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Ein Beitrag zur Kenntnis der hesperidinartigen Verbindungen und Flavone in den Pflanzen.

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Zur Kenntnis des Sparteins
2s 0
Z u s a m m e n f a s s u n g.
1. Es konnte gezeigt werden, dal3 bei den friiheren Verfahren zur
Darstellung von Dehydrospartein stets eine Uberdehydrierung statt:
findet, und dal3 Dehydrospartein von wechselnden Mengen Dis
dehydrospartein beglcitet ist.
2. Unter besondercn Bedingungen ist die Dehydrobase in reinem
Zustande darstellbar. Sie fuhrt bei der Hydrierung zu Spartein zuruck.
3. Das in der Literatur beschriebene Didehydrospartein ist kein
einheitliches Produkt, sondern besteht aus einem Gemisch zweier Is05
meren, dem kristallisicrten a:Didehydrospartein und dem oligen
BSDidehydrospartcin.
4. Es gelang, eine einwandfreie Methode zur Trennung der
beiden isomeren Didehydrosparteine zu finden.
5. Bei der Hydrierung der beiden Didehydrosparteine entstehen
mindestcns zwei SparteinsIsomerc, von denen das askomere im
Gegensatz zum Spartein eine gut kristallisierte Base darstellt.
Dieser Befund i s t um so b e m e r k e n s w e r t e r , a l s
d i e s e s d i e e r s t e k r i s t a l l i s i e r t e S p a r t e i n b a s e ist.
6. das olige BSIsospartein weist in seinen Eigenschaften nahe Be:
ziehungen zu dcm von C 1e m o gefundenen dGSpartein auf.
574. Rich. Wasicky;G.
Rotter und A. Thumer:
Ein Beitrag zur Kenntnis der hesperidinartigen Verbindungen und
Flavone in den Pflanzen.
(Aus dem Pharmakognostischen Institut der Universitat Wien.)
Eingegangen am 28. Dezember 1933.
Das bis vor kurzem als Rhamnoscglukosid eines Chalkons an5
gesehene H e s p e r i d i n aus Citrusarten hat sich durch die Unter:
suchungen von Y. A s a h i n a I ) und Mitarbeitern als Glykosid des
5,7,3'~Trioxys4':methoxyflavanons (= Hesperetins) herausgestellt. Es
HO--/\/
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/OH
CH-<?-OCH,
I
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2
Hesperetin
I
OH
CO
Diosmetin
findet sich in verschiedenen Organen von C i t r u s a u r a n t i u m
R i s s o vor, besonders reichlich im Exokarp, und zwar in den Zellc
vakuolen kolloid gelost. Beim Einlegen der Organe in Alkohol oder
beim Trocknen kristallisiert das Hesperidin in Form von gehauftcn
1) Y. A s a h i n a , J. S h i n o d a und M. I n o b u s e , Journ. pharm. Soc.
Japan 1927, S. 133; 1928, S. 29.
Hesperidinartige Verbindungen und Flavone in den Pflanzen
291
Nadeln, Sphariten oder scholligen Massen aus. D a die Kristallc in
Wasser unloslich sind, auch in aufgekochten Chloralhydratpraparaten
nicht vcrschwinden, so sind sie seit langem bekannt. Ihr mikros
chemischer Nachweis wird noch durch ihre leichte Loslichkeit in Kali:
oder Natronlauge mit tiefgelber Farbe, in konzentrierter Schwefel.
saure mit gelber Farbe, durch ihre Loslichkeit in Ammoniak und durch
die Violettfarbung gestiitzt, die mit Kalilauge angefertigte und dann
eingetrocknete Praparate auf Zusatz von konzentrierter Schwefelsaure
annehmen. Derartige Kristallausscheidungen mit sehr ahiilichem Ver:
halten, namentlich gegeniiber Laugen und konzentrierter Schwefels
saure, beobachtet man in zahlreichen Pflanzen verschiedener Familien*).
Sie werden als P s e u d o h e s p e r i d i n e bezeichnet und unters
scheiden sieh untereinander und vom Hesperidin durch geringe Abs
weichungen in den Loslichkeiten und durch andere Merkmale. Von
ihnen ist durch die Untersuchungen von 0 e s t e r 1 e und MitarbeiS
tern3) das ,,Hesperidin" der Folia Bucco (Barosma species), Hyssopus
officinalis, Conium maculatum, Scrophularia nodose, Hedeoma pule:
gioides, Mentha crispa. M. pulegium, Capsella bursa pastoris und
Linaria genistifolia am besten bekonnt. Durch Saurchydrolyse zerfallt
es in Rhamnose, Glukose und 5,7,3'sTrioxy4':methoxyflavon (= Dir
osmetin) und hat den Namen D i o s m i n erhalten.
Die Entstehung und die physiologische Bedeutung der hesperidins
artigen Verbindungen ist besonders eingehend von 0. T u n m a n n 4,
an Hyssopus officinalis und anderen Labiaten, an den Staubfadenr
haaren von VerbascumsArten, an BarosmasArten und an den Brakteen
von Tiliabluten studiert worden. Zum Nachweis wurden in den
lebenden Organen die Kristalle durch Alkohol; Glyzerin oder durch
Wasser zur Ausscheidung gebracht und in ihren Eigenschaften char
rakterisiert. Bei Hyssopus stellte T u n m a n n die Kristalle schon in
Pflanzchen von 15 bis 20 mm Lange fest, und zwar 15 bis 20 Kristalls
gruppen in jedem Kotyledo. Er fand die Kristalle namentlich in den
Epidermen der Blatter und Korollen reichlich vor. Er spricht sich
dahin aus, daR die Kristalle der Hesperidingruppe in jungen Entwick:
lungsstadien gebildet werden, daD sie keine Reservestoffe darstellen,
nicht im Stoffwechsel abgebaut werden, dal3 den hesperidinartigen
Substanzen die Aufgaben zukommen diirfte, Phloroglucin zu binden
und daR sie den Pflanzen als Lichtfilter gegen zu intensive Beleuchs
tung dienen.
Die Erforschung der Lokalisation der ,,H e s p e r i d i n o i d e",
wie alle ahnlichen Kristallbildungen genannt seien, um Verwechslungen
mit dem Citrushesperidin zu vermeiden, sto a t auf Schwierigkeiten,
falls die Kristalle in geringen Mengen auftreten. Auch die Unters
suchung der Entstehung der Hesperidinoide wurde durch eine cmps
findlichere Reaktion als durch die bisher zur Verfiigung stehenden
9 ) Vgl. die Ubersicht in der Pflanzenmikrochemie von T u n m a n n 5
R o s e n t h a l e r , S. 621.
8 ) G . W a n d e r , Uber das Hesperidin einiger Pflanzen. Dissertation,
Zurich, 1925. In dieser Dissertation die einschlagigen Arbeiten von 0 e s t e r 1 e.
4)
0. T u n m a n n , Schweiz. Wchschr. f. Chem. u. Pharmaz. 1909, S. 777;
Ztschr. d. Allg. Osterr. Apoth.sVer. 1906, S. 3%; Pharmaz. Post 1917, S. 773.
292
R i c h . W a s i c k y , G. R o t t e r und A. T h u m e r
erleichtert werden. Wir fanden eine solche im V e r h a 1 t e n d i e s c r
Verbindungen gegenuber dem filtrierten ultras
v i o l e t t e n L i c h t i m L u m i n e s z e n z m i k r o s k o p . Die Vors
tcile der Methode fur biologische Zwecke sind von dem einen von
unsn) des ofteren dargelegt worden. Sie beruhen in erster Linie dar:
auf, da8 verschiedene Substanzen in lebenden Zellen ohne Zerstorung
des naturlichen Gefuges an Ort und Stelle der direktcn Beobachtung
zuganglich gemacht werden konnen. Die von uns benutzte Appararur
war das nach den Angaben M. H a i t i n g e r s 6, hergestellte lichts
starke Fluoreszenzmikroskop der optischen Werkc C. R e i c h e r t
in Wien. Schon im Jahre 1923 hatte R. W a s i c k y durch einen
Dissertanten') Hesperidinoide in den Leguminosen untersuchen lassen,
wobei neben den ublichen Reaktionen das Fluoreszenzmikroskop von
H e i m s t a d t 9 angewendet worden war. Zu den von B o r o d i n a)
gefundenen Vorkommen von Hesperidinoiden in der Familie der
Papilionazeen kamen noch die in den nachstehcnden Papilionazeen
(Blatter) im Wiener pharmakognostischen Institut nachgewiesenen
neu hinzu: Bowdichia virgiloides, Sophora flavescens, S. lotus jaco+
baea, S. pachycarpa, S. japonica, S . genistoides, S. Griffifhii,Edward:
sia macubiana, E. fetraptera, Cyclopia tenuifolia, C. pubescens,
C . longifolia, C. Vogelii, C. sessiliflora, C. gallioides, Thermopsiis
lanceolata, T . inflafa, T . fabacea, T . caroliniana, Argyrolobium Lin;
naeanum, A . longipes, A . pachyphyllum, A . calycinum, A . marginatum,
A . argenteum. Das H a i t i n g e r sche Mikroskop unterscheidet sich
von der Apparatur nach H e i m s t a d t im wesentlichen dadurch, dal!
als Lichtquelle die Flamme einer Bogenlampe mit in besonderer Weise
praparierten Eisenelektroden dient, wodurch eine groBe Flachenhelligz
keit und eine reiche Ultraviolettemission erzielt wird.
Wir stellten uns zunachst Diosmin aus den Blattern von Conizirn
maculatum, Hyssopus officinalisund Barosma betulinum rein dar und
fanden die drei Substanzen in Ubereinstimmung mit den Unters
suchunqen von 0 e s t e r 1 e und W a n d e r 3, identisch. Kristallchen
von Citrushesperidin in Glyzerin erschienen im Fluoreszenzmikroskop
messinggelb, von Diosmin orangerotlich. Beim Durchsaugen von
2.5 %iger Natronlauge losten sich die Kristalle, die Losung leuchtcte
in einer intensiven griinen Farbe auf und breitete sich kometcns
schweifartig aus. Die Hesperidinfluoreszenz erschien ein wenig heller
grun als die Diosminfluoreszenz. Die alkalische Hesperidinlosung
zcigte in der Eprouvette noch in einer Verdunnung von 1 : 500 000
in der Hanauer Quarzlampe ein: griine Farbung, die Diosminksung
bei etwas hoherer Konzentration. Eine kolloidale Hesperidins und
Diosminlosung, die wir durch Neutralisieren der alkalischen Glykosids
losungen mit Salzsaure erhielten, wies weder in der Eprouvette noch
6 ) R. W a s i c k y , Pharmaz. Post 1913, S. 877; Handb. d. prakt. u.
wissensch. Pharmaz. von H. T h o r n s , Bd. 11, S. 245.
0 ) M. H a i t i n g e r , Mikrochemie 9, 220 und 430 (1931).
7 ) Unveroffentl. Dissert. des Dr. E. v a n T o n g e 1 aus dem harmako n.
Inst. d. Univ. Wien. 1923: Uber das Vorkommen und die VerEreitung #m
Hesperidins und hesperidinahnlicher Kristalle in den Leguminosen.
8) B o r 0 d i n .
zitiert aus T u n m a n n r R o s e n t h a 1 e r , Pflaneenr
mikrochemie, S. 622, 623
Hesperidinartige Verbindungen und Flavone in den Pflanzen
293
iiii Mikroskop die griine Fluoreszenz auf. In der lebenden Pflanzens
zelle zeigten Hesperidin und Diosmin das gleiche fluoreszenzanaly.
tische Verhalten. Wurden Praparate aus in Alkohol eingelegtcn
Citrusschalen oder von Buccoblattern in Glyzerin im Lumineszcnzs
mikroskop angesehen, so erschienen die Hesperidinoidkristalle genau
wie die reinen Verbindungen. Durchsaugen von verdunnter Lauge
durch die Praparate fiihrte zur Auflosung der Kristalle unter hells
grunem Aufleuchten der Losung, die sich vom Orte ihrer Entstehung
in die Umgebung ausbreitete. Schnitte aus lebenden Organen in
Glyzerin lieBen die Hesperidinoide nicht erkennen. Die Vakuolen
mit der Losung der Hesperidinoide verhielten sich wie die in vitro
hergestellten, nicht alkalischen Losungen der Reinverbindungen. Erst
bei Zusatz von verdunnter Natronlauge zu den Praparaten leuchteten
in den Hesperidinoidzellen die den Vakuolen entsprechenden Bezirke
in griiner Farbe auf und l i e k n die grune Losung in die Umgebung
verfliei3en.
Eine besondere Vorsicht bei der Deutung der Befunde erheischt
der Umstand, daI3 die Wande fast aller Pflanzenzellen einen Stoff
enthalten, der mit Natronlauge gleichfalls mit gruner Fluoreszenzfarbe
in Losung geht. Auch im Zellinnern kann man haufig eine schwache
gelbgrune Fluoreszenz nach Laugenzusatz bemerken, ohne d a 8 man
entscheiden kann, wieviel davon auf Bestandteile des Zellinhaltes,
wieviel auf in Losung gegangene Membranstoffe zuruckzufuhren ist.
G. K 1 e i n und H. L i n s e r
haben diese Laugenfluoreszenz der
Pflanzen studiert und gefunden, d a 8 Holz, Starke und verschiedene
Zucker beim Erhitzen mit Natronlauge eine ahnliche Fluoreszenz
geben und daB die Gewebsfluoreszenz mit der aus Zuckern ges
wonnentm gewisse Khnlichkeiten zeigt. Die Membranfluoreszenz nach
Laugenzusatz stort bei der Untersuchung der Hesperidinoide in lebens
den Zellen gar nicht, da ja diese Verbindungen hochstens sekundar
in die Membran gelangt sein konnten. Die griine Laugenfluoreszenz
des Zellinnern ist, wie wir gesehen haben, wenn nicht Anthranole'O)
oder Flavone vorliegen, bedeutend schwacher entwickelt. Sicherlich
werden noch andere Pflanzenverbindungen auBer den genannten eine
intensive, grune Laugenfluoreszenz liefern. Daher wird das Auftreten
der Fluoreszenz zum hytomikrochemischen Identitatsnachweis dieser
Substanzen wegen dper Vieldeutigkeit ohne spektrographische AUSI
messung nicht ausreichen. Vielleicht ist bei den schwachen Flu.
oreszenzen des Zellinnern das BzsVitamin beteiligt, das nach den new
esten Untersuchungen mit dem Laktoflavin identisch sein SOU.
Die Bedeutung der visuellen Fluoreszenzmethode fur die Unters
suchung der Hesperidinoide liegt somit vor allem in der Moglichkeit,
die Entwicklung dieser Stoffe in der Zelle leichter verfolgen zu
konnen, als es bisher geschehen ist. Wir zogen Hyssopus officinalis
aus Samen und untersuchten die Gewebe in den einzelnen Entwicks
lungsstadien mit dem Fluoreszenzverfahren und mit den sonstigen
mikrochemischen Reaktionen. Hierbei zeigte sich, da8 das Diosmin
durch die Fluoreszenz schon in jungeren Entwicklungsphasen der
Gust. K 1 e i n und H. L i n s e r , Osterr. botan. Ztschr. 79, 125 (1930).
R. W a s i c k y , Ber. Dtsch. botan. Ges. 33, 37 (1915).
294
R i c h . W a s i c k y , G. R o t t e r und A. T h u m e r
Pflanze nachgewiesen werden konnte, als es aus dem Schrifttum be:
kannt ist. Zunachst wird die auf Diosmin zu beziehende Fluoreszenz
in ungefahr 1.5 mm langen Keimblattern sichtbar, und zwar an den
Blattspitzen in d e n Epidermiszellen des Blattrandes beider Seiten.
Dort tritt Diosmin zuerst in Vakuolen, dem Mesophyll genahert, auf.
Erst einige Tage spater zeigen sich an den gleichen Stellen Kristalle in
Alkoholpraparaten. Nu r wenig spater oder fast zu gleicher Zeit be.
ginnt sich die Fluoreszenz in vereinzelten oder kleine Gruppen ums
fassenden Epidermiszellen in der Gegend des Hauptnerven an der
Blattspitze bemerkbar zu machen. Innerhalb von zwei bis drei Tagen
kommt zum Diosminvorkommen an der Blattspitze ein solches in den
E idermiszellen langs des Blattrandes und a n der Blattbasis, dem
d r v e n benachbart, hinzu. Weiterhin entsteht Diosmin auch in den
iibrigen Epidermiszellen. Nach einer Woche findet man die gesamten
Epidermiszellen der Keimbliitter (3 bis 5 mm lang) mit dem Glykosid
erfiillt, unter starkerer Ausbildung in den Zellen der GefaObiindeL
zonen. Bei den Laubblattern vollzieht sich die Diosminentwicklung
genau in der gleichen Weise, doch wird in den Epidermiszellen der
Oberseite mehr Diosmin wahrgenommen als in jenen der Unterseite.
Bei alten Blattern scheidet sich in vereinzelten Fallen das Diosmin
schon in der lebenden Pflanze in geringen Mengen kristallisiert aus.
In den Stengeln und Wurzeln der Pflanze konnte Diosmin nicht
nachgewiesen werden.
Die Untersuchung der Diosminentwicklung in Conium rnaculstum
ergab prinzipiell das gleiche Bild wie bei Hyssopus. N u r fand sich
in den Keimblattern wenig Diosmin vor. Es war namentlich an der
Blattspitze, am Blattrand und an der Basis vorhanden. In den Keims
und Laubblattern entsteht das Glykosid spater als bei Hyssopus. So
zum Beispiel laat sich Diosmin in den Laubblattern erst nachweisen,
wenn die Spreite eine Lange von ungefahr zwei Zentimeter erreicht
hat. Die Zonen der starkeren GefaBbiindel erscheinen sichtlich be:
vorzugt. Das Glykosid findet sich auch im Lcitbiindelgewebe selbst
vor, in groReren Mengen oberhalb der GefaRe, etwas weniger in1
Phloem.
Citrus aurantiurn lieB in der Hesperidinentwicklung keinen be:
sonderen Untcrschied gegenuber Hyssopus erkennen, abgesehen von
der schwacheren und spater eintretenden Ausbildung des Glykosides.
In den Keimblattern trat Hesperidin erst auf, nachdem das erste
Laubblattpaar zu einer ungefahren Lange von je ein Zentimeter her:
angewachsen war. Es entstand dann gleichzeitig in den Keims und
Laubblattern.
Die neueren Autoren, die sich mit dem Vorkommen von Hesperi:
dinoiden in den Pflanzen befafit haben, unterstreichen ihre sprung;
hafte Verteilung in der Pflanzenreihe. Die Hesperidinoide wurden in
den verschiedensten Familien, und zwar in einzelnen Gattungen oder
nur in einzelnen Arten, nachgewiesen; bei einigen Arten fie1 in ein:
zelnen Pflanzen der Nachweis positiv, in anderen Exemplaren der
gleichen A r t negativ aus. Es ware von Bedeutung, zu erfahren, ob
nicht in negativen Arten andere, den Hesperidinoiden nahe verwandtc:
Flavons, Flavonols, Flavanons oder Isoflavonderivate, eventuell manch:
ma1 gleichzeitig mit Hesperidinoiden, vorkommen. Als ein Beitrag in
Hesperidinartige Verbindungen und Flavone in den Pflanzen
29j
dieser Richtung ist die Untersuchung der Laubblatter von Thymus.
arten anzusehen, iiber die nachstehend berichtet wird. Die Flavone,
wie auser den eigentlichen Flavonen die oben angefuhrten Flavons
derivate, die ,,Anthochlore" mit inbegriffen, kurz bezeichnet seien,
finden sich mit einigen Ausnahmen im Zellsaft gelost vor. Nach
G. K 1 e i n 11) lassen sich die Flavone reichlich und kristallisiert nachs
weisen, wenn man die zu untersuchenden Schnitte auf einem Decks
glase den Dampfen rauchender Salzsaure durch eine Viertelstunde
im Warmeschrank bei hochstens 40° aussetzt (auf einen gehohlten
Objekttrager mit Salzsaure wird ein Glasring gesetzt und auf letz:
teren das Deckglas mit dem Praparat aufgelegt). Im Praparat findet
man dann das Flavon in hells oder dunkelgelben Nadeln, die sich in
l%iger Kalilau e mit Gelbs oder Orangefarbe auflosen. Die von uns
untersuchten 7! hymusarten bestanden durchweg aus Herbarmaterial.
Wir erhielten mit der angegebenen Methode keine deutlichen Kristalle.
Wir nahmen deshalb unsere Zuflucht zu einem anderen Verfahren,
das auch geringe Mengen von Flavonen in Trockenmaterial nachzus
weisen gestattet. Es wurden die Thymusblatter zerkleinert, mit
10%iger Essigsaure befeuchtet und auf einem Objekttrager bei kleiner
Plamme durch Erwarmen vom Wasser befreit. Nach nochmaligem
Befeuchten mit Essigsaure und Abdampfen wurde das Praparat der
Mikrosublimation nach dem Glasringverfahren unterworfen. Hier:
bei sublimieren die von vornherein freien und die durch Verseifen
frei gewordenen Flavone bei hoherer Temperatur in Kornern oder
Mikrolithen. Zur weiteren Identifizierung dient die Loslichkeit der
Sublimate mit gelber oder oranger Farbe in Lauge und das Verhalten
gegenuber einer dunkelbraunen JodsJodkalilosung in konzentriertem
Glyzerin. Nach dem Aufkochen und Erkalten der mit einem Decks
glase bedeckten Jodglyzerinpraparate sieht man die Jodflavone in
Form tiefvioletter oder violettschwarzer Sternchen. Die violette
Farbe erscheint bei Wasserzusatz deutlicher, uberdies fallen noch ges
loste Jodflavone als violetter, anscheinend amorpher Niederschlag
RUS. Bedeutend empfindlicher ist die Fluoreszenzreaktion. die auch
dort positiv ausfallt, wo die Jodreaktion versagt. Flavonsublimate in
Luft oder Glyzerin erscheinen, wie Versuche mit Apigenin und an:
dcren Flavonen gezeigt haben, im Lumineszenzlicht rotlichorange oder
gelbbraunlich. Bei Zusatz von 33 %iger Kalilauge entsteht eine intens
sive leuchtende Gruns oder Grunblaufarbung, die bei verschiedenen
Flavonen eine ungleiche Tonung aufweist. Durch Eintrocknenlassen
des Laugentropfchens kann die Empfindlichkeit noch gesteigert wers
den. Die unmittelbare Lumineszenzreaktion der Flavone fuhrenden
Pflanzenteile verlauft in der gleichen Weise wie bei den Hesperidinoids
pflanzen. Bei Herbarpflanzen laat sich jedoch kaum feststellen, ob
die entstandene Gruns oder Grunblaufarbung nach Laugenzusatz aus
dem Zellinnern oder von den Zellwanden stamrntl*).
11) G. K l e i n , Praktikum der Histochemie;
Jul. Springer, WienS
Berlin, S. 51.
1%) Uber die Verwertung des Mikroschmelzpunktes bei der Untersuchung
der Flavonderivate und uber die Untersuchung von Carotinoidfarbstoff en im
Lumineszenzmikroskop wird an anderer Stelle berichtet.
296
Hesperidinartige Verbindungen und Flavone in den Pflanzen
Wir untersuchten mit den angefuhrten Methoden die Trockens
blatter von lhymus vulgaris L., T. angustifolius Pers., T. bracteosus
Vis., T. lanuginosus Mill., T. serpyllum L., T. acicularis Waldst. et Kit.
In verdunntes GI zerin eingelegte Praparate lieferten bei Zusatz von
Lauge eine Griinhrbung, die sich in der Umgebung ausbreitete. Die
direkte Sublimation der Blatter fuhrte zu kristdlinischen Sublimaten,
dcren Kristalle jedoch nicht aus Flavonen bestanden und die hier
deswegen nicht geschildert werden. Es sei eingefugt, da8 Hesperis
dinoide bei keiner der Thymusarten vorhanden waren. In den Sublis
maten lieBen sich Flavone in geringen Mengen nachweisen, deutlicher
in den Sublimaten, die nach Befeuchten mit 10%iger Essigsaure er:
halten worden waren. Bei allen Thymusarten zeigten die Sublimate
bestimmter Fraktionen nach Versetzen mit Lauge unter dem Mikros
skop eine braunlichgelbe oder eine rein gelbe Farbung am Rande der
vordringenden Losung. Im Lumineszenzmikroskop trat eine blaugriine
bis fast blauliche, intensive Lumineszenz der Laugenlosung auf. Am
starksten fluoreszierten T. bracteosus und T. lanuginosus. Die weniger
empfindliche Jodglyzerinreaktion fie1 negativ aus, entweder weil die
Thymusflavone die Reaktion uberhaupt nicht geben oder weil sie in
zu kleinen Mengen vorhanden waren und durch andere, uberreichlich
nnwesende Verbindungen gestort wurden. Auch Herba Rutae wurde
in derselben Weise behandelt. Die Gelbfarbung in Lauge und eine
hellb€au leuchtende Fluoreszenzfarbung der Sublimate, beide sehr
kraftt , kennzeichneten die Flavone.
d a c h diesen Befunden kann man annehmen, da8 in den unter:
suchten Thymusarten Flavonderivate vorkommen, die sich von Hess
peridinoiden durch ihre Lijslichkeiten unterscheiden. Allerdings
miissen die Untersuchungen fortgesetzt werden, besonders nach drei
Richtungen hin, erstens an lebenden Manzen, zweitens an einer
groBeren Zahl von Pflanzen, drittens mussen die in Frage kommenden
Verbindungen isoliert, rein dargestellt und in ihrer Zusammensetzung
erforscht werden. Die Deutung der Rolle dieser Verbindungen im
Pflanzenorganismus mu8 sich wohl in jedem einzelnen Falle auf
physiologische Untersuchungen stiitzen, und aus Analogien abgeleitete
SchluBfolgerungen durften im allgemeinen nur fur kleinere Pflanzens
gruppen Geltung besitzen. Bei den Untersuchungen der Flavone in
der Pflanze leistet, wie aus unserer Studie hervorgeht, das Verfahreii
vermittels des Fluoreszenzmikroskopes gute Dienste. Vorlaufig laat
sich auf Grund der Kenntnisse uber die Zusammensetzung und die
Eigenschaften der Hesperidinoide und Flavone und nach unseren Be5
funden nur sagen, da8 die Hesperidinoide vollstandig in den Bereich
der Flavonderivate fallen. Die Tatsache, da8 sie beim Absterben der
Zelle und bei der Behandlung der F'flanzen mit Wasser, Alkohol und
Chloralhydrat infolge der Schwerloslichkeit in den genannten Agen:
zien sich in Gistallen ausscheiden und dadurch dem Beobachter vor
anderen Flavonen auffallen, bercchtigt nicht dazu, ihnen eine beson:
dere Rolle vor anderen Flavonen zuzuschreiben, die sich in der
lebenden Pflanze ahnlich verhalten. Man wird dies um so weniger
tun durfen, als die Hesperidinoide im lebenden Organismus nor.
malerweise im Zellsaft genau so gelost vorkommen wie die ver.
wandten Flavone.
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