close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Патент BY16566

код для вставкиСкачать
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
РЕСПУБЛИКА БЕЛАРУСЬ
BY (11) 16566
(13) C1
(19)
(46) 2012.12.30
(12)
(51) МПК
C 09K 11/06
C 07D 209/86
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР
ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ
(54)
ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЙ МАТЕРИАЛ НА ОСНОВЕ
N-ФЕНИЛКАРБАЗОЛА
(21) Номер заявки: a 20101326
(22) 2010.09.15
(43) 2012.04.30
(71) Заявители: Государственное научное учреждение "Институт химии
новых материалов Национальной
академии наук Беларуси" (BY);
Центр Наук и Технологий Короля
Абдулазиза (SA)
(72) Авторы: Агабеков Владимир Енокович (BY); Ольховик Вячеслав
Константинович (BY); Турки Сауд
Мохаммед Аль-Сауд (SA); Солиман
Х. Аль-Кховайтер (SA); Баран Андрей Геннадьевич (BY); Ахмед
Альямани (SA); Калечиц Галина
Викторовна (BY); Пап Андрей Анатольевич (BY)
BY 16566 C1 2012.12.30
(2006.01)
(2006.01)
(73) Патентообладатели: Государственное
научное учреждение "Институт химии
новых материалов Национальной академии наук Беларуси" (BY); Центр
Наук и Технологий Короля Абдулазиза (SA)
(56) MORIN J.-F. et al. //Chem. Mater. - 2004. Vol. 16. - No. 23. - P. 4619-4626.
OLKHOVIK V.K. et al. //ARKIVOC. 2008. - No. 9. - Р. 69-93.
SU 745899, 1980.
US 2010/0032656 A1.
RU 2368641 C2, 2009.
RU 2265040 C1, 2005.
RU 2137800 C1, 1999.
SU 731737 A1, 1997.
RU 2140956 C1, 1999.
(57)
Электролюминесцентный материал, содержащий электронно-инжектирующий слой,
активный люминесцентный слой на основе люминесцентного вещества, дырочнотранспортный слой и дырочно-инжектирующий слой, отличающийся тем, что в качестве
люминесцентного вещества содержит 2,7-бис[2'-(бензоксазол-2-ил)-(E)-этенил]-Nфенилкарбазол формулы
O
O
N
N
N
.
Изобретение относится к электролюминесцентному материалу, содержащему органическое люминесцентное вещество, а именно 2,7-бис[2'-(бензоксазол-2-ил)-(E)-этенил]-Nфенилкарбазол.
Известен электролюминесцентный материал (ЭЛМ), содержащий в качестве люминесцентного слоя хелатные комплексы металлов на основе оксихинолинов, N,N-бис(2гидроксибензилиден)-1,2-фенилендиамина. Однако временной ресурс электролюминес-
BY 16566 C1 2012.12.30
центных устройств на основе подобного рода комплексов часто невелик, что связано со
свойствами металлокомплексов: их кристаллизацией в процессе работы устройств, гидролизом следами воды, окислением кислородом воздуха с последующим их распадом и низкой термостабильностью [1].
Известен ЭЛМ, содержащий в качестве люминесцентного слоя поли(N-(2этилгексил))-2,7-карбазолен-циановинилен-алт-2,5-диоктилокси-1,4-фениленвенилен для
оранжевой области спектра с яркостью 245 кД/м2 при плотности тока 10 V [1].
Задачей предлагаемого изобретения является создание электролюминесцентного материала с излучением в зеленой области спектра с повышенной термостабильностью.
Поставленная задача решается тем, что, согласно предлагаемому изобретению, электролюминесцентный материал содержит электронно-инжектирующий слой, активный
люминесцентный слой на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортный
слой и дырочно-инжектирующий слой. Активный люминесцентный слой содержит в качестве
люминесцентного
вещества
2,7-бис[2'-(бензоксазол-2-ил)-(E)-этенил]-Nфенилкарбазол формулы
O
O
N
N
N
.
Жесткость и симметричность структуры карбазольного фрагмента в сочетании с бензоксазолильными группами придают этим производным высокую термическую и химическую стабильность. Введение этенильной группы между карбазолильным и
бензоксазолильным фрагментами молекулы I увеличивает длину цепи сопряжения, приводит к смещению максимума излучения в зеленую область, а фенильный заместитель
при атоме азота карбазольного фрагмента усиливает электропроводность и передачу зарядов с поверхности электрода, что, в свою очередь, приводит к снижению рабочего напряжения электролюминесцентных ячеек.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
Синтез 2,7-бис[2'-(бензоксазол-2-ил)-(E)-этенил]-N-фенилкарбазола.
В 30,0 мл ДМСО растворяли 307 мг (1,0 ммоль) карбазол-2,7-дикарбальдегида и 320 мг
(2,5 ммоль, 2,5 экв.) 2-метилбензоксазола. К полученному раствору при перемешивании
добавляли 338 мг (3,0 ммоль, 3,0 экв.) трет-бутилата калия. Реакцию проводили 16 часов
при перемешивании и нагревании до 50 °С, контролируя ход процесса по ТСХ. После того, как было отмечено исчезновение исходного альдегида, реакционную смесь выливали в
воду и экстрагировали хлороформом. Органические вытяжки объединяли, промывали
насыщенным раствором NaCl и сушили над безводным Na2SO4. После удаления растворителя вещество очищали методом колоночной хроматографии (SiO2, элюент: хлороформ) с
последующей перекристаллизацией из толуола. После высушивания при пониженном
давлении получили ярко-желтые кристаллы продуктов. Выход 138 мг (0,3 ммоль, 78 %).
Т.пл. 306,5-309,5 °С (с разл.); 1Н ЯМР (ДМСО-d6, 500 МГц), δ, м.д.: 7,32-7,45 (м, 4H,
5,5',6,6'-бензоксазол), 7,63 (м, 1H, 4-Ph), 7,65-7,80 (м, 8H, 4,4',7,7'-бензоксазол + 2,3,5,6Ph), 7,77 (д, 2H, JHH = 16,0 Гц, =CH-карбазол), 7,86 (дд, 2H, Jорто = 8,0 Гц, Jмета = 1,0 Гц, 3,6карбазол), 8,00 (д, 2H, JHH = 16,0 Гц, =CH-бензоксазол), 8,31 (с, 2H, 1,8-карбазол), 8,37 (д,
2H, Jорто = 8,0 Гц, 4,5-карбазол); ИК (KBr, ν, см-1): 3072, 3039, 2971, 2941, 2872, 1639, 1600,
1571, 1534, 1505, 1456, 1430, 1354, 1321, 1305, 1292, 1250, 1233, 1207, 1184, 1171, 1154,
1118, 1085, 1039, 1017, 975, 944, 905, 885, 869, 846, 833, 807, 770, 754, 708; УФ (ДМФ, λmax,
нм (ε, л/(моль·см))): 385,5 (194200), 407,0 (плечо, 155600); фотолюминесценция (ДМФ,
λmax, нм, λEX = 365,0 нм) 457,0; фотолюминесценция в твердом состоянии (λmax, нм,
λEX = 365,0 нм) 472,5, 538,0, 613,5.
2
BY 16566 C1 2012.12.30
Пример 2
Электролюминесцентный материал ITO/NPB/emitter/TPBi/Alq3/LiF/Al.
Для
изготовления
электролюминесцентного
устройства
со
структурой
ITO/NPB/emitter/TPBi/Alq3/LiF/Al, где ITO - дырочно-инжектирующий слой, NPB - дырочно-транспортный слой, emitter - слой испытуемого соединения, электролюминесцентный слой, TPBi, Alq3, LiF - электроно-транспортные слои, Al - электронно-инжектирующий
слой, использовали стеклянную подложку, покрытую прозрачным слоем смешанного оксида индия и олова с сопротивлением 20-25 Ом/квадрат. Все слои наносились методом
термовакуумного напыления в одном вакуумном процессе. Толщина NPB составляла 60 нм,
электролюминесцентного слоя - 20 нм, TPBI - 10 нм, Alq3 - 30 нм, LiF - 1 нм. Полученное
электролюминесцентное устройство излучает ярко-зеленое свечение с максимумом при
548 нм и обладает следующими параметрами при напряжении 8 и 11 В: яркость - 458 и
4330, кД/м2; плотность тока - 8,5 и 111 мА/см2; эффективность - 4,34 и 3,9 (кД/А), световой поток - 1,82 и 1,11(лм/Вт), внешняя квантовая эффективность - 0.013 и 0.012, соответственно.
Источники информации:
1. MORIN J.-F. et. al. // Chem. Mater. - 2004. - Vol. 16. - No. 23. - P. 4619-4626.
Национальный центр интеллектуальной собственности.
220034, г. Минск, ул. Козлова, 20.
3
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
1
Размер файла
77 Кб
Теги
патент, by16566
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа