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Untersuchungen Uber die Sekrete. Ueber den Hondurasbalsam

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420
A. TschirchIu.
J. 0. Werdmiiller: Hondurasbelsam.
Als Produkte der Oxydation der Cyklogalliphamiiure mit
Kaliumpermanganat in alkalischer Losung auf dem Waeserbade
entstehen demnach :
1. Eine Tetradecylsaure, CI4H,,O,, dio Gallipinsiiure, mit dem
Schmelzpunkt 490,
2. Eine Hexedecylsaure, C,8H810z,die Galliphsrsiiure, mit dem
Schmelzpunkt 57,6O,
3. Oxslsaure,
4. n-Buttersaure,
6. Glyzerin,
6. rotes Hesocyklopharol, CI6HH,,O3,mit dem Schmelzpunkt
93O, und
7. eine Siiure, C30H,06, die PolycyklophereOure, mit dem
Schmelzpunkt 36O.
D r e s d e n , im Mai 1910.
Arbeiten aus dem pharmazeutisohen Institut der
Universiht Bern.
Untersuchungen Uber die Sekrete,
86. Ueber den Hondurasbalsam.
Von A. T s c h i r c h und J. 0.W e r d m i i l l e r .
(Eiiigagangen den 10. VI. 1910.)
Der H o n d u r a : s b a l s a m , der im Handel jetzt unter
dern Nrtmen Bah. Peruvian. alb. geht, ist bereits mehrfach untersucht worden, von T h o m s und B i l t z , von T s c h i r c h und
B u r c h h a r d t , von H e l l s t r o m (in H a r t w i c h ' s Laboratorium), von S c h i m m e l & Co. und G e h e & Co. Ueber
dieae Untersuchungen ist zusammenfassend berichtet in T s c h i r c h,
,,Harze und Harzbehiilter", 11. Aufl., S. 322 ff. Wir verweisen
darauf.
Wiihrend T h o m s und B i l t z , sowie G e h e & Co. noch
Beziehungen zum weiDen Perubaham, der von T s c h i r o h und
G e r m a n n untersucht worden war, suchten, ist beaonders durch
die Untersuchungen von T s c h i r c h und B u r c h h a r d t fest-
A. Tschirch u. J. 0. Werdmiiller: Hondurasbalsam.
421
gestellt worden, daB ea sich um einen Liquidambarbalsam handelt,
offenbar um den sogenannten Balsamum indicum album, den
schon G u i b o 11 r t und B o n a s t r e in Handen hatten. A. a. 0.
(S. 328) wurden die seither erzielten Ergebnisse dahin zusammengefaBt, daB bisher in dem Balsam nachgewiesen wurden: f r e i e
Z i m m t a a u r e , der Z i m m t s i i u r e e s t e r des H o n d u r o r e s i n o 1 8, Z i m m t s ii u r e e s t e r des-LZ i m m t a 1 k o h o 1 a
und P h e n y l p r o p y l a l k o h o 8, ein K o h l e n w a s s e r s t o f f , H o n d u r o r e a e n und eine beim Vermischen dea
Balsams mit Alkohol ausfallende Substanz. Eine erneute Untersuchung wird als wunschenswert bezeichnet.
Wir haben sie vorgenommen. Leider standen uns auch dieama1 wieder nur geringe Mengen dea Balsams - all- in allem nur
300 g - noch dazu in zwei auderlich nicht ganz ubereinatimmenden
Mustern zur Verfiigung, die wir S c h i m m e l & Co. in Miltitz,
F r . W a l t e r M u l l e r in Hamburg, sowie G e h e & Co. verdanken. Aber wir sind doch wid er ein Stuck weiter gekommen.
Der helle Hmduraabalsam.
Uns lagen drei Proben vor, die ein spezifisches Gewicht von
1,0886, 1,0905 und 1,0884 besaBen und einen ausgesprochenen
Styraxgeruch bed3en. Die Siiurezahl betrug im Mittel 32,67, die
Verseifungszahl 173,2. Auf Zimmtsiiure berechnet wiirden diem
Zahlen einem Gesamtgehalt von 45,66y0 Zimmtsaure und einem
Gehalt von 8.614% freier Siiure entsprechen. Darnach wiire der
Honduraabalsam betrbhtlich iirmer an freier Zimmtsiiure als der
Styrax, wiihrend er in betreff des Geaamtgehaltes an freier Zimmtsiiure nur wenig hinter diesem zuriickbliebe (vergl. T s c h i r c h
und v a n I t a 11i e in T s c h i r o h, ,,Harzezund Harzbehalter",
11. A d . , 8. 308).
Ansschiittelung mit Sodalosung.
Der Balsam wurde in Aether gelost und mit 1% Sodalosung
ausgeschuttelt. A n die Soda trat eine Substanz, die sich ale
Z i m m t s i i u r e , F = 133O, erwies,
Gefunden:
Berechnet fiir C9H,0,:
C = 72,84
72,97%
H = 5.607
5,44%
mWie ein H e r e e s t e r aus der Klasse der R e a i n o l r e a i n e ,
422
A. Tschirch u. J. 0. Werdmiiller: TTnndnra4:alsem.
der bei der Verseifung in alkalischer Lijsung mit Wasserdampf
einmal Z i m m t s i i u r e , F = 133O,
Cefunden :
C = 72.76
H = 5,36
Berechnet fiir CgH,O,:
72,97%
5944%
und sodann ein farbloses Resinol lieferte, das als H o n d u r o r e s i n o 1 erkarmt wurde.
Berechnet fiir (C,&O,)n:
Gefunden :
C = 76,62
= 10.46
H
76,81
10,49
76,80%
10,40%
Der Korper besal3 einen Schmelzpunkt von 166-167O, loste
sich in den gewohnlichen Harz-Losungsmitteln, schwer in Petroliither, nicht in verdiinnter Kalilauge. Fiigt man konzentrierte
Kalilauge hinzu und kocht, so fallen beim Erkdten feine Niidelchen
von Honduroresinolkalium aus. Er gab die Phytosterinreaktionen.
T s c h i r c h und B u r c h h a r d t sind dem gleichenReeino1
in einer anderen Probe Hondurasbahm begegnet (F = 160-165°)
und haben ihm denrNamen Hondurorkainol gegeben. Es ist isomer
mit dem
S t o r e s i n o l ( T s c h i r c h und v a n I t a l l i e )
F = 156-1610, aus dem onentabhen Styrax,
S t y r e s i n o l ( T s c h i r c h und v a n I t a l l i e )
F = 161-1620, aus dem amerikmischen Styrax,
B e n z o r e s i n o l ( T s c h i r c h und L i i d y )
F = 2740 in Siam- und Sumatrabenzoe,
H o n d u r e s i n o 1 (H e 1 1s t r o m)
F = 286O. in einem anderen Muster Hondurasbahm,
denen allen die Formel (C,6H2602)n
zukommt (vergl. T s c h i r c h,
,,Harze", 11. Aufl., S. 325) und deren Losung in Schwefelsaure ein
dunkles Absorptionsb6nd zwischen i. = 0,620 und ). = 0,650 gibt.
Diese Resinole sind die charakteristischen
Bostandteile der Balsame der Styraxgruppe.
Daa Honduroresinol wird begleitet von einer in verdiinnter
Kalilauge leicht loslichen Substanz vom Schmelzpunkt 160-166O,
die isomer der Metacopaivasliure von S t r a u I3 und der UurjunBiiure von W e r n e r ist, gleichfalla die Phytosterinreaktionen gibt,
und die bei der Analyse ergab
Gefunden:
Berechnet fiir (C,aHs404)n:
C = 72,85
H = 9,24
72,72
9,34
72,93%
9939%
A. Tschirch u. J. 0.Y e r d m i i l l e r : Hondnrasbalsam.
423
Ausschiittelung mit verdiinnter Kalilauge.
An 1% Kalilauge gab der Balsam neben Resten von &us
der spontanen Verseifung von Zimmtsaureestsrn stammender
Zimmtsiiure (F. = 1330) weitere Mengen des Z i m m t s ii u r e e s t e r s d e s H o n d u r o r e s i n o l s ab, der bei der Verseifung
in alkalischer Losung mit Wasserdampf einerseits Z i m m t
s i i u r e F = 133O;
Gefunden:
Berechnet fiir C&I,,O,:
-
C = 72,76
= 6,49
72,99
H
5,51
72,97 yo
5.44%
andererseits H o n d u r o r e s i n o 1 (P = 1683,
Gefunden :
Berechnet fiir (C,&dO,)~:
70,09
70,80%
10,51
10,40%
C
H
=
lieferte.
Auch hier war als Begleiter eine in Kalilauge leicht losliche
Substanz zu konstatieren, die ebenfalls die Phytosterinreaktionen
gab und verbrannt folgende Werte lieferte:
Gefunden :
Berechnet f i i r (C,,H,,O,)n:
C = 68.21
08,ll
H = 9,14
9,18
08,13 yo
9,13%
Wkhrend des Ausschuttelns schied sich im Scheidetrichter
eine Substanz ab, die in Form farbloser Flocken auf der wiisserigen
Schicht schwamm. Sie loste sich weder in lo/, Kalileuge, noch
in Waaser. Aether, Alkohol, Methylalkohol, Aceton losen nur
sehr wenig, in Chloroform und Schwefelkohlenstoff quillt die
Substanz.
Sie wurde mit 1% alkoholischer Kalilauge zwei Stunden
am RiickfluBkuhler erhitzt. Es ging ein wenig an Alkali und die
aus der Losung abgeschiedene Substanz loste sich teilweise in
Aether. Der in Aether unlosliche Teil schmolz zwischen 286 und
290O. Die Hauptmenge war aber in alkoholischer Kalilauge unloslich. Sie lieB sich durch Aceton trennen, welches einen Korper
vom Schmelzpunkt 195-205 O aufnahm und eine graue, seidenartig glanzende Substanz zuriicklieB, die durch EingieBen der
Chloroformlosung in Alkohol gereinigt und als weiBes Pulver erhalten werden konnte. Sie ist unloslich in Alkohol, Aceton, Aether
und Petroliither, schmilzt sehr hoch (iiber 3003 und gibt die Phytosterinreaktionen n i G h t. Die Substanz zeigt die Eigenschaften
der Resene und mag
- H o n d u r o r e s e n genannt werden.
+
424
A. Tschirch u. J. 0. Word~riiillar: Honduresbelsem.
Die Verbrennungszahlen niihern sich denen des Honduroresens
von B u r c h h a r d t .
Gefunden :
Berechnet ftir (C,,H,,O,)n:
C = 81,71 81237 81,59
81,72%
€I = 6,89
6,83
6,72
6,81%
Substanzen mit Tannolreaktionen wurden nicht aufgefunden.
Der mit Alkalien ersehoprts Balsam (das sogen. Cinnamei).
Der mit Alkalien erschopfte Balsam bildet nmh dem Verjagen des Aethers und Trocknen uber Chlorcalcium ein gelbliches
Oel, daa mehr als die Halfte des Gewichtes des Balsams ausmacht.
Ein Teil wurde der Destillation im Vakuum unterworfen,
wobei ein groBer Teil verharzt zuruckblieb und sich Zimmtsiiuro
(F = 1339 sowohl im Kiihlrohr wie aus der letzten Fraktion
abschied, und drei Fraktionen:
I zwischen 276O und 300°
I1 zwischon 300° und 320°
I11 zwischcn 320° und 346"
erhdten wurden. Die beiden ersten Fraktionen lieferten bei der
Verseifung w i d e r Z i m m t s a u r e (F = 1330), die dritte einen
in schonen, langen Nadeln vom Schmelzpunkt 58O krystallisierenden
Korper, der leider nur in so geringen Mengen erhalten wurde, daB
er nicht weiter studiert werden konnte.
Die e r s t e Fraktion (s. oben) ergab bei der Analyse:
C = 84,39
84,14%
H = 9,31
9,3904
Sie wurde im Vakuum rektifiziert.
zwischen 160 und 180° uberging, ergab:
C
H
= 86,02
= 10,35
Der erste Anteil, der
8f3,33%
10,29?/,
Der zweite, der zwischen 180 und 220° iiberging, ergab nach
dem Absaugen abgeschiedener Zimmtsaure ein bei gewohnlichem
Druck bei 250-2570 siedendes Oel, das ergab:
C = 84,09
83,97%
H = 10,43
10,64%
Die z w e i t e Fraktion, eine geringe Menge eines gelben Oelea,
daa, in vacuo rektifiziert, bei 180-20O0 uberging, ergab:
C = 83,66
83,81?;
H = 8,90
9,004/,
A. Tschirch u. J. 0. Werdmiiller: Hondurusbelsam.
425
Aus der d r i t t e n Fraktion lie13 sioh ein K o h l e n w a s e e r s t o f f , den wir H o n d u r a n nennen, isolieren, der
bei gewohnliohem Drucke bei 16A1650 ale farblose Flussigkeit
ubergeht und der analyaiert folgende Zahlen liefert:
Berechnet fiir C&,,:
Gefunden :
C = 90.64
H = 9,43
90,76
9,07
90,49 90,78
9,08 9,43
90,60y0
9,5004
Dieser Kohlenwasserstoff e n t h ii 1t z w e i W a s s e r s t o f f e m e h r a l e d a s S t y r o l und ist isomer mit den
Xylolen und dem Aethylbenzol, sein Siedepunkt liegt aber hoher.
Er wird niiher studiert werden, sobald mehr Material erhliltlich ist.
Aus dieaer Fraktion wurden aber auch neben sauerstoffhaltigen
Anteilen kleine Mengen D i s t y r o 1 isoliert (8. unten).
Die zweite Hiilfte des ,,Cinnamei)ls" wurde nun mit 1% Kalilauge am RiickfluBkiihler verseift, die Verseifungslauge alle zwei
Stunden von dem Oel abgetrennt und durch neue ersetzt, b i s
in ihr keine Zimmtaiiurereaktion mehr auft r a t.
Die Vereeifungslauge lieferte vie1 Z i m m t s ii u r e
(F = 133O).
Gefunden :
Berechnet :
C = 72,75
72.97%
H = 5,Fil
!5,440/,
Das verseifte Oel wurde im Wasserdampfstrom destilliert,
das Deetillat ausgeiithert und fraktioniert.
Die erste Fraktion, die bei 140-155O uberging, lieferte
einen K o h 1e n w a s s e r s t o f f, der von dem oben beschriebenen
verschieden war. Er ergab:
Berechnet fiir (C3H,)n:
Cefufiden:
C = 90,12
H = 10,16
90,03
10.07
89,93y0
10,07O/,
Der Kohlenwasserstoff (C9Hla?)ist isomer mit dem n-Propylbenzol, dem Iso-Propylbenzol (Cumol), den Methyliithylbenzolen und
den Trimethylbenzolen (z. B. dem Mesitylen). Am nachsten kommt
ihm im Siedepunkt das Cumol (163O)und daa n-Propylbenzol (167O).
I n seiner Zusammensetzung stimmt er mit dem von T s c h i r c h
und B u r c h h a r d t im Hondurasbabam gefundenen Kohlenwasserstoff :
C = 90,16~0
H
= 10,19%
406
A . T s c h i r c h u. J. 0. W o r ( ! i i \ i i l
ltsr:
Fo*idnresbalsarn.
Die zweite, dritte und vierte Fraktion waren sauerstoffhaltig.
11.
111.
IV.
C
H
180-200 O
86,50 86,40
155-180'
88,26
=
10,68
=
12,52
200-205
86,18 86,lS%
11.21
11,33%
12,68
Da an dieser Stelle von T h o m s und B i l t z schon
P h e n y l p r o p y 1a 1 k o h o l und Z i m m t a 1k o h o 1 gefunden
waren, wurden sie nicht weiter untersucht.
Des bei der Wasserdampfdestillation im Kolben zuriickbleibende Oel wurde iiber Chlorcalcium getrocknet und im Vakuum
fraktioniert. Die erste Fraktion (220-280O)
bestand nur aus
wenigen Tropfen. Die zweite Fraktion (280-305°) wurde bei
normalem Druck in zwei Anteile zerlegt.
b
a
C = 86,56
H = 9.40
86,86
9,QS
81,62
9.99
81,53y0
9.89%
Die dritte Fraktion (305-315°) lieferte farblose Nadeln und
cin farbloses Oel, das neben sauerstoffhaltigen Anteilen wiedcr
den K o h l e n w a s s e r s t o f f C,H,, (s. oben) enthielt:
C
H
=
=
Gefundon:
90,67 90,48
9,54
9,42
Berechnet :
90,60y0
9,500/,,
der durch wiederholte sorgfiiltige Fraktionierung daraus isoliert
werden konnte (Sdp. 140-150°).
Aus den sauerstoffhaltigen Anteilen wurde Z i m m ta 1k o h o l :
Gefunden:
C
= 80,34
H = 7,S
Berechnet fiir C8HI00:
80,54%
1,5!04
vom Siedepunkt 250° isoliert, der bei der Chromsiiureoxydation
Zimmtslure lieferte.
Die Krystallnlidelchen, die wlhrend der Destillation (a. oben)
und beim Abkiihlen des Destillates erhalten worden waren, wurden
wiederholt a u s heillem Alkohol umkrystallisiert und schlieDlich in
farblosen Bliittchen vom Schmelzpunkte 1230 erhalten. Sie erwiesen sich als D i s t y r o 1:
Gefunden :
Berechnet fiir (C8HJZ:
C = 92,41 92,28
92,23%
H = 7,87
1,73
1,749/,
dessen Schmelzpunkt bei 124O angegeben wird.
Der grofite Teil des Oeles (s. oben) verharzte bei der Destillation,
so da13 bei der niichsten Untersuchung ein anderer Gang eingeschlagen wurde, der denn auch zu neuen iiberraschenden Resultden fiihrte.
Daa ,,Cinnamein" dieses Hondurasbahms enthiilt also neben
K o h 1e n w a s s e r s t o f f e n (C8H8, C,H,*, C,H,,) Z i m m t s i i u r e e s t e r d e s Z i m m t a l k o h o l s und ( n a c h T h o m s
und B i 1 t z, sowie H e 11s t r o m) auch des Phenylpropylalkohols.
Jedenfalls steckt in ihm auch das H o n d u r o l (8. unten).
Der dunkele Hondur~eb~laarn.
Das zweite Muster war braunlich gefarbt, stimmte aber im
Geruche ganz mit dem oben beachriebenen iiberein. DM spezifische
Gewicht der beiden Muster war auch ungefahr daaselbe (1,0897
und 1,0915).
Die Siiurezahl betrug 29,9, die Vereeifungszahl 153,9. Daraus
berechnen sich fur Z i m m t s ii u r e 7,89% freie Sauce und 40,69%
Gmmtsaure.
Anaschutidung mit Sodaloanng.
Aus der Auaschuttelung mit 1% Sodalosung wurde isoliert :
freie Z i m m t s a u r e,
Gefunden :
C ='72,80
H = 5,49
Berechnet fiir C,H,O,:
72,97%
6,44 ok
sodann der Z i m m t s a u r e e s t e r einea (isomeren?) H o n d u r o r e s i n o l s (F =1410).
Fur das Honduroresinol wurde
Gefunden:
C = 76,91
H = 10,33
Berechnet fiir (C,,H,,O,)n:
76,80%
10,400/,
Fiir die bei der Hydrolyse abgespaltene Zimmtsiiure (F = 1339
Gefunden :
C = 72,74
H = 5.46
Berechnet f i i r C,H,O,:
72,97 %
5,44 "/o
Die Phytosterinreaktionen traten auch bei diesem Resin01
in typischer Weise ein. Es war in verdunntem Alkali unloslich
und lieferte ein krystallisierbares Netriumsalz.
Begleitet wird daa Resinol von einem Korper (F = 163-166O),
der ebenfab die Phytosterinreaktionen gibt, aber in verdunntem
Alkali loslich ist. Fur diesen wurde
428
A. Tschirch
11.
J. 0.Werdmullor: Hondure?~bahtrin.
Uerechnot fiir (CzoH,o04)n:
Gefunden :
C
= 71,63
H = 9.27
71,67
9.20
71,81%
9,040/,
Der Korper scheint ein Homologes der an gleicher Stelle
gefundenen Substtanz dea hellen Hondurasbalsams zu sein.
Ausschiittelung mit Kalilauge.
Die Ausschuttelung rnit 1% Kalilauge lieferte w i d e r betrbhtliche Mengen Z i m m t s 11 u r e
Gofiinden: C
73.03
:
I1
= 5,57O&
sowie etwas Z i m m t s a u r e - 11 o n d u r o r e s i n o 1 e s t e r und
einen Korper mit Phytosterinreaktionen:
Gefunden:
C = 69,08
H = 9,OO
Rorochnot fur (C,,H,,O,)n:
96,29
69,39%
8,84%
8,83
Beim Ausschiitteln schied sich eine Substanz in ziemlich
betrkhtlicher Menge ab, die nach dem Waachen mit Aether und
Wasser durch Erhitzen mit alkoholischer Kalilauge am RuckfluBkuhler von allen alkaliloslichen Substanzen befreit wurde. Der
Ruckstapd, ein seidengliinzendes Harz, wurde mit Aceton ausgezogen. Die in Aceton losliche Substanz schmolz nach dem
Reinigen unscharf bei 169-172O und loste sich leicht in Aceton
und Chloroform, schwerer in Alkohol und Aether, nicht in Petroliither. Sie gab die Phytosterinreaktionen nicht und besaB den
Charakter eines R e s e n s. Die Vcrhrennungszahlen C = 80,93,
H = 7,28 stimmen nicht auf die des +-Honduroresens.
Der in Aceton unlosliche Korper war nicht aschefrei zu erhalten.
Der rnit Alkalien erschoptte Balsam (das sog. Cinnamein).
Das nach dem Verjagen des Aethers zuruckbleibende Oel
wurde so lange mit wasseriger Kalilauge verseift als noch ZimmtsBure abgespalten wurde, und das hydrolysierte Oel mit Wasserdampf destilliert. Auf dem Deatillat schwammen Nadeln, die
umkryetallisiert bei 85O schmolzen, aber, da in zu geringer Menge
erhalten, nicht nilher untersucht werdenykonnten. Ueberging
ein Oel, das fraktioniert wurde:
I.
1 3 6 160 O
C = 89,36
89,04
89,21
H = 8,88
8,75
8,67
16-1
84,SO
10,23
11.
90 O
84,96
10,23
111.
190-210°
84,24
84,18
11,17
11,06
A. Tschirch u. J. 0.W e r d m u l l e r : Hondurasbabam.
428
Die Fraktion I11 lieferte bei der Rektifikation:
C = 84,14
H = 10,G5y0.
IV.
210--215 O
83,87y0
H = 10,81
10,95y0
C = 83,62
I n dieeen Fraktionen stecken neben Kohlenwasserstoffen
wtuerstoffhaltige Anteile. Sie wurden, da die erhaltenen Mengcn
zu gering waren, nicht weiter untersucht (8. oben).
D a s rnit W a s s e r d a m p f n i c h t fliichtige Oel
erstarrt i n fester Kohlensiiure krystallinisch,
doch schmelzen beim Hcrausnehmen die Krystalle wieder. Daa
Oel wurde dahcr mit absolutem Alkohol vermischt und mit fester
Kohlensiiure abgekiihlt. Die am Boden sich abscheidende Krystallmaase wurde nun mit absolutem Alkohol gewaschen und mit warmem
Petrolilther getrennt. Dcr in Petroliither unlosliche Teil lost sich
in Chloroform und kann aus dieaer Losung mit Alkohol gefiillt
werden. Gereinigt schmilzt der Korper bei 163O, lost sich schwer
in Aceton und Aether, nicht in Alkalien. Er gibt die Phytosterinreaktionen nicht und triigt den Charakter eines R e s e n s.
Gefunden :
C = 82,37
S2,15y0
H = 6,99
7,04%
Aus der Petroliitherlosung schied sich
b e i m Abkiihlen rnit Kohlensiiure e i n e K r y s t a l l m a s s e a b. Die Krystalle, zu Drusen vereinigte Nadeln, schmolzen
gereinigt bei 42,5O, losten sich leicht in Chloroform und Aceton,
schwerer in Alkohol und Petrollither, nicht in Alkalien. Die
Andyse ergab :
Gefunden :
C = 81,17
80,83
H = 6.40
G,34
Borechnet fiir Cl,Hlo02:
80,91yo
6,39%
Die Benzoylierung lieferte ein Dibenzoat (F = 386).
Gefunden :
Uerueliriet f i i r C,,H,,O,(C,H,CO),:
C = 80,65
80,81y0
H = 5,11
635%
Es lag d m ein zweiatomiger Alkohol vor. Er d
e
H o n d u r o l genannt.
Daa Molekulargewicht wurde zu 249,7 gefunden, berechnet
fiir C,,HI,O,: 262,l.
Die Jodzahlbestimmung ergab eine Addition von 1,66 2,Ol - 2,64 Atomen Jod a d cin Molekiil Substanz. Man darf also
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A. T s c h i r c h u. J. 0. W o r d m u l l e r : Hondurasbabam.
annehmen, dal3 zwei Atome Jod addiert werden, also eine doppelte
Bindung vorhanden ist. Das Hondurol folgt dem Formeltyp
CnH2,,-l,,02. Es ist isomer mit der Disbyrensiiure, aber nicht mit
ihr identisch.
Sobald mehr Material erhaltlich ist, soll dieser neue Alkohol
niiher etudiert werden.
I n der beim Auslaugen der abgeschiedenen Krystallmasee
erhaltenen alkoholischen Losung stecken aber noch weitere Korper.
Das nach Verjagen des Alkohols iibrigbleibende Oel erstarrt in
flussiger Kohlensliure amorph. Es wurde im Vakuum fraktioniert.
I n der zweiten Fraktion (194O) war P h e n y l p r o p y l a l k o h o l
enthalten: .
Gefunden :
Derechnet f i i r C&,O
C = 78,67
H = 8,90
:
7e,41%
8,82%
Die d r i t t e Fraktion (230-2400) wurde unter normalem
Druck rektifiziert :
1.
11.
190-2000
C =8 1 3
H == 8,45
200-2200
83,91%
8,05%
Die v i e r t e Fraktion (oa. 2430) wurde ebenfalls unter
normalem Druck rektifiziert :
I.
161-164
C = 89;78
89,95
H = 8,98
8,82
11.
2600
83,95y0
111.
296O
(enthielt D i s t p l )
i,aa%
W&hrend der Destillation hatten sich im Kiihlrohre und in
den beiden letzten Fraktionen Krystallchen abgesetzt, die nach
dem Umkrystallisieren am heiBem Alkohol bei 124O schmolzen. E8
war D i s t y r o l :
G efunden:
C = 92,30
H = 7,7g
Berechnet fiir (C,,H.&:
92,23 %
7.74%
Die oben besclhriebene Methode durch Kohledurekiihlung
der ,,Cinnameine" zu krystallisierten Produkten zu gelangen, die
hier zur Auffindung eines neuen krystallisierbaxen Alkohols von
niedrigem Schmelzpunkt und hohem Siedepunkt, dem H o n d u r o 1,
gefiihrt hatte, wird jetzt auch an anderen Balsamen der Styraxgruppe und der Benzhruze erprobt werden.
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