close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Патент BY14430

код для вставкиСкачать
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
РЕСПУБЛИКА БЕЛАРУСЬ
BY (11) 14430
(13) C1
(19)
(46) 2011.06.30
(12)
(51) МПК
C 07C 211/63 (2006.01)
(2006.01)
A 61P 31/10
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР
ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ
(54)
ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ АММОНИЕВЫЕ СОЛИ ЗАМЕЩЕННЫХ
БИФЕНИЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
(21) Номер заявки: a 20090608
(22) 2009.04.24
(43) 2010.12.30
(71) Заявитель: Государственное научное учреждение "Институт химии
новых материалов Национальной
академии наук Беларуси" (BY)
(72) Авторы: Ольховик Вячеслав Константинович; Матвеенко Юрий Вячеславович; Василевский Дмитрий
Александрович; Калечиц Галина
Викторовна; Галиновский Николай
Александрович; Желдакова Римма
Анатольевна; Лысак Владимир Васильевич (BY)
(73) Патентообладатель: Государственное
научное учреждение "Институт химии
новых материалов Национальной академии наук Беларуси" (BY)
(56) WO 02/060856 A1.
EP 1191016 A1, 2002.
JP 2004-331503 A.
JP 2004-331504 A.
(57)
1. Четвертичная аммониевая соль замещенного бифенила общей формулы I
R2
H3C
R3
N+
BY 14430 C1 2011.06.30
Cl-
CH3 ,
(I)
Q
R1
где R1 представляет собой H, OH, C1-C6-алкокси, галоген или нитрогруппу;
R2 - H, C1-C6-алкокси или галоген;
R3 - C1-C18-алкил, бензил или 2-гидроксиэтил;
Q означает OH, COOCH3 или азотный катион -N+(CH3)2R3 с моновалентным анионом,
предпочтительно Cl-;
при условии, что если R1 и R2 представляют собой H, то Q не может быть азотным катионом
-N+(CH3)2R3 с моновалентным анионом,
обладающая фунгицидной активностью.
2. Четвертичная аммониевая соль по п. 1, отличающаяся тем, что R3 представляет
собой линейный C5-C18-алкил.
3. Четвертичная аммониевая соль по п. 1, отличающаяся тем, что Q представляет собой OH или COOCH3.
4. Четвертичная аммониевая соль по п. 1, отличающаяся тем, что Q представляет собой азотный катион -N+(CH3)2R3 с моновалентным анионом, предпочтительно Cl-.
BY 14430 C1 2011.06.30
5. Четвертичная аммониевая соль по п. 4, отличающаяся тем, что R1 находится в положении 2.
6. Четвертичная аммониевая соль по п. 4, отличающаяся тем, что R1 представляет собой фтор, OH или C1-C6-алкокси.
7. Четвертичная аммониевая соль по п. 4, отличающаяся тем, что R1 находится в положении 2, a R2 - в положении 2'.
8. Четвертичная аммониевая соль по п. 4, отличающаяся тем, что R1 и R2 представляют собой фтор или метокси.
9. Четвертичная аммониевая соль по п. 4, отличающаяся тем, что R1 находится в положении 3.
10. Четвертичная аммониевая соль по п. 4, отличающаяся тем, что R1 представляет
собой нитрогруппу.
Предлагаемое изобретение относится к синтезу биологически активных соединений,
конкретно к четвертичным аммониевым солям, содержащим замещенный бифенильный
фрагмент и обладающим фунгицидной активностью, которые могут использоваться в
сельском хозяйстве и промышленности для борьбы с фитопатогенными грибами, биообрастаниями и биокоррозией.
Из международных заявок известны соединения, содержащие замещенный бифенильный фрагмент и обладающие фунгицидной активностью, такие как дизамещенные пиразолил-[1,2], дифторметилтиазолилкарбоксанилиды [3], триазольные карбоксамиды [4].
Наиболее близкими по характеру действия и структуре являются производные бифенилбензамидов [5]. Основным недостатком упомянутых выше соединений является
крайне низкая растворимость в воде. Они применяются в виде водных или водноорганических суспензий, что затрудняет их практическое применение.
В связи с тем, что наблюдается постоянная адаптация и возникновение резистентности микроорганизмов при применении одних и тех же препаратов, сельское хозяйство и
промышленность постоянно нуждаются в расширении ассортимента биологически активных соединений.
Задачей настоящего изобретения является расширение ассортимента средств, обладающих фунгицидной активностью, способных хорошо растворяться в воде, устойчивых к
действию температуры и среды для борьбы с фитопатогенными грибами в сельском хозяйстве и промышленности.
Поставленная задача достигается использованием предлагаемых четвертичных аммониевых солей замещенных бифенилов общей формулы I:
R2
H 3C
R3
N+
Cl-
CH3 ,
(I)
Q
R1
1
где R представляет собой H, OH, C1-C6-алкокси, галоген или нитрогруппу;
R2 - H, C1-C6-алкокси или галоген;
R3 - C1-C18-алкил, бензил или 2-гидроксиэтил;
Q означает OH, COOCH3 или азотный катион -N+(CH3)2R3 с моновалентным анионом,
предпочтительно Cl-;
при условии, что если R1 и R2 представляют собой H, то Q не может быть азотным катионом -N+(CH3)2R3 с моновалентным анионом,
обладающими фунгицидной активностью.
2
BY 14430 C1 2011.06.30
Четвертичные аммониевые соли общей формулы I получают кватернизацией третичных аминов (N,N-диметилалкиламин или N,N-диметилбензиламин, или N,N-диметиламиноэтанол) общей формулы II
R3-N-(CH3)2,
(II)
где R3 имеет вышеуказанные значения,
[4'-(хлорметил)бифенил]-4-ил]метанолом или [4'-(хлорметил)бифенил-4-ил]метилацетатом,
или 4,4'-бис(дихлорметил)-1,1'-бифенилами, замещенными по положению 2- или 2,2'-, или
3-бифенильного фрагмента соответственно, общей формулы III
R2
Cl
,
(III)
Q
R1
1
2
где R , R имеют вышеуказанные значения.
Для проведения реакции кватернизации обычно используют 1 моль монохлорметильного производного 1-1,2 моля третичного амина общей формулы II, а для дихлорметильных - 2,0-2,4 моля (пр. 2-7), предпочтительнее использовать небольшой избыток - 1,2 моля
или 2,4 моля третичного амина общей формулы II соответственно.
Реакцию проводят в растворителе (этиловый спирт или ацетонитрил) при кипячении в
течение 4-8 часов. Выделение целевого продукта осуществляют известными приемами
(см. нижеприведенные примеры).
Чистота соединений определялась с помощью ТСХ. ТСХ всех веществ проводили на
пластинках Silufol UV-254 в системе толуол: этилацетат в соотношении 5:1. Спектры 1Н
ЯМР записывали с использованием спектрометра Bruker Advance (рабочая частота
500 МГц), и во всех случаях спектры соответствовали предлагаемым структурам. Структура соединений общей формулы I, выход и данные протонного магнитного резонанса
приведены в табл. 1.
Сущность изобретения иллюстрируется примерами.
Пример 1
N-[(4'-гидроксиметил-[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]-N,N-диметил-N-октиламмоний
хлорид (1). К 1,0 г [4'-(хлорметил)[бифенил]-4-ил]-метанола в 20 мл ацетонитрила прибавляют при комнатной температуре 0,82 г N,N-диметилоктиламина. Реакционную смесь кипятят в течение 7 часов, контролируя ход реакции по ТСХ. Растворитель удаляют в вакууме
водоструйного насоса. Остаток промывают толуолом, а затем гексаном. Обработку повторяют два раза. Целевой продукт высушивают в эксикаторе над P2O5. Выход 1,40 г (90 %).
N-[(4'-карбметокси)-[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]-N,N-диметил-N-октиламмоний
хлорид (2). Из 1,1 г [4'-([хлорметил)бифенил]-4-ил]метилацетата и 1,4 г N,N-диметилоктиламина получают соединение (2) с выходом 2,16 г (87 %).
Пример 2
N-[(4'-{[диметил(октил)аммонио]метил}-2-гидрокси[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]N,N-диметил-N-октиламмоний дихлорид (3). К 1,06 г (4 ммоль) 4,4'-бис-(дихлорметил)2-гидрокси-1,1'-бифенила в 20 мл этанола прибавляют 1,57 г (10 ммоль) N,Nдиметилоктиламина и кипятят 7 часов, контролируя ход реакции по ТСХ. Растворитель
упаривают, остаток кипятят в 20 мл гексана в течение 20 минут, отфильтровывают, промывают гексаном. Повторяют обработку 2 раза, осадок высушивают в эксикаторе над оксидом фосфора. Получают 1,53 г (53 %) соединения (3).
N-[(4'-{[(2-гидроксиэтил)(диметил)аммонио]метил}-2-гидрокси[1,1'-бифенил]-4ил)-метил]-N,N-диметил-N-(2-гидроксиэтил)аммоний дихлорид (4). Из 1,06 г 4,4'-бис(дихлорметил)-2-гидрокси-1,1'-бифенила и 0,89 г диметилэтаноламина получают 1,23 г
(69 %) продукта (4).
3
BY 14430 C1 2011.06.30
Пример 3
N-[(4'-{[триметиламмонио]метил}-2-метокси[1,1'-бифенил]-4-ил)метил]-N,N,Nтриметиламмоний дихлорид (5). К 1,12 г 4,4'-(бис-хлорметил)-2-метокси-1,1'-бифенила и
10 мл 33 % раствора триметиламина в этаноле. Реакционную смесь кипятят в течение
6 часов. Растворитель упаривают, кристаллический остаток промывают гексаном (20 мл × 2)
и высушивают в вакууме водоструйного насоса. Выход соединения (5) 1,26 г (79 %).
Пример 4
N-[(4-{[диметил(октил)аммонио]метил}-2-метокси[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]N,N-диметил-N-октиламмоний дихлорид (6). 1,12 г (4 ммоль) 2-метокси-4,4'-бис(хлорметил)-2-метокси-1,1'-бифенила в 50 мл сухого ацетонитрила и 1,57 г (10 ммоль) диметилоктиламина кипятят в течение 8 часов. Реакционную смесь упаривают, а остаток
промывают дважды водой, гексаном и сушат в эксикаторе над P2O5, получают 2,24 г
(94 %) соединения (6).
N-[(4-{[диметил(бензил)аммонио]метил}-2-метокси[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]N,N-диметил-N-бензиламмоний дихлорид (7). Аналогично из 1,12 г (4 ммоль) 4,4'бис(хлорметил)-2-метокси-1,1'-бифенила и 1,35 г (10 ммоль) диметилбензиламина получают 1,26 г (57 %) соединения (7).
N-[(4-{[диметил(2-гидроксиэтил)аммонио]метил}-2,2'-диметокси[1,1'-бифенил]-4ил)-метил]-N,N-диметил-N-(2-гидроксиэтил)аммоний дихлорид (8).
Аналогично из 1,24 г (4 ммоль) 2',2-диметокси-4,4'-бис(хлорметил)-2',2-диметокси1,1'-бифенила и 0,87 г N,N-диметилэтаноламина получают 1,13 г (68,2 %) продукта (8).
N-[(4-{[диметил(октил)аммонио]метил}-2,2'-диметокси[1,1'-бифенил]-4-ил)метил]-N,N-диметил-N-октиламмоний дихлорид (9). Аналогично из 1,24 г (4 ммоль)
4,4'-бис(хлорметил)-2,2'-диметокси-1,1'-бифенила в 50 мл сухого ацетонитрила и 1,57 г
(10 ммоль) диметилоктиламина после соответствующей обработки получают целевой
продукт с выходом 74 %.
Пример 5
N-[(4-{[диметил(октил)аммонио]метил}-2-гексилокси[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]N,N-диметил-N-октиламмоний дихлорид (10). Смесь 1,8 г 4,4'-бис(хлорметил)-2гексилокси-1,1'-бифенила и 1,72 г N,N-диметилоктиламина в 50 мл ацетонитрила кипятят
в течение 8 часов. Контроль по ТСХ. Реакционную смесь упаривают, а остаток кипятят с
30 мл гексана, фильтруют, промывают гексаном, сушат в эксикаторе над P2O5 и получают
2,2 г (63 %) соединения (10).
N-[(4-{[диметил (октадецил)аммонио]метил}-2-гексилокси [1,1'-бифенил]-4-ил)метил]-N,N-диметил-N-октадециламмоний дихлорид (11). Аналогично из 1,0 г 4,4'бис(хлорметил)-2-гексилокси-1,1'-бифенила и 1,05 г диметилоктадециламина получают
1,4 г (49 %) соединения (11).
N-[(4-{[диметил(2-гидроксиэтил)аммонио]метил}-2-гексилокси[1,1'-бифенил]-4ил)-метил]-N,N-диметил-N-2-гидроксиэтил аммоний дихлорид (12). Аналогично из 1,0 г
4,4'-бис(хлорметил)-2-гексилокси-1,1'-бифенила и 0,5 г N,N-диметиламиноэтанола получают 0,95 г (61 %) соединения (12) в виде масла, которое при растирании кристаллизуется.
N-[(4-{[диметил(октил)аммонио]метил}-2-фтор[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]-N,Nдиметил-N-октиламмоний дихлорид (13). Из 0,3 г 4,4'-бис-(хлорметил)-2-фтор-1,1'бифенила и 0,34 г диметилоктиламина получают 0,4 г (62 %) соединения (13).
N-[(4-{[диметил(2-гидроксиэтил)аммонио]метил}-2-фтор[1,1'-бифенил]-4-ил)метил]-N,N-диметил-N-2-гидроксиэтиламмоний дихлорид (14). Из 0,65 г 4,4'-бис(хлорметил)-2-фтор-1,1'-бифенила и 0,7 г К,К-диметилэтаноламина получают 0,88 г (86 %)
соединения (14).
Пример 6
N-[(4-{[диметил(октил)аммонио]метил}-2,2'-дифтор[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]N,N-диметил-N-октиламмоний дихлорид (15). Смесь 0,65 г 4,4'-бис-(хлорметил)-2,2'4
BY 14430 C1 2011.06.30
дифтор-1,1'-бифенила и 0,4 г N,N-диметилоктиламина в 50 мл ацетонитрила кипятят в течение 6 часов. Продукт (15) выделяют аналогично примеру 5 и получают последний с выходом 0,88 г (65 %).
Пример 7
N-[(4-{[диметил(октил)аммонио]метил}-3-нитро[1,1'-бифенил]-4-ил)-метил]-N,Nдиметил-N-октиламмоний дихлорид (16) получают аналогично примеру 5.
Из 1,19 г 4,4'-бис-(хлорметил)-3-нитро-1,1'-бифенила и 1,57 г N,N-диметилоктиламина
получают 1,78 г (73 %) продукта (16).
N-[(4-{[диметил(2-гидроксиэтил)аммонио]метил}-3-нитро[1,1'-бифенил]-4-ил)метил]-N,N-диметил-N-2-гидроксиэтиламмоний дихлорид (17). Из 1,19 г 3-нитро-4,4'(бис-хлорметил)-1,1'-бифенила и 0,89 г N,N-диметилэтаноламина получают 1,31 г (69 %)
продукта (17).
Таблица 1
Структура, выход, данные ПМР спектров четвертичных
аммониевых солей общей формулы I
R2
H3C
R3
N+
Cl-
CH3
Q
R1
№
п/п
I(1-17)
Соединение
R
1
R
2
R
3
Q
Выход,
%
1
H
H
C8H17
OH
90
2
H
H
C8H17
COOCH3
87
3
OH
H
C8H17
N(CH3)2
53
4
OH
H
(CH2)2OH N(CH3)2
69
5
OCH3
H
CH3
N(CH3)2
79
6
OCH3
H
C8H17
N(CH3)2
94
5
1
Н ЯМР (м.д.)
0,73 т (3H, CH3), 1,05-1,20 м (10 H,CH2),
1,660 м (2H,CH2), 2,864 с (6H, N-CH3),
3,010 т (2H, N-CH2), 4,304 с (2H бенз.),
4,545 с (2H, CH2 бенз.), 7,30-7,60 м
(ушир. дд 18H, аром.)
0,78-0,79 м (6H, CH3), 1,10-1,22 м (20 H,
CH2 алиф.), 1,743 м (4H, CH2 алиф.),
1,891 с, (3H, CH3 ацетильн.), 2,931 с (6H,
NCH3), 2,949 с (6H, NCH3), 3,151 м (4H,
NCH2), 7,40-7,51 м (7H, аром.)
0,63 т (6H,CH3), 0,97-1,13 м (20 H, алиф.),
1,64 м (4H,CH2 алиф.), 2,865 с (6H, NCH3), 2,875 с (6H, N-CH3), 3,00 м (4H, NCH2), 4,265 с (2H, CH2 аром.), 4,315 с
(2H, Ar-CH2), 6,94-7,91 м (7H, аром.,7,45
(АВ-сист.
2,95 с (12H, N-CH3), 3,36 т (4H, N-CH2),
3,95 м (4H,-CH2OH), 4,37 с (2H Ar-CH2),
4,44 с (2H, Ar-CH2), 6,97-7,52 м (7H, аром),
6,97 с (1H), 7,01 д (1H), 7,28 д (1H), 7,48
АВ-4H
2,99 с (9H, CH3), 3,01 с (9H, CH3), 3,72 с
(3H, OMe), 4,39 с (4H, CH2), 7,10-7,6 м
(бифенил)
0,69 т (6H, CH3 окт.), 1,12-1,22 м (20H,
CH2 окт.), 2,91 с (), 2,94 с (6H, CH3-N),
3,73 c (3H, OMe) 4,40 c (4H, аром.) 7,107,75 м (7H, аром.)
BY 14430 C1 2011.06.30
Продолжение таблицы
Соединение
№
п/п
R1
R2
R3
Q
Выход,
%
7
OCH3
H
C7H7
N(CH3)2
57
8
OCH3 OCH3 (CH2)2OH N(CH3)2
9
OCH3 OCH3
68,2
C8H17
N(CH3)2
74
10 OC6H13
H
C8H17
N(CH3)2
63
11 OC6H13
H
C18H37
N(CH3)2
49
12 OC6H13
H
(CH2)2OH N(CH3)2
61
13
F
H
14
F
H
15
F
F
C8H17
N(CH)2
65
16
NO2
H
C8H17
N(CH3)2
73
17
NO2
H
(CH2)2OH N(CH3)2
69
C8H17
N(CH3)2
62
(CH2)2OH N(CH3)2
86
1
Н ЯМР (м.д.)
2,81 с, 2,84 с (6H, CH3), 3,70 с (3H, OMe),
4,41 с, 4,42 с (2H, CH2), 4,43 с (4H, CH2),
7,10-7,60 м (7H, аром.)
3,05 с (12H, N-CH3), 3,27 т (4H, N-CH2),
3,71 (6H, OCH3), 3,84 (4H, CH2OH), 4,52 с
(4P, Ar-CH2), 7,13-7,39 (6H, аром.)
0,73 т (6H, CH3), 0,87-1,22 (20 H, CH2
октил.), 1,72 м (4H, CH2), 2,93 с (6H,
CH3N), 3,12 м (4H, N-CH3, 3,77 (6H,
OMe), 7,15-7,48 (6H, аром.)
0,49-0,62 м (9H); 3-CH3); 0,82-1,18 м
(32H); 1,36-1,62 м (9H); 3-CH3); 2,71-2,81 м
(2H); 2,82-2,92 м (12H); 3,67-3,73 м (2H);
4,22-4,28 м (4H)
0,78-1,65 м (81H), 2,60-5,10 м (16H), 3,603,80 м (2H), 4,28-4,38 м (2H), 6,85-7,66 м
(7H)
0,71 1,01-1,12 м (4H), 1,51-1,59 м (2H),
2,62 с (2H), 3,02 с (6H), 3,04 (6H), 3,423,48 м (4H), 3,98 т (2H, J = 6 Гц), 4,054,08 м (4H),7,17-7,19 м (2H), 7,38-7,40 м
(1H), 7,50-7,58 м (4H)
0,64-0,68 м (6H), 1,05-1,20 м (20H), 1,651,72 м (4H), 2,89 с (6H), 2,91 с (6H), 3,053,14 м (4H), 4,37 д.с. (4H), 7,27-7,52 м
(2H), 7,52-7,54 м (3H)
2,37 с (3H), 2,98 с (3H), 3,36-3,42 м (4H),
3,97 м (4H), 4,46 с (4H), 7,29-7,33 м (2H),
7,47-7,52 м (3H), 7,56-7,60 м (2H)
0,65-0,69 м (6H), 1,05-1,2 м (2 OH), 1,661,74 м (4H), 2,91 с (12H), 3,14-3,16 м
(4H), 4,58 с (4H)
0,646 т (6H, CH3), 0,96-1,17 м (20H, алиф.),
1,70 м (4H,CH2 алиф.), 2,89 с (6H, NCH3), 2,92 с (6H, N-CH3), 3,11 м (4H, NCH2), 4,36 с (2H,Ar-CH2), 4,48 с (2H,ArCH2), 7,35-8,05 м (7H, аром.), (7,41-АВ,
7,52 д, 7,75 д, 8,05 с)
2,99 с (6H, N-CH3), 3,03 с (6H, N-CH3),
3,42 д (4H, N-CH2), 3,99 м (4H, CH2OH),
4,48 с (2H,Ar-CH2), 4,60 с (2H,Ar-CH2),
7,38-8,122 м (7H, аром.) - 7,38-7,55 - 5H,
7,84 д 1H, 8,122 с 1H)
Все соединения (1-17) представляли собой порошки белого, желтоватого или кремового цвета, хорошо растворимые в воде, сохраняющие свою активность в отношении всех
штаммов грибов после кипячения в воде в течение 20-30 мин.
6
BY 14430 C1 2011.06.30
Пример 8
Определение фунгицидной активности соединений (1-17) проводили по методике [6].
Использовали следующие штаммы фитопатогенных грибов из коллекции кафедры микробиологии БГУ: Alternaria alternata, Aspergillus niger, Botrytis cineria, Fusarium oxysporum,
Monilia sp., Mucor sp., Penicillum lividum, Sclerotinia sclerotiorum, Trichoderma viridae.
Все исследуемые вещества растворяли в стерильной дистиллированной воде и вносили в питательную среду в конечной концентрации 100 мкг/мл.
Для выращивания грибов использовали картофельный агар: 500 г очищенного и промытого картофеля заливали 500 мл водопроводной воды, кипятили 30 минут, фильтровали
и доводили объем до 1000 мл, устанавливали значение pH 7,2 и добавляли агар-агар до
конечной концентрации 1,5 %. Стерилизовали автоклавированием в течение 30 мин при
0,5 атм.
Посев грибов осуществляли уколом петлей из сформировавшегося мицелия. Чашки
инкубировали в термостате при 25 °С, результаты учитывали через 96 часов. По этому показателю сравнивали рост колоний в контроле и на среде с введенным в нее препаратом.
Торможение роста мицелия рассчитывали по формуле Эббота:
RF = (Dk-D0/Dk)×100,
где RF - подавление роста колоний грибов по сравнению с контролем, %;
Dk - диаметр колоний в контроле;
D0 - диаметр колоний в опыте.
Учет результатов проводился через 96 часов. Полученные результаты приведены в
табл. 2.
Таблица 2
Фунгицидная активность соединений (1-17) в концентрации 100 мкг/мл
Коэффициент ингибирования роста мицелия, RF, %
№
Fusarium
PenicilTrichoAlternaria Aspergil- Botrytis
Monilia Mucor
Sclerotinia
соед.
oxyspolum
derma viralternata lus niger cineria
sp.
sp.
sclrotiorum
rum
lividum
idae
1
100
33
76
70
80
20
35
100
*
2
84
52
100
65
90
100
100
100
*
3
54
61
54
33
51
2
40
12
*
4
12
18
13
8
16
3
20
58
*
5
*
0
43
30
62
0
50
0
*
6
*
30
43
40
*
0
50
*
*
7
100
56
100
100
100
0
100
100
*
8
68
52
64
21
67
0
35
53
*
9
20
20
0
0
15
0
0
0
*
10
100
100
100
100
100
100
100
100
100
11
32
0
0
12
0
0
100
0
0
12
100
42
78
50
0
0
100
100
100
13
100
100
91
68
0
100
100
100
100
14
100
7
71
21
0
0
15
100
42
15
100
100
92
75
0
100
100
100
78
16
60
15
23
17
78
0
10
100
*
17
35
15
27
33
0
0
0
81
*
H
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Примечание: учет результатов проводился через 96 часов, концентрация исследуемых
веществ 100 мкг/л; * - соединения не испытывали; H - нистатин.
Как видно из данных табл. 2, заявляемые соединения общей формулы I обладают фунгицидной активностью. Наиболее активным в отношении всех 9 штаммов грибов является
7
BY 14430 C1 2011.06.30
соединение 149, коэффициент ингибирования роста грибов составляет 100 %. Рост мицелия гриба Penicillum lividum ингибировался полностью веществами 1-5, 7, 12-15, Sclerotinia sclerotiorum - соединениями 3-7, 12, 15, 20, 21. Соединения 3, 6, 12, 159, 11
ингибировали рост мицелия гриба Alternaria alternata. Рост мицелия гриба Aspergillus niger
ингибировался полностью веществами - 15, 18, 20; Botrytis cineria - соединениями 7, 12,
15, 20; Fusarium oxysporum f cepae - 3, 5, 12, 15; Monilia sp. - 3, 12, 15, 18, 20; Mucor sp. - 5,
7, 15, 16, 28 и 20; Trichoderma viridae - 15, 18, 19.
Четвертичные аммониевые соли замещенных бифенилов общей формулы I предпочтительны со следующими значениями заместителей:
R1 - OCH3, OC6H13, F;
R3 - C8H17.
Предлагаемые, согласно предлагаемому изобретению, соединения общей формулы I
пригодны для борьбы с фитопатогенными грибами и могут быть использованы в сельском
хозяйстве и промышленности в качестве фунгицидов для подавления роста мицелия грибов: Alternaria alternata, Aspergillus niger, Botrytis cineria, Fusarium oxysporum f cepae, Monilia sp., Penicillum lividum, Sclerotinia sclerotiorum, Trichoderma viridae.
Источники информации:
1. BY 11316.
2. WO 02/008 195.
3. BY 11 457.
4. WO 05/110 089.
5. WO 03/069 995.
6. Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную
активность / Под ред. Е.И.Андреевой, В.Г.Картомышевой. - Черкассы, 1990. - 63 с.
Национальный центр интеллектуальной собственности.
220034, г. Минск, ул. Козлова, 20.
8
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
0
Размер файла
136 Кб
Теги
by14430, патент
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа