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Mikromethoden zur quantitativen Analyse von organischen Arzneigemischen.

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H o r s t B o h m e un.d H o - D j i i n H u a n g
B i s - rn e t h y 1 s u 1 f o n y l - e s s i g s au r e - a e t h y l e s t e r.
2 g I B i s - m e t h y l m e r k a p t o - e s s i g e s t e r wurden in 10 ccm eisk,altem Ather gelost uad mit einer auf -150 abgakiihlten L o s u ~ gvon 9 g
P h t h a 1 m o n o p,e r s amu r e 3) in 220 ccm Xther versetzt. Nach mehrtiigigem Stehenlassen bei Zimmertemperatur wurde, wie stets .durch Behandeln mit Chloroform. von Phtha1,saure abgetrennt un.d aus einem Gemisch
von Chloroform und Petralather umkristallisiert. Schmp. 760.
5.038 mg: 5.480 mg C02, 2.300 mg HZO.
CJI,,O,S,.
Ber.: C 29.50. H 4.95.
Gef.: C 3 . 7 . H 5.1.
A z i v d i m e t r i s c h e T i t r a t i o n : 0.23360 g wurden mit wenig Wasser
an'geschlammt und unter gelegentlichem schwachen Envarmen auf dem
Wasserbad unter stan,digem Umschwenken gegen Phenolphthalein n a t r a l i siert. Ber.: 9.66 ccm. Gef.: 9.70 ccm 0.1-n NaOlH.
E n o 1t i t r a t i o n : 0,1020 \g wur.den in 5 cem Chloroform von -P
gelost, 50 ccm 96%iger Alkohol von -7O
hinzugefiigt un,d nach der indirekten Bromadditionsmethode nach K. H. M e y e r unter Einhaltung der
vor,geschriebenen Zeit titriert. Verbraucht 8.0 ccm 0.1-n NalS,O,-Losung,
entspcechend 96% End.
1040. Ludwig Kofler:
Mikromethoden zur
quantitativen Analyse von organischen Arzneigemischen.
(Aus dem Pharmakognostischen Institut der Deutschen Alpen-Universitat
Imsbruck.)
Eingegangen am 7. Mai 1943.
Vor kurzem wupde uber Mikromethoden zur qulitativen Untersuchung
von Arzneigemischen berichtet (1). Inzwischen konnten die Mikromethoden
auch fur quantitative Zwecke weiterentwickelt werden. Hierzu kann einerseits die Bestimmung der Lichtbrechung unter dem Mikroskop, andererseits
die Aufnahme der Schmeludiagramme denen.
Die Bestimmung der L i c h thb r e c h unmg hat sich fur die Identifizierung
organischer Stoffe vielfach bewiihrt (2). Das Verfahren besteht im wesentlichen aus folgmdem: Man versetzt ein mikrosikopisches Praparat der m
prufenden Substanz mit ein paar Staubchen eines Glaspulvers von bekannter
Lichtbrechung. schmilzt und veagieicht 3af dem Heizmikroskop die Lichtbrechung der Schmelze mit >der der Glassplitter. Bei Gleichheit der Lichtbrechung sind die Glasplitter in der Schmelze unsichtbar, bei Ungleichheit
Mikromethoden zur Analyse von Arzneigemischen
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sind sie sichtbar, unld zw,ar urn SO ,deutlicher je groi3er der Unterschied in
der Lichtbrech,ung zwisch.en 'den Glassplittern unld .der Schmelze ist. O b d i e
Glassplitter niedriger ader hoher breche,nd sind aIs die Schmelze. erkennt
man an der B e c k e schen Linie, das ist ,die helle Linie, die die Glassplitter
umsaumt und ,die beim Bewegen des Tubus ihre Lage ,iind,ert. Beim Heben
des Tubus wandert ,die helle Linie ,gegen d a s hoher brechen.de Medium, beim
Senken des Tubus um.gekehrt.
Fur .diese Bestimmung steht eine Skala mit 23 Glaspulvern zur VerKigung,
deren Brechungsexpmenten sich um durchschnittlich 0.01 voneinaader unterscheiden. Von diesen Pulvern wah,lt m,an auf G m n d von Vorversuchen das
Glas. .dessen Lichtbrechung etwas niedri,ger ist, als ,die der eben durchgeschmolzenen Substanz. 'Bei weiterem Erhitzen nimmt ,der Brechungsexponent ,d.er Schmelze allmah1,ich ab, ,die B e c k e sche Linie, und ,damit die
Glassplitter, werden immer undeutlicher, u m schlief3lich bei ubereinstimmender Lichtbrechun,g vollstandig m verschwin4den. Bei weiterem Temperaturanstieg tanchen die Glamplitter wieder auf, die B e c k e sche Lini.e zeigt
nun eber sd,as umgekehrte Verhalten wie vorher, sie wandert beim Heben des
Tubus ,gepen die Glassplittw, 'die Schmelze ist also niedri.ger brechend geworden. Das Ergebni,s wird dann beispielsweise fol,genmderma5enangegeben:
.,1.6010 bei 123 bis 124°", das heiBt, b,ei 1230 sind d i e Glassplitter eb,en noch
sichtbar & niedri,ger brechend, zwischen 123 un8d 1240 sinbd sie in der
Schmelze unsichtbar und bei 1240 tauchen sie a1.s hoher brechenld wieder suf.
Zwischen 123 und 1240 ist 'die Lichbbrec.h.ung d e r Schmelze gleich der des
Gla.ses: 1.6010.
Zur Ver.mei>dung vun Storungen infolge D i s p e r s i o n s ~ t e r s c h i , be~~
stimmen wir die Lichtbrechutnig nicht in weiBem, sondern anniihernd monochromatischem Liaht, in,dem wir ein Rotfilter auf den F,ilter,halter ,des Mikroskopes auflegen. Alle im folgensden angegebenen Werte sind mit Hilfe dieses
Rotfilters bestimmt. Die Reproduzierbarkeit ist gut. die A.bweichungen betragen in d e r Regel nicht mehr als ?lo.
Das Verf'ahren ei.gnet sich .such zur q u a n t i t a t i v e n ,Bestimmung von
Substanzgemischen. Zu ,diesem Zweck wurde es zuerst von L i n d p a i n t n e r (3) ,in unserem Institut zur Analyse yon Arbatin-Methylarbutingemischen verwen'det. R e i m * er s (4) untd spater D u 1 t z (5) fuhrten mit
gutem Erfolg quantitative Bestimmunigen an p-Oxybenzoesaureestern durch.
Wir .haben d i e Metbode an einer gro5eren Anzahl mn Substanzpaaren auf
ihre allgemeine Anwendbarkeit gepriift und sinld zu .befrie&digendenErgb,nissen
gekommen (K o f 1 e r u.nd B a u m e i s t e r) (6). Bei Fortsetzung 'dieser Untersuchungen hat sich nun gezeigt, 'daB der Anwendungssbereich .der Methode
weiter un.d die Genaui:gkeit groBer ist als in ,der gemeinsamen -4rb.eit mit
B a u m e i s t e r mgegeben ist.
Hier sol1 uber die AnwenNdung ,des Verfahrens fur .die quantitative Analyse
von G.emischen .aus zwei organischen Arzneimitteln berichtet wer,den.
A m einfachsten sind ,die Falle, wo d i e L.ichtbrechung der beiden Substanzen eines Gemisches mit ein und demselben Glas der G1,aspulverskala bestimmt weFden kann, wo sich also ldie beiden Suibstanzen nur durch die Temperaturen unterscheisden, ,bei denen ihre Schmelzen Gleichheit der Lichtbrechung
mit dem betreffenpden Glas aufweisen. Man tragt in einem Diagramm auf der
Abzisse die Mischungsverhiltnisse und auf der Obdinate die Temperaturen auf. In
-4bb. 1 ist .das Diagr.amm von Cycloform (Fp. 650) und Anastbesin (Fp. 90.5O)
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Ludwig Koflcr
-
CQW 96 Anasthesin
Abb. 1. Cycloform und Anasthesin.
wiedergegeben; .das erstere zeitgt bei 660, .&,s letztere b,ei 1200 Gleichheit der
Lichtbrechung mit dem Glaspulver 1.5400. 'Die entsprechenoden Temperaturen
fur all,e Mischungsverhaltnisse liegen auf ei,ner die beid,en Reinsubstanzen verbindenden Geceden. Je steiler diese Geravde bei einem System verlauft, um
so genauer la& sich d,ie quantitative Bestirnmung ,durchfuhren.
Hauf.i,ger sind die ,Falle, wo fur die Auf,stellu,ng des Diagrammes mehrere
Glasplver herangezogen werden miissen. Bei dem Substanzpaar Uliron
(4(4'Aminobenzolsulfonami.d-)benzoIs~lfon~dimethylamid,Fp. 196") und Eub i n (p-Ami.dobenzolsu1fonami.d-Pyridin, Fp. 1930) (Ab.b. 2) kann m m das
Abb. 2.
U,liron un$d Eubasin.
Glas 1.5898 nur fur Gemische bis zu etwa 70% Eubasin benutzen. weil bei
T.ernperaturen uber 21P Zersetmng zu befiirchten i d . Fur 'die Eubasin reicheren Gernische eignet sich ,dasGlas 1.6010; mit diesem Clas kann man aber
Gemische mit weniger als 30% Eubasin nicht mehr erf'assen, weil das Gernisch in den in Betracht kommenden niedrigen Tempecaturen erstarrt.
Mikromethoden z u r Analyse von Arzneigemischen
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Bei Gemischen von Papaver.in und Atropin (Abb. 3) ist es zweckmii0ig.
fur die mittleren Mischwgsbereiche noch ein drittes Glas heranzuziehen. Bei
Abb. 3. Atropin und Papaverin.
Substanzpaaren, 'deren Lichtbrechun,g noch starkere Unterschiede aufweist, ist
eine groBere Amah1 von Gliisern notwendig, urn a l k Mischungsbereiche zu
erfassen; z. B. beim Novatophan und T r i o n d (Ab.b. 4). Je grol3er aber die
Abb. 4. Trinaal und Novatophan.
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Ludwig Kofler
Differenz in der Lichtbrechung ist, um so genauer wird die Bestimmung, da
eine Anfderunlg von 1% in der 2usammensetzun.g d e s Gemisches Differemen
von mehreren Temperaturgraden entspricht.
Bei Stof,fpaaren mit grol3em Unterschied in der Lichtbrechung ist auf
feinstes Verreiben u n d i n n i g e s M i s c,h e n d e r Kompon,enten zu achten.
weil man sonst bei ei.n und derselben M,ischun.g. j,a sogar in einem einzigen
mikroskopischen Gesichtsfeld verschiedene Werte erhalt. Auf di,esen Umstand wurde in der Arbeit mit B a u m e i s t e r (6) nach*drucklich hingewiesen.
Die Notwendigkeit einer ,sopgfaltgen Durchmischung sol1 zwar auch hier betont wer.den, es mu6 aber gegenuber d e r Arbeit mit B a u m e i s t e r festgestel~ltwerden, dal3 bei sorgfalti.gem Verreiben unsd Mischen die Genlauigkeit
der Bestimmung bei Stoffpaaren mit starkem Unterschied der Lichtbrechung
di$eIFehlerbreite nicht ?1-3%, soadern wesentlich weniger, haufig nur einen
Bruchteil eines . Prozentes, betragt. Ab.gesehen von gutem Verreiben d e r
festen Substanzen, gegebenenfalls unter Zusatz von geei,gneten Losungsmit.teln.
ist es o f t zweckmaBig, die Subetamen noch d,adurch besser m mischen, d a 8
m i n nach ,dem Durchschmelzen ,des mikroskopischen Priiparates das D.eckqlas einige Male seitlich authebt uad wieder anldruckt. Fur ,die Her,st.ellung
der mkrosko4pischen Praparate verwendet man so vie1 Sub,stanzgemisch, d a 8
die entstehende Schmdze minbdestens den halben Raum zwischen Objekttrager un.d Deckglas ausfiillt.
Bei Stoffpaaren mit geringer Differenz der Lichtbrechung, wo man mit
einem einzigen Glas den ganzen Mischun,gsbereich erfafit, ist die Aufstellung
des Diagrammes sehr einfach, man mbraocht nur di.e Temperaturpunkte d e r
bei,den Ei.nzelsub,stanzen m verbimden und sich ,durch eine oder zwei Bestimmun'gen von Gemischen zu ulberzeugen, .daB die Werte f i r ,die Mischungen
auf dieser Geraden tiegen, daB also keine Abweichungen von d e r Mischungsregel vorliegt. Storen,de Abweichungen van der Mischungsregel machen sich
aach unseren Erfahrungen nur .selten bemerkbar. Bei starkerer Differenz der
Lichtbtechung, w,obei die Verwenrdung mehrerer Glaser notwen,dig .i,st,mussen
fur jed,es Glas mindestens zwei Punkte bestimmt werden. Hier erfondert die
Aufstellung d,es ganszen Diagrtxmmes naturgemaB mehr Zeit In solchen
Fallen stellt man nur &nn das ganze Disgramm auf, wenn m.an b'ei einem
Stoffpaar wiederholt Bestimmungen durchmfiihren hat.
Hat man ,dagegen bei einem St,offpaar nur einmal eine quantitative Bestimmunrg dumhzufiihren, so k a m man sich d i e Aufnahme d e s voll,staiadigen
Diagrammes sparen und in fol,gend,er Weise vorgehen: Man bestimmt den
Brechmgsexponenten .der zu analysierenden Mischwng und legt , d a m mit
Hilfe .geeigneter Mischungen der beiden IKomponenten zwei Temperaturpunkte
f i r das Glaspulver fest, mit d e m man d i e Mischung bestimmt hat. Auf d e r
Gemden, .die man ,durch die beiden Punkte legt, kann man den Proaentgehalt
der m .analysierend,en Mischung ablesen,. Vezeinfacht wird dieses Vorgehen,
w a n man d,ie Lichtbrechunzg ,der ,beiden R,einsubst.anzen kennt. Fur eine
profie Zahl von organischen Arzneimitteln sind die Brechungsexponenten in
unseren erweit,erten Sohmehpunktabellen angegeben (1). (2). (7). W e r in #die
Bestimmung ,des Brechungsexponenten un3d in die hier geschilderte Methode
eiagearbeitet <ist, .kiann eine derartige quantitative Analyse in durchschnittlich etwa 40 Minuten ldurchfuhren, auch wenn er vorher d a s betreffenlde Stoffpaar n i e m d s in Handen hatte. :Hat man sich ,dagegen vorher das ,ganze
Diagramm aufgestellt, so lafit sich eine Einzeluntersuchung in wenigen Minuten durchfuhren. 'Die Arbeitszeit schwankt naturgemaB stark, je nach d e r
Zah81der Glaser, die beriicksichti,gt werden mussen.
Das Verfahren in der hier beschriebenen einfachen Form ist n'ur anwendbar auf Substanzen, deren fliissige Phasen misch,bar sin,d, d i e ohne Zersetzung
schmelzen und die nicht allzu stark fliichtig sind. Durch Zumischen einer geeigneten dritten Su'bstanz werden aber audh diese Substanzen ider Bestimmung
Mikrometho.den zur Analyse von Arzneigemischen
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zuganglich. Dariiber wird demniichst berichtet. Bei fliichtigen Substanzen fiihrt
oft ,die Verwend,ung der Mikro-Kuvette von F i s c h e r (8) zum Ziel.
Das zweite, oben .erwahnte Verfahren benutzt (das S c .h m e 1 z d i a g r a m m mu quantitativen Analyse. Auch dieser Weg ist nur gangbar bei
Stoffen, ,die ohne Zersetzung schm.elzen uad aderen fliissige Phasen misohbar
sind. Allzu starke Fliichtigkeit ist auch hier von Nacht,eil. D:ns Verfahren'
kann iiberdies ,durch Polymorphie unmd,durch Mi.schkrista1lbildung kompliziert
wenden, so ,daB es mehr Erfahrung fordert un.d groBeren, Fehlerqudlen ausgesetzt ist alsdie &en geschi1dert.e Met.hode. We es moglich ist, wird man daher
in der Regel $dieGlaspulvermethode vorzieh,en. Wenn die letztere aber infolge
zu groBer Xhnlichkeit ,der Lichtbrechmg nicht anwen,db,ar ist, kann nicht
selten mit Vorteil >das Schmelvdiagramm a.ngewen,det wer,den.
Zuerst orientiert man sich an eineni K o n t a k t p r a p a r a t iiber das.
gegenseitige Verkalten ,der behden Stoffe un,d bestimmt g1eichzeiti.g die eutektischen Temperaturen. Man schmitzt eine Probe der hoher schmelzenden Snbstanz zwischen O b jekttrager und Deckglas untd laBt wieder erstarren. Die
zweite Substanz bringt man an d e n Ranmd des Deckglases neben die erstarrte
erste Substanz uad ,erwarmt bis zum Schrnelzen, wobei ,die Schmelze in. den
noch freien Raum zwischen Objekttriiger und Deckglas einflieat. Dann 1aBt
man wieder abkiihlen und erstarren. Beim neuerlichen Erwarmen dieses 'Kontaktpraparates sieht man in der Grenzzone beim Erreichen der eutektischen
Temperatur einen Streifen hera,usschmelzen. Die Vorgange werden am besten
in polari,siertem Licht zwischen gekreuzten Nikols beo,bachtet. weil sich dabei
die Schmelze als schwarzer Strei,fen von den festen Bestanmdteilen abhebt.
Das erste Sichtbarwenden dieses schwarzen Streifens liest man als eutektische
Temperatur ab. Wenn die beiden Stoffe miteinander eine Molekiilverbin.dung
bilden.. beabachtet man im Kontaktpraparat zwei Eutektika. Mischkristallbildung erkennt man im .Kontaktpraparat am isomorphen Fortwachsen d e r
Kristallisationsfront sder einen Sobstanz durch die Mischzone in die Schmelze
der an.deren Substanz hinein. Fur die quantitative Bestimmung sind im allgemeinen nur die (vie1 hauftgeren) Systeme mit einem einfachen Eutektikum
geeignet.
Nun stellt man geeignete Mischungen her unrd bestimmt auf dem Heizmikroskop ,den P u n k t d e r p r i m a r e n K r i s t a 1 1 i s a t i o n.
Fur die Herstellung d e r mikroskopischen Praparate verwendet man so vier
einer Mischun,g, ,daR d i e entstehen.de Schrnelze den R,aum zwlsch'en Objekttriiger und Deck.glas eben ausfiillt. ,Das Praparat wir,d rasoh vollstan,dig dwchpeschmalzen un.d zum schnellen. Erstarren auf eine kalte Unterhge aufgelegt.
Dabei entsteht ein verhaltnismaBilg feinkiirniges Kristallisat, in dem ,die iiberschii.ssi,ge Komponente gleichmaI3ig iiber das ganze Prapar,at verteilt ist. Langsames Erstarren mu& vermieden webden, .denn .d&ei wachst vorerst .die iiberschiissige Komponente, meist von wenigen Punkten ausgeh,en.d, zu groBen
Kristallen heran, d.ie Restschmelze wird abgedriingt, so ,da6 eine lokal,e Entmischung erfoligt. Beim Schmelzen ,derarti.ger Praparate erhilt man a n einigen
Stellen zu niedrige, an ,andexen Stellen, wo sich ,die groRen Kristalle bildeten,
zu h0h.e Werte. In manchen Fallen empEiehlt es sich, wahrensd der rasch.en
Abkiiblung abwechselnd .an verschie.denen Stellen auf $as Deckglas zu khpfen,
um die B.il,dung mogbichst vieler K.ristallisationskeime zu bewirken. Zur Bestimmung des Punktes .der primaren Kristallisation wind: ein gleichmiBi,g erstarres Praparat erhitzt, wobei man zur Beobsachhg eine Stelle moglichst in
der Mitte .des Praparates auswihlt. Nach Uberschreiten ,der eutektischem Temperatur sieht man die iiberschiissige Komponente haufig als ein Gitterw.erk
oder als gekijrnte Masse von annahemtd gleichartiger Maschen- bzw. KorngrijRe in der Sohmelze zuriickbleiben. Man erhitzt weiter, bis nur noch ,ganz
geringe Kristnllreste vorhcmden sind, un'd stellt mit diesen .dtw letzte Gleichgewicht ei,n.
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Ludwig Kofler
Auf diese Weise baestimmt man an einer Anzahl, van IWschungen verschiedener Zusammensetzung 'die Punkte 'der primaren Kristallisation unld
zeichnet unter Beriicksichtigung ,der eutektischen Temperatw das Zustancdsdiagramm. Ab,b. 5 stehlt .das Schm~eladiagrammdes Systems Lactophenin : Phenacetin, dar.
Abb. 5. Lactophenin und Phenacetin.
Zur quantitativen Bestimmung z. B. einer Mischung von Lactophenin mit
Phenaoetin wind in der oben an,gegeb.enen Weise .der Punkt der primiiren
Krist,allisation bestimmt. Dann wird festgestellt, a d welch,em Kweneist die
Mischung liegt und an d e m Diagramm 'der Prozentgehalt zder Mischun.g abgelesen. Liegt d,er PuTJct der primiren Kristallisation iiber dem Schmelzpunkt
der niedriger schmelzenden Substanz, so kann es sich nucr um den Kurvenast
der hoher schmdzeaden Substanz haadeln (also in Abb. 5 um de.n Ast 'des
Fhenacetins). In vielen Falten ermoglicht di,e Kristallform der ub.erschussigen
Komponente ,di.e Feststellung des richtilgen Kurven,astes. Zu diesem Zweck Ia8t
man nach Einstellen des Gleiehgewichtes durch 1angsam.es geringfiigiges Abku.h,len auf dem Heiztisch die Kristalle d e r iiberschiissiigen Komponente
wachsen, nach,dem man sich vorher in gleicher Weise durch Vorversuche die
Kristallform,en d e r beiden Komponenten des Gemisches angesehen hat. Wenn
die Kristallfo.rm eine Untersch,ei,dung d e r beiden Substanzen nicht ermoglicht,
kam man durch Hinzufiigen einer bestimmten M m g e ,der einen Reinvubstanz
mr Probe und neuetliche Best,immung .des Punktes ,der primiren Kristallisation entscheiden, auf welchem ,Ast des Diagramms die Probe liegt.
.4m einfachsten und sichersten ist die Entschei,dung mit Hilfe eines Kontaktpraparates zwischen ider fraglichen Mischuag und einer Reinsubstanz: Aus
dem Auftreten oder Fehlen. eines eutektischen Schmelzstreifens lafit sich erkennen, auf welchem Ast des Diggramms die Mischung liegt.
Der D e u t s c h e n F o r s c h u n g s ' g e m e i n s c h a f t sdanke ich fur die
Unterstiitzuq dieser Arbeit, der I. G . Farbmindustrie Aktiengesellschaft un.d
den Nodmark-Werken fiir die freundliche Uberlassung von U h o n bzw.
Eubasin. Frl. G . v. S t e g n e r und Fd. G. P e r a t h o n e r sage ic.h meinen
besten Dank fur #die verstandnisvolle Mitarbeit bei cder Durchfiihrung zahlreicher Versuche.
Z us a m m e n f a s s u n g.
Die Bestimmung der Lichtbrechung mit Hilfe van Glaspulvern auf den1
Heizmikroskop ei,gnet sich nicht nur fur ,dime qualitative Analyse organkcher
hraneimittei, sondern auch zur guantitativen B d i m m u n g von (;,emkchen
zwei,er Stoffe.
Mikromethoden zur Analyse von Arzneigemischen
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.Je groBer die Differenz in ,der Lichtbrechun,g d e r beicden Stoffe ist, um so
genauer la& sich die Bestimmmg durchfuhren; die Fehler liegen in solchen
Fiillen unter 1%.
Bei allzu gerintger Differenz d,er Lichtbrecbung kann man in vielen Fal1e.n
eine qaantikative Analyse durch Bestimmmg des Pumktes 8d.er primaren Kristallisati.on auf d e m H.eizmikroskop durchfiihren, nacbdem man vorher dau
Schmeladiagramm des betreffenden Stoffpaares auf,genommen hat.
L i t e r a t u r.
L. K O f I e r uad M. B r B n d s t a t t e r , Arch. Pharmaz. Ber. Dtsch.
Pbermaz. Ges. 279, 321 (1941).
L. K o f I e r , Mikro-Met,hoden zur Kennzeichnung org,anischer Substanzen.
Beihefte u. Ztsch. d. VDCh. Nr. 46, 1942.
E. L i n d p a i n t n e r , Arch. Pharmaz. Ber. Dtsch. Pharmaz. Ges. 277,
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H. K a i s e r , Seite 266, 1943.
R. F i s c h e r , Mikrochemie 28, 173 (1940).
L. K o f 1 e r und -4.K o f I e r , hn~gew.Chem. 53, 434 (1940).
1041. Hans Vogt :
Darstellung und bakterizide Wirkung quartiirer Sake
yon 8-Oxychinolinfettsaure-Estem.
(.\us
dem Pharmazeutischen Institut der Universitat Kiel,
Direktor Prof. Dr. K.W. R o s e n m u n d.)
,Ein.gegangen am 19. Mai 1943.
Vor einiger Zeit wurde von K u h n und W , e s t p h a 1 gefunden, &t3
quartare Salze von Oxychinolinath,ern erhebliche bakterizide Kraft besitzen').
A.uf Veranlassun,g von P,rof. R o s e n m u n d wurde in der vorliegenlden Arbeit pepriift, ab quartar,e Salze von Oxychinolin e s t e r n ,ebenfalls gegen
Bakterien in so hohem MaRe wi,rksam .sinld, z u m d diese Ester praparativ in
s e h r , einfacher Weise gewonnen werdren konnen. fEs wurden hier nwr Ester
des 8-Oxychinolins verwendet.) Die Voraussetzun.gen fur Wasser- un.d Lipoidloslichkeit, d,ie bei Herstellung anderer Desinfektiommittel im hiesigen Institut durch Esterbiadung groRerer orgznischer Reste aa Phosphorsaure baw.
1)
K u h n und W e s t p h a I , Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1940, 1105.
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