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Chemischer Informationsdienst 1984, 15, No. 1, Abstract 193
Chemischer Informationsdienst 1984, 15, No. 1, Abstract 193
ChemInform Abstract Untersucht wird die Kondensation von ω-Hydroxylactamen mit aktiven Methylenverbindungen - den Methylketonen (II), Acetessigester bzw. Acetylaceton (IV) und Nitromethan - in basischem Milieu. Als Produkte werden unter C’- C-Bindungsknüpfung
die entsprechenden w-Alkyllactanie (III), (V), (VI), (VIII), (X), (XII) und (XIV) erhalten. Die Reaktionen werden eingeleitet durch Deprotonierung der OII-Gruppe des Hydroxylactams mit nachfolgender Ringöffnung zu einem Amidaldehydanion, dessen Stabilität von dem
Substituenten am N-Atom und der Grösse des Lactamringes abhängt. Reaktion des Lactams (IXa) in Aceton (.IIa) bei Gegenwart von 2-Hydroxypyridin liefert nicht das erwartete Produkt der Reaktion mit (IIa), sondern das Derivat (XV), dessen Bildung vermutlich über
ein Acyliminiumion erfolgt. Reaktion von (IXa) mit MeNOz in Gegenwart von Kronenether ergibt die ringgeöffneten Derivate (XVI) in mässigen Ausbeuten. Um die Verwendbarkeit der Alkyllactaine für Synthesen zu testen, wird am Beispiel von (IIIb) die Überführung in das
Chinolinderivat (XVIII) demonstriert.
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