close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Патент BY1998

код для вставкиСкачать
РЕСПУБЛИКА БЕЛАРУСЬ
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
(19)
BY (11) 1998
(13)
C1
6
(51) A 01N 25/32, A 01N 47/30
(12)
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПАТЕНТНЫЙ
КОМИТЕТ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ
(54)
СРЕДСТВО ДЛЯ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ РИСА, КУКУРУЗЫ ИЛИ СОРГО
ОТ ФИТОТОКСИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ ГЕРБИЦИДОВ
(21) Номер заявки: 1322
(22) 19.11.1993
(31) 4743588
(32) 13.04.1990
(33) SU
(46) 30.12.1997
(71) Заявитель: Новартис АГ (CH)
(72) Авторы: Урс Буркхардт (CH), Раафат Солиман
(EG), Вернер Тепфль, Ханс-Рудольф Вэспе (CH)
(73) Патентообладатель: Новартис АГ (CH)
57)
1. Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
ряда сульфонилмочевины, хлорацетанилидов, эфиров арилоксифеноксипропионовых кислот, включающее
активное вещество и вспомогательные добавки, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно
содержит соединения общей формулы I:
3
R
1
R
NCONH
SO2NHCOA ,
2
R
4
R
где А - нафтил или замещенный фенил;
R
R
5
6
R1 - водород, С1-С4-алкил;
R2 - С1-С4-алкил;
R3 - водород;
R4 - водород, галоген, или R3 и R4 вместе образуют C4-алкадиенильный мостик ;
R5 - водород, С1-С4-алкил;
R6 - С1-С4-алкил, галоген, метоксигруппа,
при следующем соотношении компонентов, мас.%:
активное вещество
0,1-60,0
вспомогательные добавки
остальное.
2. Средство по п.1, отличающееся тем, что оно предназначено для защиты культурных растений от фитотоксического воздействия гербицидов ряда сульфонилмочевины общей формулы II:
X
N
EO2SNHCONH
Y
N
Z
где Е - группа формулы
,
BY 1998 C1
или
COOCH3
S
7
R
X - метокси, этокси или дифторметокси;
Y - СН- или =N-;
Z - метил, метокси, дифторметокси, циклопропил или метиламино,
R7 - метоксиэтокси, 2-хлорэтокси, 3,3,3-трифторпропен-1-ил или метоксикарбонил.
3. Средство по п.2, отличающeеся тем, что сульфонилмочевины общей формулы II выбраны из группы:
N-(2-метоксикарбонилтиен-3-илсульфонил)-N'-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина,
N-(2-метоксикарбонил-фенилсульфонил)-N'-(4,6-бис-дифторметокси-пиримидин-2-ил)-мочевина,
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N'-(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина,
N-(2-(2-хлор-этокси)-фенилсульфонил)-N'-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина и
N-(2-метокси-этокси)-фенилсульфонил-N'-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина.
4. Средство по п.1, отличающееся тем, что оно предназначено для защиты культурных растений от фитотоксического воздействия гербицида ряда хлорацетанилидов, которым является N-хлорацетил-N-(2метокси-1-метилэтил)-2-этил-6-метиланилин.
5. Средство по п.1, отличающееся тем, что оно предназначено для защиты культурных растений от фитотоксического воздействия гербицидов - эфиров арилоксифеноксипропионовой кислоты общей формулы
IV:
CH 3
Q
O
O
CH C
O
R8
,
O
где Q - радикал формулы
10
R
10
N
9
R
N
R
N
10
O
N
R
R8 - этил, н-бутил или пропаргил;
R9 - хлор или трифторметил;
R10 - фтор или хлор.
6. Средство по п.5, отличающееся тем, что производные арилоксифеноксипропионовой кислоты формулы IV выбраны из группы:
пропаргиловый эфир 2-[4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты,
бутиловый эфир 2-[4-(5-трифтор-метилпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты,
этиловый эфир 2 -[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты,
этиловый эфир 2 -[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты.
(56)
1. Патент США 4347380, С07С 143/82, 1982.
2. Агрохимия, 1986, № 4, с.112.
Изобретение касается новых N-ацилсульфамоилфенилмочевин, которые пригодны для защиты растений
риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов ряда сульфонилмочевины, хлорацетинилидов, эфиров арилоксифеноксипропионовых кислот.
Известно, что гербициды из таких классов веществ, как сульфонилмочевины, галогенацетанилиды и
производные арилоксифеноксипропионовой кислоты при применении в эффективной дозе иногда наряду с
сорняками, с которыми нужно бороться, в известной мере наносят повреждение также культурным растениям. Повышенные дозы часто наносятся невольно и случайно, так как краевые зоны при опрыскивании полосами перекрываются вследствие ветрового воздействия или из-за неправильной оценки распыления по
фронту устройства для опрыскивания. Климатические условия или состояние почвы могут влиять так, что
рекомендуемое для нормальных условий количество гербицида будет действовать как избыточная доза. Качество семян также может играть роль в случае совместимости с гербицидом. Для того, чтобы противосто2
BY 1998 C1
ять этой проблеме, были предложены различные вещества, которые позволяют специфически предотвратить вредное воздействие гербицида на культурные растения, то есть защищать культурные растения, не
влияя при этом заметно на гербицидную активность в отношении сорняков. При этом оказалось, что предложенные антидоты как по отношению к культурным растениям, так и по отношению к гербицидам и, при
необходимости, также в зависимости от способа нанесения очень часто действуют специфически, т.е. определенный антидот часто пригоден только для определенного культурного растения и для некоторых классов
гербицидных веществ.
Согласно изобретению предлагаются средства, содержащие новые N-ацилсульфамоилфенилмочевины общей формулы I:
3
R
R
1
NCONH
2
SO2NHCOA ,
4
R
R
где А означает нафтил или замещенный фенил
R
5
R6
R1 означает водород, С1-С4-алкил,
R2 означает С1-С4-алкил,
R3 означает водород,
R4 означает водород, галоген или R3 и R4 вместе образуют С4- алкадиенильный мостик,
R5 означает водород, С1-С4-алкил,
R6 означает С1-С4-алкил, галоген, метоксигруппу при следующем соотношении компонентов, мас.%:
активное вещество
0,1-60
вспомогательные добавки
остальное.
Соединения формулы I при нормальных лабораторных условиях - это стабильные вещества. Они не разлагаются при хранении при комнатной температуре.
Антидот формулы I может использоваться, в зависимости от цели применения, для предварительной обработки
посевного материала культурных растений (протравливание семян или черенков) или перед или после посева вноситься в почву. Эти средства также можно применять индивидуально или вместе с гербицидом перед или после
прорастания растений. Обработка растений или семян антидотом поэтому может производиться, как правило, вне
зависимости от момента применения гербицида. Однако обработка растений может осуществляться также посредством одновременного применения гербицида и антидота (смешение в емкости). Предвсходовая обработка включает как обработку посевных площадей перед посевом, так и обработку засеянных площадей, но еще до всходов.
Нормы расхода антидота по отношению к гербициду определяются далее способом применения. При обработке полей, при которой гербицид и антидот наносят либо одновременно (смешение в емкости), либо раздельно, отношение количеств антидота к гербициду лежит в пределах от l:100 до 5:1. Как правило, при
количественном соотношении антидота к гербициду в пределах от 5:1 до 1:50 достигается полное защитное действие. При протравливании семян и подобных защитных мерах, однако, необходимы значительно меньшие количества антидота по сравнению с количествами гербицидов, вносимых позднее на каждый гектар посевной
площади. В общем, при протравливании семян на каждый килограмм семян требуется 0,1-10 г антидота. Как
правило, полное защитное действие достигается уже при применении 0,1-5 г антидота на 1 кг семян.
Если этот антидот должен применяться незадолго перед посевом при набухании семян, то целесообразно
использовать растворы антидота, которые содержат активное вещество в концентрации 1-10000 ppm. Как
правило, полное защитное действие достигается при концентрации антидота 100-1000 ррm.
Как правило, между предохранительными мероприятиями, такими, как протравливание семян и обработка черенков антидотом формулы I и возможной, более поздней обработкой полей гербицидами, имеется довольно продолжительный период времени. Предварительно обработанные семена и саженцы, позднее, в сельском хозяйстве,
садоводстве и в лесном хозяйстве можно вводить в соприкосновение с различными химикалиями. Изобретение поэтому касается также защитных средств для культурных растений, которые в качестве активного вещества содержат антидот формулы I вместе с обычными веществами-носителями. Такие средства могут при необходимости
дополнительно содержать такие гербициды, от влияния которых должны быть защищены культурные растения.
Превосходное защитное действие от сульфонилмочевинных гербицидов, а также от гербицидов на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты и от хлорацетанилидных гербицидов при использовании антидота формулы I
3
BY 1998 C1
наблюдают в рисе, сорго и кукурузе. В особенности при этом нужно подчеркнуть благоприятный эффект 1-[4-(N3,4-диметилбензоилсульфамоил)-фенил]-3-метилмочевины.
Сульфонилмочевинные гербициды, вредное воздействие которых на культурные растения можно устранять с помощью средства по изобретению, в последнее время стали известны в большом количестве.
Типичные представители гербицидных производных сульфонилмочевины могут быть объединены формулой II:
X
N
EO2SNHCONH
Y ,
N
Z
где Е - это группа:
COOCH3
S
7
R
X - метокси, этокси или дифторметокси,
Y - СН или N,
Z - метокси, метил, дифторметокси, циклопропил или метиламино,
R7 - метоксиэтокси, 2-хлорэтокси, 3,3,3-трифторпропен-1-ил или метоксикарбонил.
Под формулу II подпадают следующие отдельные гербицидно-активные вещества:
N-(2-метоксикарбонилтиен-3-илсульфонил)-N'-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина,
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N'-(4,6-бис-дифторметоксипиримидин-2-ил)-мочевина,
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N'-(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина,
N-[2-(2-хлорэтокси)-фенилсульфонил]-N'-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина, и
N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N'-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина.
Галогенацетанилиды, вредное воздействие которых на культурные растения может быть устранено с помощью ацилсульфамоилфенилмочевин формулы I, точно также уже известны в большом количестве. Такие
галогенацетанилиды могут быть описаны следующей общей формулой III:
O
CH3
C
CH2Cl
N
CH
CH2CH3
CH2OCH3
CH3
Под формулу III подпадает следующее гербицидное производное хлорацетанилида:
N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацетил-2-этил-6-метиланилин.
Гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, вредное воздействие которых по отношению к культурным растениям можно устранять с помощью N-ацилсульфамоилфенилмочевин формулы I, известны в большом количестве. Такие производные арилоксифеноксипропионовой кислоты могут быть
описаны нижеуказанной общей формулой IV:
CH 3
Q
O
O
CH
С
СO
R8
O
где Q радикал формулы
4
,
BY 1998 C1
10
R
R
9
N
8
10
N
10
R
N
,
O
N
R
-
причем R - этил, н -бутил или пропаргил,
R9 - хлор или трифторметил,
R10 - фтор или хлор.
Под формулу IV в особенности подпадают следующие гербицидные производные арилоксифеноксипропионовой кислоты:
пропаргиловый эфир 2-[4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты,
бутиловый эфир 2-[4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты,
этиловый эфир 2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты,
этиловый эфир 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты.
Для применения соединений формулы I или средств, которые содержат эти соединения, с целью защиты
культурных растений от вредных воздействий сельскохозяйственных химикалиев используют различные
методы и способы, как, например, следующие:
I. Протравливание семян
а) Протравливание семян активным веществом, приготовленным в виде смачивающегося порошка, посредством встряхивания в сосуде до равномерного распределения на поверхности семян (сухое протравливание). При этом применяют от 10 до 500 г активного вещества формулы I (при 25%-ной формулировке: от
40 г до 2 кг смачивающегося порошка) на 100 кг семян.
б) Протравливание семян эмульсионным концентратом активного вещества или водным раствором активного вещества формулы I, приготовленного в виде смачивающегося порошка, по методу а) (мокрое протравливание).
в) Протравливание погружением семян в бульон с 50-3200 ррт активного вещества формулы I в течение
времени от 1 до 72 часов и при необходимости последующей сушки семян (протравливание погружением,
промачивание семян).
Протравливание посевного материала или обработке проросшего сеянца, естественно, представляют собой
преимущественные методы применения, так как обработка активным веществом полностью направлена на целевую культуру. При этом применяют, как правило, от 10 до 500 г, предпочтительно, от 50 до 400 г активного
вещества на 100 кг посевного материала, причем в зависимости от методики, которая дает возможность осуществлять также добавку других активных веществ или микроэлементов, могут допускаться отклонения в большую или меньшую сторону от указанных граничных концентраций (повторное протравливание).
II. Применение танковых смесей
Используют жидкую обработку смесью из антидота и гербицида (количественное соотношение обоих
составляет от 10:1 до I:30), причем норма расхода гербицида составляет от 0,001 до 10 кг на гектар. Танковая смесь преимущественно вносится перед посевом или после посева или же вводится на глубину 5-10 см в
еще не засеянную почву.
III. Внесение в семенную борозду
Антидот вносят в виде эмульсионного концентрата, смачивающегося порошка или в виде гранулята в
открытую засеянную борозду, затем после закрытия семенной борозды обычным образом применяют гербицид по способу предвсходовой обработки.
IV. Контролируемое выделение активного вещества
Активное вещество в растворе наносят на минеральный носитель гранулята или на полимеризованный
гранулят (мочевина/формальдегид) и оставляют высыхать. При необходимости можно наносить покрытие
(грануляты с оболочкой), которое позволяет осуществлять дозированно выделение активного вещества в течение определенного периода времени.
Соединения формулы I используются как таковые или предпочтительно вместе с обычными вспомогательными веществами и поэтому перерабатываются, например, до эмульсионных концентратов, непосредственно
распыляемых или разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, смачивающихся порошков, растворимых
порошков, пылевидных препаратов, гранулятов, а также инкапсулятов. Способы применения, как опрыскивание, опыливание, пульверизация, рассеивание или поливка также, как вид средства, выбираются в зависимости
от поставленных целей и заданных соотношений.
Средства, содержащие активное вещество формулы I и, при необходимости, твердую или жидкую добавку,
композиции или составы приготавливаются известным образом, например тщательным перемешиванием и/или
размолом активных веществ с наполнителями как, например, с растворителями, твердыми веществами-носителями
и, при необходимости, с поверхностно-активными веществами.
5
BY 1998 C1
В качестве растворителей можно применять следующие ароматические углеводороды, предпочтительно
фракции от C8 до С12 как, например, смеси ксилолов или замещенные нафталины, эфиры фталовой кислоты, как
дибутилфталат или диоктилфталат, алифатические углеводороды, такие, как циклогексан или парафины, спирты
и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, такие, как этанол, этиленгликоль, этиленгликольмонометиловый эфир или этиленгликоль-моноэтиловый эфир; кетоны, как циклогексанон; сильно полярные
растворители, как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, а также, при необходимости, эпоксидированные растительные масла, как эпоксидированное кокосовое масло или соевое масло или воду.
В качестве твердых носителей, например для пылевидных препаратов и диспергирующихся порошков,
как правило, применяют природную минеральную муку, как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или
аттапульгит. Для улучшения физических свойств могут добавляться также высокодисперсная кремневая кислота или высокодисперсные, обладающие поглощающей способностью полимеризаты. В качестве гранулированных адсорбционных носителей гранулятов применяют пористые материалы как, например, пемза,
кирпичный бой, сепиолит или бентонит, а в качестве не сорбирующих материалов-носителей, например,
кальцит или песок. Кроме того, можно применять множество предварительно гранулированных материалов
неорганической или органической природы, как доломит или измельченные остатки растений.
В качестве поверхностно-активных соединений в зависимости от типа формулируемого активного вещества
формулы I применяют неионные, катионо- и/или анионоактивные поверхностно-активные вещества с хорошими
эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Под поверхностно-активными веществами
нужно понимать также смеси поверхностно-активных веществ.
Пригодными анионными поверхностно-активными веществами могут быть как так называемые водорастворимые мыла, так и водорастворимые синтетические поверхностно-активные соединения.
В качестве мыл следует назвать соли щелочных, щелочноземельных металлов или, при необходимости,
замещенные соли аммония высших жирных кислот (С10-C22), как, например, Na- или К - соли олеиновой или
стеариновой кислоты или природных смесей жирных кислот, которые могут получаться, например, из масла
кокосового ореха или топленого животного сала. К ним могут быть отнесены также метилтауриновые соли
жирных кислот.
Чаще, однако, применяются так называемые синтетические поверхностно-активные вещества, в частности
жирные оульфонаты, жирные сульфаты, сульфированные производные бензимидазола или алкиларилсульфонаты.
Жирные сульфонаты или сульфаты существуют, как правило, в виде щелочных, щелочноземельных или, при
необходимости, замещенных аммониевых солей и имеют алкильный остаток с 8-22 атомами углерода, причем
алкил включает также алкильную часть ацильных остатков, например, Na- или Са-соль лигнинсульфоновой кислоты, сложного эфира додецилсерной кислоты или смеси сульфатов жирных спиртов, приготовленной из природных жирных кислот. К ним относятся также соли эфиров серной кислоты и сульфокислот аддуктов жирных
спиртов с этиленоксидом. Сульфированные производные бензимидазола содержат преимущественно 2 группы
сульфоновой кислоты и один остаток жирной кислоты с 8-22 атомами углерода. Алкиларилсульфонаты - это,
например, Na-, Са- или триэтаноламинные соли додецилбензолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты или продукта конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом.
Далее, принимают во внимание соответствующие фосфаты, как, например, соли эфира фосфорной кислоты
аддукта n-нонилфенола с (4-14) -этиленоксидом.
В качестве неионных поверхностно-активных веществ, в первую очередь, необходимо указать производные
простых полигликолевых эфиров алифатических или циклоалифатических спиртов, насыщенных или ненасыщенных жирных кислот и алкилфенилов, которые могут содержать от 3 до 30 простых гликольэфирных групп
и от 8 до 20 атомов углерода в (алифатическом) углеводородном остатке, и от 6 до 18 атомов углерода в алкильном радикале алкилфенолов.
Следующие пригодные неионные поверхностно-активные вещества - это водорастворимые, содержащие от
20 до 250 групп простых этиленгликолевых эфиров и от 10 до 100 групп простых пропиленгликолевых эфиров,
полиэтиленоксидные аддукты с пропиленгликолем, этилендиаминополипропиленгликолем и алкилполипропиленгликолем с 1 до 10 атомами углерода в алкильной цепи. Указанные соединения содержат обычно на одну
единицу пропиленгликоля от 1 до 5 единиц этиленгликоля.
В качестве примеров неионных поверхностно-активных веществ следует упомянуть нонилфенолполиэтоксиэтанолы, полигликолевые эфиры кaсторового масла, аддукты полипропиленоксида с полиэтиленоксидом, трибутилфенолполиэтоксиэтанол, полиэтиленгликоль и октилфеноксиполиэтоксиэтанол.
Далее, также принимают во внимание эфиры жирных кислот полиоксиэтиленсорбитана, как полиоксиэтиленсорбитантриолеат.
В случае катионных поверхностно-активных веществ речь идет прежде всего о четвертичных аммониевых
солях, которые в качестве N-заместителей содержат, по крайней мере, один алкильный остаток с 8 до 22 атомами углерода, и в качестве других заместителей имеют низшие, при необходимости, галогенированные алкильные, бензильные или низшие оксиалкильные остатки. Соли существуют преимущественно как
6
BY 1998 C1
галогениды, метилсульфаты или этилсульфаты, например стеарилтриметиламмонийхлорид или бензил-ди-(2хлорэтил) этиламмонийбромид.
Агрохимические композиции содержат, как правило, от 0,1 до 95%, в особенности от 0,1 до 60% активного вещества формулы I, от 1 до 99,9% твердой или жидкой добавки и от 0 до 25%, особенно от 0,1 до 25%
поверхностно-активного вещества.
В особенности предпочтительные формулировки составляются следующим образом: (масс. %).
Эмульгирующиеся концентраты
Активная смесь активных веществ
1 до 20, предпочтительно от 5 до 10
Поверхностно-активные вещества
5 до 30, предпочтительно от 10 до 20
Жидкие носители
50 до 94, предпочтительно от 70 до 85
Пылевидные препараты
Активная смесь активных веществ
0,1 до 10, предпочтительно от 0,1 до 1
Твердые носители
99,9 до 90, предпочтительно от 90,9 до 99
Суспензионные концентраты
Активная смесь активных веществ
5 до 75, предпочтительно от 10 до 50
Вода
94 до 25, предпочтительно от 88 до 30
Смачивающиеся порошки
Активная смесь активных веществ
0,5 до 90, предпочтительно от 1 до 80
Поверхностно-активное вещество
0,5 до 20, предпочтительно от 1 до 15
Твердый носитель
5 до 95, предпочтительно от 15 до 90
Грануляты
Активная смесь активных веществ
0,5 до 30, предпочтительно от 3 до 15
Твердый носитель
99,5 до 70, предпочтительно от 97 до 85.
В то время, как в качестве торговых препаратов предпочтительными являются концентрированные средства, конечный потребитель использует, как правило, разбавленные средства. Применяемые формы могут разбавляться до содержания активного вещества вплоть до 0,001%. Нормы расхода, как правило, составляют от
0,01 до 10 кг активного вещества, преимущественно от 0,25 до 5 кг активного вещества/га.
Средства могут содержать также другие добавки: стабилизаторы, пеногасители, консервирующие средства, регуляторы вязкости, связующие, прилипатели, а также удобрения или другие активные вещества для
получения специальных эффектов.
Указанные ниже примеры служат для пояснения изобретения. Они не ограничивают объема охраны изобретения.
Примеры получения
Пример Н1:
1-[4-(N-3,4-диметилбензоил-сульфамоил)-фенил]-3-метил- мочевина
CH3
H3C–N H–CO–
H–CO–NH–
–O 2–NH – CO –
CH3
а) N-(4-сульфамоилфенил)-0-фенилкарбамат
176 г сульфаниламида суспендируют в 750 мл диоксана и смешивают с 79 г пиридина. К этой смеси при
температуре 15°С добавляют по каплям 160 г фенилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционную
суспензию перемешивают в течение 1 часа при 50°С, охлаждают, затем перемешивают в 2 литрах воды.
Выпавший в осадок продукт отделяют и просушивают. Получают 277 г N-(4-сульфамоилфенил)-0фенилкарбамата. Т.пл. 220-223°С.
б) 1-(4-сульфамоилфенил)-3-метилмочевина
К суспензии из 350 г N-(4-сульфамоилфенил)-0-фенилкарбамата в 1500 мл этанола при температуре
80°С добавляют по каплям 330 мл 33%-го этанольного раствора метиламина. Из первоначально прозрачного
раствора в течение 1,5 часов выкристаллизовывается продукт. После охлаждения реакционной смеси отделяют осадок и высушивают его. При этом получают 256 г 1-(4-сульфамоилфенил)-3-метилмочевины с т.пл.
211-213°С .
в) К суспензии из 73,3 г 1-(4-сульфамоилфенил)-3-метилмочевины в 600 мл ацетонитрила добавляют
56,7 г 3,4-диметилбензоилхлорида и 3,9 г 4-диметиламинопиридина. К этой смеси по каплям добавляют 98,1
г триэтиламина. Температура смеси при этом поднимается от комнатной температуры до 45°С, и дисперсные составные части переходят в раствор. После короткого периода времени происходит кристаллизация. В
течение последующих 2,5 часов смесь перемешивают в 2,5 литрах ледяной воды и 200 мл 2 н. серной кислоты. Выпадающий продукт отделяют, промывают эфиром и высушивают. Получают 114,4 г 1-[4-(N-3,4диметилбензоил-сульфамоил)-фенил]-3-метилмочевины с т.пл. 236-238°С (при разложении).
Пример Н2:
7
BY 1998 C1
1-(3-(N-2-фурилкарбонил-сульфамоил)-фенил)-3,3- диметилмочевина
H3C
N = CO –NH–
O
SO2 – NH– CO
H3C
а) N-(3-сульфамоилфенил)-0-фенилкарбамат.
К суспензии из 125 г 3-аминобензолсульфонамида и 57,9 г пиридина в 500 мл диоксана прикапывают
при температуре 15°С 113 г фенилового эфира хлормуравьиной кислоты. Смесь перемешивают в течение
одного часа при комнатной температуре, а затем в течение часа при температуре 50°С, и затем примешивают в 2 литра воды. Выпавший в осадок продукт отделяют и высушивают. Получают 201 г N-(3сульфамоилфенил)-0-фенилкарбамата с т.пл. 184-186°С (при разложении).
б) 1-(3-сульфамоилфенил)-3,3-диметилмочевина.
Смесь из 205 г N-(3-сульфамоилфенил)-0-фенилкарбамата и 158 г 40%-го водного раствора диметиламина в течение 3-х часов кипятят с обратным холодильником в 500 мл этанола. Растворитель отгоняют при
пониженном давлении. Остаток смешивают с водой и образовавшийся фенол удаляют с водяным паром.
Кристаллический остаток отделяют после охлаждения колбы для перегонки, промывают холодным метанолом и высушивают. Таким образом получают 136 г 1-(3-сульфамоилфенил)-3,3-диметилмочевины с т.пл.
193-194°С.
в) К суспензии из 10,1 г 1-(3-сульфамоилфенил)-3,3- диметилмочевины в 60 мл ацетонитрила добавляют 6,1 г
хлорангидрида 2-фуранкарбоновой кислоты и 0,1 г 4-диметиламинопиридина. В эту смесь при комнатной температуре добавляют по каплям 9,5 г триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают в течение 15 часов при комнатной температуре, а затем в течение одного часа при 60°С. После охлаждения смеси добавляют по каплям 4,5 г
метансульфоновой кислоты и вливают ее в 1 литр воды. Выделяющееся при этом масло кристаллизуется спустя короткий промежуток времени. Кристаллизат отделяют, промывают метанолом и высушивают. Таким образом получают 11,3 г 1-[3-(N-2-фурулкарбонилсульфамоил)-фенил]-3,3-диметилмочевины с т.пл. 216-217°С (при
разложении).
Пример Н3:
1-[(N-3,4-диметилбензоил-сульфамоил)-фенил]-3-аллилмочевина
CH3
H2C=CH–CH2– NH–CO–NH–
– S O 2–NH– CO –
CH3
Суспензию из 12,2 г 4-(N-3,4-диметилбензоил-сульфамоил) анилина в 20 мл ацетонитрила смешивают по каплям с 1,4 г триэтиламина. При этом вначале получается прозрачный раствор, из которого выпадает соль. После добавления 4,6 г аллилзоционата смесь в течение 2-х часов перемешивают при комнатной температуре, а затем в
течение 2-х часов перемешивают при 70°С. После того, как смесь охлаждена, ее вводят в смесь из 1 литра ледяной
воды и 4,5 г концентрированной серной кислоты. Выпавший осадок отделяют, промывают эфиром и высушивают.
Таким образом, получают 15,1 г 1-[4-(N-3,4-диметилбензоил-сульфамоил)-фенил]-3-аллилмочевины с т.пл. 194201°С (при разложении).
Пример Н4:
1-[4-(N-2,3-диметилбензоил-сульфамоил)-фенил]-3- метилмочевина
H3C–N H–C O–NH–
– S O 2– NH – CO –
CH3
CH3
Суспензию из 6,1 г 4-(N-2,3-диметилбензоил-сульфамоил)-анилина в 50 мл ацетонитрила смешивают с 2,8 г
триэтиламина. В эту смесь добавляют по каплям 1,3 мл метилизоцианата. Реакционную смесь в течение 2-х часов перемешивают при комнатной температуре, затем еще в течение 6 часов при 50°С. После охлаждения до
комнатной температуры смесь вводят в 200 мл ледяной воды и 15 мл 2 н серной кислоты. Выпадающий продукт отделяют и высушивают. Получают 1-[4-(N-2,3-диметилбензоил-сульфамоил)-фенил]-3-метилмочевину с
т.пл. 242-244°C.
Аналогичным образом получают и приведенные в табл.1-5 промежуточные и конечные продукты.
Примеры рецептур для активных веществ формулы I или смесей этих активных веществ с гербицидами
8
BY 1998 C1
Пример F1:
Смачивающийся порошок, мас.%:
а)
б)
в)
Активное вещество №1.050
20
60
0,5
Лигнинсульфонат натрия
55
55
55
Лаурилсульфат натрия
33
Диизобутилнафталинсульфонат натрия
66
66
Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир
22
22
7-8 моль этиленоксида
Высокодисперсная кремневая кислота
55
27
27
Каолин
67
Хлорид натрия
59,5.
Смесь активных веществ хорошо перемешивают с добавками и тщательно измельчают в пригодной
мельнице. Получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавлять водой до суспензии любой желаемой концентрации.
Пример F2:
Эмульсионный концентрат, мас.%:
а)
б)
Активное вещество № 2.011
10
1
Простой октилфенолполиэтиленгликолевый эфир (4-5 моль
этиленоксида)
3
3
Са-додецилбензолсульфонат
3
3
Полигликолевый эфир касторового масла
(36 моль) этиленоксида
4
4
Циклогексанон
30
10
Смесь ксилолов
50
79.
Из этих концентратов посредством разбавления водой могут быть приготовлены эмульсии любой желаемой концентрации.
Пример F3:
Препарат для опыления, мас.%:
а)
б)
Активное вещество №1.050
0,1
1
Тальк
99,9
Каолин
99.
Получают готовый для употребления препарат для опыливания тем, что смесь активных веществ смешивают с носителем и размалывают на пригодной мельнице.
Пример F4:
Экструдированный гранулят, мас.%:
а)
б)
Активное вещество №1.006
10
1
Na-лигнинсульфонат
2
2
Карбоксиметилцеллюлоза
1
1
Каолин
87
96.
Смесь активных веществ перемешивают с добавками, размалывают и увлажняют водой. Эту смесь экструдируют и затем высушивают на воздухе.
Пример F5:
Гранулят в оболочке, мас.%:
Активное вещество № 1.005
3
Полиэтиленгликоль (молекулярная масса 200)
3
Каолин
94.
Тонко размолотое активное вещество в смесителе равномерно наносится на каолин, смоченный полиэтиленгликолем. Таким образом получают обеспыленные грануляты в оболочке.
Пример F6:
а)
б)
Суспензионный концентрат, мас.%:
Активное вещество № 1.050
40
5
Этиленгликоль
10
10
Нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир
(15 моль этиленоксида) Na-лигнинсульфонат
10
5
Карбоксиметилцеллюлоза
1
1
37%-ый водный раствор формальдегида
0,2
0,2
Силиконовое масло в виде 75%-ой
водной эмульсии
0,8
0,8
Вода
32
77.
9
BY 1998 C1
Пример F7:
Солевой раствор, мас.%:
Активное вещество № 1.026
5
Изопропиламин
1
Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир
(78 моль этиленоксида)
3
Вода
91.
Пример F8:
Смачивающийся порошок, мас.%:
а)
б)
в)
Активное вещество № 1.050 в смеси с
N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N′-(4,620
60
0,5
диметoкси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевиной
Na-лигнинсульфонат
5
5
5
Na-лаурилсульфат
3
Na-диизобутилнафталинсульфонат
6
6
Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир
2
2
(7-8 моль этиленоксида)
Высокодисперсная кремневая кислота
5
27
27
Каолин
67
Хлорид натрия
59,5.
Смесь активных веществ хорошо перемешивают с добавками и тщательно измельчают в мельнице. При
этом получают смачивающийся порошок, который можно разбавлять водой до любой желаемой концентрации.
Пример F9:
Эмульсионный концентрат, мас.%:
а)
б)
Активное вещество № 2.011 в смеси с н-бутиловым
эфиром 2-[4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой
кислоты
10
1
Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир (4-5 моль)
этиленоксида
3
3
Са-додецилбензолсульфонат
3
3
Простой полигликолевый эфир касторового масла
4
4
Масло-полигликольэфир (36 моль этиленоксида)
4
4
Циклогексанон
30
10
Смесь ксилолов
50
79.
Из этих концентратов путем разбавления водой можно получать эмульсии любой желаемой концентрации.
Пример F10:
Препарат для опыления, мас.%:
а)
б)
Активное вещество № 1.050 в смеси с
N-[2-(2-метокси-этокси)-фенилсульфонил]-N′0,1
1
(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевиной
Тальк
99,9
Каолин
99.
Получают готовый к употреблению пылевидный препарат, смешивают с носителем и размельчают в
мельнице.
Пример F11:
Экструдированный гранулят, мас.%:
а)
б)
Активное вещество № 1.006 в смеси с
N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N′10
1
(4,6-диметокси-1,3,3-триазин-2-ил)-мочевиной
Na-лигнинсульфонат
2
2
Карбоксиметилцеллюлоза
1
1
Каолин
87
96.
Смесь активных веществ смешивают с добавками, размалывают и увлажняют водой. Эта смесь экструдируется и просушивается в воздушном потоке.
10
BY 1998 C1
Пример F12:
Гранулят в оболочке, мас.%:
Активное вещество № 1.005 в смеси с
N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метил-этил)2-этил-6-метиланилином
3
Полиэтиленгликоль(молек. масса 200)
3
Каолин
94.
Тонко измельченную смесь активных веществ в смесителе равномерно наносят на каолин, увлажненный
полиэтиленгликолем. Таким образом получают обеспыленный гранулят в оболочке.
Пример F13:
б)
Суспензионный концентрат, мас.%:
а)
Активное вещество № 1.050 в смеси с этиловым эфиром 2-[4(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты
40
5
Этиленгликоль
10
10
Нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир
(15 моль этиленоксида)
6
1
Na-лигнинсульфонат
10
5
Карбоксиметилцеллюлоза
1
1
37%-ый водный раствор фольмальдегида
0,2
0,2
Силиконовое масло в виде 75%-ой
водной эмульсии
0,8
0,8
Вода
32
77.
Пример F14:
Солевой раствор, мас.%:
Активное вещество № 1.026 в смеси с пропаргиловым эфиром 2-[4(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты
5
Изопропиламин
1
Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир
(78 моль этиленоксида)
3
Вода
91.
Биологические примеры
Способность соединений формулы I защищать культурные растения от фитотоксического действия
сильных гербицидов можно видеть из приведенных ниже примеров. В описании опытов соединения формулы I обозначаются как антидоты.
Оценка теста осуществляется таким образом, что, с одной стороны, действие гербицида индивидуально
устанавливается в процентах, причем 100%-ное действие соответствует уничтожению растений и 0%-в означает отсутствие воздействия, как и на необработанных контрольных растениях. С другой стороны, действие комбинации гербицид-антидот определяется аналогичным образом в процентах гербицидного действия.
Разница между полученными процентными показателями выражается в результатах теста как "защитное
действие в %".
Действие комбинации гербицид-антидот может быть оценено как при прямом одновременном использовании обоих активных веществ в едином процессе опрыскиванием танковой смеси, так и при раздельном, а
также смещенном по времени использования, как, например, при протравливании семян антидотом и послевсходовой обработкой гербицидом.
Пример B1:
Опыт с гербицидом и антидотом в просе (сорго).
Гербицид и антидот (смесь) наносятся в виде танковой смеси по предвсходовому способу или послевсходовому способу.
В горшки диаметром 11 см, наполненных садовой землей, высеивают семена сорго сорта "Funk С-623" и
помещают в теплицу, где обеспечиваются определенные соотношения температуры и освещения. Полив и внесение удобрений осуществляется в зависимости от потребности. Для установления предвсходового действия
смесь антидота и гербицида в количестве воды 550 л/га наносят непосредственно после посева. Для установления послевсходового действия смесь активных веществ наносят после вырастания растений до стадии от 3 до 5
листьев. Через 21 день после обработки посева производится оценка результатов опыта на "защитное действие
в процентах".
Результаты теста:
а) Предвсходовой тест:
Контрольные растения: сорго "Funk С-623"
Обработка: предвсходовая, с помощью танковой смеси
11
BY 1998 C1
250 г/га соединения № 1.050 и 125 г/га N-[2-(2-метокси-этокси)-фенилсульфонил]-N′-(4,6-диметокси1,3,5-триазин-2-ил)-мочевины.
Действие: Спустя 21 день после применения 50%-е защитное действие.
б) Послевсходовый тест:
Контрольные растения: сорго "Funk С-623"
Обработка: послевсходовая с помощью танковой смеси 250 г/га соединения №1.050 и 125 г/га N-[2-(2метокси-этокси)-фенилсульфонил]- N′-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевины.
Действие: спустя 21 день применения 45%-ное защитное действие.
Пример В2:
Опыт с гербицидом и антидотом в кукурузе и сорго.
Антидотом протравливают семена, гербицид используют по предвсходовому или послевсходовому способу.
В горшки диаметром 11 см, наполненные садовой землей, высеивают протравленные антидотом семена кукурузы сорта "Blizzard" и семена сорго сорта "Funk С-623" и помещают в теплицу с соответствующими соотношениями температуры и освещенности. Полив и внесение удобрения осуществляют по потребности. Для
определения предвсходового действия гербицид вносится в количестве воды 550 л/га непосредственно после
посева. Для установления послевсходового действия гербицид вносится после прорастания растений на стадии
3-5 листьев. Соответственно, спустя 12 до 26 дней после обработки осуществляется оценка опыта на "защитное
действие в процентах".
Результаты теста:
а) Тест на кукурузе: "Blizzard"
Контрольные растения: кукуруза
Обработка: Протравливание семян с помощью 0,5 г, 1 или 2 г соединения № 1.050 на килограмм семян
кукурузы.
Гербицид предвсходовой.
4000 г/га N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метоксиэтил)-этил-6- метиланилина или
240 г/га N-[2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)-фенилсульфонил]-N′-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 120, 60, или 30 г/га N-[2-(2 метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N′-(4,6-диметокси-1,3,5триазин-2-ил)-мочевины.
Гербицид послевсходовой.
120 г/га N-(2-метоксикарбонилтиен-3-илсульфонил)-N′-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевины
или 480 г/га N-[2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)-фенилсульфонил]-N′-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 120 г/га N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N′-(4-дифторметокси-6-метоксипиримидин-2ил)-мочевины, или 120 г/га N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N′-(4-циклопропил-6-метокси-1,3,5-триазин2-ил)-мочевины, или
120 г/га N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N′-(4,6-бисдифторметокси-пиримидин-2-ил)-мочевины,
или
10 г/га N-[2-(2-хлорэтокси)-фенилсульфонил]-N'-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевины, или
10 г/га N-[2-(2-хлорэтокси)-фенилсульфонил]-N′-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевины, или
30 г/га этилового эфира 2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или 60 г/га этилового эфира 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или
30 г/га пропаргилового эфира 2-[4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или
10
г/га
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N'-(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или
240, 120, 60 или 30 г/га N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N′-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины.
Действие (дней после нанесения ДАТ) приведено в табл. 6.
б) Тест с сорго:
Тест-растения: сорго "Funk С-623"
Обработка: протравливание семян с помощью 0,5 г, 1 или 2 г соединения на кг семян сорго.
Гербицид предвсходовой:
1000 г/га N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метоксиэтил)-этил-6-метиланилина или
240 г/га N-[2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)-фенилсульфонил]-N′-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины, или 120, 60, или 30 г/га N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N′-(4,6-диметокси-1,3,5-2-ил)мочевины.
Гербицид послевсходовой:
480 г/га N-[2-(3,3,3-трифторпропен-1-ил)-фенилсульфонил]-N′-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины или
15 г/га этилового эфира 2-[4-(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или
60 г/га этилового эфира 2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или
12
BY 1998 C1
15 г/га пропаргилового эфира 2-[4-(3,5-дихлорпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или
30 г/га бутилового эфира 2-[4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты, или
240, 120, 60 или 30 г/га N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-N'-(4,6-диметокси-1 ,3,5-триазин-2ил)-мочевины.
Действие (дней после нанесения-ДAT) приведено в табл. 7
Результаты теста:
Пример В3:
Опыт с гербицидом и антидотом на рисе.
Семена подвергают предварительно набуханию в дисперсии антидота, гербицид вносится предвсходовым способом.
Семена риса сорта "S-20l" в течение 48 часов подвергают набуханию в водной дисперсии антидота, затем просушивают в течение 24-х часов и, наконец, высевают поверхностно в горшки (9 × 9 см), заполненные хорошо увлажненной садовой землей. Гербицид в количестве воды 550 л/га распыляют на поверхность почвы после посева.
Растения помещают в теплицу с соответствующими соотношениями температур и освещенности. Полив и внесение
удобрений осуществляют по потребности. Спустя 26 дней после обработки производится оценка опыта на "защитное действие в процентах".
Результаты теста:
Тест-растения: рис сорта "S-201".
Обработка: Набухание семян в течение 48 часов в растворе с 300 ррm соединения № 1.050 в виде предвсходовой обработки с помощью 30 г/гектар N-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]- N'-(4,6-диметокси1,3,5-триазин-2-ил)-мочевины.
Действие: Спустя 26 дней после обработки 55% защитное действие.
Пример В4:
Защитное действие на рисе.
Испытание проводилось на рисе, в торфяных ящиках 9 × 9 см. Растения выращивались в теплице при соответствующей температуре и освещении. При необходимости их поливали и подкармливали. Антидот (400
г активного вещества на га) наносили после всходов в виде танковой смеси с гербицидом пропаргиловый эфир
2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовой кислоты (60 г акт. в-ва/га).
Защитное действие проверялось спустя 14 дней и определялось по шкале:
1 - растения не появлялись или полностью уничтожались;
2-3 - сильно выраженная активность;
4-6 - среднее действие;
7-8 - слабое действие;
9 - никакого действия.
Результаты приведены в табл. 8.
Таблица 1
R1
R2
Соединение
1,001
1,002
1,003
1,004
1,005
1,006
1,007
1,008
1,009
1,010
1,011
1,012
1,013
1,014
1,015
1,016
1,017
1,018
.
.
N CO NH .
.
1
.
. SO 2 NH CO A
2
R R NАмино
Метиламино
Диметиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
A
Фенил
Фенил
Фенил
2-Толил
3-Толил
4-Толил
4-Этилфенил
4-н-Пропилфенил
4-п-Пропилфенил
4-н-Бутилфенил
4-трет-Бутилфенил
2-Хлорфенил
3-Хлорфенил
4-Хлорфенил
2-Фторфенил
3-Фторфенил
4-Фторфенил
2-Бромфенил
13
Т.пл.,°С
237-238 (разлож.)
234-236 (разлож.)
216-218 (разлож.)
247-249 (разлож.)
250-252 (разлож.)
239-241 (разлож.)
222-224 (разлож.)
246-247 (разлож.)
227-229 (разлож.)
234-235 (разлож.)
244-245 (разлож.)
BY 1998 C1
Соединение
1,019
1,020
1,021
1,022
1,023
1,024
1,025
1,026
1,027
1,028
1,029
1,030
1,031
1,032
1,033
1,034
1,035
1,036
1,037
1,038
1,039
1,040
1,041
1,042
1,043
1,044
1,045
1,046
1,047
1,048
1,049
1,050
1,051
1,052
1,053
1,054
1,055
1,056
1,057
1,058
1,059
1,060
1,061
1,062
1,063
1,064
1,065
1,066
1,067
1,068
1,069
1,070
1,071
1,072
1,073
1,074
1,075
1,076
R1R2NМетиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Амино
Метиламино
Диметиламино
Этиламино
Пропиламино
Изопропиламино
Циклопропиламино
Бутиламино
Изобутиламино
Втор-бутиламино
Трет-бутиламино
Аллиламино
Пропаргиламино
Циклогексиламино
Фениламино
2-Метоксиэтиламино
Бензиламино
Пирролидинил
Пиперидинил
Гексагидроацепинил
Морфолинил
2-Метилпиперидинил
3-Метилпиперидинил
4-Метилпиперидинил
2,6-Диметилпиперидинил
N-Метилпиперазинил
Тиоморфолинил
Метиламино
A
3-Бромфенил
4-Бромфенил
2-Иодфенил
3-Иодфенил
4-Иодфенил
3-Хлорметилфенил
2-Трифторметилфенил
3-Трифторметилфенил
4-Трифторметилфенил
2-Метоксифенил
3-Метоксифенил
4-Метоксифенил
2-Этоксифенил
3-Этоксифенил
4-Этоксифенил
2-Метилмеркаптофенил
2-Метилсульфонилфенил
2-Метоксикарбонилфенил
4-Метоксикарбонилфенил
2-Нитрофенил
3-Нитрофенил
4-Нитрофенил
2-Ацетилфенил
4-Ацетилфенил
3-Цианфенил
4-Цианфенил
2,3-Диметилфенил
2,4-Диметилфенил
2,5-Диметилфенил
2,6-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,5-Диметилфенил
14
Т.пл.,°С
231-233 (разлож.)
197-198 (разлож.)
237-238 (разлож.)
242-244 (разлож.)
239-241 (разлож.)
223-224 (разлож.)
151-153 (разлож.)
236-238 (разлож.)
233-235 (разлож.)
230 (разлож.)
211-213 (разлож.)
235-236 (разлож.)
229-231 (разлож.)
200-202 (разлож.)
222-223 (разлож.)
215-218 (разлож.)
223-225 (разлож.)
194-201 (разлож.)
231-233 (разлож.)
230-231 (разлож.)
166-169 (разлож.)
234-236 (разлож.)
240-242 (разлож.)
BY 1998 C1
Соединение
1,077
1,078
1,079
1,080
1,081
1,082
1,083
1,084
1,085
1,086
1,087
1,088
1,089
1,090
1,091
1,092
1,093
1,094
1,095
1,096
1,097
1,098
1,099
1,100
1,101
1,102
1,103
1,104
1,105
1,106
1,107
1,108
1,109
1,110
1,111
1,112
1,113
1,114
1,115
1,116
1,117
1,118
1,119
1,120
1,121
1,122
1,123
1,124
1,125
1,126
1,127
1,128
1,129
1,130
1,131
1,132
1,133
1,134
R1R2NМетиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Диметиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Диметиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Металиамино
Диметиламино
Циклопропиламино
Изопропиламино
Диметиламино
Амино
A
2,3-Дихлорфенил
2,4-Дихлорфенил
2,5-Дихлорфенил
2,6-Дихлорфенил
3,4-Дихлорфенил
3,5-Дихлорфенил
2,3-Дифторфенил
2,4-Дифторфенил
2,5-Дифторфенил
2,6-Дифторфенил
3,4-Дифторфенил
3,5-Дифторфенил
3,5-Диметоксифенил
2,4-Диметоксифенил
2,5-Диметоксифенил
2,6-Диметоксифенил
3,4-Диметоксифенил
3,4-Диметоксифенил
3,5-Диметоксифенил
3,4-Динитрофенил
3,5-Динитрофенил
2-Хлор-3-нитрофенил
2-Хлор-4-нитрофенил
2-Хлор-5-нитрофенил
3-Хлор-2-нитрофенил
4-Хлор-2-нитрофенил
3-Хлор-3-нитрофенил
5-Хлор-2-нитрофенил
2-Метил-3-нитрофенил
2-Метил-5-нитрофенил
2-Метил-6-нитрофенил
3-Метил-2-нитрофенил
3-Метил-4-нитрофенил
4-Метил-3-нитрофенил
5-Метил-2-нитрофенил
4-Фтор-3-нитрофенил
5-Хлор-2-метоксифенил
4-Хлор-2-метоксифенил
4-Хлор-6-фторфенил
4-Хлор-2-фторфенил
2,4,6-Триметилфенил
2,4,5-Триметоксифенил
3,4,5-Триметоксифенил
1-Нафтил
2-Нафтил
2-Фурил
2-Фурил
3-Фурил
2-Тиенил
2-Хлорпиридинил
2,6-Дихлорпиридинил
2,6-Дибромпиридинил
Пиперонил
3-Толил
3-Трифторметилфенил
3-Толил
3-Трифторметилфенил
4-Хлор
15
Т.пл.,°С
240-241 (разлож.)
223-225 (разлож.)
203-207 (разлож.)
247-248 (разлож.)
238-239 (разлож.)
240-242 (разлож.)
234-235 (разлож.)
245-246 (разлож.)
246-247 (разлож.)
245-247 (разлож.)
138-139 (разлож.)
268-270 (разлож.)
204-207 (разлож.)
246-247 (разлож.)
217-220 (разлож.)
229-230 (разлож.)
226-228 (разлож.)
BY 1998 C1
Соединение
1,135
1,136
1,137
1,138
1,139
1,140
1,141
1,142
1,143
1,144
1,145
1,146
1,147
1,148
1,149
1,150
1,151
1,152
1,153
1,154
1,155
1,156
R1
R2
Соединение
2,001
2,002
2,003
2,004
2,005
2,006
2,007
2,008
2,009
2,010
2,011
2,012
2,013
2,014
R1R2N-
A
Метиламино
Изопропиламино
Метиламино
Изопропиламино
Аллиламино
Аллиламино
3-Толиламино
Трет-бутиламино
Трет-бутиламино
Пропаргиламино
Втор-бутиламино
Пропаргиламино
Метиламино
Втор-бутиламино
Диметиламино
Диметиламино
Диметиламино
Пропаргиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
2-Карбоксифенил
2-Толил
3-Бром-4-метилфенил
1-Нафтил
1-Нафтил
2-Толил
2-Толил
2-Толил
2,4-Диметилфенил
1-Нафтил
2,4-Диметилфенил
2,4-Диметилфенил
2-Бифенил
2,5-Диметилфенил
2,4-Диметилфенил
1-Нафтил
2-Толил
2,5-Диметилфенил
4-Хлорметилфенил
3-(2,3-Тетраметилен)тиенил
3-(2,3-Тетраметилен)фурил
3-(4,5-Диметил)тиенил
.
.
238-239 (разлож.)
Таблица 2
.
. SO2 NH CO A
2
R R NАмино
Метиламино
Диметиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Метиламино
Диметиламино
181-183 (разлож.)
236-238 (разлож.)
244-245 (разлож.)
235-237 (разлож.)
218-219 (разлож.)
195-198 (разлож.)
197-199 (разлож.)
144-145 (разлож.)
226-227 (разлож.)
149-151 (разлож.)
230-232 (разлож.)
191-192 (разлож.)
262-264 (разлож.)
208-210 (разлож.)
206-209 (разлож.)
250 (разлож.)
236-240 (разлож.)
198-200 (разлож.)
228-229 (разлож.)
250
.
N CO NH .
1
Т.пл.,°С
A
Фенил
Фенил
Фенил
2-Толил
3-Толил
4-Толил
2-Хлорфенил
4-Хлорфенил
3-Трифторметилфенил
2,3-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
1-Нафтил
2-Нафтил
2-Фурил
16
Т.пл.,°С
147-152
216-217 (разлож.)
BY 1998 C1
Таблица 3
R3
.
H3C NH CO NH .
Соединение
3,001
3,002
3,003
3,004
3,005
3,006
3,007
3,008
3,009
3,010
3,011
3,012
3,013
3,014
3,015
3,016
3,017
3,018
3,019
3,020
3,021
3,022
3,023
3,024
3,025
3,026
3,027
3,028
3,029
3,030
.
R3
Фенил
Фенил
4-Толил
4-Толил
4-Толил
4-Толил
4-Толил
4-Толил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
3,4-Диметилфенил
2-Толил
1-Нафтил
2,4-Диметилфенил
2,4-Диметилфенил
1-Нафтил
2,3-Диметилфенил
2,3-Диметилфенил
2-Толил
3,5-Диметилфенил
3,5-Диметилфенил
2,5-Диметилфенил
2,5-Диметилфенил
2-Толил
2-Толил
1-Нафтил
1-Нафтил
H3C NH CO NH .
R
Соединение
4,003
4,004
4,005
4,006
4,007
4,008
4,009
.
. SO2 NH CO A
А
3
А
1-Нафтил
3,4-Диметилфенил
А
2-Толил
1-Нафтил
3,5-Диметилфенил
2-Толил
4-Толил
4-Толил
4-Толил
Т.пл.,°С
2-Фтор
3-Фтор
2-Фтор
3-Фтор
2-Хлор
3-Хлор
2-Метил
3-Метил
2-Фтор
3-Фтор
2-Хлор
3-Хлор
2-Метил
3-Метил
3-Фтор
3-Фтор
2-Фтор
3-Фтор
2-Фтор
3-Фтор
2-Фтор
2-Фтор
3-Фтор
2-Фтор
3-Фтор
2-Фтор
3-Метил
3-Хлор
3-Хлор
3-Метил
.
Соединение
4,001
4,002
.
.
258-260 (разлож.)
ок. 270 (разлож.)
246-248 (разлож.)
239-240
223-224 (разлож.)
218-220 (разлож.)
236-238 (разлож.)
131-133 (разлож.)
236-238 (разлож.)
233-234 (разлож.)
240-241 (разлож.)
227-230 (разлож.)
244-246 (разлож.)
236-237 (разлож.)
198-200 (разлож.)
244-246 (разлож.)
213-215 (разлож.)
227-229 (разлож.)
176 (разлож.)
218-220 (разлож.)
150 (разлож.)
153-155 (разлож.)
Таблица 4
. SO2 NH CO A
.
4
.
R
R3
2-Метил
2-Метил
R3
2-Метил
2-Фтор
2-Фтор
2-Хлор
2-Фтор
2-Фтор
2-Метил
17
R4
6-Метил
6-Метил
R4
6-Метил
6-Фтор
6-Фтор
6-Хлор
5-Фтор
5-Фтор
5-Метил
Т.пл.,°С
214-216 (разлож.)
206-208 (разлож.)
Продолжение табл. 4
Т.пл.,°С
217-219 (разлож.)
BY 1998 C1
R
R
.
H3C NH CO NH .
.
Соединение
А
Таблица 5
4
3
.
.
. SO2 NH CO A
R
3
R
.
.
.
.
3,4-Диметилфенил
.
.
5,002
2-Толил
.
.
5,003
1-Нафтил
.
.
5,004
2-Толил
.
.
5,005
4-Толил
.
.
5,006
3,4-Диметилфенил
.
.
5,007
2-Толил
Т.пл.,°С
.
.
5,001
4
.
.
.
.
. .
.
.
.
.
.
.
. .
. .
.
. .
. .
.
. .
.
.
.
.
. .
. .
. .
.
. .
.
.
.
. .
.
138-140 (разлож.) Как
триэтиламиновая соль
.
. .
.
184-186 (разлож.) Как
триэтиламиновая соль
.
. .
.
.
201-203 (разлож.)
.
.
18
F
.
.
.
.
CH3
BY 1998 C1
Антидот, кол-во
Доза гербипротравителя, г/кг цида, г/га
семян
2
4000
N-хлорацетил-N-(2-метокси-1этил)-2-этил-6-метиланилин
1
240
N-(2-(3,3,3-трифтор-пропен-1ил) фенилсульфонил)-N′-(4метокси-61
480
метил-1,3,5- триазин-2ил)мочевины
2
120
N-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил-N-(4,6диметокси-1,3,51
120
триазин-2-ил)мочевина
0,5
120
2
60
1
60
0,5
60
2
30
1
30
0,5
30
2
240
1
240
0,5
240
2
120
1
120
0,5
120
2
60
1
60
0,5
60
2
30
1
30
0,5
30
1
120
N-(2-метоксикарбонилтиен-3ил-сульфонил)-N′-(4-метокси-6метил-1,3,5-триазин-2ил)мочевина
1
120
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N′-(4дифторметокси-6метоксипиримидин-2ил)мочевина
1
120
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-N′-(4циклопропил-6-метокси-1,3,5триазин-2-ил)мочевина
1
120
N-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил-N′-(4,6-бисдифторметокси-пиримидин-2ил)мочевина
1
10
N-(2-(2хлорэтокси)фенилсульфонил-N′(4-метокси-6-метил-1,3,5триазин-2-ил)мочевина
1
30
Этиловый эфир 2-(4-(6хлорхиноксалин-2илокси)фенокси) пропионовой
кислоты
19
Род нанесения
гербицида
рге 14 ДАТ
рге/20 ДАТ
рге/20 ДАТ
Таблица 6
Защитное действие, %
40 ргепредвсходовое
25
рге/12 ДАТ
30 рosт=послевсходовое
70
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/16 ДАТ
65
65
65
65
70
55
50
55
65
65
50
60
55
25
40
40
35
25
30
15
20
post/16 ДАТ
15
post/16 ДАТ
20
post/16 ДАТ
20
post/16 ДАТ
35
post/16 ДАТ
30
BY 1998 C1
Продолжение табл. 6
Антидот, кол-во
Доза гербипротравителя, г/кг цида, г/га
семян
1
30
Пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5дихлорпиридин-2-илокси) фенокси) пропионовой кислоты
1
10
N-(2метоксикарбонилфенилсульфонил)-N′-(4-этокси-6-метиламино1,3,5-триазин-2-ил)мочевина
1
60
Этиловый эфир 2-(4-(6хлорбензоксазол-2илокси)фенокси)про-пионовой
кислоты
Род нанесения
гербицида
Защитное действие, %
post/16 ДАТ
45
post/16 ДАТ
30
post/16 ДАТ
30
Таблица 7
Антидот, кол-во
Доза герпротравителя, г/кг бицида,
г/га
1
1000
1
250
1
2
48Л
120
1
0,5
2
1
0,5
2
1
0,5
2
1
0,5
2
1
0,5
2
1
0,5
2
1
0,5
120
120
60
60
60
30
30
30
240
240
240
120
120
120
60
60
60
30
30
30
1
15
N-хлорацетил-N-(2-метокси-1этил)-2-этил-6-метиланилин
N-(2-(3,3,3-трифторпропен-1ил)фенилсульфонил)-N′-(4метокси-6-метил-1,3,5-триазин2-ил)
мочевины
N-(2-(2-метоксиэтокси) фенилсульфонил)-N′-(4,6-диметокси1,3,5триазин-2-ил)мочевина
Род нанесения
гербицида, оценка
рге/26 ДАТ
рге/20ДАТ
35 рге=предвсходовая
45 post=послевсходовая
post/20 ДАТ
рге/12 ДАТ
40
55
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
рге/12 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/20 ДАТ
post/16 ДАТ
55
60
55
50
60
70
65
70
50
60
60
50
65
60
45
65
60
30
45
50
33
Этиловый эфир 2-(4-(6хлорбензоксазол-2- илокси) фенокси пропионовой кислоты
Этиловый эфир 2-(4-(6post/16 ДАТ
хлорхиноксалин-2-илокси) фенокси) пропионовой кислоты
20
Защитное действие,
%
40
BY 1998 C1
Продолжение табл. 7
Антидот, кол-во
Доза герпротравителя, г/кг бицида,
г/га
1
15
1
30
Пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5дихлорпиридин-2-илокси) фенокси) пропионовой кислоты
Бутиловый эфир 2-4-5трифторметилпиридин-2илокси)фенокси)про-пионовой
кислоты
Род нанесения
гербицида, оценка
post/16 ДАТ
50
post/16 ДАТ
20
Защитное действие,
%
Таблица 8
Соединение
1,004
1,006
1,012
1,013
1,018
1,028
1,046
1,047
1,050
1,052
1,148
1,154
1,155
3,003
3,009
3,016
3,017
3,018
3,019
3,020
3,022
3,023
3,024
3,025
3,026
3,030
5,001
Гербицид
3
4
4
3
4
4
3
3
4
5
4
4
4
4
3
2
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
4
Cоставитель А.С. Жаврид
Редактор В.Н. Позняк
Корректор С.А. Тикач
Заказ 7048
Тираж 20 экз.
Государственный патентный комитет Республики Беларусь.
220072, г. Минск, проспект Ф. Скорины, 66.
Гербицид + антидот
8
7
6
6
6
7
7
6
8
7
6
7
6
6
6
5
6
6
6
7
9
9
7
7
7
9
6
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
0
Размер файла
283 Кб
Теги
by1998, патент
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа