close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Патент BY12428

код для вставкиСкачать
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
РЕСПУБЛИКА БЕЛАРУСЬ
(46) 2009.10.30
(12)
(51) МПК (2006)
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР
ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ
(54)
BY (11) 12428
(13) C1
(19)
C 07C 277/00
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО-N-АЦИЛАМИНОГУАНИДИНОВ
(21) Номер заявки: a 20051294
(22) 2005.12.23
(43) 2007.08.30
(71) Заявитель: Учреждение образования
"Гродненский государственный медицинский университет" (BY)
(72) Авторы: Кравченя Николай Антонович; Соколов Константин Николаевич; Пыжик Тамара Николаевна
(BY)
(73) Патентообладатель: Учреждение образования "Гродненский государственный медицинский университет" (BY)
(56) SU 1340583 A3, 1987.
SU 1498383 A3, 1989.
JP 2003-040853 A.
US 6284798 B1, 2001.
RU 2128166 C1, 1999.
EP 0696274 B1, 1999.
BY 12428 C1 2009.10.30
(57)
Способ получения моно-N-ациламиногуанидинов общей формулы
СH5N4-C(O)R,
где R означает C7-C17-алкил, а CH5N4 представляет собой остаток аминогуанидина,
заключающийся в том, что сульфат аминогуанидина подвергают взаимодействию с карбоновой кислотой общей формулы R-COOH, где R имеет указанные выше значения, при
температуре 50-70 °С в присутствии 20-22 %-ного олеума в качестве конденсирующего
агента.
Изобретение относится к способу получения соединений общей формулы
CH5N4-C(О)R(1),
где R = C7-С17-алкил, a CH5N4 представляет собой остаток аминогуанидина.
Указанные соединения являются биологически активными веществами и предложены
в качестве лекарственных препаратов, ингибирующих образование NO в организме [1, 2].
Известны способы получения ацильных производных гуанидина, заключающиеся во
взаимодействии гуанидина с алкиловыми эфирами карбоновых кислот или с хлорангидридами карбоновых кислот в органическом растворителе [3, 4].
Наиболее близким к изобретению по технической сущности является способ получения ацилгуанидинов путем взаимодействия гуанидина с хлорангидридом карбоновой кислоты в пиридине [3].
Недостатком указанного способа является использование дорогостоящих хлорангидридов карбоновых кислот, дефицитных и токсичных растворителей (пиридин), продолжительность процесса (24 часа), низкий выход целевого продукта.
Целью изобретения является упрощение технологического процесса, повышение выхода и снижение себестоимости целевого продукта.
BY 12428 C1 2009.10.30
Поставленная цель достигается, согласно способа получения N-ациламиногуанидинов
общей формулы (1), взаимодействием сульфата аминогуанидина с карбоновой кислотой
R-COOH, где R имеет указанные значения в среде олеума при 50-70 °С.
Пример 1.
N-монооктаноиламиногуанидин. К смеси 5,0 г (34,8 ммоль каприловой кислоты с
12 мл 22 %-го олеума прибавляют порциями 6,0 г (23 ммоль) сульфата аминогуанидина.
Смесь размешивают при 50-70 °С до полного растворения всех компонентов (5-10 минут).
Реакционную массу охлаждают до 20-25 °С и выливают на 50 г льда, осадок фильтруют,
отжимают на фильтре. Суспендируют в холодном концентрированном растворе аммиака,
фильтруют, промывают холодной водой, сушат и получают 4,8 г (69 %) технического Nмонооктаноиламиногуанидина. Полученный продукт растворяют в 5-10 %-ной уксусной
кислоте, фильтруют (очистная фильтрация). Фильтрат подщелачивают концентрированным раствором аммиака до рН = 7,5 - 8,0. Фильтруют, промывают водой, сушат и получают 4,2 г (60,5 %) очищенного N-монооктаноиламиногуанидина. Т пл. 120 °С (с
разложением), C9H20N4O.
Пример 2.
Аналогично из 5,0 г (29 ммоль) каприновой кислоты, 12 мл 22 %-го олеума, 5,0 г
(19 ммоль) сульфата аминогуанидина получают 5,4 г (81 %) очищенного Nмонодеканоиламиногуанидина. Т пл. 110 °С, Т разложения 120 °С, C11H24N4O.
Пример 3.
Аналогично из 5,0 г (25 ммоль) лауриновой кислоты, 10 мл 22 %-го олеума, 5,0 г
(19 ммоль) сульфата аминогуанидина получают 5,3 г (83 %) очищенного Nмонолауроиламиногуанидина. Т пл. 110 °С (с разложением), C13H28N4O.
Пример 4.
Аналогично из 5,0 г (22 ммоль) миристиновой кислоты, 10 мл 22 %-го олеума, 4,0 г
(15 ммоль) сульфата аминогуанидина получают 5,3 г (85 %) очищенного Nмономиристоиламиногуанидина. Тпл. 110 °С (с разложением), C15H32N4O.
Пример 5.
Аналогично из 5,0 г (19 ммоль) пентадекановой кислоты, 10 мл 20 %-го олеума, 4,0 г
(15 ммоль) сульфата аминогуанидина получают 5,0 г (81,5 %) очищенного Nмонопентадеканоиламиногуанидина. Т пл. 90 °С (с разложением), C16H34N4O.
Пример 6.
Аналогично из 2,0 г (7,8 ммоль) пальмитиновой кислоты, 5 мл 20 %-го олеума, 1,8 г
(7,0 ммоль) сульфата аминогуанидина получают 2,0 г (82 %) очищенного Nмонопальмитоиламиногуанидина. Т пл. 90 °С (с разложением), C17H36N4O.
Пример 7.
Аналогично из 2,0 г (7,0 ммоль) стеариновой кислоты, 5 мл 20 %-го олеума, 1,8 г
(7,0 ммоль) сульфата аминогуанидина получают 1,5 г (63 %) дважды очищенного Nмоностеароиламиногуанидина. Т пл. 90 °С (с разложением) C19H40N4O.
Подлинность полученных соединений подтверждена данными элементного анализа на
С, N, Н, масс-спектров, ИК-спектров.
Источники информации:
1. Патент США 5681861, РЖ Хим. - 1999. - № 12 О 302П.
2. Заявка Германии 19621038, РЖ Хим. -1999. - № 7 О 41П.
3. Патент Франции 5704М, РЖ Хим. -1969. - № 23 Н 331П.
4. Патент СССР 353416, Изобретения. - 1972. - № 29.
Национальный центр интеллектуальной собственности.
220034, г. Минск, ул. Козлова, 20.
2
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
0
Размер файла
63 Кб
Теги
by12428, патент
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа