close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Патент BY6194

код для вставкиСкачать
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
РЕСПУБЛИКА БЕЛАРУСЬ
BY (11) 6194
(13) C1
(19)
7
(51) C 07C 65/105, 51/09,
(12)
51/347, 63/333
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР
ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ
(54)
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГИДРОКСИ-4,4'БИФЕНИЛДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
(21) Номер заявки: a 19990269
(22) 1999.03.24
(46) 2004.06.30
(71) Заявитель: Государственное научное учреждение "Институт химии
новых материалов Национальной
академии наук Беларуси" (BY)
(72) Авторы: Ольховик Вячеслав Константинович; Матвеенко Юрий Вячеславович; Калечиц Галина Викторовна; Пап
Андрей Анатольевич; Зенюк Александр Аркадьевич (BY)
(73) Патентообладатель: Государственное
научное учреждение "Институт химии
новых материалов Национальной академии наук Беларуси" (BY)
BY 6194 C1
(57)
1. Способ получения 2-гидрокси-4,4'-бифенилдикарбоновой кислоты, включающий
взаимодействие диметилового эфира 4,4'-бифенилдикарбоновой кислоты с хлорсульфоновой кислотой при температуре 130-156 °C, обработку реакционной смеси водой со льдом,
взаимодействие полученного 4,4'-дикарбоксибифенил-2,2'-сульфона с гидроксидом натрия
при повышенной температуре и выделение целевого продукта.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что проводят взаимодействие 4,4'-дикарбоксибифенил-2,2'-сульфона с 50%-ным раствором гидроксида натрия при 280-300 °C в автоклаве.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие 4,4'-дикарбоксибифенил2,2'-сульфона с гидроксидом натрия проводят при 320-350 °C.
(56)
JP 6-048981, 1994.
JP 5-117200, 1993.
JP 4-159235, 1992.
CH 545265, 1974.
RU 2050346 C1, 1995.
Предполагаемое изобретение относится к области синтеза производных бифенилдикарбоновой-4,4' кислоты, конкретно, к способу получения 2-гидроксибифенилдикарбоновой-4,4' кислоты (III), которая может быть использована в синтезе люминесцентных
красителей ряда бис(арилазол-2-ил)гидроксибифенилов, полиэфиров и полиамидов.
Способ осуществляется согласно схеме реакции:
BY 6194 C1
H3CO2C
CO2CH3
HSO3Cl
HO2C
I
CO2H
O
S
O
II
1. NaOH
2. HCl
HO2C
CO2H
OH
III
В патентной и научной литературе синтез 2-гидроксибифенилдикарбоновой-4,4' кислоты (III) не описан.
Задача предполагаемого изобретения - разработка метода синтеза 2-гидроксибифенилдикарбоновой-4,4' кислоты (III) из диметилового эфира бифенилдикарбоновой-4,4' кислоты (I).
Указанная задача решается тем, что процесс получения 2-гидроксибифенилдикарбоновой-4,4' кислоты проводят в две стадии, причем на первой стадии диметиловый эфир
бифенилдикарбоновой-4,4' кислоты подвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой при температуре 130-156 °С с последующей обработкой водой, а затем, образовавшийся 4,4'-дикарбоксибифенил-2,2'-сульфон (II) подвергают взаимодействию с раствором
гидроксида натрия при 280-300 °С или сплавлению с гидроксидом натрия при 320-350 °С
и целевой продукт выделяют обычным способом.
Предлагаемый способ обеспечивает высокую региоизбирательность протекания реакции
и, следовательно, высокую чистоту конечного продукта, не требующего дополнительной
очистки.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, поместили 27,0 г (0,1 моль) диметилового эфира бифенилдикарбоновой-4,4' кислоты и 116,5 г
(1 моль) хлорсульфоновой кислоты. Реакционную смесь нагревали в течение 3 часов, поддерживая температуру реакционной смеси в интервале 130-156 °C, до прекращения выделения хлористого водорода. Затем реакционную смесь охладили и вылили на 1 кг колотого
льда. Образовавшийся осадок отфильтровали, высушили. Получили 30,21 г 4,4'-дикарбоксибифенил-2,2'-сульфона (II). Выход 99 %. Т. пл. >400 °С (разл.)
Пример 2.
В автоклав загрузили 15,2 г (50 ммоль) 4,4'-дикарбоксибифенил-2,2'-сульфона (II), 14 г
(350 ммоль) гидроксида натрия и 450 мл воды, автоклав заполнили азотом и нагрели при
непрерывном перемешивании до 280-300 °С. Реакционную смесь выдержали при этой
температуре в течение 30 мин, охладили, подкислили соляной кислотой до кислой реакции, образовавшийся осадок отфильтровали, промыли водой, высушили. Получили 10,5 г
2-гидроксибифенил-дикарбоновой-4,4' кислоты (III). Выход 81 %. Т. пл. > 380 °С (разл.)
Пример 3.
В колбу емкостью 10 мл поместили 1,52 г (5 ммоль) 4,4'-дикарбоксибифенил-2,2'сульфона (II), 4,6 г (115 ммоль) гидроксида натрия и 2 мл воды. Реакционную смесь нагрели до 320-350 °С и выдержали при этой температуре в течение 15 мин. Затем, после
охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь обработали 50 мл 1 Н соля2
BY 6194 C1
ной кислоты. Образовавшийся осадок отфильтровали и высушили. Получили 1,21 г 2гидроксибифенилдикарбоновой-4,4' кислоты (III). Выход 93 %. Т. пл. >380 °С (разл.)
Элементный анализ: C14H10O5
Найдено %: С - 65.14
Вычислено %: С - 65.10
Н - 3,93
Н - 3,91
6
Спектр ПМР (100 МГц, ДМСО-D , δ м.д.): 7,45 м (2 Н, С2-Н, С3-Н), 7,61 с (1Н С2-Н),
7,71 д (2Н, J = 8,3 Гц, С5-Н и С5-Н), 7,99 д (2Н, J = 8,3 Гц, С6-Н и С6-Н), 10,2 уш. с (1Н, -ОН).
Национальный центр интеллектуальной собственности.
220034, г. Минск, ул. Козлова, 20.
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
0
Размер файла
109 Кб
Теги
by6194, патент
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа