close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Классификация органических

код для вставкиСкачать
Классификация органических
соединений
Углеводороды
Кислородсодержащие
О О
Н
Н
С СО С С
Н
Н Н
Н
Азотсодержащие
Н
С N
Н
Н
Н
Н
Углеводороды
- это органические вещества,
молекулы
которых
состоят
из
Природные
Классификация
атомов
углерода
и
водорода
источники
Углеводороды
Ациклические
Предельные
Циклические
Непредельные
Алканы
Алкены
Алкадиены
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
Предельные углеводороды
с
Алкины
общей формулой CnH2n+2,
молекулах которыхCсодержатся
nH2n-2
только одинарные связи
Предельные
Циклоалканы
CnH2n
Непредельные
Арены
CnH2n-6
Углеводороды
Ациклические
Непредельные углеводороды с Циклические
общей формулой CnH2n - 2,
в молекулах
которых имеется
Предельные
Непредельные
Предельные
Непредельные
одна тройная связь между
атомами углерода
Алканы
Алкены
Алкадиены
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
Циклоалканы
Арены
CnH2n-6
C
H
n
2n
Непредельные циклические
Непредельные
Предельные углеводороды
углеводороды
сс
Непредельные
углеводороды
сс общей с
Предельные
углеводороды
углеводороды
Алкины
общей
общейформулой
формулойCCnnHH2n+2,
общей формулой
HC2n-2,
2n,
общейCnформулой
CnH2n,
формулой
H
молекулы
n
2n-6,
ватомы
молекулах
углерода
которых
в молекулах
в молекулахкоторых
которых
имеется
Cnимеется
H
молекулы
которых
имеют
содержат
бензольное
2n-2
которых
одна двойная
до предела
связь
насыщены
между
две двойныециклическое
связи между
ядростроение.
атомами
водородами
углерода атомами углерода
Алканы
Гомологический
ряд
Изомерия
и номенклатура
Физические
свойства
Способы
получения
Химические
свойства
Применение
К
Гомологический ряд алканов
и их одновалентные радикалы
Физические свойства алканов
В обычных условиях первые четыре члена
гомологического ряда алканов (С1 — С4) — газы.
Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C5
— C17) — жидкости, начиная с С18 и выше — твердые
вещества.
По мере увеличения числа атомов углерода в
цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы,
возрастают температуры кипения и плавления алканов.
При одинаковом числе атомов углерода в молекуле
алканы с разветвленным строением имеют более
низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.
Алканы практически нерастворимы в воде, так как
их молекулы малополярны и не взаимодействуют с
молекулами воды.
Алканы хорошо растворяются в неполярных
органических растворителях, таких как бензол,
тетрахлорметан.
Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом.
Получение алканов
1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные
(Реакция Вюрца)
C2H5I+CH3I+2NaC3H8+2NaI
2. Восстановление непредельных углеводородов
H3C- CH=CH2+H2
H3C-CH2-CH3
3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью
CH3COONa + NaOH
Na2CO3+CH4
Химические свойства алканов
1.Галогенирование
СH4+Cl2=CH3Cl+HCl
2.Нитрование
3.Реакции горения
С5H12+8O2=5CO2+6H2O
4. Изомеризация
Применение алканов
Изомерия и номенклатура алканов
В ряду алканов структурная
изомерия проявляется при
содержании в цепи 4-х и более
атомов углерода, т.е. начиная с
бутана С4Н10.
Например, алкан состава C4H10
может существовать в виде двух
структурных изомеров:
Пример названия алкана с разветвленной цепью углеродных
атомов
3-метил 6-этилоктан
Алкены
Гомологический
ряд
Изомерия и
номенклатура
Физические
свойства
Способы
получения
Химические
свойства
Применение
К
Изомерия алкенов
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
Пространственная изомерия алкенов
в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо
по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные
стороны в транс-изомере.
Номенклатура алкенов
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий
соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены
суффикса –ан на –ен:
2 атома С → этан → этен;
3 атома С → пропан → пропен и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя
двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –
ен. Например:
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:
этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен)
и т.п.
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто
используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
Гомологический ряд алкенов
Используя для примера
гомологический ряд алканов,
постройте гомологический ряд
алкенов
Пример:
Формула
C2H4
C3H6
Название
Этен или этилен
Пропен или пропилен …
Способы получения алкенов
1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные
H3C-CH2-CH2Br + NaOH
Спирт. р-р
H3C-CH=CH2+NaBr+H2O
2.Действие на спирты водоотнимающих средств
3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами
галогена у соседних атомов
4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с
пониженной активностью( Fe)
Химические свойства алкенов
1.Присоединение галогенов
CH2=CH-CH3+Cl2 CH2Cl-CHCl-CH3
2.Присоединение водорода
CH2=CH-CH3+Н2CH3-CH2-CH3
3.Присоединение галогенводородов
CH2=CH-CH3+НClCH3-CHCl-CH3
Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется
к наиболее гидрогенизированному атому углерода)
4.Присоединение воды
5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде (
реакция Вагнера)
6.Полимеризация алкенов
Физические свойства алкенов
Физические свойства алкенов
закономерно изменяются в
гомологическом ряду: от С2Н4 до
С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 –
жидкости, с С18Н36 – твердые
вещества.
Алкены практически
нерастворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических
растворителях.
Алкадиены
Гомологический
ряд
Изомерия и
номенклатура
Физические
свойства
Способы
получения
Химические
свойства
Применение
К
Гомологический ряд алкадиенов
Используя для примера
гомологический ряд алканов,
постройте гомологический ряд
алкадиенов
Пример:
Формула
C3H4
Название
Пропадиен …
Изомерия сопряженных диенов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:
2. Изомерия углеродного скелета:
3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
Пространственная изомерия
Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у
двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.
Номенклатура алкадиенов
По правилам IUPAC ( систематическая номенклатура) главная цепь
молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация
атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили
наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий
соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых
последняя буква заменяется окончанием –диен.
Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а
заместителей – в начале названия.
Например: СН2=СН–СН=СН2
бутадиен-1,3
Его также называют дивинилом. Название "дивинил" происходит
от названия радикала (–СН=СН2) "винил".
Физические свойства алкадиенов
Низшие
алкадиены
-
бесцветные
легкокипящие жидкости (температуры кипения
изопрена - 34 °C, 2,2-диметил-1,3-бутадиена —
68.78 °C, 1,3-циклопентадиена — 41.5 °C). 1,3-
Бутадиен и аллен (1,2-пропадиен) — газы
(Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно).
Химические свойства алкадиенов
I.Реакции присоединения к сопряженным диенам
1. Гидрирование
При гидрировании бутадиена-1,3 получается бутен-2, т.е. происходит 1,4присоединение. При этом двойные связи разрываются, к крайним атомам
углерода С1 и С4 присоединяются атомы водорода, а свободные валентности
образуют двойную связь между атомами С2 и С3:
В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:
2. Галогенирование
1,4-присоединение:
1,2-присоединение:
При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту
оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.
3. Полимеризация (производство синтетических каучуков)
n(СН2=СН –СН=СН2 ) ( - СН2-СН =СН- СН2- )n
4. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера)
бутадиен-1,3
этилен
циклогексен
Общие способы получения диенов
аналогичны способам получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию
образования алкенов). Этим путем получают в промышленности
дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в
попутных газах:
Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают
изопрен:
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы
(дегидрогалогенирование):
Применение алкадиенов
Основная область применения алкадиенов
- синтез каучуков.
Алкины
Гомологический
ряд
Изомерия и
номенклатура
Физические
свойства
Способы
получения
Химические
свойства
Применение
К
Гомологический ряд алкинов
Используя для примера
гомологический ряд алканов,
постройте гомологический ряд
алкинов
Пример:
Формула
C2H2
C3H4
Название
Этин
Пропин …
Физические свойства алкинов
Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов
увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях
алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые
вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у
соответствующих алкенов.
Сравните физические свойства алкинов и алкенов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических
растворителях.
Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
1. Гидрирование
к алкинам
2. Галогенирование
3. Гидрогалогенирование
Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются
правилом Марковникова:
4. Гидратация (реакция Кучерова)
5. Полимеризация
1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к
образованию бензола (реакция Зелинского):
II. Образование солей
При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO2 и H2O.
Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества
тепла (Q = 1300 кДж/моль):
Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 28003000 °С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки
металла.
Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии ацетилен способен
взрываться от удара. Поэтому он хранится в стальных баллонах в виде
растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест или кизельгур.
Изомерия алкинов
Структурная изомерия
Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:
Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не
проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом
- вдоль линии связи.
Номенклатура алкинов
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно
включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой
длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной
связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи,
ставится обычно после суффикса –ин. Например:
Для простейших алкинов применяются также исторически
сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин),
кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).
В номенклатуре различных классов органических соединений
наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы
алкинов:
Способы получения алкинов
Пиролиз метана:
Пиролиз этана или этилена:
Гидролиз карбида кальция:
Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция
СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С:
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее
выгоден.
Применение алкинов
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен H–C ≡ C–H и
винилацетилен CH2 = CH – C ≡ CH.
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
Циклоалканы
Гомологический
ряд
Изомерия и
номенклатура
Физические
свойства
Способы
получения
Химические
свойства
Применение
К
Гомологический ряд циклоалканов
Используя для примера
гомологический ряд алканов,
постройте гомологический ряд
циклоалканов
Пример:
Формула
C3H6
Название
Циклопропан …
Физические свойства циклоалканов
Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с
ростом
их
молекулярной
массы.
Пpи
ноpмальных
условиях
циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости,
начиная
с
С17,
–
твердые
вещества.
Температуры
кипения
циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с
более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными
взаимодействиями циклических структур.
Химические свойства циклоалканов
Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции
гидрирования:
Циклопропан и его производные присоединяют галогены и
галогеноводороды:
Для больших циклов (С5 и выше) вследствие их
устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется
циклическая структура, т.е. реакции замещения.
Подобно алканам, циклоалканы вступают в реакции
дегидрирования в присутствии катализатора и др.
Изомерия циклоалканов
Структурная изомеpия
1. Изомерия углеродного скелета: а) кольца
б) боковых цепей
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
Пространственная изомерия
1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным
расположением в пространстве заместителей относительно плоскости
цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от
плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:
2. Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных
циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в
виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его
зеркальное изображение.
Способы получения циклоалканов
1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефти
некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом
циклоалканы С5 - С7.
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы
(внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию
различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия часто используется порошкообразный
цинк).
3. Гидрирование бензола и его гомологов:
Применение циклоалканов
Циклопарафины широко распространены в природе: входят в
состав нефти, эфирных масел. Они находят применение в разных
областях народного хозяйства. Так, циклопентан используется в
разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения
качества.
Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при
производстве синтетических волокон нейлона и капрона.
Арены
Представители
аренов
Изомерия и
номенклатура
Физические
свойства
Способы
получения
Химические
свойства
Применение
К
Представители аренов
Формула
Название
C6H6
бензол
C7H8
метилбензол (толуол )
C8H10
этилбензол
C6H4(CH3)2
ксилол
Физические свойства аренов
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества
нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих
органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен
(поражает почки, печень, костный мозг, кровь)
Физические свойства аренов
Химические свойства аренов
I. Реакции замещения в бензольном кольце
1. Галогенирование
2. Нитрование
3. Алкилирование
II. Реакции присоединения к аренам
1. Гидрирование
2. Радикальное хлорирование аренов
Применение гексахлорана в настоящее время запрещено из-за его
токсичности для человека и животных.
III. Реакции окисления аренов
1. При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах
бензола окислению подвергаются только боковые цепи:
2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что
обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
Изомерия и номенклатура аренов
Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена
взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные
производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в
бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в
виде трех изомеров различающихся взаимным расположением заместителей.
Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-),
мета- (м-), пара- (п-).
Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами.
Радикал С6Н5 — называется фенил.
Способы получения аренов
1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из
которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие
органические соединения.
2. Ароматизация нефти:
а) дегидроциклизация
б) дегидрирование циклоалканов
3. Алкилирование бензола галогеналканами
4. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):
Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными
группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.
Применение аренов
Толуол С6Н5–СН3 применяется в производстве красителей,
лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и
пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель
и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Природные источники
углеводородов
НЕФТЬ
ПРИРОДНЫЙ
ГАЗ
Задания
ПОПУТНЫЙ
НЕФТЯНОЙ ГАЗ
КАМЕННЫЙ
УГОЛЬ
Информационные источники
Электронные учебные пособия:
http://www.posobiya.ru/SREDN_SKOOL/HIMIA/index.html
http://www.alhimikov.net/elektronbuch/menu.html
http://chemica-book.ucoz.ru/
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/
http://chemexpress.fatal.ru/Navigator/Ehandbooks.html
http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm
http://www.xenoid.ru/adverts/chem_books.php
http://cnit.ssau.ru/organics/
http://www.libedu.ru/nauka/himija
Сведения об авторе
Кабанова Наталия Николаевна,
учитель химии МБОУ Судиславской
средней общеобразовательной школы
Судиславского муниципального района
Костромской области,
учитель высшей квалификационной
категории
natalik1768@rambler.ru
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
171
Размер файла
4 112 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа