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Ueber Papaveraceen-Alkaloide Schluss.

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E. Schmidt: Papaveraceen-dlkaloide.
401
Aehnlich liegen die Verhkiltnisse bei dem Sanguinaria- , Eschscholtzia- und Glaucium-Protopin, welche von R. F i s c h e r in entaprechender Weise analysiert wurden:
Eschscholtzia-P.
Sanguinaria-P.
Glancinm-P.
67,98
C 67,84
68,28 68,iO
H 6,s
6,67 6,46
61%
- 3,96.
N Bus diesen Daten geht hervor, dass das Protopin der Chelidoniumwurzel, der Sanguinariawurzel, der Eschscholtzia californica und des
Glaueium luteurn in ihrer Zusammensetzung je durch die von 0. E e s s e
fur das Opium-Protopin aufgestellte und bereits von F. S e l l e fiir
Chelidonium Protopin acceptierte Formel C”HlgN O5 zum Ausdruck
kormen. Die gleiche Formel ist in der jiingsten Zeit auch von
E o p f g a r t n e r I) und von M u r i l l und S c h l o t t e r b e c k a ) fdr das
Protopin a m Maeleya cordata aufgestellt und hierdurch die von mir
vermutete Identicat des E y km an ’schen Macleyin mit Protopin beetiatigt worden.
Ich habe schon friiher hervorgehoben, dass das Protopin yon den
aahlreichen Opiumalkaloiden das einzige ist , welches bisher auch in
anderen Pflanzen aua der Familie der Papaveraceen aufgefunden ist.
Nach meinen bisherigen Erfahrungen gewinnt es sogar den Anschein,
als ob das Protopin als ein typisches Papaveraceen -Alkaloid, bezw.
als das Leitalkaloid dieser Pflanzenfamilie , anzusprechen ist. Wir
fanden dasselbe in
Cklidortium majus,
St ylophorm dt@hy llum,
Sanguinagia canademis,
Papaveraceae.
Eschscholtzia califmica,
-
I
Glaucium luteum,
i
Ausserdem ist das Vorkommen von Protopin noch in folgenden
Papaveraceen konstatiert:
Papaver somnifmm (0. Hesse),
Macleya cordata ( H o p f g a r t n e r , S c h l o tterbeck),
Bocconiu f r u f e s c m (Ba t t an d i e r ).
Auch in Pflanzen, welche den Papaveraceen nahestehen, kommt
Protopin vor. So wurde vor kurzem im hiesigen Laboratorium von
Herrn P. T r o w b r i d g e Protopin aus Fumaria off&nalk isoliert und
mit dem , Fumarin ‘identifiziert, welches P e s chier, H annon , P r e n s s ,
R e ichwald und andere aus dieser Pflanze dargestellt haben. Ob
1)
9)
Monatsh. f. Chem. 1898, 183.
Ber. d. d. chem. Ges. 1900, 2802.
Arch. d. Phum. CCXXXIX. Bds. 6. Heft.
26
E. Schmidt: Papaveraceen-Alkdoide.
402
ausser Protopin in dem Erdrauch noch andere Alkaloide vorkommen,
mag zuniichst dahingestellt bleiben. Auch in Adlumia cirrhosu, einer
amerikanischen Fumariacee, ist nach S c h l o t t e r b e c k ' ) Protopin enthalten.
Das von B a t t s n d i e r ' ) auf Grund weniger qualitativer
Reaktionen als F u m a r i n '' bezeichnete Alkaloid aus Glaucium
comicalaturn diirfte sich bei genauerer Priifung wohl auch nur als
Protopin ergeben. Aehnlich wird es sich auch mit dem , , F u m a r i n &
verhalten, welches nach demselben Autor in Petrocupnos, Platycapnos,
Surcocupnos, Ceratocqmos, CoryduZiS (Kraut) und Diclytru vorzukommen
s c h e i n t a ) . Dasselbe diirfte dar Fall sein bei dem , , A r g o n i n " der
Blatter und Samen von Argemone mexicana, welches von C h a r b o n i e r
und von P e c k o l t 4 ) fur Morphin gehalten wurde. Bei diesen Untersuchungen fehlen bisher die analytischen Daten; die von B a t t a n d i e r ,
C h a r b o n i e r etc. angegebenen qualitativen Reaktionen sind nur von
geringer Bedeutung.
Auffallend ist es, dass unter den zahlreichen Alkaloiden, welche
bisher aus den Knollen von Corydalis cava, einer den Papaveraceen
und Fumariaceen nahestehenden Pflanze, isoliert wurden, keine mit
dem Protopin identifiziert werden konnte.
Die Identitat des von mir und meinen Schiilern aus Chelidonium
naajus , Stylophoron diphyllum , Sanguinaria canadens&, Eschscholtzia
californica, Glaucium luteum und &maria officilral& isolierten Protopins
mit dem Protopin aus Opium ergiebt sich durch die vollkommene Uebereinstimmulrg dieser Basen in den Schmelzpunkten ('207O C.), in der
charakteristischen A r t der Ausscheidung derselben aus Liisungsmitteln
and in den Reaktionen, wie ein direkter Vergleich lehrte. Herr
Dr. S c h w a n t k e , Assistent am mineralogischen Institut Marburg,
hatte die Giite, das Protopin aus Opium, sowie die aus den genannten
Pflanzen isolierten Protopine einer vergleichenden krystallographischen
Priifung zu unterziehen und die I d e n t i t t i t derselben, sowohl in der
Krystallform , als auch in dem optischen Verhalten zu konstatieren.
Ich lasse die das Chelidonium -Protopin betreffenden Mitteilungen
des Herrn Dr. S c h w a n t k e hier folgen:
Protopin: Krystallform monoklin.
a : b : c = 0,8992 : 1 : ?; 1= W19'.
Zur Untersuchung gelangtcn kleine, farblose, nach drei Richtungen
ziemlich gleichmhssig ausgebildete Krystalle von 1-1,25 mm Durchmesser.
Dieselben zeigten ein Prisma [m = (llo)] mit einem stumpfen Winkel von
105?/,'0. Die Fliichen gut gliinzend aber in der Regel parallel der Vertikalen
1) Ber. d. d. chem. Ges. 1900, 2799.
2) Compt. rend. 114, 1122.
8)
4)
Ibidem.
Pharm. Centrh. 1895, 849.
E. Schmidt: Papaveraceen-Alkaloide.
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schwach gewolbt und zum Teil gestreift. Am freien Ende trat eine zu beiden
vorderen Prismenflachen in gleiche Winkel von 115x0 geneigte, gut glanzende
Endflache [c = (Ool)] auf. Die parallele Gegenfliiche war in einzelnen Fallen
am anderen Ende vorhanden, an dem einen Krystall in Kombination mit einer
matten (wie gektzten) schwach schimmernden Flhche, die einem positiven
Hemiderma entsprechen wiirde. Hiiufiger zeigte sich eine schief liegende
Flache (entsprechend der einen Fliiche einer Hemipyramide), wodurch die
Krystalle an den beiden Enden eine verschiedene Ausbildung zeigen.
Die optischen Verhiiltnisse entsprachen der oben gewiihlten monoklinen
Aufstellung, indem die Auslaschung auf der Basis parallel der b-Axe erfolgte
und auf den beiden vorderen Prismenfliichen zur vorderen Kante (der
Symmetrieebene) symmetrisch um j e einen Winkel von ca. 300 geneigt war.
e) 8- u n d T - H o m o c h e l i d o n i n : Cz1HS8NO4.
Zu den charakteristischen Alkaloiden der Pflanzen aus der
Familie der Papaveraceen zZihlt neben dem Protopin das verhaltnismaissig leicht z u isolierende 8-Homochelidonin, dessen Vorkommen ich
bisher in der Chelidoniumwurzel, in der Sanguinariawurzel und in
Eschscholtzia califomica konstatieren konnte. In der jiingsten Zeit ist
1-Homochelidonin von H o p f g a r t n e r und von S c h l o t t e r b e c k und
M u r i l l (1. c.) auch in Macleya cordata aufgefunden worden, wogegen
es uns bisher nicht gelungen ist, diese Base aus Glaucium luteurn zu
isolieren.
Nach den analytischen Daten, welche F. S e l l e , G. K o e n i g und
W. T i e t z (1. c.) bei der Untersuchung des i3-Homochelidonins erzielten:
Selle
Koenig
C 68,46 68,34 68.35
68,32
H 5,70
6,lO
6,02 5,99
-
N - 3.88
3,88
glaubte
ich f u r dieses Alkaloid die Formel C2'EZ1NO4 ableiten zu
sollen, welche verlangt :
C 68,66
H 5,78
N 3,81.
I m Jahre 1897 teilte mir jedoch Herr Dr. H o p f g a r t n e r mit,
dass es ihin gelungen sei, aus Macleya cordata ein Alkaloid zu isolieren,
welches in seinen Eigenschaften mit dem p-Homochelidonin libereinstimmte, aber bei der Analyse einen Gehalt von 23 Atomen Wasserstoff ergeben habe. I m Verfolg dieser Mitteilung habe ich das in
meinem Besitz befindliche p-Homochelidonin, welches sich Zihnlich wie
das Protopin durch schwere Verbrennlichkeit bei der Elementaranalyse
auszeichnet, einer erneuten Prtifung unterzogen, in der Annahme, dass
die kleine Differenz in den analytischen Daten durch die von Selle,
K o e n i g und T i e t z angewendete Methode bedingt sein kirnnte. Herr
Professor P r i t s c h hat te die Qiite, daher auch das p-Homochelidonin
26*
404
E. Schmidt: Papaveraceen-Alkaloide.
der Chelidoniumwurzel sowohl auf nassem Wege, als auch nach dem
oben skizzierten Verfahren zu analysiertn, wobei e r zu folgenden
Resultaten gelangte:
1. 0,2413 g gaben 0,6036 g COY und 0,1411 g IPO.
2. 0,2208 ,,
0,5517 ,, ,, 0,131 ,,
Gefunden :
Berechnet fur
1.
2.
cal HWNO' :
C 68,23
68,16
68,29
H 6,64
6,64
6,23.
Diese Daten haben eine Resttitigung gefunden durch die Analysen,
welche M. W i n t g e n und R F i s c h e r von p-Homochelidonin verschiedener Provenienz unter obigen Bedingungen ausfiihrten;
Chelidonium (Wintgen)
C 68,11
68,16
68,45
68,54
6835
H 6,94
6,88
6,87
6,88
657
N R,97
Sanguinaria (Fischer)
Eschscholteia (F ischer)
68,44
c 68.23 68,N
6,42
H 6,35
6,4L
N Ein Vergleich der analytischen Werte, welche friiher und jetzt
bei der Untersuchung des fl-Homochelidonins hier gewonnen wurden,
lehrt, wie schwieric es unter Umstlnden ist, daraus direkt eine Entscheidung iiber einen Mehr- oder Mindergehalt an 2 Atomen Wasserstofi zu treffen. Nach den Analysen, welche Herr Professor F r i t s c h
und Herr R. F i s c h e r nach dem auf S. 399 angegebenen Verfahren
NO', vorbehaltlich
ausfiihrten, glaube ich jrdoch die Formel CB1H2*
eines weiteren Studiums der Abbauprodukte dieser Base, als die wahracheinlichere, bezeichnen zu sollen.
Acceptiert man fiir das p.Homochelidonin die Formel CB1Ha8NO',
so muss man auch dem 7-Homochelidonin die gleiche Formel zuerteilen,
da das bei 159-160° C. schmelzende 8-Homochelidonin direkt in das
bei 169O C. schmelzende 1-Homochelidonin und umgekehrt 1-Homochelidonin in p-Homochelidonin verwandelt werden kann. Die Untersuchnngen van M. W i n t g e n und YOU R. F i s c h e r haben gelehrt, dass
diese gegenseitige Umwandlung durch geeignete Flillungs- und Liisungrmittel leicht bewirkt werden kann. Auch durch Schmelzen llsst sich
das kein Lijsungsmittel bindende p-Homochelidonin (Schmelp. 159O C.)
in das bei 169O C. sich verfiiissigende, gewijhnlich Lijsungsmittel
(Alkohol, Essiglther) bindende 1-Homochelidonin uberf Ohren.
Es kann sich somit bei dem 1- und 1-Homochelidonin nicht um
eigentlich strukturisomere Alkaloide, sondern wohl mehr um physikalisch
isomere Basen handeln. Eiue Identitat beider Alkaloide scheint jedoch
E. Schmidt: Papaveraceen-Alkaloide.
405
ausgeschlossen zu sein, da sis hBufig aus ein und demselben Losungsmittel neben einander au*krystallisieren.
Die Bezeichnung B- und -(-Homochelidonin, welche fur diese
Basen auf Grund der friiher angenommenen Formel CZ1H21NO4
gewahlt worden war, wiirde nach den jetzt vorliegenden Beobachtungen
in Dihydrohomochelidonin zu verwandeln sein. Aus Zweckmlssigkeitsgriinden mag jedoch die einmal eingeburgerte Bezeichnung 8- und
7-Homochelidonin so laoge beibehalten werden , bis durch weitere
Untersuchungen ein tieferer Einblick in die Konstitution dieser
Alkaloide gewonnen ist.
d) a - H o m o c h e l i d on i n : C*'H21NO'.
Die Beobachtungen, welche an dem p- wid 7-Homochelidonin
gemacht worden waren, liessen es wiinschenswert erscheinen, auch das
a-Homochelidonin, fur welches yon F. S e l l e (1. c.) ebenfalls die Formel
CZ1Hal KO' aufgestellt worden war, einer erneuten Priifung zu unterziehen. Ich habe daher diese Base aus RiickstPnden von der Chelidonindarstellung, im wesentlichen nach den Angaben von S e l l e , abermals
dargestellt und sie durch langsames Verdunsten ihrer Losung in EesigZither in grosse, farblose , rhombische Kryatalle ilbergefiihrt. Der
Schmelzpunkt dieses Alkaloids wurde, in Uebereinstimmung mit S e l l e ,
bei 181-182O C. gefunden.
Die Analysen, welche Herr Professor F r i t s c h und Herr
Dr. Z i e g e n b e i n die Giite hatten, von diesem a-Homochelidonin,
unter Anwendung des auf S. 399 angegebenen Verfahrens, auszufiihren,
ergaben folgende Daten:
1. 0,1591 g gaben auf nassem Wege 0,402 g COS; daa gebildete
Ammoniak erforderte 4,24 ccm l/lo N.-Salzsaure.
2. 0,1919 g gaben 0,4812 g CO' und 0,1078 g HZO.
'3. 0,2205 , , 0,5572 ,, , , 0,1290 ,, ,,
4. 0,2153 ,, ,, 0,5414 ,, , , 0,1195 ,, ,,
6. 0,2274 ,, , 0,5707 ,, ,, , 0,1292 ,, ,
Gefunden:
Berechnet fiir
1.
2.
3.
4.
5.
0 1 Hal NO4
@I Ha7 NO4 :
C 68,92 68,40 68,88 68,R5 6$42
68.29
68.6,;
H 5.72
6,23
6,29 6,48 6,17 633
N 3,74 - 3,81
3$0
F. S e l l e fand:
C W,32
68,73
68:29
H 6,99
B,91
5,83
N
3.90.
Nach diesen analytischen Daten scheint mir z u n k h s t keine Veranlassung vorzuliegen, die bisherige Formel des a-Homochelidonins
zu 8ndern.
E. Schmidt: Papaveraceen-Alkaloide.
406
II. Eschscholtzia californica.
Die ersten Angaben, welche in der Litteratur iiber die Bestandteile von Esdscholtzia culifomica vorliegen , ruhren von W a l z ') her.
Derselbe isolierte neben anderen Stoffen drei Alkaloide, und zwar aus
der Wurzel ein grauweisses , ins Violette spielendes Alkaloid , mit
Siiuren hochrote Salze bildend; aus dem Kraute ein weisses, in
Aether ltisliches, an sich geschmackloses Alkaloid , dessen Salze einen
sehr bitteren und scharfen Geschmack besitzen, sowie endlich aus dem
Kraute und der Wurzel eine bitter schmeckende, in Wasser ltisliche
Base, welche nur aus konzentrierten Ltisungen durch Ammoniak gef i l l t , durch SchwefelsLure violett geftirbt wird. Irgend welche
analytische Daten oder sonstige charakteristische Merkmale sind in der
Arbeit von W a l z nicht euthalten, so dass es an der Hand derselben
kaum mZiglich ist, zu entscheiden, welche Papaveraceen-Alkaloide dieser
Forscher wohl in Htinden gehabt haben kann. Aehnlich liegen die Verhlltnisse bei den Angaben von R e u t e r *) , welcher zwei Alkaloide aus
der Eschscholtzia isolierte, sioh jedoch auch nur auf die Ausfiihrung
einiger Farbenreaktionen beschrankte.
Ueber die Alkaloide der EschschoZtz~californica hat d a m (1890)
W. D a n c k m o r t t (1. c.) auf meine Veranlassung einige Vorversuche
ausgefihrt, aus denen hervor;ing, dass das von B a r d e t und Adrian')
in dieser Papaveracee verrnutete M o r p h i n , wenigstens in der hier
kultivierten Pflanze, nicht enthalten ist ; dagegen wurde bereits damals
das Vorhandensein \'on Protopin und von anderen Alkaloiden wahrscheinlich gemacht. Es sind diese Versuche dann spater von 11.W i n t g e n
wieder aufgenommen worden, dem es gelang, ausser P r o t o p in , noch
1-Homochelidonin zu isolieren. Das vorliegende Material reichte jedoch
damals nicht aus, u m diese Basen auch in analytischer Beziehung genugend zu kennzeichnm. Letzteres ist erst in jungster Zeit von
Herrn R. F i s c h e r geschehen. Nach dieser Untersuchung kann die
Abwesenheit von Morphin bei der in Deutschlnnd kultivierten und
verwildert vorkommenden Esc?wcholtzia californica als fertstehend angenommen werden. In betrgchtlicher Menge konnte dagegen aus diesen
Pflanzen P r o t o p i n , sowie fi-und 7 - H o m o c h e l i d o n i n isoliert werden.
Ferner ist mit Wahrscheinlichkeit anzunehmen , dass jene Alkaloide
noch von sehr geringen Mengen C h e l e r y t h r i n und S a n g u i n a r i n
in der Ptlanze begleitet werden. Die Angabe von B a t t a n d i e r ' ) ,
dass die Wurzeln von Eschscholtzia californica betrachtliche Mengen von
1)
8)
8)
4)
Jahresbericht f. prakt. Pharm. 1844.
Pharm. Ztg. f. Russl. 1889.
Journ. de Pharm. et de Chim. 1888, 525.
Compt. rend. 1892, 1122.
E. Schmidt: Papaveraceen-Alkaloide.
407
Chelerythrin enthalten, haben wir an dem uns vorliegenden Materiale
nicht bestgtigen kbnnen. Das von diesem Autor auf Grund einiger
qualitativer Reaktionen in Eschscliottzia californica aufgefundene
, , F u m a r i n " diirfte wohl nichts anderes ah P r o t o p i n sein.
111. Glaucium luteum.
Ueber die Alkaloide von Glaucium luteuna liegen in der Litteratur
bisher nur sehr dfirftige und zwas einander widersprechende Angaben
vor. Die ersten Untersuchungen dieser Pflanze wurden von P r o b s t ' )
ausgefuhrt, welcher drei Alkaloide daraus isolierte: 1. aus dem Kraute:
ein ,+charfee Alkaloid", das G l a u c i n , den TrZlger der Sch&fe desselben;
2. aus der Wurzel: C h e l e r y t h r i n , eine weisse, durchsichtige Krystalle
bildende Base, welche mit Salzsaure hochrote Salze liefert, deren
Einzelkrystallchen aber gelb gefirbt erscheinen, sowie G l a u c o p i k r i n ,
eine bitter schmeckende, weisse , kbrnige Krystallmasse, die sich beim
Erhitzen mit SchwefelsZiure schon dunkelgrin f'arben soll. Irgend
welche analytische Daten sind in der Arbeit von P r o b s t nicht enthalten. Das gleiche ist der Fall in den Mitteilungen von B a t t a n d i e ? ) ,
welcher nur die Darstellungsweise des Glaucinhydrobromids beschreibt
nnd ferner angiebt, dass reines Glaucin durch konz. Schwefelslure in
der KZllte kanm merkbar blaugrun, in der Wdrme dagegen schBn violett
g e f b b t wird. P r o bs t beobachtete unter diesen Bedingnngen eine
prachtvoll indigviolette Farbung.
Bei einer Vorpriifung, welche Herr M. W i n t g e n zu meiner
Orientierung mit einigen , ans dem hiesigen botanischen Garten
stammenden Pflanzen von Glaucium luteum ausfiihrte, begegneten wir
zunlchst dem Leitalkaloid der Papaveraceen, dem Pro t o p i n , jedoch
war es nur mbglich, dasselbe durch die Krystallform, dem Schmelzpunkt: 206205° C. und durch das Verhalten gegen reine Schwefels h r e zu identifizieren. Die weitere Charakterisierung dieses Alkaloids
ist erst durch Herrn R. F i s c h e r erfolgt, welcher sich auf meine
Veranlassung der Aufgabe unterzog, diese Pflanze einer eingehenderen
Untersuchung zu unterwerfen. R. F i s c h e r isolierte aus dem Eraute
von Glaucium luteurn dss G l a u c i n : Cg1HZ5NO4,eine tertilre Base,
welche im unreinen Zustande bereits P r o b s t in Illinden hatte, sowie
Pro t opin. Beide Alkaloide kommen darin in ziemlich betrhhtlicher
Menge vor. Das P r o t o p i n fand sich auch in der Glauciumwurzel,
neben kleinen Mengen von C h e l e r y t h r i n und S a n g u i n a r i n , vor.
Auffallender Weise konnten dagegen weder fl- noch y -Homochelidonin
in Glaucium luteurn beobachtet werden.
1) Liebig's Ann. 1839 (31), 241.
8 ) Journ. de Pharm. et de Chim. 1892, 350 u. Compt. rend. 1896, 1276.
E. S c h m i d t : Papaveraceen-Alkaloide.
408
Das G l a u c i n , dem ich in den bisher untersuchten Papaveraceen
noch nicht begegoet bin, erinnert durch eeinen niedrigen Schmelzpunkt,
durch die Elementarzusamrnensetzung, durch den Charakter als tertiare
Base und durch das Vorhandensein von 4 Methoxylgruppen an das
C o r y d a l i n , das Hauptalkaloid der Knollen von Corydalis cam:
Glaucin
C17H*s(0.CHR)
'N.
Corydalin C1*H16(0.CH") 'N.
O b das Glaucin wirklich das niedrigere Hornologe des Corydalins
ist, sollen weitere Untersuchungen lehren. I c h habe zunlchst angefangen,
das Verhalten dieser Base gegen J o d in alkoholischer Losung zn
studieren, ein Reagenz, durch welches Corydalin in charakteristischer
Weise verlndert wird, wie meine friiheren, in Gemeinschaft mit
H. Z i e g e n b e i n und W. M a r t i n d a l e l) aiisgefiihrteu Untersuchungen
gezeigt haben.
Ueber die physiologische Wirkung des Glaucins (Hydrochlorid)
hatte H e r r Professor Dr. H a n s N e y e r in Marburg die G u t e , mir
folgendes mitzuteilen :
Das G l a u cin nimmt seinen pharmakologischen Wirkungen nach unter
den Papaveraceenalkaloiden eine eigene Stellung ein, die aber nichtsdestoweniger seine nahe Verwandtschaft mit ihnen erkennen 18sst. Charakteristisch
dafur ist unter anderem namentlich seine Wirkung auf d i e q u e r g e s t r e i f t e n
M u s k e l n , die nach direkter Bpplikation des Giftes, ganz wie bei der Vergiftung durch Chelidonin, a- und p-Homochelidonin, Chelerythrin und Hydrastin,
fast augenblicklich ganz starr und unerregbar werden, wahrend ebenfalls die
Sensibilitat der betroffeuen Extremitat alsbald vollkommen erlischt.
In der Wirkung auf die K r e i s l a u f s o r g a n e gleicht das Glaucin sehr
dem Chelerythrin, indem es wie dieses das Herz und anscheinend auch die
Gefasse lahmt.
Die Vergiftungserscheinungen, die das Glaucin im Bereich der Funktionen
des Z e n t r a l n e r v e n s y s t e m s hervorruft, sind denen des Narkotins, wie sie
v. S c h r 6 d e r a ) beschrieben hat, sehr ahnlich und kbnnten eigentlich als eine
Kombination der Wirkungen der Kodeingruppe und der Protopingruppea)
bezeichnet werden. An Froschen zeigt sich eine leichte Hirnnarkose, die
sich mit einer bald schwindenden Steigerung der Reflexerregbarkeit verbindet
(wie bei Kodein etc.); an Saugetieren ist die Narkose ebenfalls deutlich, wenn
auch nur wenig ausgepragt, dagegen treten als charakteristische Erscheinung
sehr heftige epileptiforme Krampfe ein, die stundenlang sich periodisch in
kurzen Intervallen wiederholen uud bei genugend starker Vergiftung zum
Tode fuhren. Die Reflexerregbarkeit des Riickenmarkes bleibt dabei
unveraudert oder ist herabgesetzt (ganz wie bei Protopin- etc. Vergiftung).
1)
Dieses Archiv 1896, 489 u. 1898, 212.
a) Arch. f. exper. Path. u. Pharm. Bd. XVII, 1883.
8)
Vergl. Arch. f. exper. Path. u. Pharm. Bd. XXIX, 438, 1892.
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