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Nachweis von Eugenol Isoeugenol und Vanillin.

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ARCHIV DER PHARMAZIE
U N D BERICHTE DER DEUTSCHEN PHARMAZEUTISCHEN GESELLSCHAFT
290.162.
BAND
Heft 3
Milrz 1957
1556. B. M e y e r und E. Meyer
Nachweis von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin*)
AUS dem Pharmakologisrhen Institut der Universitat Hamburg
Komm. Direktor: Prof. Dr. med. Klaus Soehring
(Eingegangen am 20. September 1956)
Bei Untersuchungen iiber die Hautpermeabilitat beobachteten wir zufallig eine
blaugrune Verfarbung von Prankonit durch kleine Mengen von Eugenol, das his
zum heutigen Tage nicht nur arzneiliche Verwendung findet, sondern auch fur die
chemische und Riechstoff-Industrie eine Bedeutung besitzt. Da die uns bekannt
gewordenen Nachweismethoden fur Eugenol relativ unempfindlich oder wenig spezifisch sind, erschien es von Interesse, dieser Beobachtung nachzugehen.
I m folgenden werden drei einfache Methoden zum Nachweis von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin beschrieben, von denen zwei wohl ohne Schwierigkeiten in
jedem Laboratorium durchgefiihrt werden konnen **).
I. A d s o r p t i o n s a n a l y s e :
Eugenol und Isoeugenol geben im Gegensatz zu Vanillin auf Adsorptionssaulen,
die mit Frankonit KL1) gefiillt sind, charakteristische 'Farbungen. Eugenol farbt
die Oberflache und eine daran anschlieaende, je nach der zum Ansatz verwendeten
Menge mehr oder weniger breite Zone blau-griin, Isoeugenol dagegen rosa.
Beide Farbstoffe werden in salzsaurem Milieu sehr fest adsorbiert, Isoeugenol
ctwas fester als Eugenol, und sind durch Nachwaschen mit HC1 kaum eluierbar.
Die Durchfuhrung dieses Nachweises ist auflerordentlich einfach. Obwohl in
bczug auf die Form der Adsorptionssaulen im Grunde alle Modifikationen der
Twsett-Analyse (vgl. z. B. Zechmeister und ton Cholnoky2)) geeignet sind, hat
sich fur die Praxis, insbesondere fur Routineuntersuchungen, das nachstehend beschriebene Verfahren sehr bewahrt :
I n perforierte Reagensglaser oder Reagensrohrchen mit Durchstich wird nach VerschluS
der am Boden befindlichen Offnung mit etwas Watte eine Aufschwemmung von Seesand
(eine Spatelspitze) und Frankonit (2-3 gehaufte Spatelspitzen) in n/lO-HC1gegeben und
in eine fur viele SLulen gemeinsame Vorlage mit n/lO-HCl gestellt. Nach dem Sedimentieren entstehen sehr gleichmiiBige, homogene, festgefiillte, kleine Siiulen, die von unten
nach oben folgende Schichten aufweisen: Watte-Seesand-Frankonit.Daruber befindet
sich genugend Raum zur Aufnahme von etwa 10-15 ccm der zu untersuchenden Flussigkeit. Dime Siiulen konnen in groberer Zahl vorratig gehalten werden und trocknen nicht
aus, solange eie mit der Flussigkeit der Vorlage in Beriihrung stehen. Die Durchlaufgeschwindigkeit ist auch ohne Absaugen ausreichend und betragt fur wiidrige Losungen
etwa 6-8 Stunden.
*) Herrn Prof. Dr. Karl Kindler zum 6 5 . Geburtstag.
* *) Die Frage ihrer Verwertbarkeit fur das DAB V I I wird zur Diskussion gostellt.
1) Frankonit K L , Fa. Pfirchinger Mineralsalzwerke, Kitzingen it. Main.
2, L.Zechmeister und L . 2%.Cholnoky, Die chromatographische Adsorptionsmethode, 2. Aufl.,
IVien 1038.
Archiv 290./62, Heft 3
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F . M e y e r und E. M e y e r
Archiv der
Pharmazie
Gemessen a n den bisher bekannten Nachweismethoden ist die E m p f i n d l i c h k e i t der vorstehend beschriebenen recht betrachtlich. 0,5 mg Eugenol oder 0,l mg
Isoeugenol in 10 ccm Flussigkeit konnen noch sicher erfal3t werden. Diese Nachweisgrenze ist, da die aus Eugenol und Isoeugenol entstehenden Farbstoffe unter
den genannten Bedingungen sehr fest adsorbiert werden, ziemlich unabhangig von
der Konzentration. E s ist z. B. moglich, die genannten Mengen auch im 2-5fachen
Volumen nachzuweisen. Bei einer 10mal lileineren Konzentration allerdings nimint
die Empfindlichkeit etwas ab. Andererseits 1aGt sie sich durch Verwendung von
Adsorptionssaulen mit geringerem Durchmesser weiter erhohen.
Die S pe z if i t 51t der Reaktion ist befiiedigend. Eugenol und Isoeugenol lassen sich ohne
weiteres unterscheiden und auch nebeneinander nachweisen. Sind beide Stoffe in der zu
priifenden Losung enthalten, so liegt der rosa gefiirbte, nach unten scharf begrenzte Isoeugenol-Ring uber der blau-griin gefarbten Eugenol-Zone.
Bei weiteren Untersuchungen uber die Spezifitat der Reaktion konnten wir feststellen,
daB Apiol und Safrol die Frankonitsaule tiirkisgriin, Terpinolen und das im Poleyol enthalteue Pulegon Frankonit dagegen gelb bis orange (allerdings mit geringerer Empfindlichkeit) fiirben. Sie konnen somit einerseits nach der gleichen Methode nachgewiesen,
andererseits voneinander nnd auch von Eugenol und Isoeugenol unterschieden werden.
Vanillin, Cinnamein, Geraniol, p-Kresolmethylester und Thymol ergeben rnit Frankonit
kcine Fiirbung, storen dcn chromatographischen Nachweis von Eugenol und Isoeugenol
daher nicht.
fiber die Natur der entstehenden Farbstoffe haben wir zuniichst keine rechte Vorstellung. Bekannt ist, daB Eugenol in alkoholischer Losung mit Eisen-111-chlorid eine
intensiv blau-griine Farbung gibt5) 6 ) . Da Frankonit Eisenionen in reichlichem MaBe enthalt (Rhodanidprobe)und da die Blaufarbung des Frankonits durch Komplexbildner (offenbar in Abhiingigkeit von der Zahl der &eien, also nicht komplex gebundenen Fe-111-Ionen)
verzogert oder verhindert wird, ist anzunehmen, daB Eisen an dem Zustandekommen der
Farbung beteiligt ist. Dariiber hinaus spielen aber sicher auch die Oberflache des Adsorptionsmittels iind der Zutritt von Luft eine nicht unerhebliche Rolle. Wird z. B. eine
kleine Eugenolmenge im Reagensglas mit Frankonit geschiittelt, so farbt es sich nicht
sofort blau-griin, sondern erst nach einer gewissen Zeit, die abhangig von der vorhaudenen
Eugenolmenge ist, und um so kiirzer wird, je mehr Eugenol vorhanden ist.
Isoeugenol gibt in alkoholischer Losung mit Eisen-111-chlorid ebenfalls eine Griinfiirbung und ist mit Hilfe dieser Reaktion von Eugenol nicht sicher zu unterscheiden.
Auf der Frankonitsaule indessen farbt es sich im Gegensatz zum Eugenol rosa.
Die vorstehend beschriebene Eugenol- oder Isoeugenolfarbung ist abhiingig von der
Wasserstoffionenkonzentration. Sie ist in salzsaurem Milieu intensiver als in
destilliertem Wasser und tritt in alkalischem Milieu nicht ein.
Um die Frage der Beeinflussung durch H-Ionen genauer zu untersuchen, wurden mit
Eugenol oder Isoeugenol beschickte Siiuleii mit Pufferlosungen steigender pH-Werte nachgewaschen. Hierbei blieb der blau-griine Eugenolfarbstoff offenbar nur bis pH = 5 stabil
und wurde in diesem Bereich schon ein wenig eluiert. Mit steigendem pH-Wert nahm die
Elution in geringem MaBe zu. Der blau-griine Farbstoff wurde von pH = 6 an, deutlich
bei pH = 7 , sehr deutlich bei pH = 8 und 9 in einen rosa bzw. karmesinroten umgewandelt, der vermutlich mit dem aus Isoeugenol entstehenden Farbstoff identisch ist. Beim
Nachwaschen von Isoeugenol-Saulen mit Phosphatpufferlosungen ausreichender Kapa3,
Beilsteins Handbuch der orpanisrhcn Chemie, 4 . Aiifl., i-I,961, 963, 955, 1923.
") Schimrnel & Co., zit. nach
5,
6,
3).
A . Wassermann, Liebigs Ann. d. Chem. 179, 371, zit. nach 3 ) .
b'. Schmidt, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie 2, 1433, Hraunschm-eig 1923.
290.162. Bd.
1957. Nr. 3
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Nachweis von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin
zitat blaBte der Farbstoff voii pH = 6 an zunehmend ab. Bei pH = 8 und 9 entstand eine
graue Zone, die nur noch ganz schwach rosa tingiert war. Eine nennenswerte Elution des
Isoeugenols scheint jedoch nicht stattzufinden. Der untere Rand blieb beim Nachwaschen
rnit Pufferlosungen bis pH = 9 scharf begrenet, die Zone verbreiterte sich nicht wesentlich.
Nach den bisher geschilderten Untersuchungen gelingt der Eugenol- bzw. Isoeugenolnachweis am besteii in salzsaurem Milieu. Da die genannten Stoffe jedoch in Wasser
schwer und in Salzsaure noch etwas schwerer loslich sind (- 1"/,,,), haben wir versucht,
or g anis c h e L 6s u n g s m i t t e l zu verwenden.
In Vorversuchen, bei denen je 1 ccm einer lo-, 1-,0,l- und O,Olyoigen Eugenol- bzw.
Isoeugenollosung in Alkohol (entsprechend 100, 101 und 0,l mg) direkt oder nach Verdiinnung von 1 : 10 mit destilliertem Wasser oder n/lO-HCl mit einer Spatelspitze Frankonit versetzt wurden, stellte sich heraus, daB alle Proben in lO%igem Alkohol binnen kurzer
Zeit blau-griin bzw. karmesinrot gefarbt wurden. Ein 10yoiger Alkoholgehalt der zu untersuchenden Losung stort sornit den Eugenol- bzw. Isoeugenolnachweis nicht.
I n den unverdunnten Ansatzen dagegen trat die Farbung des Frankonits erst Tage
spater (nach Verdunsten des Alkohols) ein. In einem anderen Vorversuch versetzten wir
10 mg Eugenol bzw. Isoeugenol in 50, 33, 25 und 20% Athano1 enthaltender (n/10) salzsaurer Losung mit einer Spatelspitze Frankonit. Nach 2 Stunden waren der erste Ansatz
ungefarbt (50% Athanol), der zweite zart (33% Xthanol) und die beiden letzten deutlich
blaugriin bzw. karmesinrot gefkrbt. Die Intensitat der Fkrbungen nahm in den zuletztgenannten Ansatzen (33, 25 und 20% Xthanol) im Laufe der Zeit standig zu und entsprach nach 48 Stunden den ohne Alkoholzusatz angesetzten Kontroilen. I m Gegensatz
hierzu blieb die 50% enthaltende Losung 5 Tage lang ungefarbt. Aus diesen Versuchen
geht hervor, daB Athanol in Konzentration von mehr als 10% die Ausbildung der fur
Eugenol bzw. Isoeugenol charakteristischen blau-griinen bzw. karmesinroten Farbung von
Frankonit verzogert oder verhindert. Athanol (oder andere aliphatische Alkohole, siehe
unten) enthaltendes Analysenmaterial muB daher vor dem adsorptionsanalytischen Nachweis von Eugenol oder Isoeugenol mit n/10 HC1 so weit verdiinnt werden, daB die Alkoholkonzentration 10% nicht iiberschreitet.
Diese MaBnahme ist noch aus einem zweiten Grunde notwendig: Einwertige, primare,
aliphatische Alkohole sind ausgesprochene E l u t i o n s m i t t e l fur Eugenol und Isoeugenol
aus Frankonitsaulen. E s s i g s t i u r e a e t h y l e s t e r und vor allem A c e t o n ebenfalls, Ather,
Chloroform und Benzin dagegen nicht.
Werden Frankonitsaulen durch Suspension des Absorptionsmittels in dt h e r hergestellt
(Vorlage ebenfalls Ather) und iitherische Eugenol- bzw. Isoeugenollosungen darauf gegeben, so gelingt der Nachweis im Prinzip in der gleichen Weise wie in n/10 HCI, jedoch
rnit sehr vie1 geringerer Empfindlichkeit. Urn kleine Mengen von Eugenol bzw. Isoeugenol
(0,l bis einige mg) in atherischer Losung nachzuweisen, empfiehlt es sich, die Saulen nach
Durchlauf des Analysenmaterials trocknen zu lassen und im AnschluB daran mit n/10 HCl
(zum ,,Entwickeln") nachzuwaschen. Das gleiche gilt fiir Chloroform. In B e n z i n gelingt der Nachweis b b 0,l mg Eugenol auch ohne den Zutritt von Luftsauerstoff, das
Chromatogramm braucht mit HCl nicht entwickelt zu werden. Isoeugenol liBt sich im
Prinzip ebenso nachweisen, ist aber in Benzin relativ wenig loslich. Das recht viskose
1 , 2 - P r o p y l e n g l y k o I ist wegen seiner geringen Durchlaufgeschwindigkeit, X y l o l wegen
tief rotbrauner Verfarbung des Frankonits f u r die adsorptionsanalytischen Untersuchungen von Eugenol und Isoeugenol nicht geeignet.
11. Der p a p i e r c h r o m a t o g r a p h i s c h e N a c h w e i s fiir Eugenol u n d Isoeugenol
ist ebenfalls sehr empfiiidlich und aul3erdem a u c h geeignet, Vanillin zu erfassen.
Eugenol ist von O,05 mg, Isoeugenol von 0,Ol mg u n d Vanillin v o n 0,005 mg an
nachweisbar.
7)
Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4.Aufl. V I I I , 263, 1926.
8*
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Archiv der
F . M e yer und E . M e y e r
Pharmazie
Im einzelnen wurden die drei genannten Substanzen in zehn verschiedenen
Losungsmittelgemischen auf drei Papiersorten chromatographiert. Das Ergebnis
dieser eindimensional aufsteigend gefuhrten Untersuchungen ist in Tabelle 1 zusammengefal3t.
Tabelle 1
Papier
Sch & S
2043 b
Sch & S
2045b
Whatma
Xr. 1
Losungsmittel
n-Propanol
mit 5% Wasser,
n/10 HC1 oder
Essigskure
n-Propanol
mit 10% Wasser,
n/10 HC1 oder
Essigsaure
n-Propanol
mit 15% Warner,
n/10 HCl oder
Essigsaure
n-Propanol
mit 20% Wasser,
n/10 HC1 oder
Essigsaure
n-Butanol
mit 10% Wasser
n-Butanol
rnit 15% Wasser
n-Butanol
mit 12% Eisessig, 30%
Wasser
n-Butanol
mit 12% Ammoniak, 30%
Wasser
Amylalkohol
init 15% Wasser
n-Propanol
mit 10% Wasser
n-Butanol
mit lo”/, Wasser
n Propanol
mit 10% Wasser
n-Butanol
mit 10% Wasser
Zahl der
-
Mittlere E Werte 100 (arith.Mitte1)
Isoeugennl T a n i l l i n
Versuche
Eugenol
2
78
8i
82
6
80
88
86
6
83
88
a2
4
84
88
86
4
62
83
74
2
86
88
86
2
92
91
87
1) 48
2) 90
46
3
1) 50
2) 91
2
85
88
87
6
66
72
68
2
65
74
68
2
76
84
81
2
70
78
74
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Nachweis von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin
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Hieraus geht hervor, daB die Laufgeschwindigkeit von Eugenol uber das Vanillin
zum Isoeugenol ein wenig zunimmt. Der Unterschied in den Rf-Werten reicht aber
ohne die Kontrolle eines Leitchromatogrammes rnit Reinsubstanzen allein nicht
aus, zwischen den drei genannten Substanzen sicher zu unterscheiden. Bei Verwendung der Papiersorte Schleicher & Schiill2045 b lagen die Rf-Werte am niedrigsten, auf Whatman Nr. 1-Papier atwas hoher und auf dem weicheren Papier von
Schleicher & Schiill (2043b) mit grol3erer Laufgeschwindigkeit der untersuchten
Losungsmittel meist bei 0,8 und daruber.
Bei Verwendung von n - P r o p a n o 1, das wir mit verschiedenen Volumenprozenten
Wasser vermischten, beobachteten wir sowohl in bezug auf ihren Zahlenwert als
auch in bezug auf die Trennung und Unterscheidung der drei Substanzen von einander die gunstigsten Rf-Werte bei einem Gehalt von 5 oder 10% Wasser. Wurden
nur 2,5% Wasser oder reines Propanol zur Chromatographie verwendet, so erfolgte
keine Ausbildung von typischen Plecken. Die Substanzen liefen streifenformig vom
Startpunkt bis zur Losungsmittelfront. Bei einem Wassergehalt von mehr als 50%
naherten sich die Rf-Werte 1,O. Wurde dem Propanol atatt Wasser n/lO-Salzsaure
oder Eisessig in der gleichen Konzentration zugegeben, so lagen die Plecke genau
in der gleichen Hohe ;die Rf-Werte waren somit unabhangig von pH-Verschiebungen
nach der sauren Seite.
Bei Verwendung von n - B u t a n o l oder A my l a l k o h o l lagen die Verhaltnisse
sehr ahnlich, d. h. bei etwa gleichem Wassergehalt fanden sich die Flecken etwa in
der gleichen Hohe, die giinstigste Konzentration lag ebenfalls bei 10% Wasser, und
die Zugabe von Eisessig oder n/l0-Salzsaure war wiederum ohne EinfluB a d die
Rf-Werte. Wurde dagegen der pH-Wert nach der alkalischen Seite hin verschoben,
so kamen bei Eugenol und Isoeugenol infolge ihrer Instabilitiit in alkalischem
Milieu (100 ccm Butanol, 20 ccm Ammoniak 25%, 50 ccm Wasser) zwei deutlich
von einander zu unterscheidende Plecken zur Ausbildung. Wie aus der vorstehenden
Tabelle hervorgeht, betrug der Rf-Wert fur Vanillin 0,46. Etwa in der gleichen Hohe
fanden sich beim Isoeugenol (Rf-Wert = 0,48) und beim Eugenol (Rf-Wert = 0,5)
jeweils ein Fleck, der sich farberisch und in der UV-Adsorption (siehe unten) vom
Vanillin nicht unterscheiden lieB. AuBerdem entstand beim Eugenol und Isoeugenol je ein weiterer Fleck mit einem R,-Wert von 0,91 bzw. 0,90, der sich in
bezug auf die Laufgeschwindigkeit und in bezug auf die Farbbarkeit wie Eugenol
bzw. Isoeugenol verhielt. Aus diesem Befund glauben wir schlieaen zu durfen, daB
Eugenol und Isoeugenol beim Chromatographieren mit alkalischen Losungsmitteln
zum Teil in Vanillin umgewandelt werden.
Die Entwicklung der in vorstehend geschilderten Losungsmitteln chromatographierten Substanzen erfolgte mit P-Naphthylaminacetat oder /I-Naphthylamin
in Essigsaure *). Hierbei farbten sich Eugenol orange, Isoeugenol und Vanillin
gelb.
*) 300 mg P-Naphthylamin,reinst, rnit 3 ccm Eisessig unter Umschiitteln losen und ad 10 ccm
mit Wasser auffiilleii. Dieses Spriihreagens ist vor Gebrauch frisch herzustellen.
Archiv der
Pharmazie
F . M e y e r und E . M e y e r
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Eisen-111-chlorid erwies sich als ungeeignet, weil es nur in alkoholischer Losung
die bekannte Griinfarbung mit Eugenol und Isoeugenol gibt. Sobald der Alkohol
verdunstet ist, wird das Papier wieder farblos.
Sofern eine UV-Lampe zur Verfiigung steht, ist das Entwickeln der Chromatogramme iiberfliissig. Eugenol fluoresziert unter einer Analysenlampe mit einem
Maximum der Emission bei 2540 A (Hanau L P 320, Brenner NN 30/89) hellblau,
Isoeugenol und Vanillin dagegen dunkelblau-violett . Sollen die genannten Verbindungen quantitativ bestimmt werden, so konnen die unter UV-Licht sichtbar gemachten Blecken ausgeschnitten und nach Elution der (unveranderten) Verbindungen z. B. in Alkohol oder Ather spektrophotometrisch untersucht werden.
111. Der s p e k t r o p h o t o m e t r i s c h e N a c h w e i s von Eugenol, Isoeugenol und
Vanilin ist nicht nur spezifisch, sondern infolge der hohen molaren Adsorption
der genannten Substanzen auch sehr empfindlich.
Die nach unseren im Beckman-Spektrophotometer (Model1 DU mit Multiplier,
Quarzkiivetten, Schichtdicke 1 cm) erhobenen Befunden errechneten log E-Werte
der einzelnen Maxima fur molare Losungen sind in Tabelle 2 zusammengestellt :
Tabelle 2
Eugenol
LGsungsmittel
A log E
I
I s o e u g eno l
.8, logE
1
Vanillin
A 1ogE
Athano1
2060
2300
4,32
3,61
2110
2610
4,34
4,Ol
2080
2320
2790
3090
4,08
4,16
4,Ol
4,02
Ather
2060
2300
2810
4,39
3,83
3,54
2110
2610
4,31
4,02
2060
2280
2730
3010
4,14
4,22
2060
2300
2790
3090
4,17
4,19
4,05
4,OO
n/10 HCl
4,09
3,97
Wie hieraus und aus der nachstehenden Abbildung 1 hervorgeht, liegen die fur
Eugenol in Ather oder Alkohol gefundenen Maxima bei 2810, 2300 und 2060 A.
I n Abbildung 2 ist die Extinktion steigender Eugenolkonzentrationen in Ather (bei
2810, 2300 und 2060 A) aufgetragen. Die quantitative Bestimmung kann hiernach von 2060 A in dem weiten Bereich von 0,0005-0,Ol mg/ccm erfolgen. Konzentriertere Losungen konnen entweder diesem Konzentrationsbereich entsprechend verdiinnt oder bei 2300 bzw. 2810A gemessen werden. 1st es nicht
sicher, daB eine reine Eugenollosung zur Untersuchung vorliegt, so empfiehlt es
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1957, Nr. 3
~~
Nachweis von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin
~-
115
sich, den gesamten UV-Teil des Spektrums nachzumessen, oder wenigstens die
Extinktion bei den drei genannten Wellenlangen festzustellen. Bei der Elution
Abb. 1
von Papierchromatogrammen (siehe oben) ist es erforderlich, eine entsprechende
Flache des gleichen Papiers, das in gleicher Weise behandelt wurde, als Leerwert
in die Analyse einzubeziehen.
Abb. 2
Isoeugenol in Alkohol und Ather adsorbiert das UV-Licht mit je einem Maximum
bei 2610 und 2110 A. In den Abbildungen 3 und 4 sind der Verlauf der Adsorption
sowie die Eichkurve dargestellt. Fur den Nachweis von Isoeugenol ergibt sich bei
2110 A wiederum der weite Konzentrationsbereich von 0,0005 bis 0,Ol mg/ccm.
I m Gegensatz zu den bisher genannten Substanzen besitzt Vanillin im UV-Teil
des Spektrums vier Adsorptionsmaxima. Sie liegen, wie aus nachstehender Abbildung 5 hervorgeht, in Ather bei 2060,2280,2730 und 3010 A. Die Maxima alkoholischer Vanillinlosungen sind urn 20 bis SO A nach rechts verschoben (2080,2320,
2790 und 3090 A). In n/10 salzsaurer Losung entspricht die Lage des ersten Maxi-
116
F. Meyer ud E. Meyer
Archiv der
Pharmazie
IsoeuqenoL 70y/m3 in:
Abb. 3
Abb. 4
mums bei 2060 A demjenigen der atherischen LGsung, das zweite (2300 A) licgt
zwischen den beiden anderen, das dritte und vierte entsprechen dem in der alkoholischen Losung gemessenen.
Abb. 5
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Xachweis von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin
117
Abb. 0
Der Verlauf der UV-Adsorption des Vanillins in Abhangigkeit von der. Wellenlange und die Extinktion steigender Vanillin-Konzentrationen in Ather sind in den
Abbildungen 5 und 6 dargestellt. Der MeBbereich reicht - wie hieraus hervorgeht - ebenfalls bis zu 0,0005 mglccm herunter.
Zusammenfassung
Es wurden drei einfach durchfiihrbare Methoden zum Nachweis kleiner Mengen
von Eugenol, Isoeugenol und Vanillin beschrieben:
1. Bei cler Adsorptionsanalyse an Frankonit KL farbt Eugenol die Saule blaugriin, Isoeugenol dagegen karmesinrot. Selbst kleine Mengen (0,5 mg Eugenol,
0,l mg Isoeugenol) sind auf diese Weise auch nebeneinander nachweisbar. Vanllin
gibt diese Reaktion nicht.
2. Der papierchromatographische Nachweis, wobei n-Propanol oder n-Butanol
mit 10% Wasser als Losungsmittel, Schleicher & Schull Papier Nr. 2045b, als
Spruhreagens P-Naphthylaminacetat, das Eugenol orange, Isoeugenol und Vanillin
gelb farbt, verwendet wurden, ist noch empfindlicher (Eugenol bis 0,05 mg, Isoeugeno1 bis 0,Ol mg) und erfaBt auch Vanillin (bis 0,005 mg).
3. Eugenol, Isoeugenol und Vanillin besitzen eine unterschiedliche und charakteristische UV-Adsorption. Sie konnen daher, sofern ein geeignetes Gerlt zur Verfugung steht, aut‘ ihre Reinheit gepriift und in einer Konzentration von 0,0005
inglccin an quantitativ bestimmt werden.
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