 44.9O, gefundener Gehalt:
69.5% o-Kresol. Fehler: -1 %.
7. Versuch
___
8. Versuch
I
9. Versuch
-I
MeBnahmen empera
:O/'leMi- iren all,
/,Minu.
nuten
ten
Me5Me5Abtempera. iahmen emperaturen alle
Mi- iren alle
/2 MinuMinu- nuten
ten
ten
Ab-
-
-- 56.1
54.2
52.4
50.7
49.3
47.9
46.7
45.6*)
45.4
45.25
45.05
44.9
44.7
44.4
44.1
1.9
1.8
I .7
1.4
1.4
1.2
1.1
0.2
0.15
0.2
0.15
0.2
0.3
0.3
58.4
55.6
53.2
51.0
49.2
47.6
46.0
45.0
44.8*)
41.5
44.2
43.9
43.6
43.3
43.1
42.8
42.4
42.1
41.8
41.4
41.1
10. Versuch
__
2.8
2.4
2.2
1.8
1.6
1.6
1.0
0.2
0.3
0.3
0.3
0.3
0.3
0.2
0.3
0.4
0.3
0.3
0.4
0.3
50.6
49.0
47.1
45.3
44.7*)
44.5
44.1
43.7
43.35
42.8
42.35
41.9
41.3
40.4
1.6
1.9
1.8
0.6
0.2
0.4
0.4
0.35
0.55
0.45
0.45
0.6
0.9
54.5
51.4
48.7
46.1
44.9*)
44.55
44.0
43.5
42.6
41.75
40.9
40.0
38.9
38.0
*) Bedeutet: Beginn des Auskristallisierens.
__
Abiahmen
c/'/2 Mi
nuten
3.1
2.7
2.6
1.2
0.35
0.55
0.5
0.9
0.85
0.85
0.9
1.1
0.9
1.4
52.1
50.9
50.1
49.3
48.45
47.75
47.2
46.6
46.15
45.7
45.35
45.1
44.9
44.9*)
44.85
44.8
44.7
44.65
44.55
1.2
1.2
0.8
0.8
0.85
0.7
0.55
0.6
0.45
0.45
0.35
0.25
0.2
0.0
0.05
0.05
0.1
0.05
0.1
290
Hermann Dull
Die Werte erlautern wieder, da8 es notwendig ist, die Badtemperatur nur wenige Grade unter dem Kristslllisationspunkt zu halten, urn
diesen deutlich erkennen zu konnen. Man mu13 also zuerst einen
orientierenden Vorversuch machen, wobei man beobachtet, bei
welcher Temperatur die Kdstallisation beginnt, und mu13 dann die
genaue Bestimmung durchfuhren.
C. A n a l y s e n .
12.und 13.Versuch.
Kresolgemisch, Zusammensetzung dem Analysator unbekannt.
Gehalt (groi3er als 40% o-Kreaol.
Vorversuch: Gefundene Kristallisationstemperatur 34.4O.
Hauptversuch: Badtemperatur 31°, Kristallisationstemperatur 34.4O.
Untersuchungsverlauf zeigt Tabelle, Kurve 2. Gefunden 47.0 %,
gegeben 45%, Fehler -I-4.5%.
T a b e l l e , K u r v e 2.
39
38"
*
4 370
g?P
8
350
34 *
330
7
2 3 4 5 6 7 8 9 W
M/nu/en
Zeit/Temperaturdiagramm von Versuch 13.
Knickpunkt 34.40.
14. u n d 15. V e r s u c h .
Kresolgemisch: Zusammensetzung dem Analysator unbekannt.
Gehalt kleiner als 40% o-Kresol.
Vorversuch: Ansatz: 1.4 g Kresolgemisch, 1.4 g o-Rresol, 4 g
Zineol. Kristallisationstemperatur 41.85O.
Hauptversuch: Badtemperatur 38O, Kristallisationstemperatur
42.25O. Gefundener Kresolgehalt 25.5 % o-Kresol, gegeben 22 %,
Fehler f 16%.
291
Bestimmung von o-Kresol
16. u n d 17. V e r s u c h .
Gehalt dem Analysator unbekannt.
Gegebene Zusammensetzung: 60% o-KresoI, 20 % m-Kresol, 20%
p-Kresol. Ansatz: 2.8 g Kresolgemisch, 4.0 g Zineol.
Resultat: siehe Tabelle 4 A und B.
T a b e l l e , K u r v e 3A.
lYh,P@O
Zeit/Temperaturdiagramm von Versuch 17.
Beobachtete Unterkiihlung 10 (richtig). Kristallisationspunkt 41.1".
T a b e l l e . K u r v e 3B.
Beobachtete
41.7O.
292
Bestimmung von o-Kresol
16. V e r s u c h .
Kristallisationstemperatur 41.75O.
17. V e r s u c h .
Kristallisationstemperatur 41.1°, Badtemperatur 37O. Aus Nr. 17
gefundener Gehalt: 60.5%, Fehler + 1%. Der Versuch wurde vorsichtig geruhrt und daher Unterkuhlung beobachtet.
E r g e b n is.
Die Methode von P o t t e r und W i 11i a m s zur Bestimmung von
o-Kresol wurde besprochen und auf ihre Brauchbarkeit untersucht.
Es wurde gefunden, dai3 sie bei Mischungen mit einem o-Kresolgehalt
von 40 bis 100% sehr guteResultate liefert, bei Mischungen mit einem
o-Kresogehalt von weniger als 40% wexden ebenf alls sehr brauchbare
Werte gefunden. Eine genaue Beschreibung der Methode wurde gegeben und die bei der Durchfuhrung der Versuche zu beobachtende
Technik wurde an 28 Beispielen untersucht, von denen 17 wiedergegeben sind.
693. K. W. Merz und J. Hotzel:
Versuche zur Synthese von Furokumarinen und ein Beitrag
zur Kenntnis des 4-Qxy-5-methoxy-iso-phthalaldehyds.
(Aus dem Pharmazeutischen Institut der Universitat Berlin.)
Eingegangen am 10. Marz 1936.
Furokumarine kommen als Naturstoff in verschiedenen Pflanzen
vor, so unter anderem in Radix Imperatoriael) als Imperatorin, im
BergamottoP) als Bergapten und in Fagara x a n t h o ~ y l o i d e s ~als
)
Xanthotoxin.
Ein geeignetes Ausgangsmaterial fur die Synthese von Furokumarinen schien der 4-Qxy-5-methoxy-isophthalaldehydzu sein, der
unter dem Namen ,,Guajakoldialdehyd" im Handel ist. Wenn es gelang, zwischen dem der Aldehydgruppe benachbarten phenolischen
Hydroxyl und diesem selbst einen Kumarinring zu schliei3en und
weiter mit 'Hilfe der Aldehydgruppe in Stellung 1 zu einem ihr benachbarten Kohlenstoffatom einen Furanring anzubauen, so mui3te
1) Ernst S p a t h und H o l z e n , Ber. Dtsch. Chem. Ges. 66, 1137 bis
1145 (1933).
2) H. T h o m s und B a e t k e , ebenda 45, 3705 bis 3712 (1912).
z ) H. T h o m s , ebenda 44, 3325 bis 3332 (191 1).
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